3, 4- Benzopyrene Cas 50-32-8

3, 4- benzopireno, CAS 50-32-8, fórmula molecular C20H12, es un hidrocarburo aromático policíclico que contiene un anillo de benceno y tiene una fuerte carcinogenicidad. Los alimentos son propensos a producir benzo [a] pireno cuando se cocinan a altas temperaturas. Según las diferentes posiciones de condensación del anillo de benceno, el benzo [a] pireno tiene múltiples isómeros, con dos comunes que son benzo [a] pireno, con un número CAS de 50-32-8; Otro tipo de benzo [e] pireno, número CAS: 192-97-2. Polvo amarillo a marrón, insoluble en metanol y etanol, insoluble en agua, fácilmente soluble en solventes orgánicos como benceno, tolueno, xileno, acetona, éter, cloroformo, dimetil sulfóxido, etc. Se aisló originalmente del alquitrán de carbón y se puede detectar en humo de carbón, alquitrán, alquitrán, asphalto y cigarrillo. Tiene un fuerte efecto cancerígeno y puede inducir cáncer de pulmón. Su concentración en la atmósfera se ha incluido en proyectos de monitoreo ambiental de rutina. El 27 de octubre de 2017, la Agencia Internacional de Investigación sobre Cáncer de la Organización Mundial de la Salud publicó una lista preliminar de carcinógenos de referencia, y Benzo [A] pireno y benzo [a] pireno en bebidas alcohólicas se incluyeron en la lista de los primeros grupos de carcinógenos.

3, 4- benzopirenoExiste ampliamente en el medio ambiente, y sus fuentes incluyen principalmente dos aspectos: primero, los gases de escape generados por la combustión incompleta de carbón, petróleo, gas natural y otros combustibles en el proceso de producción industrial y vida, incluida el escape de automóviles, la producción de caucho y el humo generados por el fumar. A través de la contaminación de la fuente de agua, la atmósfera y el suelo, puede entrar en verduras, frutas, granos, productos acuáticos, carne y otros alimentos en los que los seres humanos dependen para la supervivencia; En segundo lugar, durante los procesos de fumar, hornear y freír de alimentos, grasas, colesterol, proteínas y carbohidratos experimentan reacciones de agrietamiento térmico en condiciones de alta temperatura, y luego se someten a reacciones de ciclación y polimerización para formar hidrocarburos aromáticos policíclicos, incluido el benzo [un] pireno. Especialmente cuando la comida se quema durante el tabaquismo y la hornear, la cantidad de benzo [a] pireno producido aumentará en 10-20 veces en comparación con los alimentos ordinarios.

Las principales fuentes de benzo [a] pireno en los alimentos son las siguientes:

Contaminación de alimentos ahumados

 

Los productos ahumados y horneados formados por fumar y hornear incluyen rodajas de pescado ahumado, salchichas ahumadas, pollo ahumado, jamón y otros alimentos a base de animales. Los productos horneados incluyen pasteles lunares, pan, pasteles, carne asada, pollo asado, pato asado, chasquido de cordero y otros alimentos. Los combustibles de uso común para fumar y hornear incluyen carbón, carbón, coque, gas de carbón y calefacción eléctrica. Debido al contacto directo entre los productos de combustión y los alimentos, Benzo [un] pireno en humo y polvo puede contaminar directamente los alimentos. Alguien analizó los productos de agrietamiento de alta temperatura producidos durante la combustión de madera y descubrió que el benzo [un] pireno se puede producir a todas las temperaturas de combustión.

 

Además, debido a la alta temperatura de hornear, la grasa, el colesterol y otros componentes en los alimentos pueden sufrir pirólisis de alta temperatura o polimerización térmica durante la cocción y el procesamiento, formando benzo [a] pireno. Según los informes de investigación, el contenido de benzo [a] pireno en las gotas de aceite cayó de los alimentos animales durante el proceso de hornear es de 1 0 a 70 veces mayor que el de los alimentos animales en sí. Cuando los alimentos se queman o se carbonizan durante el tabaquismo y la cocción, la producción de benzo [a] pireno aumentará significativamente, especialmente cuando la temperatura del tabaquismo está entre 400 grados y 1000 grados, la producción de benzo [a] pireno puede aumentar considerablemente con el aumento de la temperatura. Cuando el almidón se calienta a 390 grados, puede producir 0.7 μ g/kg de benzo [a] pireno, y cuando se calienta a 650 grados, puede producir 7 mg/kg de benzo [a] pireno.

Contaminación del alimento

 

La alimentación, como parte importante de la cadena alimentaria humana, está contaminada principalmente por la contaminación de las materias primas, la contaminación de la fórmula de alimentación, la contaminación de la producción de alimento y la contaminación de las ventas de alimentación. Cuando la alimentación animal está contaminada con benzo [a] pireno, si el animal consume este alimento durante mucho tiempo, el benzo [un] pireno en su cuerpo se acumula gradualmente a través del enriquecimiento. Los productos cárnicos, los productos lácteos y los productos de aves y huevos hechos de tales animales estarán contaminados con3, 4- benzopirenoa diversos grados. Los humanos también serán dañados en cierta medida a través del enriquecimiento de la cadena alimentaria.

Contaminación en la etapa de procesamiento

 

Algunas tuberías de equipos y materiales de embalaje contienen benzo [a] pireno. Por ejemplo, cuando se usa tuberías de goma para transportar materias primas o productos terminados, el material de llenado de carbono para el caucho y el aceite pesado utilizado para procesar caucho contienen benzo [a] pireno. Cuando los alimentos líquidos como la salsa de soja, el vinagre, el vino, las bebidas, etc. se transportan a través de estas tuberías, el benzo [un] pireno puede transferirse a los alimentos, especialmente si las tuberías de goma están empapadas en alimentos durante mucho tiempo, lo cual es más dañino. Los dulces, las paletas de las paletas, el pan, etc. requieren papel de cera, ya que la cera mineral tiene un alto contenido de benzo [a] pireno. El aceite lubricante utilizado en la maquinaria de procesamiento de alimentos tiene un alto contenido de benzo [a] pireno. Si el sellado no es bueno, el aceite lubricante también puede contaminar los alimentos después de gotear.

Proceso de almacenamiento y transporte de alimentos

 

Alimentos de animales ahumados y horneados, Benzo [un] pireno inicialmente se adhiere principalmente a la superficie de los alimentos, con un contenido de aproximadamente 90% en la corteza que no exceda de 1,5 mm de profundidad. Con la extensión del tiempo de almacenamiento, Benzo [A] pireno puede penetrar profundamente en los alimentos, y después de 40 días de almacenamiento, el contenido de la capa interna puede aumentar al 40% ~ 45% de la cantidad total, lo que resulta en una contaminación más grave.

Ambiente atmosférico y aguas residuales industriales y gases de escape

 

Las aguas residuales y los gases de escape de industrias como la producción de negro de carbono, la refinación de petróleo, el coque, el caucho sintético y la quema de asfalto en las empresas de la industria pesada contienen una gran cantidad de benzo [a] pireno. Estas aguas residuales se descargan en ríos, lagos y mares, y acumulan benzo [a] pireno en productos acuáticos a través de la cadena alimentaria. Según las investigaciones, el contenido de benzo [a] pireno en anguilas en un área determinada es 1. 0 μ g/kg ~ 2.7 μ g/kg. Además, el contenido de benzo [a] pireno en asfalto es de 2.5% a 3.5%. Al quemar y rociar asfalto, se emitirá una gran cantidad de benzo [a] pireno en el aire, lo que puede causar contaminación al medio ambiente y los alimentos. El grano y la colza se secan en caminos de asfalto, y el asfalto derretido a altas temperaturas puede adherirse al grano, lo que lleva a un aumento significativo en el contenido de benzo [a] pireno.

3, 4- benzopirenoes un tipo de hidrocarburo aromático policíclico, que generalmente se sintetiza mediante una reacción de alquilbenceno y acrilato de múltiples pasos. La siguiente es una posible ruta de síntesis, que incluye pasos detallados:

Síntesis de benzo [b] pireno -7, 12- Diphenol: benzo [b] pireno -7, 12- DIPHENOL se produce al calentar el benzo [b] pireno y el exceso 2- ácido hydroxibenzo de ácido bajo el ácido de ácido bajo. Después de la reacción, el producto se enfría con agua y se extrae con éter.

Oxidación de benzo [b] pireno -7, 12- Difenol: la reacción de benzo [b] pireno -7, 12- Difenol y oxidante (como tetroxido cromio o oxígeno) bajo condiciones alcalinas. Esta reacción produce benzo [b] pireno -7, 12- dione. Después de la reacción, el producto se enfría con agua y se extrae con éter.

Reducción de benzo [b] pireno -7, 12- dione: reacción de benzo [b] pireno -7, 12- dione y agente reductor (como sulfita de sodio) en etanol o eté. Esta reacción produce benzo [b] pireno -7, 12- diol. Después de la reacción, el producto se enfría con agua y se extrae con éter.

Oxidación de benzo [b] pireno -7, 12- diol: la reacción de benzo [b] pireno -7, 12- diol y oxidante (como tetroxido o oxígeno de cromo) bajo condiciones alqualinas. Esta reacción produce benzo [a] pireno -4, 5- dione. Después de la reacción, el producto se enfría con agua y se extrae con éter.

Reducción de benzo [a] pireno -4, 5- dione: reacción de benzo [a] pireno -4, 5- dione y agente reductor (como sulfita de sodio) en etanol o eté. Esta reacción produce benzo [a] pireno -4, 5- diol. Después de la reacción, el producto se enfría con agua y se extrae con éter.

Condensación de benzo [a] pireno -4, 5- diol: condensación de benzo [a] pireno -4, 5- diol en presencia de ácido débil (como ácido clorhídrico) o base débil (como hidrógeno de sodroxido) a formar benzo [un] pydrozo [un] pyrene. Después de la reacción, el producto se enfría con agua y se extrae con éter.

3, 4- benzopirenose descubrió por primera vez en 1933. En ese momento, el químico estadounidense John William Gulland aisló este compuesto del alquitrán de carbón y lo llamó "1, 2- benzopireno".

En los próximos años, las propiedades químicas y la toxicidad del benzo [a] pireno se han estudiado ampliamente. En 1935, el químico estadounidense James Lorin Sanderson demostró por primera vez que Benzo [un] pireno tiene un efecto cancerígeno en ratones y conejos. En las siguientes décadas, las personas realizaron investigaciones en profundidad sobre la carcinogenicidad y la toxicidad del benzo [a] pireno, y determinaron su presencia en el humo del tabaco. Además, también se encuentra que Benzo [A] pireno es uno de los principales contaminantes en el escape de automóviles y uno de los contaminantes del aire generados al quemar carbón y petróleo.

Debido a la carcinogenicidad de Benzo [A] pireno, se ha incluido como carcinógeno de la Agencia Internacional de Investigación sobre Cáncer (IARC). La extensa exposición de las personas en el medio ambiente y la industria lo ha convertido en un tema importante de la salud pública y la protección del medio ambiente.

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