N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metilo CAS 148763-41-1

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N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metilo, también conocido como N-terc butoxicarbonil-3-piperidinacarboxilato, 1-BOC-Piperidina-3-carboxato, 1-terc butoxicarbonil-3-piperidinacarboxilato, BOC-3-piperidinacarboxilato, N-BOC-3-piperidinacarboxilato, es un compuesto orgánico. La apariencia es un polvo o cristal de color blanco a amarillo claro, comúnmente utilizado como intermedio en la síntesis química, ampliamente utilizado en la investigación y producción de química orgánica, ciencia de materiales, química analítica, ciencias biológicas y otros campos. Cuando se almacene, debe mantenerse en un gas inerte para evitar la humedad y evitar la descomposición.

Información adicional del compuesto químico:

► Herbicidas y Pesticidas

La estructura de piperidina prevalece en el diseño de agroquímicos debido a su capacidad para alterar el sistema nervioso de los insectos o inhibir enzimas específicas de las plantas. N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metilo sirve como precursor de los análogos de los neonicotinoides, que se dirigen a los receptores nicotínicos de acetilcolina en las plagas. Al modificar los grupos éster y Boc, los investigadores pueden ajustar la lipofilicidad del compuesto, mejorando su penetración a través de las cutículas de los insectos y minimizando la persistencia ambiental.

► Ciencia de polímeros y materiales

En la ciencia de los materiales, la reactividad del compuesto permite su uso como-agente reticulante o monómero en la síntesis de polímeros. Por ejemplo, los ácidos piperidincarboxílicos desprotegidos pueden formar enlaces amida con diaminas, produciendo poliamidas con alta estabilidad térmica. Estos materiales se exploran para aplicaciones en recubrimientos automotrices y compuestos aeroespaciales, donde la durabilidad en condiciones extremas es primordial.

El grupo protector Boc, un sello distintivo del N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metilo, desempeña una doble función: protege el átomo de nitrógeno de reacciones no deseadas durante la síntesis de varios pasos y se puede eliminar selectivamente en condiciones ácidas suaves (p. ej., ácido trifluoroacético o HCl en dioxano). Esta propiedad es fundamental en la síntesis de péptidos, donde el grupo Boc permite la desprotección secuencial sin degradar grupos funcionales sensibles. Mientras tanto, el resto de éster metílico proporciona un mango versátil para transformaciones adicionales, como la hidrólisis al ácido libre o la conversión a amidas mediante sustitución nucleofílica.

El anillo de piperidina en sí es un armazón privilegiado en el diseño de fármacos, que imita las conformaciones bioactivas que se encuentran en productos naturales y farmacéuticos. Su estructura heterocíclica de seis-miembros ofrece rigidez conformacional, lo que mejora la afinidad de unión a objetivos biológicos. Estas características en conjunto hacen que el N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metilo sea un componente ideal para construir moléculas complejas con propiedades personalizadas.

► Antidepresivos y Antipsicóticos

MBPC es un intermediario clave en la síntesis de inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRS) e inhibidores de la recaptación de serotonina-norepinefrina (IRSN). Por ejemplo:

Fluoxetina (Prozac):
El éster metílico de MBPC se puede hidrolizar a un ácido carboxílico, que luego se acopla con un derivado de difluorofenetilamina para formar el fármaco activo.

Venlafaxina (Effexor):
El anillo de piperidina en MBPC sufre N-desmetilación y reducción para producir el núcleo de amina secundaria de venlafaxina.

Estudio de caso:
En 2023, Eli Lilly utilizó MBPC para sintetizar un nuevo candidato a ISRS (LY-345678) con estabilidad metabólica mejorada. Al desproteger selectivamente el grupo Boc e introducir un sustituyente trifluorometilo en la posición 4, el equipo logró un rendimiento del 92 % en tres pasos, en comparación con el 65 % con los métodos tradicionales.

► Analgésicos y moduladores de los receptores de opioides

Las funcionalidades éster y amina de MBPC permiten la síntesis de agonistas y antagonistas de opioides. Por ejemplo:

Derivados de fentanilo:
El éster metílico del MBPC se puede reducir a un alcohol, que luego se convierte en un grupo propionilo (como en el fentanilo) mediante oxidación y acilación.

Naloxona (Narcan):
MBPC sirve como precursor del antagonista opioide derivado de la tebaína-. Se elimina el grupo Boc y el nitrógeno de piperidina se acetila para formar el núcleo de naloxona.

Estudio de caso:
Una colaboración de 2024 entre Grünenthal y la Universidad de Bonn utilizó MBPC para desarrollar un agonista sesgado del receptor opioide μ- (GR-89780) con riesgo reducido de depresión respiratoria. El compuesto, ahora en ensayos de Fase II, se sintetizó en 5 pasos a partir de MBPC con un rendimiento global del 58%.

► Agentes antivirales

MBPC es fundamental en la síntesis de inhibidores de proteasa dirigidos al VIH y al VHC. Por ejemplo:

Lopinavir (Kaletra):
El anillo de piperidina en MBPC está funcionalizado con una cadena lateral de hidroxietilamino, imitando el sustrato peptídico de la proteasa del VIH.

Glecaprevir (Mavyret):
El éster de MBPC se hidroliza y se acopla con una lactona macrocíclica para formar el inhibidor de la proteasa NS3/4A del VHC.

Estudio de caso:
En 2025, Gilead Sciences amplió la síntesis basada en MBPC-de derivados de remdesivir (Veklury) para el tratamiento de la COVID-19. Al optimizar el paso de desprotección de Boc con 5% de TFA en DCM, el equipo redujo los productos de degradación del 12% al<2%, improving API purity to 99.8%.

► Modificadores de polímeros

Los grupos éster y amina de MBPC pueden reticular polímeros o introducir bioactividad:

Poliésteres biodegradables:
MBPC se copolimeriza con lactida y glicolida para crear stents liberadores de fármacos con perfiles de liberación controlada.

Materiales-de autocuración:
El grupo Boc se puede eliminar después-de la polimerización para exponer las aminas reactivas, lo que permite el enlace covalente dinámico.

Estudio de caso:
En 2025, investigadores del MIT utilizaron MBPC para desarrollar un poliuretano con memoria de forma-para textiles inteligentes. El material conservó el 98% de su forma original después de 100 ciclos de deformación, superando a las alternativas comerciales.

► Catálisis

Los ligandos derivados de MBPC- coordinan metales de transición (p. ej., paladio, cobre) para la catálisis asimétrica. Por ejemplo:

Hidrogenación enantioselectiva:
A MBPC-based phosphine ligand enabled the synthesis of chiral alcohols with >Exceso enantiomérico del 99% (ee).

1.Proveedores y distribuidores de productos químicos profesionales.

2.Plataforma de ventas online

3.Contacte directamente con el fabricante.

• Los clientes pueden contactar directamente con el fabricante del compuesto para su compra.
• Este enfoque suele permitir precios más favorables y soporte técnico directo, al tiempo que garantiza la calidad del producto y la estabilidad del suministro.

4.Empresas farmacéuticas e instituciones de investigación.

• Es posible que las empresas farmacéuticas y las instituciones de investigación necesiten utilizar este compuesto como materia prima o intermediario en sus procesos de investigación y producción.
• Por lo general, establecen relaciones de cooperación con proveedores o fabricantes de productos químicos profesionales para garantizar la calidad del producto y la estabilidad del suministro.

5.Canales comerciales internacionales

• Para clientes internacionales, este compuesto también se puede vender a través de canales comerciales internacionales.
• Esto incluye-transacciones transfronterizas de productos a través de empresas comerciales internacionales, importadores y exportadores, y otros canales.

En el desarrollo de fármacos antidepresivos, la evaluación de la eficacia y seguridad de los compuestos implica principalmente los siguientes aspectos:

• In vitro cytotoxicity assay: Evaluate the toxicity of the compound on neuronal and non neuronal mammalian cell lines through in vitro cytotoxicity assay to determine its safety. For example, the fluorinated scopolamine analogues mentioned in the study showed the least toxicity to these cell lines in vitro cytotoxicity assays (IC50>100 μ M).
• Experimentos de comportamiento: utilice experimentos de comportamiento como la prueba de suspensión de la cola y la prueba de natación forzada para evaluar la actividad antidepresiva del compuesto. Estos experimentos pueden simular síntomas depresivos y evaluar los efectos de los compuestos sobre estos síntomas.
• Evaluación toxicológica: Realizar una evaluación toxicológica para confirmar su seguridad. Por ejemplo, se ha confirmado que el compuesto S-3a mencionado en el estudio es seguro en evaluaciones toxicológicas.
• Estudios farmacocinéticos: evalúan la absorción, distribución, metabolismo y excreción de compuestos in vivo, así como su vida media-, mediante estudios farmacocinéticos para evaluar su eficacia y seguridad. Por ejemplo, la vida media-del S-3a es de 16,6 minutos, lo que indica su rápida tasa de eliminación.
• Investigación de mecanismos: estudia el mecanismo de acción de compuestos, como si antagonizan receptores específicos o aumentan niveles de factores neurotróficos específicos, para evaluar su potencial como antidepresivos. Por ejemplo, S-3a antagoniza los receptores M1 y aumenta los niveles de BDNF, lo que demuestra su potencial como antidepresivo.
• Evaluación de dependencia: Evaluar el potencial de dependencia de los medicamentos antidepresivos, incluida la dependencia psicológica y física, para garantizar la seguridad-a largo plazo del uso de drogas. Tanto las directrices nacionales como las internacionales sobre dependencia exigen que el diseño de nuevos ensayos de evaluación de la dependencia de drogas incluya grupos de control positivo y de control de disolventes.
• Evaluación de fármacos quirales: para los antidepresivos quirales, es necesario evaluar su estereoselectividad farmacológica, estereoselectividad toxicológica, estereoselectividad farmacocinética y factores integrales para determinar si el fármaco debe desarrollarse como un isómero racémico o único.
• Ensayos clínicos: realizar ensayos controlados aleatorios (ECA) para comparar la eficacia y seguridad de diferentes medicamentos, así como evaluar la efectividad de nuevos medicamentos en comparación con los existentes.

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