Dietilditiocarbamato de sodio CAS 148-18-5

Dietilditiocarbamato de sodioabreviado como DDTC, es una sal orgánica con la fórmula molecular C5H10NS2Na. Presentados como un sólido de color blanco a amarillo claro, los cristales de DDTC puro son incoloros y transparentes. Fácil de disolver en agua, así como en disolventes orgánicos como alcohol, cloroformo y éter. Sin embargo, su solubilidad en acetato de etilo y benceno es relativamente baja. Tiene una dureza elevada, con una dureza Mohs de aproximadamente 2,5. Además, también tiene buena resistencia al desgaste, pero no es resistente al impacto. Es una sal de ácido débil alcalino fuerte con alta alcalinidad y reactividad química. Puede sufrir reacciones de hidrólisis en soluciones acuosas, generando hidróxido de sodio y los ácidos correspondientes. Además, también puede formar complejos con determinados iones metálicos. Puede utilizarse para sintetizar materiales complejos con propiedades especiales. Por ejemplo, mediante la reacción del DDTC con ciertos iones metálicos, se pueden preparar materiales complejos con características ópticas, eléctricas, magnéticas y de otro tipo. Estos materiales tienen amplias perspectivas de aplicación en sensores, catalizadores, materiales optoelectrónicos y otros campos.

1. Oxidación a disulfuro: la oxidación dedietilditiocarbamato de sodioproduce disulfuro, a saber, disulfuro de tiuram:

2 NaS₂CNEt₂+ I₂→ y₂NC(S)S-SC(S)NEt₂+ 2 NaI

Este disulfuro se vende con los nombres de antausa y disulfiram como fármaco contra el alcoholismo. La cloración del disulfuro puede proporcionar cloruro de aminotiocarbonilo.

2. Como ligando: el dietilditiocarbamato puede quelar con muchos iones metálicos "blandos" a través de dos átomos de azufre. También se conocen otros modos de enlace más complejos, como el uso de uno de los dos átomos de azufre como ligando monodentado o ligando puente. A veces se le llama reactivo de cobre porque puede formar un complejo cuadrado plano con iones de cobre, y el complejo verde grisáceo se puede extraer con tetracloruro de carbono.

3. Atrapamiento por rotación de radicales libres de óxido nítrico: el complejo de dietilditiocarbamato de hierro es uno de los pocos métodos que puede proporcionar investigación sobre la formación de radicales libres de óxido nítrico (no) en biomateriales. Aunque la vida media-del no en los tejidos es tan corta que no puede detectarse por sí solo, es fácil que el no se una a este complejo. El complejo de mononitrosil hierro (Reino Unido: mnic) formado es estable y puede detectarse en el espectro mediante resonancia de espín electrónico (EPR).

Dietilditiocarbamato de sodioEs un compuesto orgánico importante que se puede utilizar para sintetizar diversos medicamentos y pesticidas. Los siguientes son los pasos detallados para preparar el producto:

1. Preparar reactivos y equipos.

Disulfuro de carbono: Añadir disulfuro de carbono a un matraz seco y agitar con un agitador mecánico para reacciones posteriores.

Dietilamina: Añadir dietilamina a otro matraz seco y agitar con un agitador mecánico para reacciones posteriores.

Hidróxido de sodio: agregue hidróxido de sodio al agua para preparar una cierta concentración de solución de hidróxido de sodio para reacciones posteriores.

Desecantes: como el sulfato de calcio anhidro o el perclorato de magnesio, utilizados para secar reactivos y productos.

Equipos de separación: como embudos de separación, dispositivos de filtración, etc., utilizados para separar reactivos y productos.

2. Preparación de dietilditiocarbamato sódico.

2.1 Mezcla de disulfuro de carbono y dietilamina: agregue disulfuro de carbono a la dietilamina y revuelva uniformemente para facilitar las reacciones posteriores.

2.2 Neutralización con hidróxido de sodio: Agregue la solución de hidróxido de sodio a la mezcla anterior y revuelva uniformemente para facilitar las reacciones posteriores.

2.3 Reacción de calentamiento: Calentar la mezcla a una temperatura determinada (por ejemplo, . 60 grados C) y mantenerla durante un tiempo determinado (por ejemplo, . 30 minutos) para facilitar la reacción.

2.4 Separación de productos: Verter la mezcla reaccionada en un embudo de decantación, lavar el producto con una cantidad adecuada de agua y agregar una cantidad adecuada de desecante para su posterior separación.

2.5 Secado del producto: Coloque el producto en un secador al vacío y séquelo a una temperatura determinada durante un tiempo determinado (como 24 horas) para obtener el producto final.

3. Ecuación química

(CH₃CH₂)₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH → (CH₃CH₂)₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH → (CH₃CH₂) ₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH

A la izquierda hay una mezcla de disulfuro de carbono y dietilamina, en el medio hay un intermedio en el proceso de reacción y a la derecha está el producto final. La función del hidróxido de sodio es neutralizar el ácido producido durante el proceso de reacción, con el fin de redirigir la reacción hacia la dirección de generar el producto final.

El dietil ditiocarbamato de sodio (DDTC), como compuesto orgánico de azufre, ha demostrado un amplio valor de aplicación en industrias, agricultura, medicina, química analítica y ciencia de materiales debido a su estructura química y reactividad únicas.

Campo industrial: Aditivos clave para la vulcanización del caucho y el procesamiento de metales.

 

1. Nobles
DDTC es un acelerador clásico para caucho sintético como caucho natural, caucho de estireno butadieno y caucho de nitrilo. Cuando se usa en combinación con óxido de zinc, ácido esteárico, etc., puede acortar significativamente el tiempo de vulcanización y mejorar la eficiencia de la vulcanización. Su mecanismo de acción es formar una estructura reticulada entre átomos de azufre y cadenas moleculares de caucho, lo que confiere a los productos de caucho excelentes propiedades físicas como resistencia y elasticidad. Las aplicaciones típicas incluyen la producción de productos de látex, adhesivos autosulfurantes, productos impregnados y películas delgadas. La dosis recomendada en látex es de 0,5 a 1,5 partes, con lo que se puede lograr un equilibrio entre la velocidad de vulcanización y la calidad del producto.

 

2. Colector de flotación de mineral de sulfuro metálico
En la industria de procesamiento de minerales, el DDTC sirve como recolector especial de minerales sulfurados como cobre, plomo y antimonio. Al formar complejos estables con iones metálicos a través de átomos de azufre en sus moléculas, logra una separación eficiente de minerales y ganga. Los experimentos han demostrado que el complejo formado entre DDTC y Cu ² ⁺ puede mejorar la tasa de precipitación por desplazamiento del cobre y optimizar significativamente la tasa de recuperación del procesamiento de minerales. Además, su solución acuosa es alcalina y fácilmente descomponible, lo que la hace respetuosa con el medio ambiente y económica en el proceso de flotación.

 

3. Precipitación de iones metálicos y extracción con disolventes.
El DDTC puede formar quelatos insolubles con iones de metales blandos como cobre, zinc, cobalto, platino, paladio, etc., y se usa ampliamente en el tratamiento de aguas residuales de metales pesados ​​y en la recuperación de metales preciosos. Por ejemplo, en el tratamiento de aguas residuales de galvanoplastia, el DDTC puede eliminar eficazmente los iones de cobre y reducir la toxicidad de las aguas residuales mediante precipitación; En el campo de la extracción de metales preciosos, su fuerte capacidad quelante con metales del grupo del platino proporciona soporte técnico para la utilización de recursos de minerales de baja-ley.

Campo agrícola: protección de las plantas verdes y regulación del crecimiento de los cultivos.

 

1. Fungicida de baja toxicidad
El DDTC tiene una importante actividad inhibidora contra hongos patógenos de plantas como Fusarium y ántrax, y su mecanismo de acción incluye la alteración de la estructura de la membrana celular de los hongos y la inhibición de la germinación de las esporas. En comparación con los fungicidas tradicionales, el DDTC tiene ventajas como la biodegradabilidad, la ausencia de residuos y el respeto al medio ambiente, que satisfacen las necesidades del desarrollo sostenible en la agricultura moderna. Por ejemplo, rociar una solución de DDTC en la plantación de pasto para ovejas puede inhibir significativamente la tasa de descabezamiento y mejorar el valor nutricional, proporcionando forraje de alta-calidad para la cría de animales.

 

2. Regulador del equilibrio de las hormonas vegetales
Las investigaciones han demostrado que el DDTC puede afectar el crecimiento y desarrollo de los cultivos al regular la síntesis y el transporte de hormonas endógenas como las auxinas y las giberelinas. En experimentos con trigo, una concentración adecuada de solución de DDTC puede promover un aumento en el número de macollos, pero el uso excesivo puede conducir a una disminución en la tasa de autofertilización, lo que indica que su aplicación debe seguir estrictamente la relación efecto concentración.

Campo médico: exploración de la regulación inmunológica y el tratamiento de enfermedades.

 

1. Infección crónica y potenciadores inmunológicos
El DDTC se utiliza como tratamiento adyuvante para infecciones crónicas (como la tuberculosis y la infección por VIH) al mejorar la función de los linfocitos T y la actividad inmune celular. La dosis clínicamente recomendada es de 5 mg/kg, que puede mejorar significativamente el nivel de respuesta inmune del paciente. Además, su sinergia con fármacos antirretrovirales (como la zidovudina) proporciona una nueva estrategia para el tratamiento del SIDA.

 

2. Investigación sobre la terapia adyuvante contra el cáncer
El DDTC inhibe la actividad de las metaloproteinasas y bloquea la vía de metástasis de las células cancerosas al quelar iones de zinc; Mientras tanto, como inhibidor de la superóxido dismutasa (SOD), puede debilitar el sistema de defensa antioxidante de las células tumorales. Los experimentos con animales muestran que el DDTC puede reducir la nefrotoxicidad de la quimioterapia con cisplatino sin afectar el efecto antitumoral-y prolongar el período de supervivencia de los ratones modelo con SIDA, lo que sugiere su valor potencial en el tratamiento integral del cáncer.
3. Aplicaciones neuroprotectoras y anti-inflamatorias
El DDTC puede ejercer efectos neuroprotectores al inhibir la inducción de la óxido nítrico sintasa de los macrófagos (iNOS) y reducir la liberación de factores inflamatorios. En el modelo de lesión por isquemia-reperfusión cerebral, el tratamiento previo con DDTC puede reducir significativamente el área del infarto y mejorar los déficits neurológicos.

Química Analítica: Detección de Metales y Análisis Cuantitativo

 

1. Reactivo de cobre y determinación fotométrica.
El DDTC es un reactivo de color específico para iones de cobre y su complejo verde grisáceo formado con Cu ² ⁺ se puede extraer con tetracloruro de carbono. La detección sensible de cobre se puede lograr mediante el método colorimétrico (con un límite de detección de nivel de ppb). Además, este sistema de reacción se puede extender a la determinación de iones metálicos como zinc, cobalto y níquel, y se usa ampliamente en los campos de monitoreo ambiental, análisis de alimentos y exploración geológica.

 

2. Separación y Enriquecimiento de Metales Pesados
En el pretratamiento de la espectroscopia de absorción atómica (AAS) y la espectrometría de masas con plasma acoplado inductivamente (ICP{0}}MS), el DDTC logra la separación y el enriquecimiento de metales pesados ​​mediante la formación de quelatos insolubles. Por ejemplo, en el sistema de propanol DDTC de cloruro de sodio, la tasa de extracción de cobre puede alcanzar más del 99%, lo que mejora significativamente la sensibilidad analítica.
3. Sonda de detección de radicales libres
El complejo formado por DDTC e iones de hierro se puede utilizar como trampa de espín en la tecnología de resonancia de espín electrónico (EPR) para la detección cuantitativa de radicales libres de óxido nítrico (NO) en organismos vivos. Este método supera la limitación de la corta vida media-del NO y proporciona una herramienta importante para el estudio de las enfermedades cardiovasculares y los mecanismos de respuesta inflamatoria.

Ciencia de los materiales: síntesis y optimización del rendimiento de materiales funcionales

 

1. Precursor del acelerador de vulcanización.
El DDTC es un intermedio clave para la síntesis de promotores de exceso de velocidad como el dietilditiocarbamato de telurio (TDEC) y el dietilditiocarbamato de selenio (SE). Este tipo de acelerador tiene las características de una velocidad de vulcanización rápida y una alta resistencia a la tracción, y se usa ampliamente en la producción de productos de caucho vulcanizado a baja-temperatura (como sellos y capas de aislamiento de cables).

 

2. Plantilla de síntesis de nanomateriales
Las nanopartículas de sulfuro metálico (como CuS y ZnS) se pueden preparar utilizando el fuerte efecto quelante entre el DDTC y los iones metálicos. Al ajustar las condiciones de reacción, como el pH y la temperatura, se puede lograr un control preciso de la morfología de las nanopartículas (esféricas, en forma de hoja-) y el tamaño (5-50 nm), proporcionando materiales de alto rendimiento para fotocatálisis, sensores y campos de imágenes biológicas.
3. Inhibidores de corrosión y revestimientos anticorrosión-
La combinación de DDTC y tiourea puede inhibir significativamente la velocidad de corrosión de la aleación de magnesio AZ91D en una solución de NaCl al 3,5%, y su mecanismo de acción incluye la formación de una película compleja protectora sobre la superficie del metal y la inhibición de la penetración de iones cloruro. Esta tecnología proporciona una solución económica y eficiente para el tratamiento anticorrosión de equipos de ingeniería marina.

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