Polvo rojo neutro, también conocido como cloruro de dimetildiaminofenazina o rojo de tolueno. Es un indicador ácido-base, CAS 553-24-2, fórmula química (CH3) 2NC6H3N2C6H2CH3NH2HCl. Polvo cristalino verde, fácilmente soluble en agua y de color rojo, soluble en etanol y de color amarillo. Su solución se utiliza para teñir vacuolas en las células, lo que puede identificar la viabilidad celular. Las células vivas se tiñen de rojo, mientras que las células muertas no cambian de color. Esto es opuesto a Tai Pan Lan. Utilizado principalmente como indicador ácido-base, su rango de cambio de color de pH es de 6,8 a 8,0 y su color varía del rojo al amarillo anaranjado. Indicadores de alcalinidad de agua, nitrito y orina; Indicador de hidrólisis utilizado para grasas en química organizacional; Tinción de Nissl de células nerviosas. Se utiliza junto con Jiana Green para la tinción de sangre in vitro; Determinación fotométrica de iones de yodo; Preparación de papel de prueba rojo neutro. Además, también se puede utilizar como indicador de oxidación-reducción, agente colorante biológico, tinte rojo neutro, etc.
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Fórmula química |
C15H17ClN4 |
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Masa exacta |
289 |
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Peso molecular |
299 |
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m/z |
288 (100.0%), 289 (16.2%), 290 (32.0%), 291 |
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Análisis elemental |
C, 62,39; H, 5,39; Cl, 12,28; norte, 19.40 |
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Polvo rojo neutroes un indicador comúnmente utilizado para reacciones de titulación ácido-base y oxidación-reducción. El proceso de producción de rojo neutro a partir de clorhidrato de N, N-dimetil-p-nitrosoanilina y tolueno-2,4-diamina implica múltiples reacciones en síntesis orgánica. Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas:
Preparación de clorhidrato de p-nitrosamina: en primer lugar, haga reaccionar la p-nitrosamina con ácido clorhídrico para generar clorhidrato de p-nitrosamina.
Ecuación química:
H2N-C6H4-NO2 + HCl → H2N-C6H4-NO2· HCl
N. N-Dimetilación: Hacer reaccionar el clorhidrato de p-nitroanilina obtenido en el paso anterior con N,N-dimetilformamida (DMF) y trietilamina (TEA) para N,N-dimetilación.
Ecuación química:
H2N-C6H4-NO2· HCl + C3H7NO+C6H15N → N, clorhidrato de N-dimetil-p-nitrosoanilina
Preparación de tolueno-2,4-diamina: Nitrato de tolueno bajo catálisis de ácido sulfúrico concentrado para obtener p-nitrotolueno. Luego, utilice agentes reductores como polvo de hierro y ácido clorhídrico para reducir el p-nitrotolueno obtenido en el paso anterior a tolueno-2,4-diamina.
Ecuación química:
C6H5-NO2 + H2 + Fe + HCl → C6H3(NUEVA HAMPSHIRE2)-2H
Reacción de acoplamiento: El clorhidrato de N,N-dimetil-p-nitrosoanilina obtenido en el paso uno se acopla con la tolueno 2,4-diamina obtenida en el paso dos en un disolvente orgánico (como acetonitrilo o THF) en presencia de un catalizador (como TEA o piridina) para reacción de acoplamiento.
Ecuación química:
N. Clorhidrato de N-dimetil-p-nitrosoanilina+C6H3 (NH2) -2H → C15H17ClN4+HCl+catalizador
Purificación: Purifique el producto de reacción mediante cromatografía en columna o recristalización para obtener un rojo neutro de alta-pureza.
Agregue dimetilanilina a una solución acuosa de ácido clorhídrico de 5 grados, revuelva para disolverla y luego agregue una solución acuosa de nitrito de sodio mientras agita para que reaccione, con la temperatura controlada a 5-10 grados:
Después de agitar durante 1 hora, filtrar y cristalizar clorhidrato de p-nitrosodimetilanilina. Lavar con un poco de agua y reservar. Disuelva el sulfato ferroso en agua caliente a 90 grados, luego agregue 2,4-diaminotolueno, revuelva bien para disolverlo y agregue lentamente el clorhidrato de p-nitrosodimetilanilina preparado. Revuelva para que reaccione:
Después de 1 hora, añadir una cantidad adecuada de ácido clorhídrico y filtrar. Inyecte gas cloruro de hidrógeno en el filtrado, déjelo reposar, espere a que se complete la cristalización, filtre y seque para obtener un producto terminado de color rojo neutro.
Polvo rojo neutro, nombre químico clorhidrato de 3-amino-7-dimetilamino-2-metilfenazina (o clorhidrato de 3-amino-6-dimetilamino-2-metilfenazina), número CAS 553-24-2, fórmula molecular C ₁ H ₁ ClN ₄, peso molecular 288,78. Es un polvo cristalino de color verde oscuro fácilmente soluble en agua (rojo) y etanol (amarillo), con alcalinidad débil y un rango de pH de 6,4 a 8,0 (rojo a amarillo). Como tinte de fenazina clásico, el rojo neutro se usa ampliamente en indicadores químicos, tinciones biológicas, análisis industriales y otros campos. Sus aplicaciones principales se pueden resumir en las siguientes categorías:
Una de las funciones principales del rojo neutro es servir como indicador ácido-base, con un rango de cambio de color que abarca ambientes neutros a débilmente alcalinos (pH 6,8-8,0), pasando gradualmente del rojo al amarillo anaranjado. Esta característica lo convierte en una herramienta ideal para monitorear la acidez y alcalinidad de soluciones en laboratorios e industrias:
Aplicación de laboratorio: en el análisis de titulación, se usa comúnmente para indicar el punto final de soluciones débiles o neutras. Por ejemplo, en el experimento de valoración de ácido clorhídrico con agua con amoníaco, cuando la solución se acerca a la neutralidad, cambia de rojo a amarillo, lo que indica intuitivamente el punto final de la valoración.
Pruebas industriales: se pueden utilizar para detectar la alcalinidad de líquidos como agua, orina, nitrito, etc. Por ejemplo, en el procesamiento de alimentos, las tiras reactivas de color rojo neutro se utilizan para determinar rápidamente la acidez o alcalinidad de las bebidas, asegurando una calidad estable del producto.
Monitoreo ambiental: en el tratamiento de aguas residuales, puede indicar el grado de finalización de las reacciones de neutralización, ayudar a ajustar el pH a un rango seguro (como 6-9) y evitar daños al ecosistema.
El rojo neutro es una herramienta de tinción indispensable en la investigación biológica y sus débiles propiedades alcalinas le permiten unirse selectivamente a componentes ácidos dentro de las células, distinguiendo así las células vivas de las muertas o etiquetando orgánulos específicos:
Pruebas de viabilidad celular
La tinción con rojo neutro es un método clásico para detectar la viabilidad celular. Las vacuolas de las células vivas son ácidas y pueden absorber el rojo neutro y disociar cationes, lo que hace que las vacuolas parezcan de color rojo cereza; Las células muertas no pueden mantener su estructura vacuolar debido a la degeneración del protoplasto. Los cationes rojos neutros se unen a protoplastos y núcleos cargados negativamente, lo que hace que los núcleos se tiñan en lugar de las vacuolas. Este principio se aplica ampliamente a:
Pruebas de toxicidad de medicamentos: evalúe el efecto letal de los medicamentos de quimioterapia en las células cancerosas mediante tinción con rojo neutro.
Ingeniería organizacional: detección de la actividad de cultivos de células madre y optimización de las condiciones de expansión celular.
Microbiología de Alimentos: Identificación rápida del estado de supervivencia de los microorganismos en los alimentos, como la detección de actividad de las bacterias del ácido láctico.
Tinción de órganos y tejidos.
Tinción de lisosomas: el rojo neutro puede marcar el ambiente ácido de los lisosomas y se utiliza para estudiar procesos de autofagia o enfermedades relacionadas con los lisosomas.
Tinción del aparato de Golgi: combinado con Janus Green B, el rojo neutro puede mejorar el contraste del aparato de Golgi y facilitar la observación microscópica.
Tinción neuronal: el rojo neutro se utiliza para etiquetar los cuerpos de neuronas de Nissl, lo que ayuda en el estudio de los mecanismos de daño neuronal en enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer.
Indicador de hidrólisis de grasas: en la química de los tejidos, el rojo neutro puede indicar actividad de lipasa y reflejar el grado de degradación de las grasas a través de cambios de color.
Investigación sanguínea e inmunológica
Tinción de sangre in vitro in vivo: el rojo neutro combinado con el verde Jianna puede distinguir entre glóbulos rojos y glóbulos blancos, o marcar parásitos (como los parásitos de la malaria) en la sangre.
Tinción de inmunofluorescencia: como agente de tinción de fondo, el rojo neutro puede mejorar el contraste de los marcadores fluorescentes y mejorar la claridad de las imágenes inmunohistoquímicas.
Análisis industrial: detección precisa de iones y sustancias específicas
Las propiedades químicas del rojo neutro lo convierten en un reactivo multifuncional en análisis industrial, especialmente adecuado para la detección de iones y la cuantificación de sustancias.
1. Determinación fotométrica del ion yodo.
El rojo neutro forma un complejo coloreado con iones yoduro (I ⁻) y su absorbancia es proporcional a la concentración de iones yoduro. Mediante el uso de espectrofotometría, se puede determinar cuantitativamente el contenido de yodo en muestras de agua o alimentos, como por ejemplo monitoreando la concentración de yodo en los procesos de yodación de sal.
2. Detección de iones metálicos
El rojo neutro puede formar complejos iónicos coloreados con iones metálicos como mercurio (Hg ² ⁺) e indio (In ³ ⁺) y se utiliza para la detección cualitativa de iones metálicos en aguas residuales o minerales.
Por ejemplo, en el reciclaje de residuos electrónicos, el rojo neutro puede detectar rápidamente materiales que contengan indio.
3. Detección de nitritos
Polvo rojo neutroreacciona con el nitrito para producir compuestos de color rojo anaranjado, que se pueden medir para detectar residuos de nitrito en alimentos (como carne curada) o muestras de agua ambiental utilizando métodos colorimétricos para garantizar el cumplimiento de las normas de seguridad (como el límite de la UE de 0,5 a 3 mg/kg).
Diagnóstico clínico y patológico: detección y tratamiento auxiliar de enfermedades.
La aplicación del rojo neutro en el campo médico se extiende al diagnóstico clínico y la investigación patológica, proporcionando herramientas de visualización para la detección de enfermedades:
1. Diagnóstico de tumores
El método de tinción con rojo neutro se utiliza para distinguir la actividad y las áreas necróticas de las células tumorales. Por ejemplo, después de la resección quirúrgica del tumor, la actividad celular del tejido del borde se puede evaluar rápidamente mediante tinción con rojo neutro para guiar el tratamiento posterior (por ejemplo, si se debe ampliar el rango de resección).
Detección de infecciones
El rojo neutro se puede utilizar para marcar los metabolitos ácidos de bacterias u hongos y ayudar en el diagnóstico de enfermedades infecciosas. Por ejemplo, en muestras de esputo, la tinción roja neutra puede distinguir la actividad de Mycobacterium tuberculosis y mejorar la precisión del diagnóstico.
Monitoreo de terapia celular
En la terapia con células madre, se utiliza tinción roja neutra para evaluar la tasa de supervivencia y la capacidad de proliferación de las células trasplantadas. Por ejemplo, en la cirugía de reparación de la córnea, el injerto de células madre en la capa del estroma de la córnea se controla mediante tinción con rojo neutro.
El rojo neutro se ha convertido en un reactivo clásico en la enseñanza de la biología y la química por su fácil funcionamiento y bajo coste.
Experimentos de biología celular
El método de tinción con rojo neutro se utiliza ampliamente en experimentos de enseñanza para ayudar a los estudiantes a comprender la estructura y función de las células. Por ejemplo, al observar las células epidérmicas de la cebolla teñidas con rojo neutro, los estudiantes pueden comprender intuitivamente la relación entre el ambiente ácido de las vacuolas y la actividad celular.
enseñanza de microbiología
En experimentos de cultivo microbiano, se utiliza el rojo neutro para distinguir entre bacterias vivas y muertas, lo que ayuda a los estudiantes a dominar el método de medir las curvas de crecimiento microbiano.
Investigación sobre indicadores químicos
El rojo neutro, como compuesto modelo, se utiliza para estudiar el mecanismo de cambio de color y la relación de propiedades estructurales de los tintes de fenazina, proporcionando una base teórica para el desarrollo de nuevos indicadores.
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