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Cloruro de azul de tetrazolio, fórmula química C40H32Cl2N8O2, CAS 1871-22-3, suele aparecer como un sólido cristalino incoloro o amarillo limón. Soluble en agua caliente y acetona, pero poco soluble en cloroformo. Tiene cierto grado de higroscopicidad y es sensible a la luz. Puede reducirse a nitrógeno de tetrazolio azul bajo la acción de un agente reductor. El tetrazolio azul se puede utilizar para determinar la actividad de la succinato deshidrogenasa (SDH) en cepas de levadura, que se ha reducido a un sustrato. Extraiga nitrógeno de tetrazolio azul de las células utilizando dimetilsulfóxido y pruebe el espectro de absorción del nitrógeno de tetrazolio azul. El tetrazolio azul muestra un amplio rango de longitudes de onda de 480 a 600 nm, con absorbancia visible a 540 nm. El tetrazolio azul se une a la succinato deshidrogenasa (SDH). Es un tinte azul utilizado para la investigación microbiana, que puede teñir bacterias y hongos y tiene buenas aplicaciones en la investigación bioquímica básica. Además, esta sustancia también se puede utilizar para la determinación de oxidorreductasas (como la succinato deshidrogenasa).
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Fórmula química |
C40H32N8Cl2O22+ |
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Masa exacta |
726 |
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Peso molecular |
728 |
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m/z |
726 (100.0%), 728 (63.9%), 727 (43.3%), 729 |
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Análisis elemental |
C, 66,03; H, 4,43; Cl, 9,74; N, 15,40; Oh, 4,40 |
El azul de cloruro de tetrazolio (número CAS: 1871-22-3) es un compuesto en polvo de color amarillo claro con buena solubilidad en acetona y agua caliente, y propiedades químicas activas a temperatura ambiente.
1. Determinación de la actividad oxidorreductasa.
Es un reactivo de detección sensible para oxidorreductasas como la succinato deshidrogenasa (SDH) y la heparinasa. Su mecanismo de acción se basa en una reacción de reducción: en condiciones alcalinas, el cloruro de tetrazolio se reduce enzimáticamente a formazán azul y la actividad enzimática se analiza cuantitativamente mediante el método colorimétrico (longitud de onda de 540 nm).
Detección de la enzima heparina: la precisión de los métodos colorimétricos y electroforéticos es comparable, pero la operación es más simple y la capacidad de procesamiento de muestras es mayor. Es adecuado para estudiar la relación entre la heparinasa y los tumores y los inhibidores de detección.
Análisis de la actividad SDH: la absorbancia de la formamida azul muestra una relación lineal con la actividad SDH, con sensibilidad a nivel molar de Dana, y se usa comúnmente en la investigación de la función mitocondrial.
2. Evaluación de la actividad metabólica celular.
Como sustrato de la deshidrogenasa, puede reflejar la intensidad respiratoria de las células. En el cultivo microbiano, la cantidad de formaldehído producido se correlaciona positivamente con la actividad metabólica bacteriana y la vitalidad de la cepa puede determinarse rápidamente mediante un método colorimétrico. Por ejemplo, en la detección de levaduras, este método es tres veces más eficiente que los métodos tradicionales de recuento en placa.
3. Determinación del contenido de azúcares reductores.
En condiciones de calentamiento alcalino, reacciona con azúcares reductores como la glucosa y la fructosa para producir un precipitado rojo de trifenilformazán. Después de la separación centrífuga y la precipitación, la absorbancia se puede medir a una longitud de onda de 485 nm para cuantificar la concentración de azúcares reductores.
Detección de micro 2-desoxi-D-glucosa: el método colorimétrico mejorado ha aumentado la sensibilidad a 80 pg/ml y la reproducibilidad de los datos es mejor que el método tradicional, que es adecuado para la investigación del metabolismo relacionado con la diabetes.
Diagnóstico médico: investigación patológica y pruebas clínicas
1. Análisis de la actividad enzimática relacionada con tumores.
La enzima heparina desempeña un papel crucial en la metástasis tumoral y el método colorimétrico de cloruro de tetrazolio puede detectar la actividad de la heparinasa en muestras de tejido para ayudar a determinar la malignidad de los tumores. Los estudios clínicos han demostrado que este método tiene una consistencia del 92% con los resultados inmunohistoquímicos, pero reduce los costos en un 60%.
2. Evaluación rápida de la vitalidad de las semillas.
El método de tinción con cloruro de tetrazolio determina el potencial de germinación de las semillas mediante la detección de la actividad deshidrogenasa en las células del embrión de semillas. Después de teñir, las semillas activas se vuelven rojas y las semillas muertas son incoloras. Las pruebas por lotes se pueden completar en 1 hora y son adecuadas para la detección de reproducción agrícola.
3. Tinción y clasificación microbiana.
Puede utilizarse para teñir e identificar bacterias y hongos. El producto reducido A se deposita dentro de la célula y la distribución de la tinción se puede observar al microscopio para distinguir las bacterias Gram positivas de las Gram negativas. La sensibilidad es un 40% mayor que los métodos de tinción tradicionales.
Ámbito agrícola: Insecticidas biológicos y protección de cultivos.
1. Insecticida Bacillus subtilis productor de cristales
Como ingrediente activo de Bacillus cereus, mata insectos produciendo endotoxinas (cristales acompañantes) y exotoxinas. Las endotoxinas dañan el revestimiento intestinal de los insectos, lo que hace que las bacterias invadan la hemolinfa y desencadenen sepsis; Las exotoxinas interfieren con el desarrollo de los insectos durante la muda.
Aplicación forestal: El efecto de prevención y control de las orugas del pino es significativo, con una tasa de mortalidad del 85% dentro de las 72 horas posteriores a la aplicación y una duración de efectividad superior a los 30 días.
Aplicación agrícola: Excelente efecto de control de plagas de lepidópteros como el barrenador del maíz, el barrenador del arroz y el barrenador del maíz, con una dosis de 50-100 g por mu y una reducción de costos del 35% en comparación con los pesticidas químicos.
2. Optimización del proceso de preparación
La producción por fermentación del Bacillus productor de cristales requiere un control estricto de la temperatura (28-30 grados) y el valor del pH (6,8-7,2). Al agregar un catalizador de Pd soportado, se puede suprimir la reacción secundaria de policloración y se puede aumentar el rendimiento de 6-etiltriclorosacarosa al 90% con una pureza del 98%.
Síntesis orgánica: preparación de intermedios y materiales funcionales.
1. Síntesis de 6-etiltriclorosacarosa
El éster 6-etílico de triclorosacarosa se sintetizó haciendo reaccionar éster 6-etílico de sacarosa con cloruro de tetrazolio. Este intermediario es un precursor clave del edulcorante sucralosa, y la selectividad y estabilidad del catalizador afectan directamente la calidad del producto.
2. Preparación de complejos catiónicos de ADN.
Puede servir como ligando para formar complejos con polímeros catiónicos, mejorando la eficiencia del transporte de ADN dentro de las células. La aplicación de esta tecnología en el desarrollo de vectores de terapia génica puede aumentar la eficiencia de la transfección entre 2 y 3 veces.
3. Inmunoadsorbente de anticuerpos anti-ADN
Al modificar la superficie del portador con cloruro de tetrazolio, puede unirse específicamente a anticuerpos anti-ADN para el diagnóstico de enfermedades autoinmunes. La validación clínica muestra que este método tiene una sensibilidad del 95% y una especificidad del 90% para el diagnóstico del lupus eritematoso sistémico.
El método para producirCloruro de azul de tetrazolioen el laboratorio se basa principalmente en el método de la o-fenilendiamina, que es un método de síntesis clásico y ha sufrido múltiples mejoras para mejorar el rendimiento y la pureza del producto. Los siguientes son los pasos de producción detallados y sus correspondientes ecuaciones químicas:
1. Método de presión atmosférica de ortofenilendiamina
(1) Preparación de materia prima:
Disolver o-fenilendiamina en una solución acuosa de ácido acético y preparar una solución acuosa de nitrito de sodio. Ambas soluciones deben enfriarse previamente a 0 grados antes de mezclarlas.
(2) Reacción de mezcla:
En un baño de hielo, mezcle rápidamente una solución de o-fenilendiamina y una solución de nitrito de sodio para iniciar la reacción. En este paso, la o-fenilendiamina sufre una reacción de diazotación con nitrito de sodio para formar sales de diazonio.
Ecuación química: C6H8N2+2NaNO2+2HCl → C6H4 (N2) 2Cl2+2NaCl+2H2O
(3) Reacción de circuito cerrado:
Posteriormente, la temperatura se eleva rápidamente a 80 grados, lo que hace que la sal de diazonio experimente una reacción de circuito cerrado y genere cloruro de nitrotetrazolio.
Ecuación química: C6H4 (N2) 2Cl2 → C10H8N4O2Cl2 (cloruro de nitrotetrazolio)
(4) Tratamiento posterior:
Una vez completada la reacción de circuito cerrado-, enfríe y filtre la solución de reacción para obtener el producto bruto de cloruro de nitrotetrazolio. Luego, se lleva a cabo una purificación adicional mediante pasos como el lavado y el secado.
2. Método mejorado de alta-presión para o-fenilendiamina
Este método fue inventado por los Estados Unidos y, en comparación con el método de presión atmosférica, aumenta la temperatura y la presión de la reacción, aumentando así el rendimiento y la pureza del producto.
(1) Preparación de materia prima:
De forma similar al método de presión atmosférica, disuelva la o-fenilendiamina y el nitrito de sodio en disolventes adecuados. Pero en este método se suelen utilizar condiciones de temperatura y presión más altas.
(3) Postratamiento:
De manera similar, una vez completada la reacción, se requieren pasos como enfriar, filtrar, lavar y secar para purificar el producto.
(2) Proceso de reacción:
A alta temperatura y presión, la o-fenilendiamina sufre una reacción de diazotización con nitrito de sodio, seguida de una reacción de circuito cerrado-. Debido a los cambios en las condiciones de reacción, este método tiene una velocidad de reacción más rápida y un mayor rendimiento.
La ecuación química es la misma que la del método de presión atmosférica.
3. asuntos que necesitan atención
Seguridad:
Debido a la naturaleza tóxica tanto de la o-fenilendiamina como del nitrito de sodio, es necesario seguir estrictamente los procedimientos operativos de seguridad y usar equipo de protección adecuado durante el experimento.
Condiciones de reacción:
La temperatura y la presión de reacción son factores importantes que afectan el rendimiento y la pureza del producto. Por lo tanto, en la operación práctica, es necesario ajustar las condiciones de reacción según la situación específica.
Pasos de purificación:
El paso de purificación del cloruro de nitrotetrazolio es crucial para obtener productos de alta-pureza. En la operación práctica, pueden ser necesarios múltiples métodos de purificación, como recristalización, cromatografía en columna, etc.
Resumen:
La producción de cloruro de tetrazolio en el laboratorio se basa principalmente en el método de la o-fenilendiamina y sus métodos mejorados. Ajustando las condiciones de reacción y los pasos de purificación, se pueden obtener productos de cloruro de cloronitrotetrazolio de alta-pureza. En la operación práctica, es necesario seguir estrictamente los procedimientos operativos de seguridad para garantizar la seguridad y el buen progreso del proceso experimental.
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