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Sal de bario del ácido difenilamina-4-sulfónico(DPAS), también conocido como sal de bario ácida DBS, es un compuesto orgánico con una fórmula química de C12H11NO3S·Ba. Es un polvo blanco. La solubilidad es muy baja. Su solubilidad en agua es de 2 mg/L, mientras que la solubilidad en metanol y etanol es de 1,3 y 0,32 g/L, respectivamente. Un compuesto relativamente estable. A temperatura ambiente se puede almacenar durante años sin descomponerse. Sin embargo, en un ambiente húmedo, la sal ácida de bario de DBS puede verse afectada por la humedad y descomponerse. Es un importante compuesto molecular orgánico, ampliamente utilizado en biomedicina, química, materiales y otros campos.
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Fórmula química |
C24H20BaN2O6S2 |
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Masa exacta |
634 |
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Peso molecular |
634 |
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m/z |
634 (100.0%), 635 (16.2%), 633 (15.7%), 632 (11.0%), 635 (9.7%), 631 (9.2%), 636 (9.0%), 630 (3.4%), 636 (3.2%), 633 (2.8%), 634 (2.5%), 637 (2.3%), 635 (1.6%), 634 (1.5%), 635 (1.4%), 632 (1.4%), 636 (1.2%) |
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Análisis elemental |
C, 45,48; H, 3,18; Licenciatura, 21,66; norte, 4,42; Oh, 15,14; S, 10.12 |
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SAL DE BARIO DEL ÁCIDO DIFENILAMINA-4-SULFÓNICO(C12H10N2O3S · Ba) es un compuesto salino formado por la reacción de sulfonato de difenilamina con cloruro de bario, con un peso molecular de 403,55 g/mol. Su cristal tiene forma de aguja de color amarillo brillante, con un punto de fusión de 300 grados (descomposición), fácilmente soluble en agua caliente y etanol, ligeramente soluble en acetona y difícil de disolver en disolventes de benceno. La solución acuosa es fuertemente alcalina (pH ≈ 11,5) y sensible a la luz, por lo que debe almacenarse alejada de la luz.
Aplicaciones principales en el campo del análisis químico.
1. Métodos estándar para pruebas de calidad del agua.
(1) Determinación de oxígeno disuelto (método de Winkler modificado)
En un sistema tampón de pH 8,5, el sulfonato de difenilamina de bario reacciona con O3 para formar un complejo púrpura con una absortividad molar de ε=2.1 × 10 ⁴ L/mol · cm a 540 nm. En comparación con el método tradicional de yoduro de potasio y almidón, su límite de detección se ha reducido a 0,02 mg/l, lo que lo hace adecuado para el análisis de agua ultrapura.
(2) Determinación rápida de la demanda química de oxígeno (DQO)
En el sistema de oxidación K2Cr2O7, se utiliza sulfonato de difenilamina de bario como revelador de color y, una vez completada la reacción, el color se compara a 520 nm. Este método acorta el tiempo de análisis en un 60 % y controla la desviación estándar dentro de ± 3 % en comparación con el método estándar nacional (GB 11914-89).
Detección selectiva de iones metálicos.
1. Análisis colorimétrico de iones de hierro.
A pH 4,5, Fe ³+ forma un complejo azul 1:2 con sulfonato de difenilamina de bario (λ _max=630nm), con un límite de detección de 0,01 μ g/L. Este método se ha utilizado con éxito para la detección clínica del contenido de hierro sérico y el seguimiento del agua en circulación industrial.
2. Sonda fluorescente de iones de cobre
Utilizando el efecto de extinción de la fluorescencia del Cu ²+ en el sistema de melanina sulfonato de difenilamina de bario (constante de Stern Volmer Ksv=8.4 × 10 ⁴ L/mol), se estableció un método de advertencia de contaminación por cobre en el agua con un límite de detección de 0,5 nM.
3. Estándares de valoración redox
Como indicador reversible del par eléctrico Ce ⁴+/Ce ³+ (grado E '=1.44V), el rango de salto potencial alcanza 0,32 V cuando se titulan agentes reductores como iones ferrosos y sulfitos con sulfato de cerio, y la sensibilidad al cambio de color del punto final es mejor que la del ortofenantreno.
Tecnologías clave en la fabricación industrial
1. Síntesis de sustancias químicas finas
(1) Purificación de tintes intermedios
En el sistema de producción de 2-aminoantraquinona, se utiliza sulfonato de difenilamina de bario como catalizador de transferencia de fase para aumentar el rendimiento de la reacción de sulfonación en un 12%. La complejación entre iones de bario y grupos de ácido sulfónico inhibe eficazmente la generación de subproductos.
(2) Cristalización de ingredientes farmacéuticos activos.
Como aditivo de cristalización para antibióticos lactámicos -, ajustando la constante dieléctrica del disolvente, la forma cristalina de cefotaxima sódica se transformó del tipo II al tipo I termodinámicamente estable y la pureza del producto se incrementó al 99,8 %.
2. Tratamiento de superficies metálicas
(1) Coloración anodizada de aleación de aluminio
Agregar 0,5 g/l de sulfonato de difenilamina de bario al electrolito de ácido sulfúrico puede formar sitios de tinte uniformes en los poros de la película de óxido, lo que aumenta la eficiencia de la coloración en un 40 %.
La capa de película obtenida tiene una resistencia a la intemperie de 2000 h y no presenta corrosión en la prueba de niebla salina.
(2) Inhibición de la corrosión por decapado de acero inoxidable
En el sistema de ácido nítrico y ácido fluorhídrico, el inhibidor de corrosión preparado combinando sulfonato de difenilamina de bario con urotropina puede reducir la velocidad de corrosión del acero inoxidable 304 a 0,5 g/m ² · h (60 grados), que es superior al inhibidor de corrosión tradicional Lan-826.
3. Modificación del material polimérico
(1) Policarbonato retardante de llama
El retardante de llama de expansión (IFR) preparado combinando sulfonato de difenilamina de bario con polifosfato de amonio aumentó el valor LOI del material de PC del 25 % al 31 % y pasó la prueba de nivel UL-94 V0 (espesor de 1,6 mm).
(2) Dopaje con polímero conductor
Como dopante secundario de polianilina, sus iones de bario se coordinan con los grupos NH2 de las cadenas de polianilina, aumentando la conductividad de 0,1 S/cm a 12 S/cm, lo que lo hace adecuado para materiales de electrodos flexibles.
Aplicaciones de ingeniería y ciencias ambientales
1. Innovación en tecnología de tratamiento de aguas residuales
(1) Decoloración de aguas residuales de impresión y teñido.
Al agregar 20 mg/l de sulfonato de difenilamina de bario al sistema Fenton, la tasa de decoloración de los colorantes azoicos se incrementó al 98 % (60 minutos) catalizando la descomposición de H2O2 para generar radicales OH. Los iones de bario y las moléculas de tinte forman precipitados, logrando simultáneamente la eliminación de DQO.
(2) Tratamiento de aguas residuales que contienen arsénico
Usando la reacción de complejación entreSAL DE BARIO DEL ÁCIDO DIFENILAMINA-4-SULFÓNICOy As (III) (lgK=18.2), se forma un precipitado estable Ba3 (AsO₄) 2.
A un pH de 8,5, la tasa de eliminación de As ³+ alcanzó el 99,5% y el contenido de arsénico en las aguas residuales tratadas fue inferior a 0,01 mg/l.
2. Control de la contaminación del aire
(1) Potenciador de desulfuración de gases de combustión
En el sistema de desulfuración de yeso de piedra caliza, agregar 0,1% de sulfonato de difenilamina de bario puede aumentar la eficiencia de absorción de SO2 del 82% al 95%. Su mecanismo de acción implica el efecto catalítico de los iones de bario sobre la disolución del CaCO3.
(2) Detección de compuestos orgánicos volátiles
Como relleno de tubos de adsorción para derivados de benceno en la atmósfera, su grupo ácido sulfónico tiene una capacidad de adsorción de 2,8 mmol/g (25 grados) para COV. Combinado con cromatografía de gases por desorción térmica, el límite de detección alcanza 0,05 μ g/m³.
3. Aprovechamiento de recursos de residuos sólidos
(1) Reciclaje de metales preciosos procedentes de residuos electrónicos
En la solución de lixiviación que contiene Au (CN) 2 ⁻, se utiliza sulfonato de difenilamina de bario como precipitante para recuperar selectivamente iones de oro (coeficiente de distribución D=1.2 × 10 ³).
A pH=9, la tasa de recuperación de oro alcanza el 99,2 %, con impurezas como contenido de cobre y níquel.<0.5%.
(2) Estabilización de metales pesados en lodos.
Mezcle sulfonato de difenilamina de bario con lodo (dosis 5%) y forme un precipitado de sal de bario de metales pesados mediante reacción hidrotermal, reduciendo las concentraciones de lixiviación de Pb y Cd a 0,8 mg/L y 0,03 mg/L, respectivamente, cumpliendo con los estándares de vertedero.
Avances en la investigación biomédica
1. Reactivos de diagnóstico in vitro
(1) Optimización de la capa enzimática para el papel de prueba de glucosa en sangre
En el electrodo de glucosa oxidasa, el sulfonato de difenilamina de bario actúa como mediador electrónico, aumentando la densidad de corriente de respuesta 3,8 veces. La interacción electrostática entre su grupo ácido sulfónico y la proteína enzimática aumenta la carga de enzima a 12 mg/cm².
(2) Detección de biomarcadores tumorales
Establecer un método de detección cuantitativa para el antígeno AFP basado en el efecto de extinción de la fluorescencia del sistema de bario difenilamina sulfonato Fe ³+. En condiciones optimizadas, el rango lineal de detección es de 0,5 a 50 ng/ml y el coeficiente de correlación con el método ELISA es R ²=0.992.
2. Construcción del sistema de administración de medicamentos.
(1) Material portador de genes
Injerte sulfonato de difenilamina de bario en la superficie de PEI (25 kDa) para sintetizar un portador de polímero catiónico. Su eficiencia de transfección aumentó un 40% en comparación con la PEI original y su citotoxicidad disminuyó un 60% (ensayo MTT).
(2) Entrega de medicamentos dirigida
Combinando sulfonato de difenilamina de bario con nanopartículas de sílice mesoporosas modificadas con folato para construir portadores de fármacos sensibles al pH.
En el microambiente del tumor (pH=6.5), la velocidad de liberación de doxorrubicina es 2,3 veces más rápida que la del tejido normal.
3. Desarrollo de materiales antibacterianos
(1) Modificación de resina dental
La adición de sulfonato de difenilamina de bario al 2 % a la resina Bis GMA redujo la biopelícula de Streptococcus mutans en un 85 %. La interacción entre los iones de bario y las paredes celulares bacterianas provoca un desequilibrio en el potencial de membrana.
(2) Agente antibacteriano para vendajes para heridas
Se cargó sulfonato de difenilamina de bario sobre la superficie de la película de quitosano y el diámetro de la zona antibacteriana contra MRSA alcanzó 18 mm (48 h). Su mecanismo de acción implica la generación de ROS y daño al ADN bacteriano.
Aplicación de la innovación en tecnología agrícola
1. Pruebas y mejora del suelo.
(1) Determinación del contenido efectivo de fósforo
En la solución de extracción de bicarbonato de sodio, el sulfonato de difenilamina de bario forma un complejo azul con iones fosfato (λ _max=660nm), con un límite de detección de 0,5 mg/kg. Este método es aplicable para el análisis del fósforo disponible en suelos calcáreos.
(2) Enmienda ácida del suelo
El acondicionador del suelo (pH=7.8) preparado combinando sulfonato de difenilamina de bario con yeso redujo el contenido de aluminio intercambiable en el suelo rojo en un 62 %.
Su función se consigue sustituyendo los iones de aluminio por iones de bario.
2. Regulación del crecimiento de los cultivos
(1) Inductor de estrés
La pulverización de una solución de sulfonato de difenilamina de bario al 0,1 % sobre las hojas puede aumentar la actividad de la enzima SOD en un 45 %, el contenido de prolina en 2,1 veces y el índice de resistencia a la sequía en un 18 % en las plántulas de trigo.
(2) Conservación de frutos postcosecha
Durante el período de almacenamiento de las fresas, se utilizó fumigación con sulfonato de difenilamina de bario (10 μ L/L) para inhibir la actividad de la etileno sintasa, lo que resultó en una reducción del 55 % en la tasa de descomposición de la fruta y una extensión de la vida útil a 10 días.
3. Técnicas de análisis de pesticidas
(1) Detección de residuos de pesticidas organofosforados
Establecer un método de análisis cuantitativo para pesticidas como el diclorvós en vegetales mediante la utilización de la reacción colorimétrica entre el sulfonato de difenilamina de bario y los productos de hidrólisis de fósforo orgánico. En condiciones optimizadas, la tasa de recuperación oscila entre el 85% y el 102%, RSD<5%.
(2) Estudio sobre el mecanismo de acción de los herbicidas.
Mediante el uso de acetil lactato sintasa (ALS) marcada con sulfonato de difenilamina de bario, se estudió la cinética de unión de los herbicidas de sulfonilurea a las enzimas objetivo, revelando su mecanismo de acción como inhibición competitiva.
A continuación se presentarán varios métodos de síntesis deSAL DE BARIO DEL ÁCIDO DIFENILAMINA-4-SULFÓNICOcomo referencia.
El ÁCIDO DIFENILAMINA-4-SULFÓNICO se puede obtener haciendo reaccionar o-fenilendiamina con ácido sulfúrico concentrado y luego reaccionando con hidróxido de bario para obtenerlo.
Ecuación de reacción:
C12H11N + H2ENTONCES4 → C12H10NHSO3H + H2O
C12H10NHSO3H + Ba(OH)2 → C12H10NHSO3Ba + 2H2O
Utilice gas sulfuro de hidrógeno o tiosulfato de sodio para reaccionar con anilina para preparar ÁCIDO DIFENILAMINA-4-SULFÓNICO y luego hacerlo reaccionar con hidróxido de bario para prepararlo.
Ecuación de reacción:
2C6H5NUEVA HAMPSHIRE2 + H2S → C12H10N2S + 2H2O
C12H10N2S + H2ENTONCES4 → C12H10NHSO3H + H2S
C12H10NHSO3H + Ba(OH)2 → C12H10NHSO3Ba + 2H2O
Se hace reaccionar 2-nitrodifenilamina con hidróxido de bario para obtenerSAL DE BARIO DEL ÁCIDO DIFENILAMINA-4-SULFÓNICO.
Ecuación de reacción:
C12H9N3O2+ Ba(OH)2 → C12H10NHSO3Ba + H2O + Ba(NO3)2
Se obtiene mediante la reacción del catecol feniltiourea con hidróxido de bario.
Ecuación de reacción:
C12H9N3O2+ Ba(OH)2 → C12H10NHSO3Ba + H2O + Ba(NO3)2
Reacciona o-fenilendiamina con nitrito de sodio para obtener o-nitroanilina, luego reduce su grupo nitro para obtener ÁCIDO DIFENILAMINO-4-SULFÓNICO y finalmente reacciona con hidróxido de bario para prepararlo.
Ecuación de reacción:
C6H5NUEVA HAMPSHIRE2 +NaNO2+ HCl → C6H4NUEVA HAMPSHIRE2NO + NaCl + H2O
C6H4NUEVA HAMPSHIRE2NO + 6[H] → C6H4NUEVA HAMPSHIRE2 + H2O
C6H4NUEVA HAMPSHIRE2 + H2ENTONCES4 → C6H4(NH SO3H)NH2
C6H4(NH SO3H)NH2+ Ba(OH)2 → C6H4(NH SO3Ba)NH2 + 2H2O
Los anteriores son varios métodos de síntesis del mismo. Cada método tiene sus ventajas y desventajas y debe seleccionarse de acuerdo con la situación específica en la aplicación práctica.
SAL DE BARIO DEL ÁCIDO DIFENILAMINA-4-SULFÓNICO(DPAS) es un compuesto orgánico con la fórmula química C12H10NNaO3S. DPAS es un cristal incoloro muy estable que se puede disolver en agua.
La estructura molecular del DPAS tiene un anillo de benceno y un grupo fenetilo, que están conectados entre sí mediante enlaces de fenilo. La molécula también tiene un grupo sulfato y un ion bario coordinados con él. En DPAS, las cargas negativas del grupo sulfato se atraen entre sí a través del catión formado por el ion bario, formando así una estructura cristalina estable.
DPAS tiene un fuerte donante y aceptor de electrones, por lo que puede participar en una variedad de reacciones orgánicas. El más común de ellos se utiliza como indicador ácido-base para la determinación precisa de los valores de pH. Además, el DPAS también se puede utilizar como catalizador o intermediario de reacción en reacciones de síntesis orgánica.
En el campo de la química orgánica, el DPAS también puede utilizarse como estabilizador importante. Para algunos compuestos orgánicos que se oxidan o reducen fácilmente, el DPAS puede ayudar a estabilizarlos, evitando así su descomposición prematura. Esta estabilización se debe principalmente al hecho de que los grupos sulfato en DPAS pueden formar compuestos estables y reaccionar con estos compuestos orgánicos de fácil descomposición.
En conclusión, DPAS es un compuesto orgánico muy útil. Tiene buena estabilidad y reactividad y tiene una amplia gama de aplicaciones en muchos campos químicos.
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