Ácido 4-yodofenilborónicoes un compuesto orgánico con CAS 5122-99-6 y fórmula molecular C6H6BINO2. Por lo general, aparece como un color sólido de color blanco a amarillo claro. Su color puede variar según la pureza o el lote de muestra. Tiene buena solubilidad en agua y se puede disolver en la mayoría de disolventes orgánicos, como metanol, etanol, acetona, etc. Sin embargo, en disolventes polares como acetonitrilo o DMF, su solubilidad puede ser mayor. La estructura molecular contiene un átomo de yodo, un anillo de benceno y un grupo de ácido borónico.
Entre ellos, el grupo del ácido borónico es un grupo polar que contiene átomos de boro, lo que le da al compuesto una cierta polaridad. El átomo de yodo, como grupo no-polar, está conectado a su anillo de benceno, lo que le da a toda la molécula una distribución asimétrica de nubes de electrones. Es quebradizo y se tritura fácilmente hasta convertirlo en polvo. Al molerlo o cortarlo, es necesario un manejo cuidadoso para evitar dañar la muestra. Es un compuesto reactivo. Por ejemplo, puede reaccionar con diversos iones metálicos o grupos funcionales. Estas reacciones suelen implicar la formación de enlaces de coordinación o covalentes y la generación de los correspondientes complejos o derivados metálicos.
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C.F |
C6H6BIO2 |
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E.M |
248 |
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M.W |
248 |
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m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
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Análisis elemental |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
Ácido 4-yodofenilborónicose puede utilizar para la modificación de la funcionalización de superficies para mejorar las propiedades de la superficie y la interfaz de los materiales. Por ejemplo, se puede utilizar como agente de acoplamiento para la modificación funcional de vidrio, materiales a base de silicio-y superficies metálicas para mejorar su humectabilidad, resistencia a la corrosión y biocompatibilidad.
Ha demostrado un importante potencial de aplicación en la modificación de la funcionalización de superficies, aportando importantes innovaciones a los campos de la ciencia y la ingeniería de materiales.
Como modificador de superficie eficaz, puede mejorar significativamente las propiedades de superficie y de interfaz de los materiales, proporcionando nuevas características funcionales para diversos sustratos como vidrio, materiales-a base de silicio, metales, etc.
Específicamente, se puede utilizar como agente de acoplamiento para unir estrechamente las superficies de estos sustratos mediante enlaces químicos, dotándolos así de nuevas funciones superficiales sin cambiar las propiedades del material en sí. Por ejemplo, puede mejorar la humectabilidad de los materiales, haciendo que el líquido se distribuya de manera más uniforme sobre la superficie del material, lo cual es crucial para aplicaciones como recubrimientos, tintas, adhesivos, etc.
Al mismo tiempo, puede mejorar la resistencia a la corrosión de los materiales formando una película protectora en la superficie del material, evitando eficazmente que los medios corrosivos corroan el material y extendiendo su vida útil.
Para la preparación de películas delgadas: mediante el método de Langmuir Blodgett, se pueden preparar monocapas de Langmuir ordenadas y películas multicapa de Langmuir Blodgett utilizando ácido p-yodofenilborómico. Estas películas delgadas tienen estructuras y propiedades optoelectrónicas únicas, y tienen un valor de aplicación potencial en campos como dispositivos optoelectrónicos, sensores y conversión de energía.
Se utiliza para preparar células solares orgánicas de película delgada.
Las células solares orgánicas de película delgada son un nuevo tipo de célula solar con ventajas como bajo costo, fabricación flexible y procesamiento de soluciones. El ácido p-yodofenilborómico, como excelente material aceptor de electrones, se utiliza ampliamente en la preparación de células solares orgánicas de película delgada. Durante el proceso de preparación, el ácido p-yodofenilborómico puede formar agregados moleculares ordenados con materiales aromáticos donantes de electrones a través de interacciones π - π e interacciones de base del ácido- de Lewis.
Este tipo de agregado molecular tiene un excelente rendimiento de transferencia de electrones y propiedades optoelectrónicas sintonizables, lo que ayuda a mejorar la eficiencia de la conversión fotoeléctrica y la estabilidad de las células solares.
Además, el ácido p-yodofenilborómico también puede introducir otros grupos funcionales, como grupos alquilo y alcoxi, mediante diseño molecular para optimizar aún más la estructura electrónica y las propiedades del material. Esta versatilidad convierte al ácido p-yodofenilborómico en un material candidato ideal en el campo de las células solares orgánicas de película delgada.
Se utiliza para preparar películas delgadas funcionales optoelectrónicas.
La película delgada funcional fotoeléctrica es un material de película delgada con función de conversión fotoeléctrica y rendimiento fotoeléctrico estable. El ácido p-yodofenilborómico, como tipo de material funcional optoelectrónico, se usa ampliamente en la preparación de películas funcionales optoelectrónicas.
Durante el proceso de preparación, el ácido p-yodofenilborómico puede interactuar con componentes como materiales de transporte de electrones y materiales semiconductores para formar complejos estables o interacciones de enlaces no covalentes, logrando así la regulación y optimización de funciones optoelectrónicas.
Este material de película delgada tiene una alta eficiencia y estabilidad de conversión fotoeléctrica y se puede aplicar en campos como células solares, fotodetectores y fotodiodos. Además, al combinarlos y optimizarlos con otros materiales funcionales, se puede mejorar aún más el rendimiento y la gama de aplicaciones de las películas funcionales optoelectrónicas. Por ejemplo, la combinación de ácido p-yodofenilborómico con otras moléculas orgánicas pequeñas o materiales poliméricos puede producir sensores e interruptores fotoeléctricos con alta sensibilidad y respuesta rápida. Estos materiales optoelectrónicos funcionales de película delgada tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la comunicación óptica, el procesamiento de información y la ingeniería biomédica.
Utilizado para preparar películas biocompatibles.
La película biocompatible es un material de película delgada utilizado en ingeniería de tejidos biológicos e ingeniería biomédica, con excelente biocompatibilidad y estabilidad química. El ácido p-yodofenilborómico, como material con buena biocompatibilidad, se usa ampliamente en la preparación de películas biocompatibles.
Durante el proceso de preparación, el ácido p-yodofenilborómico se puede modificar químicamente y diseñar molecularmente para introducir otros grupos funcionales, como grupos amino y carboxilo, para mejorar su interacción y biocompatibilidad con los tejidos biológicos. Este material de película delgada puede servir como sustrato para el crecimiento y la unión celular en la ingeniería biológica de tejidos, promoviendo la proliferación y diferenciación celular. Mientras tanto, debido a su buena estabilidad química y resistencia a la corrosión, también se puede utilizar en la fabricación de dispositivos médicos y transportadores de medicamentos.
El método de síntesis de laboratorio deÁcido 4-yodofenilboróniconormalmente implica los siguientes pasos:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-No + I-No
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Antes de realizar la síntesis, es necesario preparar los reactivos y el equipo necesarios. Los reactivos necesarios incluyen yoduro de sodio, ácido fenilborónico, hidróxido de sodio, metanol, etc. El equipo incluye un agitador, un condensador, un dispositivo de goteo y un evaporador rotatorio.
Disuelva el ácido fenilborónico en metanol para preparar una solución de ácido bencilborónico en metanol.
Disuelva el yoduro de sodio en agua para preparar una solución acuosa de yoduro de sodio.
Mezcle la solución de metanol de ácido bencilborónico preparada y la solución acuosa de yoduro de sodio, agregue una cantidad adecuada de hidróxido de sodio y revuelva uniformemente.
Caliente la mezcla al estado de reflujo, mantenga la temperatura a alrededor de 100 grados C y reaccione durante un período de tiempo (como 1 a 2 horas) hasta que el ácido fenilborónico reaccione por completo.
Enfriar la solución de reacción a temperatura ambiente, verter la mezcla en un vaso de precipitados y utilizar un evaporador rotatorio para evaporar el disolvente y obtener el producto bruto.
Recristalizar el producto bruto con metanol para obtener 4 cristales de ácido yodofenilborónico puro.
(1) Filtrar el producto bruto para eliminar el ácido fenilborónico que no haya reaccionado y otras impurezas.
(2) Recristalizar el producto filtrado con metanol para obtener cristales de ácido 4 yodofenilborónico puro.
(3) Secar el producto cristalizado para obtener seco.Ácido 4-yodofenilborónicopolvo o cristales.
Resonancia magnética nuclear cuantitativa (qnmr)
La resonancia magnética nuclear cuantitativa (qNMR) es un método de análisis cuantitativo basado en el principio de la resonancia magnética nuclear. Tiene las ventajas de no necesitar sustancias estándar, operación simple y resultados precisos, y es adecuado para la detección de pureza del ácido 4-yodobenzobórico.
Principio de detección
La RMN logra un análisis cuantitativo comparando las intensidades de diferentes picos de absorción en los espectros de resonancia magnética nuclear. Para un protón definido, su área integral es proporcional a la concentración molar. Al detectar la pureza del ácido 4-yodobenobórico, es necesario determinar primero el área integral de su pico característico, el número de protones correspondientes a este pico, la masa de la muestra, la masa molar y la pureza y otros parámetros.
Al mismo tiempo, seleccione el estándar interno apropiado y determine sus parámetros correspondientes. La pureza del ácido 4-yodobenzobórico se puede obtener calculando la relación entre el área integral de los picos característicos de la muestra y el estándar interno, la relación entre el número de protones, la relación entre masa y la relación entre masa molar, etc.
Proceso de inspección
Preparación de muestras
Utilice una balanza ultramicro para pesar con precisión la muestra de ácido 4-yodobenzobórico y las sustancias estándar (estándares internos) para qNMR, asegurándose de que la masa pesada sea mayor que el valor mínimo de pesaje. Disuelva completamente la muestra y el estándar interno en un disolvente deuterado apropiado, como cloroformo deuterado, y tenga cuidado de evitar la superposición de la señal del reactivo deuterado con la del objeto que se está analizando.
Detección por RMN
Transfiera la solución de muestra al tubo de resonancia magnética nuclear, establezca las condiciones de detección de RMN adecuadas, como una frecuencia de resonancia de 1 hora por encima de 400 MHz, una resolución digital por debajo de 0,25 Hz, un ángulo de pulso de 90 grados y un tiempo de retraso de más de 60 segundos, etc., realice la detección por RMN y registre el espectro.
Análisis de datos
Realice corrección de fase, corrección de línea base y otros procesamientos en el espectro, y seleccione protones con menos interferencia, mejores formas de pico y líneas base estables para la integración. Según la fórmula de cálculo de qNMR, combinada con los parámetros relevantes de la muestra y el estándar interno, se calculó la pureza del ácido 4-yodobenzobórico.
I. Fundación temprana de compuestos organoboro (mediados-a-finales del siglo XIX)
La investigación sobre compuestos de organoboro comenzó en 1860. El químico británico Edward Frankland sintetizó y aisló por primera vez un derivado del ácido alquilborónico -ácido etilborónico, siendo pionero en la exploración de la química de organoboro.
En 1880, A. Michaelis y P. Becker sintetizaron con éxito el ácido fenilborónico, ampliando la investigación del ácido borónico al campo aromático y sentando las bases para el desarrollo de ácidos fenilborónicos sustituidos.
Durante este período, los compuestos de organoboro se consideraban simplemente curiosidades químicas, con duras condiciones de síntesis, bajos rendimientos y un valor de aplicación sin explotar.
II. Síntesis y surgimiento (mediados del siglo XX)
A mediados del siglo XX, los avances en tecnologías sintéticas como los reactivos de Grignard y los reactivos de organolitio mejoraron enormemente la eficiencia de la síntesis de los ácidos fenilborónicos sustituidos.
Como importante ácido haloarilborónico,Ácido 4-yodofenilborónicose sintetizó con éxito en las décadas de 1950 y 1960. Su ruta sintética clásica adopta 1,4-diyodobenceno como materia prima, que sufre litiación con n-butillitio, reacciona con borato de triisopropilo y finalmente se obtiene mediante hidrólisis.
Este método sigue siendo el protocolo principal de preparación de laboratorio hasta el día de hoy. En ese momento, se usaba principalmente como intermedio de síntesis orgánica para construir moléculas funcionales que contienen boro-, sin aplicación industrial a gran-escala.
III. Aumento de las aplicaciones y establecimiento de valor (finales del siglo XX hasta la actualidad)
Después de la década de 1990, la investigación al respecto alcanzó un punto de inflexión. En 1996, se descubrió que actúa como un potente potenciador del sistema de quimioluminiscencia de luminol catalizado por peroxidasa de rábano picante (HRP)-, mejorando en gran medida la intensidad de la luminiscencia y la sensibilidad de detección, y promoviendo su amplia aplicación en los campos de inmunoensayos y biodetección clínicos.
En 2010, la reacción de acoplamiento Suzuki-Miyaura recibió el Premio Nobel de Química. Como monómero difuncional que contiene un átomo de yodo y un grupo de ácido borónico, se ha convertido en un componente clave para la construcción de polímeros conjugados (p. ej., poli(fenileno)), moléculas de fármacos complejas y materiales funcionales orgánicos.
Sus procesos sintéticos se han optimizado continuamente y la producción industrial ha ido madurando gradualmente. Desde entonces, ha evolucionado desde un nicho intermedio hasta convertirse en una sustancia química importante en la síntesis orgánica, la ciencia de los materiales, la biomedicina y campos relacionados.
Preguntas frecuentes
1. ¿Cuál es la influencia específica del impedimento estérico espacial del átomo de yodo en el paso de metalación en la reacción de acoplamiento de Suzuki?
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En comparación con otros halógenos, el átomo de yodo tiene un volumen mayor, lo que puede provocar un ligero cambio en la planaridad del anillo de benceno, afectando así la coordinación con el catalizador de paladio y la posterior velocidad de formación del enlace aril-paladio. En algunos sustratos esto puede provocar fluctuaciones en la eficiencia del acoplamiento.
2. ¿Qué tan estable es la reacción de intercambio de éster de este compuesto con el grupo orto-difenólico en un ambiente no-catalítico (como una solución tampón de pH fisiológico)?
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La fuerte propiedad aceptora de electrones-del yodo mejora la acidez del ácido borónico, lo que hace que sea más probable que forme ésteres cíclicos reversibles con dioles en condiciones casi-neutrales. Sin embargo, este enlace también es relativamente sensible a la hidrólisis y en aplicaciones biológicas (como sensores de azúcar), es necesario considerar el equilibrio dinámico.
3. ¿Existe un patrón de empaquetamiento específico en el estado sólido impulsado por la interacción entre átomos de yodo o la interacción entre yodo y enlaces π?
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La difracción de cristal único revela que las moléculas pueden formar conjuntos supramoleculares específicos a través de interacciones débiles de yodo-yodo o interacciones entre átomos de yodo y las nubes de electrones π de anillos de benceno adyacentes. Esto afectará su forma cristalina y solubilidad.
4. En condiciones de luz, ¿podría escindirse el enlace carbono-yodo y dar lugar a reacciones secundarias de radicales libres?
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La energía de enlace del enlace carbono-yodo es relativamente baja. Bajo una fuerte irradiación de luz ultravioleta o la presencia de iniciadores de radicales libres, puede sufrir escisión para formar radicales fenilo, lo que a su vez puede desencadenar una polimerización innecesaria o reaccionar con disolventes, afectando así su estabilidad en la síntesis fotoquímica.
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