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5-cloropiridin-2-amina, fórmula química: C4H4ClN3, CAS 5428-89-7, peso molecular 128,54 g/mol. Es un sólido cristalino o en polvo de color blanco a amarillo claro. Tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes, como etanol, di N-metilformamida (DMF) y diclorometano. Es un compuesto que contiene cloro y grupos amina. Puede tener propiedades químicas similares a otras aminas o compuestos de cloruro, como reactividad, hidroxilación, reacción de sustitución, etc. Puede usarse para sintetizar diversos pesticidas, como insecticidas, fungicidas y herbicidas. Estos pesticidas tienen amplias aplicaciones en la agricultura y pueden usarse para proteger los cultivos de plagas, patógenos y malezas. También se puede utilizar para recubrimientos sintéticos, aditivos de caucho, productos químicos electrónicos y tensioactivos. Además, también se puede utilizar como compuesto de plomo de materiales fotovoltaicos orgánicos y diodos emisores de luz orgánicos (OLED).
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Fórmula química |
C4H4ClN3 |
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Masa exacta |
129 |
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Peso molecular |
130 |
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m/z |
129 (100.0%), 131 (32.0%), 130 (4.3%), 132 (1.4%), 130 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 37,09; H, 3,11; Cl, 27,36; norte, 32,44 |
La 2-amino-5-cloropirimidina es una sustancia química orgánica con fórmula molecular C4H4ClN3, que tiene una amplia gama de aplicaciones en los campos de la medicina y la bioquímica, especialmente como intermedio farmacéutico.
Descripción general de los medicamentos antiparasitarios
Los medicamentos antiparasitarios son un tipo de medicamento que se utiliza para tratar y prevenir las infecciones parasitarias. Las enfermedades parasitarias son enfermedades causadas por parásitos que invaden el cuerpo humano o animal y representan una grave amenaza para la salud humana y la producción ganadera. El mecanismo de acción de los fármacos antiparasitarios incluye principalmente afectar las enzimas del parásito, actuar sobre los receptores del parásito, interferir con el metabolismo del parásito y afectar el equilibrio o transporte iónico en el parásito.
Clasificación y efectos de los fármacos antiparasitarios.
Los fármacos expulsores de nematodos se utilizan principalmente para ahuyentar a los nematodos intestinales y pulmonares. Los medicamentos antinematodos comunes incluyen diclorvos, levamisol y bencimidazol.
(1) Diclorvos:
El diclorvos es un fármaco antiparasitario de fosfato orgánico que tiene las ventajas de un amplio-espectro, alta eficacia, bajo costo, fácil disponibilidad y administración conveniente. Inhibe la actividad de la colinesterasa en el cuerpo del insecto, provocando la acumulación de acetilcolina (Ach) en el cuerpo del insecto, lo que provoca excitación, espasmos, parálisis y muerte. Los diclorvos no solo pueden ahuyentar a la mayoría de los nematodos intestinales, como lombrices intestinales, tricocéfalos, anquilostomas, etc., sino que también ahuyentan ciertos trematodos y el uso externo para ahuyentar ácaros, moscas e insectos chupadores de sangre.
(2) Leflunomida:
La leflunomida es un fármaco antiparasitario imidazol tiazida con alta eficacia, amplio espectro y baja toxicidad. Inhibe la enzima reductasa del cuerpo del insecto, interfiere con el proceso de metabolismo del azúcar, provoca una deficiencia de ATP y, por tanto, mata el cuerpo del insecto. La leflunomida se utiliza principalmente para ahuyentar diversos nematodos intestinales, como lombrices intestinales, oxiuros y anquilostomas, así como enfermedades de nematodos pulmonares. También se puede utilizar como fármaco preventivo de mastitis latente en vacas lecheras.
El medicamento para expulsar tenias se utiliza principalmente para expulsar tenias del cuerpo humano y animal. Los medicamentos comunes contra la tenia incluyen cloranfenicol, hesperetina y tiodicarbonamida.
(1) Clorambucilo:
El clorambucilo, también conocido como metronidazol, inhibe la absorción de glucosa en el cuerpo del insecto e interrumpe su proceso de oxidación, lo que provoca una gran acumulación de ácido láctico en el cuerpo del insecto y la muerte. El clorambucilo no sólo se utiliza para tratar diversas enfermedades por tenia en el ganado y las aves de corral, sino también para tratar las duelas del disco anterior y posterior en el ganado vacuno y ovino, así como para matar caracoles (el huésped intermediario de Schistosoma japonicum).
(2) Hecao fenol:
El hecao fenol es un fármaco antiparasitario extraído de las plantas y tiene el efecto de repeler las tenias. Se utiliza principalmente para ahuyentar las tenias del cuerpo humano, incluidas las tenias enganchadas y las incircuncisas.
El medicamento contra los trematodos se utiliza principalmente para expulsar los trematodos del cuerpo humano y animal. Los medicamentos antiplataforma comunes incluyen tiodicarbonamida, prazicuantel, nitroclorofenol, etc.
(1) Azufre Diclorofenol:
El diclorofenol de azufre inhibe el metabolismo energético en los insectos, reduce la descomposición del azúcar y los procesos de oxidación, lo que provoca una deficiencia de energía (ATP) y la muerte por parálisis muscular. El diclorofenol de azufre no solo puede ahuyentar los trematodos hepáticos, los trematodos de ventosas anteriores y posteriores, los trematodos del jengibre y otros trematodos, sino que también ahuyenta varias tenias.
(2) Prazicuantel:
El praziquantel es un fármaco antiparasitario-de amplio espectro que tiene un efecto letal sobre diversos parásitos, como trematodos, tenias y nematodos. Reduce la ingesta de glucosa por parte del cuerpo del insecto, lo que hace que el azúcar se filtre de la piel, lo que provoca un suministro insuficiente de energía y es expulsado. Praziquantel es actualmente el fármaco preferido para la quimioterapia sincrónica en el tratamiento de la esquistosomiasis en humanos y animales, y también puede matar los cisticercos y las cercarias de la esquistosomiasis.
Los insecticidas antigénicos se utilizan principalmente para tratar enfermedades parasitarias causadas por protozoos, como la coccidiosis, la tripanosomiasis y la enfermedad del gusano en forma de pera.
Los medicamentos contra la coccidiosis se utilizan principalmente para prevenir y tratar una de las enfermedades más importantes en la cría intensiva de pollos: la coccidiosis. Según sus diferentes mecanismos de acción, los fármacos anticoccidiales se pueden dividir a grandes rasgos en dos categorías: antibióticos portadores de iones de poliéter y fármacos anticoccidiales sintetizados químicamente. Los antibióticos ionóforos a base de poliéter, como la monensina y la salinomicina, inhiben el crecimiento y desarrollo de los insectos al interferir con la penetración normal de cationes y la absorción de nutrientes. Los fármacos anticoccidiales sintetizados químicamente, como la sulfaquinoxalina y la nicarbazina, actúan en diferentes etapas de la vida del parásito para lograr el objetivo de matarlo.
Uso antiparasitario
1. Inhibir el metabolismo de los insectos.
La 2-amino-5-cloropirimidina, como sustancia química orgánica, puede tener un efecto inhibidor sobre el metabolismo de los insectos. Al interferir con los procesos metabólicos dentro del insecto, como el metabolismo del azúcar, el metabolismo de las grasas o el metabolismo de las proteínas, conduce a un suministro de energía insuficiente o a la acumulación de productos metabólicos, matando o inhibiendo así el crecimiento y la reproducción del insecto.
2. Afecta el equilibrio iónico dentro del cuerpo del insecto.
El equilibrio iónico dentro del cuerpo del insecto es crucial para sus funciones fisiológicas normales. Puede causar una disfunción fisiológica del parásito al afectar el equilibrio iónico dentro del parásito, como iones de sodio, iones de potasio o iones de calcio, logrando así el objetivo del tratamiento antiparasitario.
3. Interferencia con la función del receptor de insectos.
Los receptores en la superficie del insecto son mediadores importantes para la interacción entre el insecto y el entorno del huésped. Puede interferir con la interacción entre el insecto y el entorno del huésped, como la absorción de nutrientes y la excreción de metabolitos, al unirse a receptores en la superficie del insecto, inhibiendo así el crecimiento y la reproducción del insecto.
4. Como intermediario para la síntesis de otros fármacos antiparasitarios.
Tiene una amplia gama de aplicaciones en los campos de la medicina y la bioquímica, especialmente como intermediario farmacéutico. Puede servir como intermediario clave para sintetizar otros fármacos con actividad antiparasitaria y, mediante modificaciones y modificaciones químicas adicionales, se pueden obtener nuevos fármacos con actividad antiparasitaria más fuerte.
La 5-cloropiridina-2-amina es un compuesto orgánico importante con amplias perspectivas de aplicación en campos como la medicina, los pesticidas y la ciencia de materiales. Sin embargo, debido a la particularidad de su estructura y la complejidad de su camino de síntesis, su método de síntesis siempre ha sido el foco de atención de los investigadores.
Estrategia de síntesis
La estrategia para sintetizar 5-coropiridin-2-amina a partir de ácido 2-furánico se puede resumir de la siguiente manera: conversión de carboxilo, ciclación, cloración, nitración, reducción y purificación. Estos pasos deben realizarse de forma secuencial y cada paso requiere condiciones de reacción y catalizadores estrictos.
Pasos detallados y ecuaciones químicas.
En primer lugar, convierta el ácido 2-furánico en el éster o amida correspondiente para reacciones de ciclación posteriores. Aquí elegimos la reacción de esterificación como ejemplo.
C4H4ClN3 + C4H8O2 → C12H12N2O3 + H2O
Por ejemplo, el uso de metanol como fuente de alcohol puede producir 2-furanato de metilo.
A continuación, el éster 2-furfurfurílico se convierte en el precursor del anillo de piridina mediante una reacción de ciclación. Este paso normalmente requiere el uso de catalizadores y condiciones de reacción específicos.
C12H12N2O3 + catalizador → precursor del anillo de piridina+subproductos-
Las condiciones de reacción específicas y la selección del catalizador para este paso deben optimizarse en función de los datos experimentales y los informes de la literatura.
Después de obtener el precursor del anillo de piridina, es necesario realizar una reacción de cloración para introducir átomos de cloro. Este paso generalmente requiere el uso de reactivos de cloración como cloro gaseoso, agentes clorantes o hipoclorito de sodio.
Precursor del anillo de piridina+cloro gaseoso/agente clorante → 5-precursor de cloropiridina+subproductos
Las condiciones específicas y la selección del catalizador para la reacción de cloración deben optimizarse en función de datos experimentales e informes bibliográficos.
Después de obtener el precursor de la 5-cloropiridina, es necesario realizar una reacción de nitración para introducir el grupo nitro. Este paso generalmente requiere el uso de reactivos de nitración como ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado.
Precursor de 5-cloropiridina+ácido nítrico concentrado+ácido sulfúrico concentrado → 5-Cloro-2-nitropiridina+agua
La reacción de nitración debe llevarse a cabo a bajas temperaturas y el tiempo y la temperatura de reacción deben controlarse para evitar la generación de subproductos-.
Finalmente, el grupo nitro de la 5-cloropiridina-2-nitropiridina se reduce a un grupo amino mediante una reacción de reducción, lo que da como resultado el producto objetivo 5-cloropiridina-2-amina. Este paso suele requerir el uso de agentes reductores como polvo de hierro, sulfuro de sodio o gas hidrógeno.
5-Cloro-2-nitropiridina+agente reductor → 5-Cloropiridina-2-amina+subproducto
Las condiciones específicas de la reacción de reducción y la selección de agentes reductores deben optimizarse en función de datos experimentales e informes bibliográficos.
Después de obtener el producto objetivo, se requiere purificación para eliminar impurezas y mejorar la pureza del5-cloropiridin-2-amina. Los métodos de purificación suelen incluir recristalización, destilación, extracción y separación cromatográfica.
Pasos de purificación (ejemplo):
Filtrar la mezcla de reacción para eliminar las impurezas insolubles.
Destilación del filtrado para eliminar disolventes e impurezas volátiles.
Utilice disolventes adecuados para la extracción y eliminar las impurezas restantes.
Realice una separación cromatográfica en la solución de extracción para purificar aún más el producto objetivo.
Reacciones adversas
Vías de exposición humana y riesgos potenciales
Exposición ocupacional
Riesgo de inhalación: Durante la síntesis o procesamiento de 5-cloro-2-piridina, el polvo o el vapor pueden ingresar al cuerpo humano a través del tracto respiratorio, causando tos, opresión en el pecho y edema pulmonar.
Contacto con la piel: La exposición prolongada a la piel sin protección puede provocar dermatitis de contacto, que se manifiesta como eritema, ampollas y descamación.
Contacto con los ojos: El contacto directo con los ojos puede causar conjuntivitis, daño a la córnea y, en casos graves, pérdida de la visión.
Exposición ambiental
Contaminación del agua: la 5-cloro-2-piridina puede ingresar al medio ambiente a través de la descarga de aguas residuales industriales, causando toxicidad aguda a organismos acuáticos como peces y algas.
Enriquecimiento de la cadena alimentaria: este compuesto puede acumularse en organismos y transmitirse a los humanos a través de la cadena alimentaria, lo que aumenta el riesgo de exposición a dosis bajas-a largo plazo-plazo.
Atención especial a las reacciones adversas de la 5-cloro-2-piridina amina
Riesgos potenciales de la exposición-a dosis bajas-a largo plazo
Aunque la 5-cloro-2-piridina tiene una alta toxicidad aguda, la exposición prolongada a dosis bajas puede causar efectos tóxicos crónicos como fibrosis hepática, daño renal y supresión del sistema inmunológico.
Los experimentos con animales han demostrado que las ratas que recibieron dosis bajas (10 mg/kg/d) de 5-cloro-2-piridamina durante seis meses consecutivos exhiben lesiones fibróticas en el tejido hepático, lo que sugiere su potencial carcinogénico.
Toxicidad sinérgica con otras sustancias.
La 5-cloro-2-piridamina puede presentar toxicidad sinérgica con otras sustancias químicas como metales pesados y disolventes orgánicos, lo que aumenta el daño a los organismos vivos.
Por ejemplo, la exposición combinada con benzo [a] pireno puede aumentar significativamente la incidencia de cáncer de pulmón en ratones.
Sensibilidad de poblaciones especiales.
Niños y mujeres embarazadas: Debido a su toxicidad para la reproducción y el desarrollo, las mujeres embarazadas y los niños son más sensibles a la 5-cloro-2-piridina y deben evitar el contacto.
Personas de edad avanzada: las personas de edad avanzada tienen una función hepática y renal disminuida, un metabolismo y una capacidad de excreción reducidos de 5-cloro-2-piridamina y son propensos a sufrir intoxicación por acumulación.
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