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Hexafluoroisopropanol(HFIP), CAS 920-66-1, fórmula molecular C3H2F6O, peso molecular 168,04, número EINECS 213-059-4. A temperatura ambiente es un líquido incoloro, transparente, no inflamable y de olor irritante. Tiene alta polaridad y puede ser miscible con agua o la mayoría de los disolventes orgánicos en cualquier proporción, pero es insoluble en alcanos de cadena larga. Además, también tiene buena estabilidad térmica y transmitancia de luz ultravioleta, capaz de transmitir luz ultravioleta con una longitud de onda inferior a 2000 A y un índice de refracción bajo. En los laboratorios químicos, el HFIP se puede utilizar como reactivo analítico y ligando catalizador. Puede utilizarse para el análisis de varios polímeros y como regenerante para la reutilización de polímeros. Además, el HFIP también se puede utilizar como ligando como catalizador en reacciones de síntesis orgánica para mejorar la eficiencia y selectividad de la reacción.
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Fórmula química |
C3H2F6O |
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Masa exacta |
168 |
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Peso molecular |
168 |
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m/z |
168 (100.0%), 169 (3.2%) |
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Análisis elemental |
C, 21.44; H, 1.20; F, 67.84; O, 9.52 |
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Hexafluoroisopropanol(HFIP) es un importante químico fino fluorado con propiedades físicas y químicas únicas, como alta polaridad, buena solubilidad, estabilidad térmica y transmitancia de rayos UV. Estas características hacen que HFIP se utilice ampliamente en múltiples campos.
Campo de disolventes y agentes de limpieza.
1. Disolución y regeneración de polímeros.
HFIP, como excelente solvente, puede disolver varios polímeros, incluidos poliéster, poliamida, poliacrilonitrilo, poliacetal y éster de polietileno hidrolizado. Esta característica hace que tenga importantes aplicaciones en los campos del reciclaje de plástico y la regeneración de polímeros. En el proceso de reciclaje de plástico, HFIP puede disolver plásticos mezclados con contaminantes y otros iones metálicos, y luego obtener plásticos puros mediante separación de líquidos y extracción con solventes. Debido al bajo punto de ebullición del HFIP (58 grados), el consumo de energía del disolvente de extracción es relativamente bajo, lo que hace que el proceso sea económicamente viable.
2. Agentes de limpieza para la industria electrónica
En la industria electrónica, el HFIP se utiliza como limpiador solvente para limpiar componentes electrónicos e instrumentos de precisión. Su buena solubilidad y volatilidad le permiten eliminar eficazmente la suciedad y la grasa de la superficie de los componentes electrónicos, sin dejar residuos, garantizando así el rendimiento y la confiabilidad de los componentes electrónicos. Además, la baja tensión superficial y la baja viscosidad del HFIP también le permiten penetrar en pequeños huecos, logrando una limpieza más profunda.
3. Disolvente de reacción química.
HFIP también se usa ampliamente en síntesis orgánica y química analítica. Es soluble en varios disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, ésteres e hidrocarburos aromáticos, lo que lo convierte en un disolvente ideal para muchas reacciones químicas. HFIP puede proporcionar una buena solubilidad y un entorno de reacción en la preparación de soluciones, catálisis de reacciones y análisis químicos, promover el progreso de la reacción y mejorar la pureza del producto.
campo medico
1. Intermedios farmacéuticos
HFIP es un intermediario importante para la síntesis de diversos productos farmacéuticos fluorados. Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar el anestésico inhalado sevoflurano. El sevoflurano es un anestésico inhalado avanzado con ventajas como la ausencia de residuos, una inducción y recuperación rápidas y un gran control de la profundidad de la anestesia. Actualmente es uno de los anestésicos inhalados más ideales. HFIP también se puede utilizar para sintetizar otros medicamentos que contienen flúor-, como antidepresivos, anticancerígenos o antiinflamatorios.
Estos fármacos desempeñan un papel importante en el tratamiento clínico y el HFIP, como intermediario clave, ofrece la posibilidad de sintetizar estos fármacos.
2. Disolventes de fármacos y medios de reacción.
Además de servir como intermediario, el HFIP también se puede utilizar como disolvente de fármacos y medio de reacción. Su buena solubilidad y estabilidad química le permiten disolver múltiples componentes de fármacos y promover reacciones de síntesis de fármacos. En el proceso de formulación de fármacos, el HFIP también se puede utilizar para ajustar la solubilidad y estabilidad de los fármacos, mejorando así su eficacia y seguridad.
campo de pesticidas
1. Intermedios de pesticidas
HFIP también es un intermediario en la síntesis de productos químicos agrícolas. Puede utilizarse para sintetizar pesticidas como los insecticidas piretroides de fluoroéter. Estos pesticidas tienen las ventajas de alta eficiencia, baja toxicidad y amplio espectro, y desempeñan un papel importante en la producción agrícola. El HFIP, como intermediario clave, proporciona la materia prima necesaria para la síntesis de estos pesticidas.
2. Disolventes y sinergistas de pesticidas
HFIP también se puede utilizar como disolvente y potenciador en formulaciones de pesticidas. Su buena solubilidad y permeabilidad pueden promover la propagación y penetración de pesticidas en las superficies de las plantas, mejorando así la eficacia del control de pesticidas. Mientras tanto, el HFIP también puede interactuar sinérgicamente con otros componentes de los pesticidas para mejorar la eficacia general de los pesticidas.
Campo de agentes tensioactivos y emulsionantes.
1. Tensioactivos fluorados
HFIP se puede utilizar para preparar tensioactivos fluorados. Estos tensioactivos tienen excelente actividad superficial y humectabilidad, lo que puede reducir la tensión superficial de los líquidos y mejorar su humectabilidad. Los tensioactivos fluorados pueden mejorar la humectación y la estabilidad de productos como recubrimientos, tintas y lubricantes, mejorando así su rendimiento y calidad.
2. Emulsionante fluorado
Además de los tensioactivos, el HFIP también se puede utilizar para preparar emulsionantes fluorados. Estos emulsionantes pueden formar una película de emulsión estable en la interfaz aceite-agua, lo que permite que la fase aceite-agua se mezcle uniformemente y forme una emulsión estable. Los emulsionantes fluorados desempeñan un papel importante en los campos de la cosmética, la alimentación y la medicina, aportando garantías de estabilidad y eficacia de los productos.
En el campo de los catalizadores y medios de reacción.
1. Catalizador de síntesis orgánica.
HFIP tiene un efecto catalítico en reacciones de síntesis orgánica. Puede utilizarse como catalizador para reacciones de esterificación, eterificación, polimerización de olefinas e hidrogenación. Sus propiedades ácidas y de enlace de hidrógeno lo convierten en un catalizador eficaz para muchas reacciones orgánicas. Por ejemplo, en reacciones halogenadas selectivas de región, el HFIP como disolvente puede acortar en gran medida el tiempo de reacción y mejorar el rendimiento del producto.
HFIP también exhibe un excelente rendimiento catalítico en reacciones de síntesis orgánica como la alquilación de Friedel Crafts.
2. Medio de reacción especial
Además de servir como catalizador, el HFIP también se puede utilizar como medio de reacción especial. Por ejemplo, en la reacción de cicloadición intramolecular [4+2] catalizada por rodio (I) - de alquinil dienos unidos a éter y la reacción de cicloadición [5+2] de alquinil vinil ciclopropano, el HFIP como disolvente fluorado puede mejorar la eficiencia de la reacción y promover la generación de productos. Además, en la química de péptidos en fase líquida-, el HFIP también se utiliza como disolvente altamente soluble para la síntesis y el análisis de péptidos e intermediarios peptídicos.
Campo de materiales poliméricos
1. Síntesis y modificación de polímeros.
HFIP también se utiliza ampliamente en el campo de los materiales poliméricos. Puede utilizarse como disolvente en el proceso de síntesis y modificación de materiales poliméricos. Por ejemplo, en la síntesis de materiales poliméricos como poliéster y poliamida, HFIP puede proporcionar una buena solubilidad y un entorno de reacción, promoviendo el crecimiento de cadenas poliméricas y el progreso de las reacciones de reticulación.
Mientras tanto, HFIP también se puede utilizar en el proceso de modificación de materiales poliméricos para mejorar su rendimiento y calidad mediante la introducción de grupos fluorados.
2. Análisis de materiales poliméricos
Además de la síntesis y modificación, el HFIP también se puede utilizar en el proceso de análisis de materiales poliméricos. Su buena solubilidad y estabilidad química le permiten disolver diversos materiales poliméricos y realizar análisis y pruebas. Por ejemplo, HFIP juega un papel importante en la determinación del peso molecular del polímero y el análisis del rendimiento térmico.
Otros campos
1. Antioxidante
HFIP tiene buenas propiedades antioxidantes y puede evitar que el oxígeno oxide ciertos compuestos. Por ello, se suele utilizar como antioxidante para retrasar el proceso de oxidación y envejecimiento de las sustancias. HFIP, como antioxidante, puede proteger la calidad y estabilidad de productos en los campos de la alimentación, la cosmética y la medicina.
2. Reactivos de análisis químico
En algunos análisis químicos,hexafluoroisopropanolSe puede utilizar como disolvente y medio analítico para la muestra. Su buena solubilidad y estabilidad química le permiten mejorar la precisión y sensibilidad del análisis.
Por ejemplo, HFIP desempeña un papel importante en métodos de análisis químicos como la cromatografía y la espectrometría de masas.
3. Aditivo electrolítico para baterías de litio
Con el rápido desarrollo de vehículos de nueva energía y tecnología de almacenamiento de energía, la demanda de aditivos para electrolitos de baterías de litio también aumenta constantemente. HFIP se puede utilizar como materia prima en el proceso de producción del éster de tris (hexafluoroisopropil) fosfato del aditivo de electrolitos de baterías de litio. Este aditivo puede mejorar el rendimiento y la seguridad de las baterías de litio, satisfaciendo así las necesidades de los vehículos de nueva energía y la tecnología de almacenamiento de energía.
Síntesis de hexafluoroisopropanol:
La hexafluoroacetona (HFA, tono de hexafluoroacetona) se usa comúnmente en la hidrogenación catalítica y la síntesis de reducción, y también se puede usar en métodos en fase gaseosa-o líquida-. El HFA es gaseoso a temperatura ambiente y reacciona con el exceso de hidrógeno en un reactor tubular bajo la acción de un catalizador. El método en fase gaseosa-tiene una velocidad de reacción rápida, pero la temperatura de reacción es alta, lo que puede conducir fácilmente a reacciones secundarias. El HFA se combina con agua para formar hidratos que contienen diferentes cantidades de agua. La reacción de hidrogenación catalítica en fase líquida- del hidrato de HFA se puede llevar a cabo directamente a temperaturas más bajas. La preparación de HFIP mediante reducción catalítica requiere el uso de catalizadores costosos, y el HFA generalmente contiene pequeñas cantidades de fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno y otras impurezas, que pueden causar fácilmente el envenenamiento del catalizador, aumentando así los costos y reduciendo la selectividad de la reacción.
Se alimentaron 45 kilogramos de hidrato de hexafluoroacetona (que contenía 1% de catalizador) a un reactor de 50 litros para la sustitución de nitrógeno al vacío y de hidrógeno del nitrógeno.
Se inyecta gas hidrógeno a presión atmosférica, se calienta a 100 grados C, se agita a 30 revoluciones por minuto, se inyecta gas hidrógeno a 1 megapascales y se reacciona a presión constante hasta que no haya caída de presión en 1 hora.
Reducir la temperatura y la presión, presionar el material y filtrarlo.
Uso del método de hidrogenación catalítica en fase líquida-para reducir el HFA y preparar el HFIP.
Los resultados muestran que:
En las condiciones de reacción de una dosis de catalizador del 1 %, 100 grados C y 1,0 MPa, la tasa de conversión de HFA fue del 98,87 % y la selectividad de reducción fue del 97,87 % cuando el tiempo de reacción fue de 22 horas.
Mientras tanto, aumentar la temperatura puede mejorar eficazmente la eficiencia de la reacción, acortar el tiempo de reacción y optimizar la temperatura de reacción a 100 grados C.
El cambio de pH de la solución de reacción no tiene ningún efecto significativo sobre la reacción.
Después de 48 horas de pretratamiento, el catalizador puede alcanzar una tasa de conversión del 98,98 % y una selectividad de reducción del 98,90 % en 5 horas en las mismas condiciones de reacción.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el hexafluoroisopropanol?
También ha encontrado uso en bioquímica para solubilizar péptidos y monomerizar -agregados de proteínas laminares. Debido a su acidez (pKa 9,3), se puede utilizar como ácido en tampones volátiles para espectrometría de masas HPLC - de pares iónicos de ácidos nucleicos. HFIP tiene vapores corrosivos que rápidamente causan daños a los ojos y los pulmones.
¿Es tóxico el hexafluoroisopropanol?
Toxicidad. El hexafluoro-2-propanol tiene una toxicidad aguda muy baja, de ahí su uso como precursor de anestésicos. Aunque tiene una toxicidad aguda baja, es un fuerte irritante para la piel y los ojos. Los experimentos con animales muestran posibles efectos adversos sobre la fertilidad, lo que coloca al HFIP como un material de categoría 2 de toxicidad reproductiva.
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