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La fórmula química depolvo de acetil ferrocenoes C12H12FeO, CAS 1271-55-2, con un peso molecular de aproximadamente 228,07 g/mol (los valores específicos pueden variar ligeramente dependiendo de diferentes datos, como 228,068 g/mol). Su número de registro CAS es 1271-55-2 y su número EINECS es 215-043-2. Al tener cierta aromaticidad similar a la del benceno, es más propenso a reacciones de sustitución electrófila que el benceno, como la reacción de Fride l-Crafts. Sin embargo, su sensibilidad a la oxidación limita su aplicación en síntesis. La reacción del ferroceno generalmente requiere aislamiento del aire y se prepara directamente mediante una reacción química entre anhídrido acético y ferroceno. A temperatura y presión ambiente, existe en forma sólida y aparece como un polvo cristalino o con forma de aguja de color naranja brillante. Este color vivo no sólo hace que sea fácil de identificar, sino que también refleja la estructura electrónica única y los enlaces químicos dentro de sus moléculas. La solubilidad en agua es extremadamente baja, casi insoluble en agua. Sin embargo, puede ser ligeramente soluble en ciertos disolventes orgánicos, como los alcoholes. Esta diferencia de solubilidad es de gran importancia para su aplicación en diferentes campos. Por ejemplo, al preparar soluciones para fines específicos, se pueden seleccionar disolventes adecuados para mejorar su solubilidad y estabilidad. Como importante compuesto metálico orgánico, se utiliza como amortiguador de gasolina, absorbente de radiación ultravioleta y aditivo para combustible para cohetes.
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FQ |
C12H12FeO |
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EM |
228 |
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megavatio |
228 |
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m/z |
228 (100.0%), 229 (13.0%), 226 (6.4%), 229 (2.3%) |
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EA |
C, 63,20; H, 5,30; Fe, 24,49; O, 7.01 |
Melting point 81-83 ° C (lit.), Boiling point 160-163 ° C (3.0004 mmHg), Density >1 g/cm3 (20 grados), Punto de inflamación 160-163 grados c/4 mm, Sellado en seco, temperatura ambiente, Forma necesaria como polvo de cristal, Color naranja, Solubilidad en agua, Estable Incompatible con agentes oxidantes fuertes, agentes reductores, ácidos fuertes y bases fuertes. Símbolo de peligro (GHS), GHS06, Palabra de advertencia de peligro, Descripción del peligro h310-h300, Precauciones p264-p301+p310-p262-p280h-p301+p310a-p321-p405-p501a, Señal de mercancías peligrosas t+, Código de categoría de peligro 28, Instrucciones de seguridad 28-36/37-45-28a-1, Transporte de mercancías peligrosas No. UN 2811 6.1/pg 2, WGK Alemania 3, RTECS No. ob3700000, F 10, TSCA Sí, HazardClass 6.1, PackingGroup II
Polvo de acetil ferroceno, como importante compuesto organometálico, desempeña un papel crucial en el combustible para cohetes.
Mecanismo de acción:
Como acelerador de combustible sólido para cohetes, promueve principalmente la reacción de combustión del combustible a través de sus propiedades químicas únicas. En los motores de cohetes, el combustible sólido se mezcla con un oxidante y se enciende mediante un dispositivo de ignición para iniciar la combustión. Puede reducir la energía de activación de la combustión del combustible, haciendo que la reacción de combustión sea más fácil de llevar a cabo, mejorando así la velocidad y la eficiencia de la combustión. Además, puede mejorar la estabilidad de la combustión del combustible y reducir las fluctuaciones y la inestabilidad durante el proceso de combustión.
Ejemplo de aplicación:
En los motores de cohetes sólidos, a menudo se agrega a las formulaciones de combustible para optimizar el rendimiento de la combustión. Al controlar con precisión la cantidad agregada, se puede lograr un ajuste preciso de la tasa de combustión para cumplir con los diferentes requisitos durante el vuelo del cohete. Por ejemplo, en la etapa inicial del lanzamiento de un cohete, se requiere un mayor empuje para vencer la gravedad de la Tierra, y se puede aumentar la cantidad de esta sustancia añadida para mejorar la velocidad de combustión; Después de un vuelo estable, la cantidad de aditivos se puede reducir adecuadamente para mantener un estado de combustión estable.
Promover la combustión completa:
Puede promover la reacción completa entre componentes combustibles como los hidrocarburos en el combustible para cohetes y los oxidantes, reduciendo la generación de productos de combustión incompleta. Esto no sólo puede mejorar la tasa de utilización del combustible y el rendimiento del empuje de los cohetes, sino también reducir la emisión de sustancias nocivas generadas durante la combustión y reducir la contaminación ambiental.
Aumentar el poder calorífico:
Al acelerar las reacciones de combustión y mejorar la eficiencia de la combustión, ayuda a mejorar el poder calorífico general del combustible para cohetes.
Polvo de acetil ferrocenoes la cantidad de energía liberada durante la combustión del combustible y, en el caso de los cohetes, un mayor poder calorífico significa un mayor empuje y mayor alcance.
Mejorar la estabilidad:
El combustible para cohetes debe mantener un cierto grado de estabilidad durante la combustión para evitar situaciones peligrosas como explosiones. Puede mejorar la estabilidad de la combustión del combustible, reducir las fluctuaciones y la inestabilidad durante el proceso de combustión, mejorando así la seguridad y confiabilidad de los motores de cohetes.
Mejorar la liquidez:
En el combustible sólido para cohetes, se puede utilizar como aditivo para mejorar la fluidez del combustible. Una buena fluidez ayuda a que el combustible se distribuya uniformemente y se queme rápidamente en la cámara de combustión, mejorando así la eficiencia de la combustión y el rendimiento del empuje.
Aumentar la densidad:
Al aumentar la densidad del combustible, se puede mejorar la masa de combustible por unidad de volumen, aumentando así el empuje del cohete. Como compuesto de alta-densidad, puede aumentar hasta cierto punto la densidad y la densidad energética del combustible.
Reducir la coquización y la deposición de carbono:
En entornos de combustión de alta-temperatura y alta-presión, el combustible es propenso a la coquización y a la deposición de carbono, lo que puede afectar la eficiencia de la combustión y el rendimiento del motor. Puede suprimir la formación de coque y depósitos de carbón, mantener la limpieza y suavidad de la cámara de combustión y así extender la vida útil del motor.
El hierro, como aditivo clave en el combustible para cohetes, tiene un impacto positivo en el rendimiento del empuje, la estabilidad y la seguridad de los cohetes a través de diversos medios, como promover reacciones de combustión, mejorar el rendimiento de la combustión y mejorar la calidad del combustible. Con el desarrollo continuo de la tecnología aeroespacial, los requisitos para el rendimiento de los combustibles para cohetes también están aumentando, y la investigación y aplicación de aditivos de alto-rendimiento serán cada vez más valoradas. En el futuro, con la continua aparición de nuevos materiales y tecnologías, las perspectivas de aplicación del acetilferroceno en el campo del combustible para cohetes serán aún más amplias.
Síntesis depolvo de acetil ferroceno: Agregue 1 g de ferroceno y 10 ml de anhídrido acético en un matraz de fondo redondo de 50 ml y agregue lentamente 2 ml de ácido fosfórico al 85% usando un gotero bajo oscilación. Después de agregar los ingredientes, tapar la boca de la botella con un tubo de secado que contenga cloruro de calcio anhidro, calentar en un baño de agua hirviendo durante 10 minutos, agregar los ingredientes de forma intermitente y agitar. Vierta los reactivos en un vaso de precipitados de 400 ml que contenga 40 g de hielo picado, enjuague el matraz con 10 ml de agua fría y agregue la solución de enjuague al vaso de precipitados. Agregue bicarbonato de sodio sólido en tandas mientras agita hasta que la solución sea neutra (para evitar que la solución se desborde y el exceso de bicarbonato de sodio). Enfriar los reactivos neutralizados en un baño de hielo durante 15 minutos, filtrar y recoger el sólido naranja separado, lavar dos veces con 40 ml de agua helada cada vez, secar y secar al aire.
Los pasos específicos son los siguientes:
Preparación del material: Pesar con precisión 1 g de ferroceno (C10H10Fe, PM ≈ 186,04 g/mol) y medir 10 ml de anhídrido acético (CH3COOCOCH3, PM ≈ 102,09 g/ml). Mientras tanto, prepare 2 ml de solución de ácido fosfórico (H3PO4) al 85% para la reacción catalítica.
Atención: Todas las operaciones deben realizarse en una campana extractora y se debe usar equipo de protección personal adecuado (como gafas de seguridad, batas de laboratorio, guantes, etc.).
Reactivos mixtos: agregue ferroceno y anhídrido acético en un matraz de fondo redondo seco de 50 ml, revuelva suavemente con un agitador magnético para mezclar uniformemente. Este paso es principalmente un proceso de mezcla física y no implica ecuaciones químicas.
Agregue catalizador: agregue lentamente 2 ml de solución de ácido fosfórico al 85% con agitación continua usando un gotero. El ácido fosfórico, como catalizador, puede promover la reacción de adición de grupos acetilo al ferroceno. No existe una ecuación química directa para este paso, pero la adición del catalizador cambia la barrera energética de la vía de reacción.
Reacción de calentamiento: Coloque el matraz de fondo redondo en un baño de agua hirviendo y caliéntelo a una temperatura cercana a 100 grados C. El calentamiento promueve el movimiento y la frecuencia de colisión de las moléculas reactivas, acelerando así la reacción de acetilación de los grupos acetilo en el ferroceno. Esta reacción es una reacción de acilación típica de Friedel Crafts y su forma general se puede expresar como:
R-Fe+CH3COOCOCH3+H3PO4 → R-Fe-COOCH3+CH3COOH
Entre ellos, R representa la parte restante del ferroceno (es decir, C9H9-). Sin embargo, cabe señalar que debido a la presencia de dos grupos ciclopentadienilo en el ferroceno, la reacción real puede ser más compleja e implica la adición de dos grupos acetilo o la reacción selectiva de un grupo ciclopentadienilo. Sin embargo, para simplificar la explicación, suponemos que sólo se añade un grupo acetilo al ferroceno.
Además, cabe señalar que el ácido fosfórico no sólo actúa aquí como catalizador, sino que también puede participar en la formación de productos intermedios, pero el mecanismo específico es complejo y normalmente no está detallado.
Reacción de extinción: vierta rápidamente la mezcla de reacción en un vaso de precipitados que contenga hielo triturado para apagar la reacción y bajar la temperatura. Este paso utiliza principalmente una mezcla de agua helada para absorber el calor liberado de la reacción y diluir la mezcla de reacción para que sea más fácil de manipular.
Neutralización y lavado: agregue lentamente bicarbonato de sodio sólido (NaHCO3) mientras agita para neutralizar las sustancias ácidas restantes (como el ácido acético y el ácido fosfórico) en la reacción. La ecuación de reacción principal para este paso es la reacción de neutralización de ácido-base:
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2 ↑
H3PO4 + 3NaHCO3 → Na3PO4 + 3H2O + 3CO2
Con la adición de bicarbonato de sodio, la solución se vuelve gradualmente neutra y se controla mediante tiras reactivas o medidores de pH.
Filtración y lavado: Coloque la mezcla neutralizada en un baño de hielo y enfríe durante un período de tiempo para permitir que el acetilferroceno sólido precipite por completo. Luego recoger el producto sólido por filtración y lavarlo dos veces con agua helada para eliminar las impurezas adheridas a la superficie sólida. El proceso de lavado no tiene una ecuación química directa, pero es un paso importante en la purificación del producto.
Secado: Colocar el sólido de acetilferroceno lavado en un horno y secarlo hasta peso constante a una temperatura adecuada. La temperatura de secado debe ser inferior a su punto de fusión para evitar la fusión o descomposición del sólido. La principal eliminación durante el proceso de secado es la humedad de la superficie sólida, lo que no implica reacciones químicas.
Almacenamiento: Coloque el acetilferroceno sólido seco en un recipiente sellado y guárdelo en un lugar fresco, seco y oscuro. Evite el contacto con oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y otras sustancias para evitar su deterioro o reacciones peligrosas.
historia del descubrimiento depolvo de acetil ferrocenoe: el descubrimiento del ferroceno es puramente accidental. En 1951, Pauson y Kealy de la Universidad de Duke trataron cloruro férrico con bromuro de ciclopentadienil magnesio para intentar obtener fulvaleno, un producto del acoplamiento oxidativo del dieno, pero inesperadamente obtuvieron un sólido naranja muy estable. En ese momento, creían que la estructura del ferroceno no era sándwich y atribuían su estabilidad al anión ciclopentadienilo aromático. Al mismo tiempo, Miller, tebboth y Tremaine también obtuvieron el sólido naranja al hacer pasar la mezcla de ciclopentadieno y nitrógeno a través de un catalizador reductor de hierro.
Robertburns Woodward, Jeffrey Wilkinson y Ernst Otto Fischer descubrieron la estructura sándwich del ferroceno por sí solo, y este último también comenzó a sintetizar ferroceno de níquel y cobalto sobre esta base. Los resultados de la cristalografía de rayos X- y de RMN también confirmaron la estructura tipo sándwich del ferroceno. El descubrimiento del ferroceno inició la química de muchos complejos π entre ciclopentadienilo y metales de transición, y también abrió un nuevo telón para la química organometálica.
En 1973, Ernst Otto Fischer de la Universidad de Munich y Sir Jeffrey Wilkinson del Imperial College de Londres recibieron el Premio Nobel de Química por sus destacadas contribuciones en el campo de la química organometálica.
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