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Hidrato de 1,10-fenantrolinaes una sustancia química con la fórmula química de C12H8N2.H2O, CAS 5144-89-8, y el monohidrato es un polvo cristalino de color blanco. Soluble en 300 partes de agua, 70 partes de benceno, soluble en alcohol y acetona, insoluble en éter de petróleo. Es un agente quelante de metales que puede prevenir la aberración cromosómica inducida por la estreptozotocina. Es un indicador redox de uso común. Como método de detección con operación simple, bajo costo y velocidad de análisis rápida, la colorimetría de o-diazofenilo se usa ampliamente en la detección y análisis de hierro. El principio es que la fenantrolina y el fe2+ formarán un libro químico complejo rojo anaranjado estable en la solución de ph=3 ~ 9. La profundidad del color del complejo se puede utilizar para determinar el contenido de iones de hierro en la muestra que se va a analizar. Aunque este método tiene una alta sensibilidad, aún se verá afectado por otros componentes de la muestra. Al utilizar este método para determinar el contenido de sustancias, debemos prestar atención a las condiciones experimentales, como la dosis de fenantrolina, el pH ambiental, el tiempo de reacción y la longitud de onda.
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Fórmula química |
C12H10N2O |
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Masa exacta |
136 |
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Peso molecular |
136 |
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m/z |
198 (100.0%), 199 (13.0%) |
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Análisis elemental |
C, 72.71; H, 5.09; N, 14.13; O, 8.07 |
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Método de preparación:
1. El producto se puede preparar calentando o-fenilendiamina con glicerol, nitrobenceno y ácido sulfúrico concentrado, o utilizando 8-aminoquinolina como materia prima.
2. Revuelva uniformemente la 8-aminoquinolina, el glicerol y el pentóxido de arsénico y agregue ácido sulfúrico concentrado. Vierta la mezcla de reacción en agua y neutralícela con agua fría con amoníaco.
La consistencia negra se extrae con benceno hirviendo y se trata.
Puede formar complejos con una variedad de metales de transición. Como los complejos formados son quelatos, son relativamente estables. Los complejos formados con cobre y sus derivados se pueden utilizar como enzimas de escisión de ácidos nucleicos no oxidativas porque tienen cierta actividad de escisión del ADN y luego tienen cierta actividad anticancerígena.
Objetivo:Hidrato de 1,10-fenantrolinaes un ligando común para la determinación espectrométrica de metales y el análisis espectral de la reducción de CO 2. Se utiliza para la reacción de reticulación catalizada por Cu (II) - del ácido bórico orgánico, etc. También se puede utilizar como indicador de oxidación-reducción y reactivo para la determinación de ferrotitanio. Forma complejos con hierro, cobre, cobalto, níquel y 2,2′-bipiridina, y reacciona con Fe²+formar un complejo rojo y oxidarlo con permanganato de potasio para obtener ácido 2,2'-dipiridil-3,3'-dicarboxílico. Puede utilizarse como reactivo colorimétrico cuantitativo para cobre y hierro, y también como indicador para valorar sal de hierro con sulfato de cerio; También se puede utilizar como tinte para fibras animales. El indicador de O-fenantrolina Fe (Ⅱ) se puede preparar disolviendo 1,485 go-fenantrolina monohidrato y 0,695 g de FeSO ₄ · 7h Ψ o en 100 ml de agua. Indicador para la valoración de sulfato de cerio de sal de hierro. Un ligando relacionado es la fenantrolina roja (BPT), 4,7-difenil-1,10-fenantrolina. La O-fenantrolina también se puede utilizar para analizar el contenido de compuestos de alquil litio. El paso específico es hacer que la muestra reaccione con una pequeña cantidad (aproximadamente 1 mg) de o-fenantrolina para que se oscurezca y luego valorar con alcohol hasta alcanzar el punto final de valoración incoloro. En la solución con ph=2~9, se produce una reacción de color de o-fenantrolina y ion ferroso bivalente (Fe ² +), y la selectividad de la reacción es muy alta, y el complejo rojo anaranjado generado es muy estable, estabilidad LGK =21.3 (20 grados), y su solución tiene el pico de absorción máximo a 510 nm (luz visible). Utilizando esta reacción de color, se pueden determinar trazas de hierro mediante espectrofotometría de luz visible.
La 1,10-fenantrolina, también conocida como 1,10-fenantrolina, fenantrolina o fenantrolina, es un compuesto orgánico importante con una estructura y propiedades químicas únicas y tiene una amplia gama de aplicaciones en múltiples campos. A continuación se proporcionará una descripción detallada de todos los usos de la ortofenantrolina.
Detección y análisis de iones metálicos.
La fenantrolina juega un papel crucial en la detección y análisis de iones metálicos. Los dos átomos de nitrógeno de su estructura molecular se encuentran en posiciones adecuadas, que pueden coordinarse fuertemente con varios iones metálicos para formar complejos estables, especialmente para el efecto de coordinación de los iones ferrosos (Fe ² ⁺). En sistemas químicos complejos, la ortofenantrolina puede identificar con precisión y captar firmemente el Fe ² ⁺, formando complejos distintivos de color rojo anaranjado. Este complejo tiene un pico de absorción máximo a una longitud de onda de 510 nm. Al medir su absorbancia mediante espectrofotometría, el contenido de iones ferrosos en el agua se puede determinar de forma rápida y precisa, lo que proporciona datos clave para evaluar la seguridad de la calidad del agua.
Además de los iones ferrosos, la ortofenantrolina también se puede utilizar para determinar diversos iones metálicos como paladio, vanadio, cobre, hierro y titanio. Es un reactivo comúnmente utilizado para determinar estos iones metálicos y tiene aplicaciones en diversos métodos analíticos, como análisis de titulación, análisis espectrofotométrico, análisis de fluorescencia y análisis electroquímico. Por ejemplo, la ortofenantrolina se puede utilizar como reactivo colorimétrico cuantitativo para cobre y hierro, así como como indicador para valorar sales de hierro con sulfato de cerio.
indicador redox
Hidrato de 1,10-fenantrolinaEs un indicador redox comúnmente utilizado. El método colorimétrico de ortofenantreno, como método analítico sencillo, de bajo-coste y rápido, se utiliza ampliamente en la detección y análisis de elementos de hierro. El principio es que el orto fenantreno y el Fe ² ⁺ formarán un complejo estable de color rojo anaranjado en una solución con pH =3-9, y la intensidad del color del complejo se puede utilizar para determinar el contenido de iones de hierro en la muestra de prueba. Aunque este método tiene una alta sensibilidad, todavía se ve afectado por otros componentes de la muestra. Por lo tanto, al utilizar este método para determinar el contenido de sustancia, se debe prestar atención a las condiciones experimentales, como la cantidad de fenantreno utilizada, el pH ambiental, el tiempo de reacción requerido y la longitud de onda.
Detección de espectroscopía Raman mejorada en superficie
CN201210363302.6 proporciona un método para la detección de ortofenantrolina mediante espectroscopía Raman mejorada en superficie. Este método tiene las ventajas de una buena selectividad, un método simple y rápido y un bajo costo, y tiene buenas perspectivas de aplicación en la determinación de ortofenantrolina. En las condiciones de la presente invención, la solución de nanoplata se puede agregar en un sustrato activo de agregado de nanoplata en una solución tampón de hidrogenofosfato disódico de dihidrógenofosfato de sodio y una solución de cloruro de sodio. Cuando se agrega la solución de orto fenantrolina, la orto fenantrolina se adsorbe sobre la superficie del agregado de nanoplata y exhibe un fuerte pico de dispersión Raman mejorado en la superficie a 1450 cm ⁻¹, y la concentración de orto fenantrolina muestra una buena relación lineal con la mejora de la intensidad del pico de dispersión Raman mejorado en la superficie. En base a esto, se puede establecer un método de análisis cuantitativo para determinar la ortofenantrolina.
Fotometría catalítica, espectroscopia de fluorescencia y métodos de análisis cinético.
Los principales métodos para determinar la ortofenantrolina incluyen la fotometría catalítica, la espectroscopia de fluorescencia y los métodos cinéticos. La espectroscopia catalítica utiliza el efecto catalítico de la ortofenantrolina, con un rango de análisis entre 0 y 1,0 × 10 ⁻ ³ mol/L; El método de espectroscopia de fluorescencia utiliza la extinción de la fosforescencia de ortofenantrolina para aumentar el rango de análisis a 4,0 × 10 ⁻⁷~4,0 × 10 ⁻⁵ mol/L; El método cinético utiliza cambios en la velocidad de reacción para el análisis, con un rango de análisis entre 1,0 × 10 ⁻⁸ y 6,0 × 10 ⁻⁶ mol/L. Estos métodos brindan múltiples opciones para el análisis cuantitativo de ortofenantrolina, que pueden seleccionarse según las necesidades específicas y las condiciones experimentales.
Participan en reacciones catalíticas como ligandos.
Como ligando bidentado, la ortofenantrolina puede formar ligandos estables con varios iones metálicos, que se utilizan ampliamente en reacciones catalíticas. Por ejemplo, se puede utilizar en la reacción de reticulación del ácido borónico orgánico catalizada por Cu (II), coordinándose con iones metálicos para cambiar la estructura electrónica y la actividad de reacción de los iones metálicos, promoviendo así el progreso de la reacción. En campos como la optoelectrónica y la ciencia de materiales, los ligandos formados entre ortofenantrolina e iones metálicos también tienen aplicaciones importantes.
Análisis del contenido de compuestos de alquil litio.
La fenantrolina se puede utilizar para el análisis del contenido de compuestos de alquil litio. Los pasos específicos son hacer reaccionar la muestra con una pequeña cantidad (aproximadamente 1 mg) de ortofenantrolina para formar un color oscuro y luego valorar con alcohol hasta alcanzar un punto final de valoración incoloro. Este método utiliza la característica de la reacción de color entre fenantrolina y ciertos compuestos para determinar el punto final de la reacción mediante el cambio de color, logrando así el análisis del contenido de compuestos de alquil litio.
Intermedios de síntesis orgánica
La fenantrolina es un importante intermedio de síntesis orgánica que puede usarse como material de partida para sintetizar varios derivados mediante modificación estructural. Estos derivados se concentran principalmente en las posiciones 5, 6-, 3, 8- y 2, 9-, y el mayor número de derivados se produce en las posiciones 5, 6-. Los derivados de ortofenantrolina se utilizan ampliamente como excelentes ligandos metálicos en actividades antibacterianas y anticancerígenas, reacciones catalíticas, química supramolecular, sondas de ADN, interruptores moleculares y otros campos. Por ejemplo, la 2-hidroxi-1,10-fenantrolina es un importante derivado de 2 posiciones de los derivados de 1,10-fenantrolina, que se puede sintetizar mediante pasos como la reacción de fenantrolina con haluros de bencilo, oxidación de ferrocianuro de potasio y desbencilación catalítica de paladio sobre carbono, lo que aumenta la vía de origen del producto objetivo.
Moléculas candidatas para agentes anticancerígenos.
Hidrato de 1,10-fenantrolinay sus derivados pueden servir como moléculas candidatas a agentes anticancerígenos. Las investigaciones han demostrado que los ligandos formados por fenantrolina y iones de cobre exhiben actividad de escisión del ADN y pueden usarse como enzimas de escisión de ácidos nucleicos no oxidativos, exhibiendo así cierta actividad anticancerígena. Este mecanismo anticancerígeno-puede estar relacionado con la interacción entre ligandos y ADN, que inhibe el crecimiento y la reproducción de células cancerosas mediante la escisión del ADN. En la actualidad, la investigación sobre las propiedades anticancerígenas-de la ortofenantrolina y sus derivados aún se está profundizando y se espera desarrollar fármacos anticancerígenos-más eficaces.
Inhibidor de metaloproteinasa
La fenantrolina es un inhibidor no-específico de las metaloproteinasas (MMP) que puede prevenir las aberraciones cromosómicas inducidas por la estreptozotocina-. Puede reducir la expresión de ARNm de MMP3 y MMP13 durante la diferenciación condrogénica de condrocitos humanos (hChs) y en modelos de explantes expuestos a TNF/IL-1 . Además, la ortofenantrolina (1 mM) también puede inhibir la autólisis de las paredes corporales del pepino de mar. Estos estudios indican que la ortofenantrolina tiene un cierto papel en la regulación de la actividad de las metaloproteinasas, lo que puede proporcionar nuevas ideas para el tratamiento de enfermedades relacionadas.
Campo de investigación biomédica
Investigación sobre el metabolismo del hierro en los organismos.
En el estudio del metabolismo del hierro en organismos vivos, el uso de ortofenantrolina para detectar el nivel de iones ferrosos en células o tejidos puede ayudar a obtener una comprensión más profunda del mecanismo del hierro en los procesos fisiológicos. El hierro participa en varios procesos fisiológicos importantes de los organismos, como el transporte de oxígeno y el metabolismo energético. Al medir con precisión el contenido de iones ferrosos en células o tejidos, se pueden estudiar los procesos de absorción, transporte, almacenamiento y utilización del hierro, proporcionando una base teórica para el diagnóstico y tratamiento de enfermedades relacionadas.
Investigación sobre la interacción de las proteínas del ADN.
La fenantrolina se puede utilizar para estudiar la interacción entre el ADN y las proteínas. Cuando la ortofenantrolina forma complejos con cobre, exhibe actividad nucleasa y se ha utilizado para estudiar las interacciones de las proteínas del ADN. Al estudiar la interacción entre la fenantrolina, el ADN y las proteínas, podemos comprender el modo de unión, la fuerza de unión y el impacto de la interacción en las funciones biológicas entre el ADN y las proteínas, lo que proporciona información importante para revelar los misterios de las actividades de la vida.
Aditivos para galvanoplastia
La fenantrolina se puede utilizar como aditivo para galvanoplastia. Agregar ortofenantrolina durante el proceso de galvanoplastia puede mejorar el rendimiento de la solución de galvanoplastia y mejorar la calidad de la capa de galvanoplastia. Por ejemplo, puede ajustar la dispersión y la capacidad de cobertura de la solución de revestimiento, haciendo que la capa de revestimiento sea más uniforme y densa; También puede mejorar la dureza y la resistencia al desgaste de la capa de galvanoplastia, mejorando la vida útil del producto galvanizado.
tinte de fibras animales
La fenantrolina también se puede utilizar como tinte para fibras animales. Puede sufrir reacciones químicas con fibras animales para formar enlaces químicos estables, coloreando así las fibras. Los tintes de fenantrolina tienen las ventajas de un color brillante y buena solidez del color, y tienen cierto valor de aplicación en la industria textil.
Fabricación de equipos de protección ambiental.
Los materiales de fenantrolina tienen una fuerte estabilidad química y propiedades mecánicas y se utilizan ampliamente en el campo de la protección ambiental. Se puede utilizar para fabricar componentes como filtros y tanques de sedimentación en equipos de tratamiento de aguas residuales, y su estabilidad y resistencia a la corrosión pueden extender la vida útil del equipo. Además, la alta transparencia de los materiales de ortofenantrolina también puede ayudar a los operadores a monitorear el proceso de tratamiento de aguas residuales y detectar problemas de manera oportuna. En los equipos de eliminación de basura, los materiales de fenantrolina se pueden utilizar para fabricar componentes como filtros y tuberías de transporte. En comparación con los materiales tradicionales, tiene mayor resistencia al desgaste y a la corrosión, lo que puede reducir eficazmente los costos de mantenimiento y reemplazo del equipo. En el campo de las nuevas energías, los materiales de ortofenantrolina se pueden utilizar para fabricar revestimientos exteriores de paneles solares para evitar la erosión provocada por el agua de lluvia y el polvo;Hidrato de 1,10-fenantrolinaTambién se puede utilizar para fabricar la capa de cubierta de palas de turbinas eólicas para mejorar su durabilidad y rendimiento de resistencia al viento.
El hidrato de 1,10-fenantrolina es un compuesto versátil con importantes aplicaciones en química analítica, catálisis, bioquímica e industria. Su capacidad para formar complejos metálicos estables lo hace invaluable en diversos campos científicos y tecnológicos. Sin embargo, sus riesgos potenciales para la salud y el medio ambiente requieren estrictas medidas de seguridad y supervisión regulatoria. A medida que la investigación continúa descubriendo nuevas aplicaciones y alternativas más seguras, el futuro del hidrato de 1,10-fenantrolina sigue siendo prometedor, siempre que su uso se gestione de manera responsable para proteger la salud humana y el medio ambiente.
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