Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de 2-amino-4-cloropirimidina cas 3993-78-0 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de 2-amino-4-cloropirimidina cas 3993-78-0 de alta calidad a la venta aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.
2-amino-4-cloropirimidinaes un compuesto orgánico con una fórmula molecular de C4H4ClN3 y CAS 3993-78-0. Es un cristal sólido blanco sin olor evidente. El punto de fusión suele estar dentro del rango de 165 a 170 grados C. La información sobre su punto de ebullición puede ser limitada, pero como el compuesto es un sólido, su punto de ebullición puede ser mayor. Es soluble en muchos disolventes orgánicos a temperatura ambiente, como etanol, di N-metilformamida (DMF) y diclorometano. Tiene una baja solubilidad en agua. Relativamente estable en condiciones experimentales convencionales, pero se debe evitar el contacto con oxidantes o ácidos fuertes para evitar reacciones innecesarias. Puede ser sensible a la luz ultravioleta u otra radiación, por lo que se debe tener cuidado de evitar la luz durante el almacenamiento y procesamiento. Es un intermedio importante en la síntesis química y puede usarse para sintetizar diversos compuestos orgánicos. Puede usarse como agente aminante para reaccionar con otros compuestos en síntesis orgánica para formar nuevos enlaces químicos. También se puede utilizar como estándar en análisis químicos, para calibración de instrumentos, detección de fármacos y otras técnicas de análisis químico. También se puede utilizar para la síntesis de pesticidas y para controlar diversas plagas en la agricultura.
|
|
|
|
Fórmula química |
C4H4ClN3 |
|
Masa exacta |
129 |
|
Peso molecular |
130 |
|
m/z |
129 (100.0%), 131 (32.0%), 130 (4.3%), 132 (1.4%), 130 (1.1%) |
|
Análisis elemental |
C, 37,09; H, 3,11; Cl, 27,36; norte, 32,44 |
Análisis molecular de la estructura de la 2-amino-4 cloropirimidina:
1. Fórmula molecular: C4H4ClN3
La fórmula molecular de2-amino-4-cloropirimidinaindica el tipo y la cantidad de sus elementos constituyentes, incluidos cuatro átomos de carbono (C), cuatro átomos de hidrógeno (H), un átomo de cloro (Cl) y tres átomos de nitrógeno (N).
2. Peso molecular: 127,55 g/mol
Calculando la suma de las masas atómicas relativas de cada elemento, se puede obtener el peso molecular de la 2-amino-4 cloropirimidina. En este caso, la masa atómica relativa del carbono es 12,01 g/mol, el hidrógeno es 1,008 g/mol, el cloro es 35,45 g/mol y el nitrógeno es 14,01 g/mol.
3. Características estructurales:
La 2-amino-4 cloropirimidina es un compuesto que contiene un anillo de pirimidina, con dos grupos amino (NH2) y un átomo de cloro (Cl) sustituidos en el anillo de pirimidina. El átomo de cloro reemplaza al átomo de carbono 4 en el anillo de pirimidina, mientras que el grupo amino se ubica en las posiciones 2 y 6.
Este compuesto tiene una configuración plana, donde el anillo de pirimidina es plano y los átomos de amino y cloro están ubicados por encima o por debajo del plano. La estructura de la 2-amino-4 cloropirimidina la hace ampliamente utilizada en síntesis orgánica y puede usarse como intermedio para sintetizar otros compuestos.
La 2-amino-4 cloropirimidina, como importante intermedio de síntesis orgánica, tiene una amplia gama de aplicaciones en la síntesis de fármacos. A continuación se muestran varios ejemplos de aplicaciones típicas:
Agentes antibacterianos
La 2-amino-4 cloropirimidina y sus derivados se pueden utilizar como ingredientes activos en agentes antibacterianos para la síntesis de diversos fármacos antibacterianos. Estos antibióticos tienen efectos inhibidores importantes sobre una variedad de bacterias y pueden usarse para tratar diversas enfermedades infecciosas bacterianas. Por ejemplo, mediante la introducción de diferentes sustituyentes, se pueden sintetizar moléculas de fármacos con actividad antibacteriana de amplio espectro para el tratamiento de diversas infecciones bacterianas, como infecciones respiratorias, digestivas y del tracto urinario.
Insecticida
La 2-amino-4 cloropirimidina también se puede utilizar para sintetizar insecticidas. Estos insecticidas tienen efectos letales eficaces sobre diversas plagas y pueden usarse para el control de plagas en la agricultura y la silvicultura. Al introducir sustituyentes específicos, el espectro insecticida y la actividad de los insecticidas se pueden ajustar para satisfacer las necesidades de diferentes entornos y cultivos.
Inhibidor de enzimas
2-amino-4-cloropirimidinay sus derivados también juegan un papel importante en la síntesis de inhibidores de enzimas. Los inhibidores de enzimas son una clase de compuestos que pueden inhibir la actividad enzimática y pueden usarse para tratar diversas enfermedades relacionadas con las enzimas. Por ejemplo, al sintetizar inhibidores de enzimas que contienen estructuras de productos, se puede inhibir la actividad de enzimas específicas, regulando así vías metabólicas relevantes en el cuerpo y logrando el objetivo de tratar enfermedades.
Medicamentos antitumorales
En los últimos años, las investigaciones han descubierto que la 2-amino 4-cloropirimidina y sus derivados tienen un valor de aplicación potencial en la síntesis de fármacos antitumorales. Estos compuestos pueden inhibir la proliferación y diseminación de células tumorales y tienen una importante actividad antitumoral. A través de más investigación y optimización, se espera desarrollar medicamentos antitumorales nuevos y eficientes, que brinden nuevas opciones para el tratamiento del cáncer.
La amplia aplicación de la 2-amino-4 cloropirimidina y sus derivados en la síntesis de fármacos está estrechamente relacionada con su estructura química y actividad biológica únicas. Los siguientes son los principales mecanismos de acción de la 2-amino-4 cloropirimidina en la síntesis de fármacos:
Inhibir la actividad enzimática
La 2-amino-4 cloropirimidina y sus derivados pueden inhibir la actividad enzimática al unirse a enzimas. Las enzimas son proteínas importantes que catalizan reacciones químicas en organismos vivos y su actividad está influenciada por varios factores.. 2-La amino-4 cloropirimidina puede unirse al centro activo de la enzima, alterar su conformación y así inhibir su actividad catalítica. Este efecto inhibidor se puede utilizar para tratar diversas enfermedades relacionadas con enzimas, como inflamación, tumores, etc.
Inhibir la proliferación celular
La 2-amino-4 cloropirimidina y sus derivados tienen efectos inhibidores sobre la proliferación celular. La proliferación celular es la base del crecimiento y desarrollo biológico, pero también es un proceso importante en la aparición y desarrollo de tumores.. 2-La amino-4 cloropirimidina puede interferir con la vía de señalización de la proliferación celular e inhibir la proliferación y propagación de células tumorales. Este efecto inhibidor se puede utilizar para tratar una variedad de enfermedades tumorales, como cáncer de pulmón, cáncer de mama, etc.
Regulación de la respuesta inmune
La 2-amino 4-cloropirimidina y sus derivados también pueden ejercer efectos terapéuticos al regular las respuestas inmunes. La respuesta inmune es un importante mecanismo de defensa de los organismos contra patógenos y sustancias extrañas. Sin embargo, en algunos casos, la respuesta inmune puede estar sobreactivada o desregulada, lo que lleva a enfermedades autoinmunes o reacciones inflamatorias.. 2-La amino-4 cloropirimidina puede regular la actividad y función de las células inmunes, inhibir las respuestas inmunes sobreactivadas y aliviar los síntomas de inflamación y enfermedades autoinmunes.
Regulación de la respuesta inmune
La 2-amino 4-cloropirimidina y sus derivados también pueden ejercer efectos terapéuticos al regular las respuestas inmunes. La respuesta inmune es un importante mecanismo de defensa de los organismos contra patógenos y sustancias extrañas. Sin embargo, en algunos casos, la respuesta inmune puede estar sobreactivada o desregulada, lo que lleva a enfermedades autoinmunes o reacciones inflamatorias.. 2-La amino-4 cloropirimidina puede regular la actividad y función de las células inmunes, inhibir las respuestas inmunes sobreactivadas y aliviar los síntomas de inflamación y enfermedades autoinmunes.
Inhibir la replicación del ADN
La 2-amino-4 cloropirimidina y sus derivados también pueden inhibir el proceso de replicación del ADN. La replicación del ADN es la base de la transmisión de información genética en los organismos, pero también es un proceso importante para la replicación de virus y la proliferación de células tumorales.. 2-La amino 4-cloropirimidina puede unirse a la ADN polimerasa, inhibir su actividad y, por lo tanto, bloquear el proceso de replicación del ADN. Este efecto inhibidor se puede utilizar para tratar diversas enfermedades virales y tumorales.
Existen varios métodos para sintetizar2-amino-4-cloropirimidina, incluyendo lo siguiente:
Método 1: a partir de isocitosina
Al hacer reaccionar isocitosina con oxicloruro de fósforo, se prepara el compuesto objetivo 2-amino-4 cloropirimidina mediante una reacción de cloración. El procedimiento experimental específico es el siguiente:
Añadir oxicloruro de fósforo e isocitosina al recipiente de reacción, agitar y elevar la temperatura a 80 grados y mantener a esa temperatura durante 1 hora; Una vez completado el aislamiento, continúe calentando hasta 120 grados y mantenga el reflujo durante 3 horas. Absorber el gas de cola del proceso de reacción con agua para obtener un subproducto de ácido clorhídrico. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se destila para recuperar el oxígeno y el fósforo en la solución de reacción. Deje caer la solución de reacción para eliminar oxígeno y fósforo en agua helada y controle la temperatura de caída por debajo de 40 grados. Después de completar la adición gota a gota, se añadió diclorometano para una extracción en varias etapas para obtener una fase líquida y una fase líquida inferior de diclorometano. Agregue carbón activado a la fase líquida inferior de diclorometano para decoloración y eliminación de impurezas, filtre y caliente de 40 a 60 grados para eliminar el diclorometano, luego agregue 80 gramos de etanol y agite durante 1 hora, enfríe a menos de 0 grados y cristalice durante 2 horas. Después de la filtración, se obtiene 2-amino-4 cloropirimidina sólida de color blanco con un rendimiento del 76,4%.
Método 2: a partir de 2,4-dicloropirimidina
Prepare 2-amino-4 cloropirimidina mediante una reacción de amonólisis entre 2,4-dicloropirimidina y agua con amoníaco. El procedimiento experimental específico es el siguiente:
Añadir 2,4-dicloropirimidina y agua con amoníaco a un matraz de tres bocas, agitar y refluir la reacción durante 3 a 5 horas y seguir la finalización de la reacción mediante TLC. Enfriar la solución de reacción a temperatura ambiente y filtrarla. El producto bruto se lavó sucesivamente con etanol (200 ml) y agua (500 ml), se secó y luego se recristalizó usando un disolvente mixto de V (cloroformo): V (éter de petróleo)=1:1. Después del secado, se obtuvo un sólido blanco de 2-amino-4 cloropirimidina con un rendimiento del 84,4%.
Otros métodos de síntesis
Además de los métodos anteriores, la 2 amino-4-cloropirimidina también se puede sintetizar mediante otras vías. Por ejemplo, la 2-amino-4-cloropirimidina se sintetiza a partir de 2-nitro-3H-4-hidroxipirimidina mediante pasos como la cloración y la reducción. Alternativamente, se puede usar 2-amino-4-hidroxipirimidina como materia prima y calentar en presencia de oxicloruro de fósforo y dimetilanilina de nitrógeno para producir 2-amino 4-cloropirimidina.
2-amino-4-cloropirimidinaEs un compuesto orgánico único e importante en el campo de la química, con grupos funcionales específicos en su estructura que le confieren una serie de propiedades químicas especiales.
Características ácidas y alcalinas:
La porción amino (NH2) de la molécula de 2-amino 4-cloropirimidina exhibe alcalinidad debido al par de electrones solitarios en su átomo de nitrógeno. Esta alcalinidad le permite sufrir reacciones de neutralización con ácidos (como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, etc.) en soluciones acuosas, generando las correspondientes sales. Este proceso no sólo cambia las propiedades físicas del compuesto original (como la solubilidad, el punto de fusión, etc.), sino que también puede afectar su actividad biológica o reactiva. Vale la pena señalar que la reacción con ácidos fuertes suele ser más completa y las sales generadas son estables y fáciles de separar y purificar.
Propiedades redox:
Además de las propiedades anteriores, los átomos de amino y cloro en la 2-amino 4-cloropirimidina también tienen ciertas propiedades redox. Bajo la acción de oxidantes o agentes reductores apropiados, pueden sufrir ganancias y pérdidas de electrones, lo que provoca cambios en la estructura molecular. Esta propiedad redox no sólo enriquece el comportamiento químico del compuesto, sino que también proporciona la posibilidad de ajustar sus propiedades físicas y actividad biológica mediante modificación química. Por ejemplo, los grupos amino se pueden convertir en grupos nitro mediante reacciones de oxidación, cambiando así la polaridad y la solubilidad de los compuestos; Y mediante una reacción de reducción, se pueden eliminar los halógenos de los átomos de cloro, generando los correspondientes alcoholes o hidrocarburos.
¿Cuáles son los efectos secundarios de este compuesto?
Si el compuesto se utiliza como ingrediente farmacéutico o principio activo, sus posibles efectos secundarios pueden incluir:
Efectos neurológicos:
Los compuestos con estructuras similares pueden en ocasiones tener ciertos efectos sobre el sistema nervioso, como dolores de cabeza, mareos, insomnio, temblores en las manos, etc.
Irritación de piel y mucosas:
Ciertos compuestos pueden causar irritación de la piel y las membranas mucosas, provocando enrojecimiento, hinchazón, dolor o reacciones alérgicas.
Efectos en el sistema digestivo:
También pueden aparecer síntomas de malestar digestivo como náuseas, vómitos y diarrea.
Otros efectos potenciales:
El uso prolongado o excesivo también puede tener efectos adversos sobre la función hepática y renal, el sistema sanguíneo, etc.
Etiqueta: 2-amino-4-cloropirimidina cas 3993-78-0, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, compra, precio, a granel, en venta