Cloruro de trifenilmetilo CAS 76-83-5

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Cloruro de trifenilmetilo, fórmula química C19H15Cl, CAS 76-83-5, es un cristal blanco o polvo cristalino que es insoluble en agua pero fácilmente soluble en solventes orgánicos como benceno, disulfuro de carbono y éter de petróleo. Es ligeramente soluble en alcoholes y éteres y se puede convertir fácilmente en trifenilmetanol tras la absorción de agua. Su rango de punto de fusión es de 110 a 114 grados y su punto de ebullición puede alcanzar 374,3 grados a presión atmosférica estándar, lo que indica una alta estabilidad térmica. En términos de síntesis de fármacos, es un intermediario clave de las cefalosporinas y participa en la preparación de glucósidos de yodo de fármacos antivirales. Sus derivados también se utilizan ampliamente en la producción de productos farmacéuticos y pesticidas. Además del campo farmacéutico, también puede servir como iniciador de polímeros de resina, catalizador de reacciones orgánicas, mejorador de harina, decolorante de fibras e intercambiador de productos de caucho, lo que demuestra versatilidad interdisciplinaria.

Es una materia prima orgánica básica de uso común en la industria farmacéutica y química, y desempeña un papel clave en la síntesis orgánica y el desarrollo de fármacos. Uno de sus usos principales es como grupo protector selectivo para grupos hidroxilo primarios en compuestos como nucleósidos, monosacáridos o polisacáridos. Al formar un éter trifenilmetílico estable, protege al grupo objetivo de la interferencia durante la síntesis y el grupo protector se puede eliminar de manera eficiente en condiciones débilmente ácidas, combinando facilidad de operación y selectividad. Además, también se puede utilizar para la protección de grupos amino y tiol, así como para modificaciones químicas en la síntesis de péptidos, lo que lo convierte en una herramienta importante para la construcción de estructuras moleculares complejas.

Cloruro de trifenilmetilo(Número CAS 76-83-5) es un polvo cristalino blanco con la fórmula molecular C ₁₉ H ₁₅ Cl y un peso molecular de 278,78. Su estructura trifenilmetila única le confiere una excelente estabilidad química y un efecto de impedimento estérico, lo que lo convierte en un intermediario clave en campos como los productos farmacéuticos, la síntesis orgánica y la ciencia de materiales.

Industria farmacéutica y química: un puente de las materias primas a los medicamentos terminales

 

1. Intermedio de antibióticos de cefalosporina.
Es la materia prima de la cadena lateral central de las cefalosporinas de tercera-generación, como la ceftriaxona y la cefotaxima. La estructura trifenilmetilo mejora significativamente la estabilidad de los antibióticos contra - lactamas al introducir impedimento estérico, expandiendo así el espectro antibacteriano y prolongando la eficacia. Por ejemplo, en la síntesis de ceftriaxona sódica, la introducción de esta sustancia prolonga la vida media-del fármaco a 8 horas, y una sola administración puede mantener una concentración eficaz durante 24 horas, lo que lo convierte en uno de los fármacos preferidos para tratar la neumonía-adquirida en la comunidad y las infecciones del tracto urinario.

 

3. Polipéptidos y grupos protectores químicos de nucleósidos.
Es un reactivo protector selectivo para los grupos hidroxilo, amino y tiol primarios, ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos, nucleósidos y compuestos de carbohidratos.
Protección del alcohol primario: en la química de los nucleósidos, los grupos de alcohol primario se oxidan fácilmente o participan en reacciones secundarias, formando éter trifenilmetílico estable (TrO -) que permanece estable en condiciones neutras y alcalinas, y puede eliminarse eficientemente en condiciones débilmente ácidas (como 1 % de TFA/DCM) con un rendimiento superior al 90 %. Por ejemplo, en la síntesis del medicamento contra la influenza Oseltamivir, puede prevenir la oxidación del grupo alcohol de la cadena lateral durante el proceso de síntesis.

 

Protección de aminas: el reactivo de N-trifenilmetilación (TrN) se usa comúnmente para la protección de aminas primarias, secundarias y heterocíclicas. Los métodos de desprotección incluyen el uso de ácido trifluoroacético (TFA), ácido acético (AcOH) o ácido clorhídrico (HCl), con condiciones de reacción suaves y alta selectividad. Por ejemplo, en la síntesis del fármaco antidepresivo fluoxetina, el grupo protector trifenilmetilo puede prevenir reacciones secundarias del grupo amino durante el proceso de síntesis.
Protección con tiol: El sulfuro de trifenilmetilo (TrS -) o las formas heterocíclicas protegidas con S- se utilizan ampliamente en la síntesis total de productos naturales, carbohidratos y química de nucleósidos.

 

Por ejemplo, en la síntesis del medicamento contra el SIDA Zidovudina, la protección del sulfhidrilo puede evitar que se oxide a disulfuro.

4. Modificación de compuestos de carbohidratos
Puede usarse para la protección selectiva de alcoholes primarios en compuestos de carbohidratos, especialmente en la síntesis de oligosacáridos complejos, donde su efecto de impedimento estérico puede lograr una modificación selectiva de la región. Por ejemplo, en la síntesis de análogos de heparina, el grupo protector trifenilmetilo puede evitar que se sulfaten grupos hidroxilo específicos, controlando así la actividad anticoagulante del fármaco.

Síntesis orgánica: una caja de herramientas química para reactivos multifuncionales

 

1. Reacción de Wittig
Es un reactivo clave en la reacción de Wittig, utilizado para formar sales internas de onio (Ylide), logrando así la construcción de dobles enlaces carbono-carbono. Por ejemplo, en la síntesis de derivados de la vitamina A, la reacción de Wittig puede convertir aldehídos o cetonas en olefinas con un rendimiento superior al 85%.
2. Protección selectiva de grupos funcionales
Protección del alcohol secundario: en presencia de alcoholes secundarios, los alcoholes primarios pueden reaccionar selectivamente con trifenilclorometano para formar éter trifenilmetílico. Por ejemplo, en la síntesis de derivados de azúcar, la protección selectiva de los alcoholes primarios se puede lograr controlando las condiciones de reacción (como el uso de catalizadores DMAP), mientras que los alcoholes secundarios permanecen en un estado sin reaccionar.

 

Protección del alcohol propinílico: puede proteger eficazmente el alcohol propinílico y evitar que pierda protones adyacentes para formar propadieno. Por ejemplo, en la síntesis del medicamento anticanceroso Paclitaxel, la protección del alcohol propargílico puede prevenir la isomerización de la cadena lateral.
Protección de hidroxilo fenólico: en una solución alcalina de diclorometano, los grupos hidroxilo fenólicos con impedimento estérico más pequeño se pueden proteger selectivamente. Por ejemplo, en la síntesis del fármaco antiinflamatorio ibuprofeno, la protección del hidroxilo fenólico puede evitar que se oxide en compuestos de quinona.

3. Reactivos analíticos
Cloruro de trifenilmetilose puede utilizar para detectar alcoholes primarios en azúcares formando éter trifenilmetílico y realizando análisis cuantitativos mediante técnicas cromatográficas o espectroscópicas. Además, también se puede utilizar como estándar para monitorear y optimizar reacciones de síntesis orgánica.

Ciencia de los materiales: de los polímeros a la construcción de materiales funcionales

 

1. Iniciador de polímero de resina
Puede utilizarse como iniciador de reacciones de polimerización de radicales libres en la síntesis de materiales poliméricos como poliestireno y polimetacrilato de metilo (PMMA). Tiene una alta eficiencia de activación y puede controlar la distribución del peso molecular de los polímeros ajustando las condiciones de reacción. Por ejemplo, en la síntesis de PMMA de grado óptico, los iniciadores pueden alcanzar un índice de distribución de peso molecular (PDI) inferior a 1,2, lo que cumple con los requisitos de los dispositivos ópticos-de alta gama.

 

2. Catalizadores de reacción orgánicos.
Puede usarse como catalizador ácido de Lewis para promover la esterificación, eterificación, condensación y otras reacciones. Por ejemplo, en la síntesis de la especia vainillina, el rendimiento de su reacción de esterificación catalítica puede alcanzar más del 95% y las condiciones de reacción son suaves (puede llevarse a cabo a temperatura ambiente).

3. Modificación del material funcional
Mejorador de la harina: sus derivados pueden unirse a las proteínas de la harina, mejorar las propiedades reológicas de la masa y realzar el volumen y la textura del pan. Por ejemplo, agregar un reactivo de trifenilmetilación al 0,1 % en la elaboración de pan puede aumentar el volumen del pan en un 15 % y suavizar la textura.

 

Decolorante de fibra: puede sufrir una reacción de complejación con moléculas de pigmento en las fibras para lograr el efecto de decoloración. Por ejemplo, en el proceso de blanqueo de fibra de algodón, su eficiencia de decoloración es un 30% mayor que la del hipoclorito de sodio tradicional y causa menos daño a las fibras.
Agente de intercambio de productos de caucho: Sus derivados se pueden utilizar para reacciones de intercambio en procesos de vulcanización del caucho, mejorando la eficiencia de la vulcanización y mejorando las propiedades mecánicas del caucho. Por ejemplo, en la fabricación de neumáticos, agregar un 0,5% puede aumentar la resistencia a la tracción del caucho en un 20% y la resistencia al desgaste en un 15%.

Agricultura y alimentación: la extensión de los pesticidas a los aditivos

 

1. Intermedios de pesticidas
Puede utilizarse como intermediario para sintetizar herbicidas, fungicidas y otros pesticidas. Por ejemplo, su derivado Trifenilfosfina es una materia prima clave para la síntesis del herbicida glifosato, que se sintetiza eficientemente mediante reacciones catalíticas.

2. Aditivos alimentarios
Aunque el trifenilclorometano en sí no puede usarse directamente en los alimentos, sus derivados (como el almidón trifenilmetilado) pueden usarse como recubrimientos para materiales de envasado de alimentos para mejorar las propiedades de barrera. Por ejemplo, en los envases de patatas fritas, un recubrimiento de almidón trifenilmetilado puede reducir la permeabilidad al oxígeno en un 50 % y prolongar la vida útil.

Porquecloruro de trifenilmetiloTiene una amplia gama de usos en la síntesis química y farmacéutica orgánica, se han realizado muchas investigaciones sobre su síntesis en el país y en el extranjero. En la actualidad, los principales métodos para sintetizar cloruro de trifenilmetano son los siguientes:

CRHauser et al. (Organic Syntheses, Coll.31955) informaron sobre el método de síntesis de cloruro de trifenilmetano a partir de benceno y tetracloruro de carbono mediante la reacción de Friedel-Crafts bajo catálisis de tricloruro de aluminio. Agregue 2 kg de benceno y 800 g de tetracloruro de carbono en un matraz de tres bocas de 5 l con agitación mecánica, agregue 600 g de tricloruro de aluminio en lotes bajo el baño de hielo, después de agregar tricloruro de aluminio, continúe la reacción durante 2 h, agregue la solución de reacción en 1 litro de benceno y 2 l 6 N de solución de ácido clorhídrico para la hidrólisis, y luego obtenga 940 g de cloruro de trifenilmetano. estratificación, concentración y recristalización, con un rendimiento del 75%. Este método es un método de síntesis clásico de cloruro de trifenilmetano, pero tiene las desventajas de una gran cantidad de tres desechos y un bajo rendimiento.

CRHauser et al. (Organic Syntheses, Coll. 31955) informaron que se produjo cloruro de trifenilmetilo mediante la reacción de trifenilmetanol con cloruro de acetilo. En un matraz de fondo redondo de 1 litro con tubo condensador de reflujo, agregar 250 g de trifenilmetanol y 80 ml de benceno, calentar y agregar 150 ml de cloruro de acetilo en tandas. Después de agregar cloruro de acetilo, refluir durante 30 minutos, enfriar con un baño de hielo, agregar 150 ml de éter de petróleo, filtrar y secar para obtener 224 g de cloruro de trifenilmetano, con un rendimiento del 83 %. Este método tiene la desventaja de un alto coste de materia prima.

La patente japonesa JP63 - 57540 informó sobre un método para agregar cloruro de hidrógeno al producto crudo de cloruro de trifenilmetilo para eliminar la impureza trifenilmetanol. Añadir 139,2 g de cloruro de trifenilmetano crudo y 164 g de tetracloruro de carbono al matraz de reacción, calentarlo a 55 grados, inyectar cloruro de hidrógeno a un caudal de 0,72 Nl/h, después de 3 h, dejar de inyectar cloruro de hidrógeno, enfriar a 5 grados, precipitar y cristalizar para obtener 103,2 g de cloruro de trifenilmetano, con una pureza del 99,8%.

Otro método para prepararcloruro de trifenilmetilo:

1. Se mezclan benceno seco libre de tiofeno-y tetracloruro de carbono y se enfrían a 0-5 grados, se agrega tricloruro de aluminio y se libera una gran cantidad de gas cloruro de hidrógeno durante la reacción de agitación. El reactivo se añade a la mezcla preenfriada de benceno y ácido clorhídrico y se hidroliza a 25 grados. Después de la reacción, separe la capa de benceno. Calentar y evaporar el benceno, enfriar a 40 grados, agregar un poco de cloruro de acetilo y calentar y refluir por un momento. Enfriar, filtrar las aguas madre, lavar la torta de filtración con éter de petróleo y benceno una vez respectivamente y secarla para obtener cloruro de trifenilmetano.

2. Agregue tricloruro de aluminio anhidro al benceno sin agua ni tiofeno, mezcle bien, agregue tetracloruro de carbono seco en lotes mientras agita a 30 ~ 40 grados y luego continúe agitando hasta que la reacción ya no sea exotérmica, el vapor se mantiene a 70 ~ 80 grados y la mezcla se devuelve hasta que el cloruro de hidrógeno escape suavemente. Agregue 6mol/L de ácido clorhídrico al benceno sin agua ni tiofeno, mezcle uniformemente, revuelva rápidamente, agregue la mezcla anterior varias veces y lleve a cabo la reacción de hidrólisis, controle la temperatura de hidrólisis por debajo de 40 grados. La capa de benceno se separa, la capa de agua se diluye con agua helada y luego se extrae con benceno varias veces. La solución de extracción se combina, se seca con cloruro de calcio anhidro, se decolora con carbón activado, se filtra y se enfría para cristalizar. Disolver el cristal en el disolvente mixto de éter de petróleo benceno con un poco de cloroacetilo y recristalizar para obtener cloruro de trifenilmetilo purificado.

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