Polvo de diciclohexilcarbodiimida(DCC), CAS 538-75-0, es un agente reticulante bifuncional. Es un cristal blanco, oloroso o un líquido transparente ligeramente amarillo con un punto de fusión bajo. Es soluble en diclorometano, tetrahidrofurano, acetonitrilo y dimetilformamida, pero insoluble en agua. La fórmula química es C13H22N2, y la parte cn=c=nc de la molécula no es una estructura plana, sino una disposición ortogonal, similar al propilendieno. Es un agente deshidratante comúnmente utilizado en esterificación, amidación y otras reacciones, y también puede usarse para la síntesis de anhídridos, aldehídos, cetonas e isocianatos. DCC es uno de los activadores más utilizados, que puede promover reacciones de condensación entre aminoácidos y sintetizar eficientemente cadenas peptídicas. En la síntesis de Fmoc en fase sólida, DCC activa los grupos carboxilo y promueve la formación de enlaces amida entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino de otro aminoácido. DCC ayuda a formar ésteres activados en la síntesis de ésteres, mejorando la eficiencia y el rendimiento de la reacción. La reacción de esterificación de Steglich es uno de los métodos más utilizados en la reacción de esterificación de DCC, generalmente se lleva a cabo a temperatura ambiente y es adecuada para sustratos con alto impedimento estérico o sensibilidad a los ácidos.
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Fórmula química |
C13H22N2 |
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Masa exacta |
206 |
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Peso molecular |
206 |
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m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
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Análisis elemental |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
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La ciclohexilamina y el ciclohexil isonitrilo se acoplan para formar DCC bajo la acción del acetato de paladio, yodo y oxígeno, y el rendimiento puede alcanzar el 67%.
Se condensaron dos moléculas de isocianato de ciclohexilo para formar DCC bajo la catálisis de op(mench2ch2)3N, con un rendimiento del 92%.
La diciclohexilurea reacciona con cloruro de arilsulfonilo, carbonato de potasio y cloruro de benciltrimetilamonio (catalizador de transferencia de fase) para producir DCC.
El método de diciclohexil tiourea se produce mediante la reacción de ciclohexilamina y disulfuro de carbono para producir n, n'- diciclohexil tiourea, que se obtiene por deshidrogenación.
El método de la diciclohexilamina urea también se puede obtener haciendo reaccionar n, n'- diciclohexilurea con pentóxido de fósforo en piridina.
Haz n, n 'un pulso de base de dos anillos
Se pusieron a reflujo 240 g (2,42 moles) de ciclohexilamina con 60 g (1,00 moles) de urea en 480 ml de alcohol isoamílico durante 20 horas. Después de enfriar, se filtra el cristal, se lava con éter y se seca para obtener 200 gramos de N,n' diciclohexil delfín, con un rendimiento del 89%.
Preparación de diciclohexil carbodiimida.
Se agitaron 200 g (0,891 mol) de cloruro de diciclohexilo y 300 g (1,574 mol) de cloruro de toluenosulfonilo en 600 ml de piridina anhidra a 70 grados durante 1 hora. Verter el reactivo en 1,5 kg de hielo picado y extraer con éter. Lavar y secar la solución de éter con agua. Se evapora el éter y se evapora el residuo a presión reducida. Se obtuvieron . 152 gramos (82%) de diciclohexilcarbodiimida.
Polvo de diciclohexilcarbodiimida(DCC) es un compuesto orgánico importante con una amplia gama de aplicaciones.
Síntesis orgánica
El DCC se utiliza principalmente como agente deshidratante en síntesis orgánica, especialmente en reacciones de esterificación y amidación.
Reacciones de esterificación y amidación:
DCC puede promover eficientemente la condensación por deshidratación entre ácidos carboxílicos y alcoholes o aminas, formando enlaces éster o amida. Las condiciones de reacción son suaves y el rendimiento de la síntesis suele ser alto.
En la síntesis de péptidos, el DCC se usa comúnmente en la reacción de condensación de aminoácidos para ayudar a formar enlaces peptídicos.
Otras reacciones:
El DCC también se puede utilizar para la síntesis de anhídridos, aldehídos, cetonas e isocianatos. DCC es la condición de reacción más simple, más suave y el reactivo de acoplamiento de mayor rendimiento en la síntesis de anhídridos ácidos.
DCC también puede catalizar reacciones como la conversión de tiourea en cianoguanidina, lo que demuestra su versatilidad en la síntesis orgánica.
campo medico
DCC tiene una amplia gama de aplicaciones en el campo farmacéutico y es una parte indispensable de muchos procesos de síntesis de fármacos.
Síntesis de fármacos:
El DCC es un buen agente deshidratante bioquímico-a baja temperatura que se utiliza para la síntesis y deshidratación de amikacina y aminoácidos.
También se utiliza para la síntesis de péptidos y ácidos nucleicos, así como para la producción de fármacos como la vasopresina y el monofosfato de adenosina cíclico. En estas reacciones, el DCC puede promover eficazmente la condensación de ácidos carboxílicos y aminas, formando enlaces amida estables.
Portador de drogas:
DCC se puede utilizar para acoplar moléculas de fármacos con proteínas portadoras, mejorando la dirección y la estabilidad del fármaco. Esta reacción de acoplamiento ayuda a lograr una liberación precisa del fármaco en el cuerpo y mejorar la eficacia terapéutica.
campo de pesticidas
El DCC también tiene ciertas aplicaciones en el campo de los pesticidas, y se utiliza principalmente para sintetizar ciertos compuestos intermedios de pesticidas.
Estos intermedios se pueden hacer reaccionar aún más para preparar productos pesticidas como insecticidas y herbicidas. El eficiente rendimiento de deshidratación del DCC le permite desempeñar un papel importante en estas reacciones sintéticas.
Campo de tinte
DCC se puede utilizar para la síntesis de tintes, ayudando a mejorar su color y solidez.
Mediante la deshidratación del DCC, se pueden sintetizar moléculas de tinte con estructuras y propiedades específicas para satisfacer la demanda de tintes de alta-calidad en la industria de los tintes.
Otros campos
Además de los campos antes mencionados, DCC tiene una amplia gama de aplicaciones en productos de salud, cosméticos, impresión y teñido, productos biológicos y otras áreas.
Productos sanitarios y cosméticos:
El DCC se puede utilizar para sintetizar ciertos compuestos con beneficios para la salud, así como ingredientes activos en cosméticos.
Estampación y teñido, agentes biológicos:
En la industria de la impresión y el teñido, el DCC se puede utilizar para el tratamiento de fijación de tintes para mejorar la resistencia al lavado y a la luz de los tintes.
En el campo de los productos biológicos, el DCC se puede utilizar para sintetizar determinadas biomoléculas, como proteínas, ácidos nucleicos, etc.
Además, cabe mencionar que el DCC también tiene posibles aplicaciones en aditivos de electrolitos para baterías de litio. Aunque la aplicación en este campo aún no se ha industrializado, una vez que tenga éxito ampliará enormemente el espacio de mercado de DCC.
Polvo de diciclohexilcarbodiimida(DCC), como compuesto orgánico importante, tiene una amplia gama de aplicaciones en síntesis orgánica, productos farmacéuticos, pesticidas, colorantes y otros campos. Existen dos métodos principales para su preparación: la reacción de ciclohexilamina con disulfuro de carbono y la reacción de diciclohexilurea con carbonato de triclorometilo. La siguiente es una descripción detallada de estos dos métodos de preparación:
Reacción de ciclohexilamina con disulfuro de carbono.
1. Condiciones de reacción
En condiciones específicas, la ciclohexilamina reacciona con disulfuro de carbono para formar diciclohexiltioperóxido, que luego se deshidrogena para obtener DCC. En este proceso, catalizadores como el cloruro de trietilbencilamonio (TEBA) o el polietilenglicol desempeñan un papel crucial.
2. Mecanismo de reacción
Paso 1: La ciclohexilamina reacciona con disulfuro de carbono para formar ciclohexiltiourea y sulfuro de sodio.
Paso 2: Bajo la oxidación del hipoclorito de sodio, la ciclohexiltiourea sufre una oxidación secundaria para eliminar el sulfuro de hidrógeno y generar DCC.
Paso 3: Agregar sulfuro de sodio a la fase orgánica separada y reaccionar con azufre para eliminar el azufre.
3. Ventajas y desventajas
ventaja:
El producto tiene alta pureza y rendimiento.
Menos por-productos y una sólida confiabilidad operativa.
El azufre no permanecerá en el producto y no es necesario eliminarlo con sulfuro de sodio.
El reciclaje y la reutilización de disolventes tienen altas tasas de reciclaje y buenos beneficios económicos.
Desventajas:
Durante el proceso de producción se pueden generar aguas residuales, provocando cierta presión sobre el medio ambiente. Sin embargo, al optimizar el proceso, como por ejemplo utilizando desulfuradores, se puede reducir eficazmente la generación de aguas residuales.
Reacción de diciclohexilurea con carbonato de triclorometilo
1. Condiciones de reacción
La diciclohexilurea reacciona con carbonato de triclorometilo bajo la acción de un catalizador para producir DCC. Los catalizadores suelen ser cloruro férrico anhidro, cloruro de zinc, etc. cargados en tamices moleculares.
2. Mecanismo de reacción
La diciclohexilurea reacciona con carbonato de triclorometilo bajo la acción de un catalizador para producir DCC.
Esta reacción completa el proceso de deshidratación mediante alcoholización carbonílica.
3. Ventajas y desventajas
ventaja:
Alto factor de seguridad y alta eficiencia catalítica.
Bajo desperdicio, alta pureza y rendimiento, apto para producción industrial.
Desventajas:
El subproducto de la reacción de DCC, la diciclohexilurea, tiene baja solubilidad en disolventes orgánicos, lo que plantea ciertos desafíos para el proceso de purificación. Por lo general, después de destilar el disolvente de la reacción, se añaden disolventes como el éter para ayudar a filtrar los subproductos.
Cada uno de estos dos métodos de preparación tiene sus propias ventajas y desventajas, y la elección del método depende de las necesidades de producción específicas, las condiciones del equipo y los requisitos ambientales. La reacción entre ciclohexilamina y disulfuro de carbono es adecuada para situaciones que requieren alta pureza y rendimiento, mientras que la reacción entre diciclohexilurea y carbonato de triclorometilo es más adecuada para situaciones que requieren producción industrial a gran-escala y se centran en la seguridad y la protección del medio ambiente.
DCC se refiere a N,N'-diciclohexilcarbodiimida, un agente deshidratante comúnmente utilizado, ampliamente utilizado en síntesis orgánica, especialmente en reacciones de esterificación o amidación con condiciones suaves y normalmente altos rendimientos de síntesis. Su función principal es convertir los grupos hidroxilo de los ácidos carboxílicos en intermedios acilo activos, promoviendo así la formación de amidas o ésteres.
Ejemplos de reacciones específicas:
El DCC se usa comúnmente en la síntesis de péptidos y en compuestos donde las aminas reaccionan con ácidos carboxílicos para formar enlaces amida, con altos rendimientos de reacción y velocidades de reacción rápidas. Además, DCC es el reactivo de acoplamiento más simple, más suave y con mayor rendimiento para la síntesis de anhídridos ácidos.
Cuando se trata de reacciones de esterificación, la reacción de esterificación de Steglich es uno de los métodos más utilizados. Esta reacción fue reportada por primera vez por Wolfgang Steglich en 1978, utilizando DCC como agente condensante y agente deshidratante, DMAP como catalizador, para promover la reacción de esterificación en condiciones suaves. La reacción generalmente se lleva a cabo a temperatura ambiente y comúnmente se usa diclorometano como solvente, que es adecuado para sustratos con alto impedimento estérico o sensibilidad a los ácidos, especialmente para la preparación de éster terc-butílico. Sin embargo, el método tradicional de esterificación de Fischer (esterificación catalizada por ácido) puede conducir a la eliminación de la reacción cuando se trata terc butanol. Además, esta reacción también se puede utilizar para la síntesis de tioésteres. El subproducto de deshidratación DCC en la reacción se convierte en diciclohexilurea (DCU), lo que a menudo plantea desafíos a la hora de eliminar el subproducto. Para productos con baja polaridad, el DCU se puede eliminar eficazmente refinando y filtrando con éter, éter metil terciario o disolventes compuestos.
La reacción de oxidación del alcohol a aldehídos y cetonas a través de DCC y DMSO también se conoce como oxidación de Pfitzner Moffatt. A menudo se añade ácido de Bronsted para catalizar la reacción. Tiene la ventaja de condiciones de reacción relativamente suaves, pero produce subproductos-como la urea que son difíciles de eliminar y es propenso a reacciones secundarias como la eterificación del azufre, que también es una desventaja de esta reacción.
Bajo la acción del DCC, la tiourea se puede convertir en cianoguanidina en condiciones de reacción apropiadas.
Además,Polvo de diciclohexilcarbodiimidaSe utiliza a menudo en reacciones de deshidratación para sintetizar compuestos con ciertos grupos funcionales especiales. En presencia de CuCl catalítico, el DCC puede servir como un agente deshidratante eficaz para alcoholes, ésteres, enaminas y compuestos nitro.
Preguntas frecuentes
¿Qué hace DCC como reacción?
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DCC es un agente deshidratante para la preparación de amidas, cetonas y nitrilos. En estas reacciones, DCCse hidrata para formar diciclohexilurea (DCU), un compuesto que es casi insoluble en la mayoría de los disolventes orgánicos e insoluble en agua.
¿Cuál es el uso del reactivo DCC?
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La N,N'-diciclohexilmetanodiimina, comúnmente conocida como DCC, es un reactivo ampliamente reconocido y ampliamente utilizado paraacoplamiento de proteínas y diversas reacciones de formación de enlaces amida-que involucran aminas primarias y secundarias con ácidos carboxílicos.
¿Cuáles son los beneficios del DCC?
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Algunos estudios nuevos han descubierto que el DCC puede tener un efecto positivo tanto en los bebés prematuros como en los{0}}bebés nacidos a término. Estos beneficios incluyenun aumento en la transfusión placentaria, un aumento del 60% en los glóbulos rojos y un aumento del 30% en el volumen de sangre neonatal. Otra ventaja del DCC es la disminución del riesgo de anemia por deficiencia de hierro.
¿Qué significa DCC desde el punto de vista médico?
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Trastornos del cuerpo calloso(DCC) son diferencias en el desarrollo del cerebro. Ocurren cuando el cuerpo calloso, la parte del cerebro que conecta los dos hemisferios, no se forma completamente (agenesia) o se desarrolla de manera diferente (disgenesia).
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