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polvo de crisenoes un hidrocarburo aromático policíclico de fórmula molecular C18H12 y CAS 218-01-9. Es sólido a temperatura ambiente y tiene una densidad mayor que el agua. Molécula plana compuesta por cuatro anillos de benceno unidos por átomos de carbono compartidos. Su estructura plana hace que tenga un gran sistema conjugado de electrones π-, lo que hace que el criseno tenga buenas propiedades ópticas y electrónicas. Tiene buena solubilidad en disolventes no-polares (como n-hexano, benceno, etc.), pero mala solubilidad en disolventes polares. Esto se debe a que el criseno es un compuesto no-polar y tiene afinidad por los disolventes no-polares. En el caso de los disolventes polares, debido a la interacción relativamente fuerte entre las moléculas, el criseno es difícil de disolver. Es relativamente estable a temperatura ambiente. Sin embargo, en condiciones de alta temperatura, luz u oxidación, el criseno puede sufrir reacciones de autooxidación o fotooxidación. Además, debido a su estructura policíclica, el criseno también puede verse afectado por la luz, el calor y los agentes químicos corrosivos del medio ambiente, lo que provoca degradación y pérdida de actividad. Es un compuesto con alta absorbancia. Presenta picos de absorción de amarillo a rojo en el rango visible, por lo que puede usarse como pigmento o tinte.
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C.F |
C18H12 |
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E.M |
228 |
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M.W |
228 |
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m/z |
228 (100.0%), 229 (19.5%), 230 (1.8%) |
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E.A |
C, 94.70; H, 5.30 |
polvo de crisenoes un compuesto de hidrocarburo aromático policíclico con una variedad de aplicaciones.
1. Tintes y pigmentos:
Debido a que el criseno tiene buenas propiedades-de absorción de luz y estabilidad, se puede utilizar como componente de tintes y pigmentos. Especialmente en la industria textil, el criseno se puede utilizar para teñir telas, dándoles un color de amarillo a rojo.
2. Materiales ópticos:
El criseno es un compuesto que emite fluorescencia, por lo que puede usarse para preparar marcadores fluorescentes, sondas fluorescentes y sensores fluorescentes. Además, también se puede utilizar para preparar agentes fotodaños y materiales fotosensibles.
3. Dispositivos electrónicos orgánicos:
El criseno tiene un valor de aplicación potencial en el campo de los dispositivos electrónicos orgánicos debido a su buena conductividad electrónica y propiedades ópticas. Por ejemplo, el criseno se puede utilizar para preparar transistores de efecto de campo-orgánico (OFET), diodos emisores de luz-orgánicos (OLED) y células solares.
4. Catalizador:
El criseno y sus derivados se pueden utilizar como precursores de catalizadores para reacciones orgánicas. Por ejemplo, se pueden preparar ligandos con actividad catalítica específica introduciendo grupos funcionales adecuados en moléculas de criseno.
5. Combustible:
En términos de combustible, el criseno se encuentra ampliamente en el carbón y el petróleo. Es un importante compuesto de hidrocarburo aromático policíclico que puede proporcionar una alta producción de energía durante la combustión. Sin embargo, debido a su estructura policíclica, el criseno también es una sustancia que puede provocar contaminación ambiental.
6. Química medicinal:
El criseno y sus derivados tienen cierto potencial de aplicación en el campo de la química medicinal. Los estudios han demostrado que algunos derivados del criseno tienen actividades anti-tumorales, anti-inflamatorias y antibacterianas. Por tanto, pueden utilizarse como compuestos candidatos para el desarrollo de fármacos y el tratamiento de enfermedades.
7. Impacto en el medio ambiente:
El criseno es un contaminante ambiental común, especialmente en los procesos de coquización del carbón, refinación de petróleo y escape de automóviles, que producirán una gran cantidad de emisiones de criseno. Se considera una sustancia peligrosa que puede afectar negativamente a los organismos vivos y los ecosistemas.
8. Investigación académica:
El criseno y sus derivados también se utilizan ampliamente en campos de investigación académica para estudiar sus propiedades físicas, propiedades fotoeléctricas, reacciones químicas y efectos ambientales, etc. A través del estudio del criseno, podemos comprender mejor las características y aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos policíclicos.
polvo de crisenoes un compuesto de hidrocarburo aromático policíclico que consta de cuatro anillos de benceno con una fórmula molecular de C18H12. La ruta de síntesis del criseno se describirá en detalle a continuación.
La reacción de Friedel-Crafts es un método comúnmente utilizado para sintetizar criseno. La reacción utiliza compuestos aromáticos y haluros de arilo o cloruros de ácido en presencia de un catalizador ácido de Lewis como el cloruro de aluminio. Los pasos específicos son los siguientes:
Primero, se introducen sustituyentes selectivos (como metilo, etilo, etc.) en el anillo de benceno y luego estos sustituyentes se convierten en los haluros de arilo correspondientes utilizando reactivos como bromuro de zinc. Luego, agregue el anillo de benceno y el haluro de arilo en un solvente de reacción como diclorometano, seguido de un catalizador ácido de Lewis como cloruro de aluminio. A temperatura y tiempo de reacción adecuados, los anillos aromáticos se combinan para formar criseno mediante una reacción de alquilación.
La reacción de Diels-Alder también se puede utilizar para sintetizar criseno. Esta es una reacción típica de alquenos y dienos para formar estructuras de anillos mediante la construcción de nuevos enlaces carbono-carbono. Los pasos específicos son los siguientes:
Primero, se sintetizó 1,6-dipentadieno, que se obtuvo mediante la reacción de Diels-Alder de dos acrilatos bajo catálisis ácida. Luego, el 1,6-dipentadieno se calienta a una temperatura alta (normalmente entre 200 y 300 grados Celsius) y, a través de su propia reacción de ciclación de Diels-Alder, se forman cuatro nuevos enlaces carbono-carbono para generar criseno.
La reacción de reordenamiento de biarilo también es un método para sintetizar criseno. La reacción pasa a través de un intermedio que es lo suficientemente flexible como para reorganizar los anillos aromáticos para formar el compuesto objetivo. Los pasos específicos son los siguientes:
En primer lugar, se sintetiza el tolan, que puede realizarse a través del intermedio-fenilalquinol. Luego, el tolan se reordena usando un catalizador ácido como el tricloruro de aluminio. Bajo la temperatura y el tiempo de reacción adecuados, los anillos aromáticos entre dos anillos de benceno se reorganizan en anillos de tetrafenilo adyacentes para generar criseno.
Extracto de coque de carbón o destilación de asfalto caliente. La fracción destilada obtenida destilando y cortando destilado de asfalto se mezcla con un disolvente mixto de benceno y trimetilbenceno en una proporción de 1:0,5 o 1:1 y se extrae a una temperatura de 110-130 grados durante 3 horas con agitación durante la extracción. Después de aproximadamente 20 horas de precipitación, los cristales se separaron mediante filtración al vacío y se secaron para uso industrial. El producto bruto obtenido por recristalización dos veces con aceite de lavado 1:1 se disuelve en aceite de lavado limpio en presencia de 2%-5% de anhídrido maleico y se calienta a 125-135 grados. Luego, la cristalización se lleva a cabo a 20-25 grados, se separa por centrífuga, se lava con benceno y se seca para obtener unapolvo de crisenocon una pureza del 85%-90%.
Los pasos específicos son los siguientes:
Paso 1: Extracción del destilado asfáltico
Descripción:
En primer lugar, extraer el destilado asfáltico del proceso de destilación de coque de carbón o asfalto caliente. Este proceso se suele realizar a altas temperaturas, donde el coque de carbón o el asfalto se calientan hasta la temperatura a la que sus componentes comienzan a evaporarse y se recogen por condensación las fracciones con diferentes puntos de ebullición. El destilado de asfalto forma parte de estas fracciones y normalmente contiene diversos compuestos de hidrocarburos.
Coque de carbón/asfalto caliente → destilado de asfalto (una mezcla de múltiples hidrocarburos)
Paso 2: corte de la fracción Qu
Descripción: Destilar adicionalmente el destilado asfáltico y extraer el destilado según los diferentes puntos de ebullición. La fracción Qu es una fracción dentro de un rango de punto de ebullición específico, que normalmente contiene precursores o compuestos relacionados del producto objetivo.
Paso 3: Extracción con Solvente
Descripción: Mezcle el destilado con un disolvente mixto de benceno y trimetilbenceno en una proporción determinada (como 1:0,5 o 1:1) y extraiga a una temperatura de 110-130 grados. Durante el proceso de extracción, el disolvente disuelve el producto objetivo o su precursor, mientras que la mayoría de las impurezas permanecen en la fase sólida. La agitación ayuda a mejorar la eficiencia de la extracción.
Ecuación química: La extracción con disolventes es principalmente un proceso físico, pero puede entenderse a través de diferencias en la solubilidad. El producto objetivo (o precursor) tiene una alta solubilidad en disolventes y, por lo tanto, se extrae en la fase de disolvente. Este proceso no tiene una ecuación de reacción química específica, pero se puede representar de la siguiente manera: fracción Qu+disolvente mixto benceno/trimetilbenceno → solución de extracción (en la que se disuelve el producto objetivo)+residuo sólido.
Paso 4: Precipitación y filtración
Descripción: La solución de extracción se deja a temperatura ambiente durante aproximadamente 20 horas para permitir que precipiten las impurezas no disueltas. Luego, utilice un dispositivo de filtración al vacío para separar los cristales (que pueden ser el producto objetivo o su precursor) del sobrenadante y realizar el tratamiento de secado.
Ecuación química: este paso es principalmente un proceso físico, pero el proceso de precipitación y filtración se puede representar de la siguiente manera: solución de extracción → sobrenadante (incluida la cristalización del producto objetivo) + sobrenadante del precipitado en fase sólida - → cristalización del producto objetivo.
Paso 5: Purificación por recristalización
Descripción: Utilice aceite de lavado para recristalizar los cristales del producto objetivo obtenidos inicialmente para mejorar aún más la pureza. El proceso de recristalización suele repetirse dos veces, utilizando cada vez una nueva solución de aceite de lavado. Durante la recristalización, los cristales se disuelven en aceite de lavado caliente y luego se enfrían lentamente para permitir que el producto objetivo puro cristalice y precipite.
Ecuación química: La recristalización también es un proceso físico basado en la diferencia de solubilidad de sustancias a diferentes temperaturas. Durante el proceso de disolución y cristalización, las impurezas pueden permanecer en la solución o eliminarse, mejorando así la pureza del producto objetivo.
Se puede representar de la siguiente manera: cristalización del producto objetivo+aceite de lavado en caliente → solución de disolución → cristalización del producto objetivo purificado+solución residual
Paso 6: Tratamiento y recristalización de anhídrido maleico
Descripción: Agregue 2% -5% de anhídrido maleico al producto crudo y disuélvalo en aceite de lavado limpio. Calentar a 125-135 grados para permitir que el anhídrido maleico reaccione con ciertas impurezas en el producto objetivo o cambiar la polaridad de la solución para facilitar una mayor purificación. Luego, se lleva a cabo la recristalización a 20-25 grados, y los cristales se separan usando una centrífuga y se lavan con benceno para eliminar los disolventes residuales y las impurezas.
Ecuación química: aunque la adición de anhídrido maleico puede implicar reacciones químicas con ciertas impurezas, estas reacciones suelen ser complejas y difíciles de expresar usando ecuaciones simples. Sin embargo, podemos suponer que el anhídrido maleico tiene alguna forma de interacción con el producto objetivo o ciertas impurezas del mismo, posiblemente mediante la formación de complejos, reacciones de esterificación u otros tipos de transformaciones químicas.
Estas reacciones contribuyen a una mayor separación y purificación del producto objetivo.
Producto crudo+anhídrido maleico → producto de reacción+aceite de lavado limpio → solución (que contiene el producto objetivo más puro)
Después de calentar a 125-135 grados, el producto objetivo en la solución puede existir en una forma más pura, o el complejo formado con anhídrido maleico puede ser más fácil de separar en pasos posteriores.
Paso 7: Recristalización y Separación Centrífuga
Descripción: Enfríe lentamente la solución a 20-25 grados para permitir que el producto objetivo purificado cristalice y precipite. Este proceso puede requerir controlar la velocidad de enfriamiento para lograr resultados de cristalización óptimos. Luego, usa una centrífuga para separar los cristales de la solución. Las centrífugas utilizan la fuerza centrífuga generada por la rotación de alta velocidad para separar las partículas sólidas de los líquidos.
Ecuación química: este proceso es principalmente un proceso físico, que se puede representar de las siguientes maneras: solución de disolución → cristalización del producto objetivo purificado + mezcla de solución residual (cristalización + solución) → cristalización del producto objetivo purificado.
Paso 8: Lavado y secado de benceno.
Descripción: Lavar los cristales obtenidos por centrifugación con benceno para eliminar disolventes residuales e impurezas. El benceno es un buen disolvente orgánico que puede disolver muchas impurezas orgánicas, pero tiene baja solubilidad para el producto objetivo. Por lo tanto, las impurezas de la superficie del cristal se pueden eliminar eficazmente mediante lavado con benceno. Después del lavado, los cristales se secan para eliminar la humedad residual y los disolventes, dando como resultado el producto final.
Ecuación química: el lavado de benceno es principalmente un proceso físico, que se puede representar de las siguientes maneras: cristalización del producto objetivo purificado + benceno → cristalización lavada + impureza que contiene solución de benceno cristalización lavada → producto final (pureza 85% -90%)
Todo el proceso de extracción y purificación implica múltiples pasos, incluida la extracción del destilado de asfalto, el corte del destilado, la extracción con solventes, la precipitación y filtración, la purificación por recristalización, el tratamiento y recristalización del anhídrido maleico, la separación centrífuga y el lavado y secado del benceno. Aunque la mayoría de los pasos son procesos físicos que no involucran ecuaciones de reacción química específicas, cada paso es crucial para mejorar la pureza y la calidad del producto objetivo. Al controlar con precisión las condiciones y los parámetros de cada paso, se pueden obtener productos objetivo de alta-pureza.
Cabe señalar que el método de síntesis depolvo de crisenoPuede tener ciertas diferencias, ventajas y desventajas en aplicaciones específicas, y es necesario prestar atención a la seguridad y la protección del medio ambiente en la operación experimental. Para obtener productos de criseno de alta pureza, también se requieren pasos apropiados de purificación y aislamiento. Además, durante el proceso de síntesis también se deben considerar factores como la disponibilidad y la rentabilidad-de los sustratos de reacción.
¿Cuáles son los efectos secundarios de este compuesto?
1.Peligros para la salud
- Carcinogenicidad: La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha evaluado la carcinogenicidad del criseno, afirmando que tiene actividad cancerígena y puede mejorar su actividad cancerígena cuando está presente junto con ciertas sustancias como el n-dodecano. La exposición prolongada o la inhalación de criseno pueden aumentar el riesgo de cáncer.
- Sensibilidad de las células reproductivas: el criseno puede tener efectos adversos en las células reproductivas, provocando defectos genéticos o problemas reproductivos.
- Contacto con la piel: El criseno es inflamable y tóxico; evite el contacto directo con la piel. El contacto con la piel puede causar irritación o problemas de salud más graves.
2.Peligros ambientales
Toxicidad acuática: El criseno tiene una toxicidad extremadamente alta para los organismos acuáticos y puede causar la muerte o desequilibrio del ecosistema. La descarga a largo plazo de aguas residuales que contienen criseno puede tener impactos-a largo plazo en el medio ambiente acuático.
3.Precauciones de uso
Evite la inhalación y el contacto con la piel: Al manipular criseno, asegúrese de que haya una buena ventilación en el taller, el equipo debe estar sellado y los operadores deben usar equipo de protección adecuado. Evite el contacto prolongado o frecuente con criseno.
Almacenamiento y manipulación: El criseno debe almacenarse en un lugar seco, fresco y bien ventilado, lejos de fuentes de fuego y oxidantes. El criseno abandonado debe eliminarse adecuadamente de acuerdo con las normas del departamento de protección ambiental local.
Preguntas frecuentes
¿Cuáles son las fuentes de criseno?
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Se produce en forma de gas durante la combustión deCarbón, gasolina, basura y materiales animales y vegetales.y generalmente se encuentra en el humo y el hollín. El criseno generalmente se combina con partículas de polvo en el aire y es transportado al agua, al suelo y a los cultivos. La creosota, una sustancia química utilizada para conservar la madera, contiene criseno.
¿Cuál es la solubilidad del criseno?
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Ligeramente soluble en alcohol, éter, bisulfuro de carbono y ácido acético glacial.. A 25 grados, 1 g se disuelve en 1300 ml de alcohol absoluto, 480 ml de tolueno; Aproximadamente el 5% es soluble en tolueno a 100 grados. Moderadamente soluble en benceno hirviendo. Insoluble en agua.
¿Cuáles son los peligros del criseno?
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Clasificación de la sustancia o mezcla.
Carcinogenicidad 1B H350 Puede provocar cáncer. Toxicidad específica en determinados órganos - Exposición repetida 2 H373 Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas. Irritación de la piel 2 H315 Provoca irritación cutánea. Irritación ocular 2A H319 Provoca irritación ocular grave.
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