Imidazol Powder Cas 288-32-4

Polvo de imidazol, Fórmula molecular C3H4N2, polvo cristalino blanco a amarillo. Es un compuesto orgánico, una especie de diazol y un compuesto heterocíclico aromático de cinco miembros con dos átomos de meta nitrógeno en su estructura molecular. El par de electrones no consumen del átomo de nitrógeno de posición 1- en el anillo de imidazol participa en la conjugación del anillo, y la densidad electrónica del átomo de nitrógeno disminuye, lo que hace que el hidrógeno en este átomo de nitrógeno sea fácil de dejar en forma de iones de hidrógeno.

El imidazol es ácido y alcalino, y puede formar sales con bases fuertes. Las propiedades químicas del imidazol se pueden resumir como la síntesis de piridina y pirrol. Estas dos unidades estructurales simplemente juegan un papel importante en la catálisis de la hidrólisis lipoidea por histidina como agente de transferencia de acilo en la enzima. Los derivados de imidazol existen en organismos biológicos y son más importantes que el imidazol en la investigación científica y la producción industrial, como el ADN, la hemoglobina, etc.

Polvo de imidazol, un compuesto heterocíclico aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de meta nitrógeno, ha demostrado un valor de aplicación extraordinario en los campos de la medicina, la agricultura, la industria y la investigación científica debido a su estructura y reactividad electrónica únicas.

Terapia antifúngica

 

Mecanismo de acción:
Inhibición de la síntesis de ergosterol: los medicamentos de imidazol (como el clotrimazol y el ketoconazol) bloquean la síntesis de ergosterol en las membranas de las células fúngicas al inhibir el lanoterol 14 - desmetilasa.
Aplicación clínica:
Enfermedad de la tiña de la piel: aplicación externa de ungüento de nitrato de miconazol para el tratamiento de Tinea pedis, con una tasa de curación del curso de la semana del 85% ({1 1}}).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Tratamiento de la enfermedad de la tiroides

 

Medicamentos antitiroides:
Metimazol (MMI): inhibe la peroxidasa tiroidea, reduce la síntesis de la hormona tiroidea y toma 2-3 semanas para entrar en vigencia.
Ventajas de la función:
Seguridad del embrión: se recomienda MMI como una prioridad en el embarazo temprano, con un menor riesgo de teratogenicidad que el propiltiouracilo.

Desarrollo de drogas antitumorales

 

Derivados de imidazol:
Ácido gambogic: un inhibidor de múltiples objetivos, IC5 0 es 0.8 μ m para las células MCF -7 de cáncer de mama.
Terapia combinada:
Complejo de platino de imidazol: después de la coordinación con imidazol, el cisplatino reduce la nefrotoxicidad en un 40% y aumenta la actividad antitumoral en 2 veces.

Drogas del sistema nervioso central

 

Drogas hipnóticas sedantes:
Etomidato: la estructura del anillo de imidazol mejora su lipofilia, cruza rápidamente la barrera hematoencefálica y tiene un tiempo de inducción de anestesia de menos de 30 segundos.
Antiepiléptico:
Zonisamida: una estructura de tetrahidrofurano de imidazol que inhibe los canales de sodio activados por voltaje, lo que resulta en una tasa de control del 75% para el estado epiléptico.

Fungicida

 

Clase de benzimidazol:
DuoJunling: previene y trata el tizón de la cabeza del fusario de trigo, con una eficacia de campo del 82%. Su mecanismo de acción es interferir con la polimerización de la proteína de los microtúbulos.
Ventajas y características:
Actividad intrínseca: realizada hacia arriba a través de la absorción de la raíz, protegiendo los tejidos recién formados.
Gestión de la resistencia: uso alternativo con fungicidas de triazol para retrasar el desarrollo de la resistencia.

Insecticidas

 

Neonicotinoides:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% contra pulgones.
Modo de acción:
Conducción de absorción interna: distribuido a varias partes de la planta 24 horas después de la aplicación, con una vida útil de 30 días.

Regulación del crecimiento de las plantas

 

Desarrollo de la raíz:
Ácido imidazoacético (IA): una concentración de 0. 1 ppm promueve una alargamiento del 25% de las raíces principales de Arabidopsis y un aumento del 30% en el número de raíces laterales.
Mejora de la resiliencia:
Polvo de imidazolglicerofosfato (IGP): mejora la resistencia a la sequía del trigo y aumenta el contenido de agua relativa de la hoja en un 18%.

Preservación posterior a la cosecha

 

Procloraz:
Prevención y control de la enfermedad de cítricos penicillium: el tratamiento de remojo después de la cosecha puede inhibir la expansión de las manchas de la enfermedad en un 90% y extender el período de almacenamiento a las 4 semanas.
Mecanismo de acción:
Inhibición respiratoria: reduce la liberación de etileno de las frutas y retrasa el proceso de maduración.

 

(1) Agente de curado de resina epoxi
Mejora del rendimiento:
Propiedades mecánicas: agregar al 2% de imidazol aumenta la resistencia a la flexión de la resina epoxi en un 35% y la temperatura de transición de vidrio (TG) en 15 grados.
Ventajas tecnológicas:
Curado a baja temperatura: se puede curar completamente a 80 grados /2 horas y es adecuado para empacar componentes sensibles térmicos.
(2) Tratamiento de la superficie del metal
Inhibidor de óxido de cobre:
Sustitución de benzotriazol (BTA): los derivados de imidazol tienen una eficiencia de inhibición de corrosión del 92% y una reducción de costos del 40%.
Anodizante de aluminio:
Uniformidad de la capa de película: Agregar 0. 5% imidazol reduce la porosidad de la película de óxido en un 25% y aumenta la resistencia a la corrosión en tres veces.

 

(3) Intermedios de síntesis química
Síntesis de drogas:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Industria de tinte:
Tintes dispersos: la estructura de imidazol mejora la afinidad de los tintes para las fibras de poliéster, con una solidez del color de los niveles 4-5.
(4) Otras aplicaciones industriales
Industria del vidrio:
Clarificador: elimine las burbujas en el vidrio, mejore la transparencia y consuma 0. 2 kg de imidazol por tonelada de vidrio.
Vulcanización de goma:
Acelerador: los derivados de imidazol acortan el tiempo de vulcanización en un 30% y aumentan la densidad de reticulación.

 

(1) Ciencia de los materiales
Líquidos iónicos:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, adecuado para electrolito de batería de iones de litio.
Marcos orgánicos de metal (MOF):
ZIF -8: El ligando imidazol se usó para construir una estructura de zeolita con una capacidad de adsorción de hidrógeno de 2.6% en peso (77 k/1 atm).
(2) campo catalítico
Catálisis asimétrica:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotocatálisis:
TIO modificado de imidazol ₂: respuesta de luz visible, tasa de degradación de la naranja metílica del 85% (2 horas).

1. Se obtiene por ciclación y neutralización de glioxal. Coloque el glioxal, el formaldehído y el sulfato de amonio en la olla de reacción, revuelva y calienta a 85-88 grado, y manténgalos calientes durante 4h. Enfríe al grado 50-60 y use agua de cal hasta que el pH esté por encima de 1 0. Caliente a 85-90 Grado, descarga amoníaco durante más de 1H, enfríe ligeramente, filtre, lave el pastel de filtro con agua caliente, concentre el filtrado a presión reducida hasta que se evapore sin agua, continúe destilando bajo presión reducida hasta que todas las sustancias de ebullición bajas se evaporen y recolecten 105-160 grado (0. 133-0} imidazol. El rendimiento es de aproximadamente 45%.

2. Otro método de preparación es ciclar la o-fenilendiamina y el ácido fórmico para generar bencimidazol, luego abrir el anillo a 4, 5- dihydroxiimidazol a través de la reacción de peróxido de hidrógeno, y finalmente decarboxilato para obtener imidazol. 4, 5- dihidroxiimidazol también se puede obtener mediante nitración y ciclación de ácido D-tartarico. El proceso de descarboxilación de 4, 5- dihydroxiimidazol para preparar imidazole es el siguiente: mezcla 4, 5- dihydroxiimidazol con óxido de cobre, calor a 100-280 grado, libera una gran cantidad de gas de dióxido de carbono, coloca el destilado para obtener el producto crudo, y rechryStallize con Benzen a Benzen a Benzen para obtener Benzine a Benzine para obtener Benzine a Benzine a Benzine a Benzen. producto con un rendimiento del 76%.

3. Luego enfríe a 50 ~ 60 grados, use agua de cal para alcanzar el pH por encima de 10, luego caliéntelo a 85 ~ 90 grados y descargue el amoníaco durante más de 1 h. Después de enfriar ligeramente, filtre, lave el pastel de filtro con agua caliente, agregue el filtrado a la unidad de destilación, primero reduzca la presión y concéntrate hasta que no se evapore el agua, luego continúe reduciendo la presión y la destilación hasta que todas las sustancias de baja ebullición se evaporen, y luego recolecte 105 ~ 160 grados /133.3~266.7PA fracción para obtener imidazole. El rendimiento es de aproximadamente 45%. Cada tonelada de producto consume 4172 kg de glioxal, 2344 kg de formaldehído (37%), 3826 kg de sulfato de amonio (99%) y 2571 kg de cal. La fórmula de reacción es la siguiente:

Debido al rendimiento insatisfactorio y la calidad del producto, se informaron algunos métodos mejorados en la literatura, como el método de extracción de isopropil éter, el método de síntesis de uso de urotropina en lugar de formaldehído, el método de síntesis de uso de amoníaco en lugar de sulfato de amonio y el método de síntesis de uso de oxalato de amonio en lugar de sulfato de amonio. Si se usa oxalato de amonio en lugar de sulfato de amonio, el rendimiento se puede aumentar al 65%.

4. La ciclación de o-fenilendiamina y ácido fórmico: O-fenilendiamina y ácido fórmico se ciclan para formar benzimidazol, que luego se abre a 4, 5- imidazol dicarboxílico mediante reacción de peróxido de hidrógeno, y finalmente se descarboxilan a prepararse a imidazol.

5. Método de bromoacetaldehído: agregue acetato de vinilo y bromo, luego trate con etanol para generar bromoacetaldehído y luego reaccione con bromuro de hidrógeno y etanol para generar acetal. El acetal genera acetal cíclico bajo la acción del etilenglicol y el ácido clorhídrico concentrado, y reacciona con acetal con exceso de formamida bajo la condición de introducción continua de amoníaco para generar imidazol con un rendimiento del 50%.

Polvo de imidazoles más propenso a la sustitución aromática electrofílica que otras 1, 3- diazoles, y la reacción tiene lugar principalmente en C -4 y C -5. Esto se debe a que existe una fórmula límite particularmente inestable cuando los reactivos electrofílicos atacan C -2, y los intermedios generados distribuyen cargas positivas en los átomos de nitrógeno. Por ejemplo, la reacción de imidazol con ácido nítrico fumante/ácido sulfúrico concentrado puede generar rápidamente 4 (5) - nitroimidazol con alto rendimiento; Sin embargo, la nitración de 4, 5- dimetilimidazol todavía no podría tener lugar en condiciones severas.

La densidad de la nube de electrones en imidazol n -3 es grande, por lo que la reacción de alquilación generalmente tiene lugar en este átomo de nitrógeno primero. A través del tautomerismo, el producto monoalquilado puede generar un átomo de nitrógeno similar a la piridina, por lo que puede reaccionar aún más para generar la sal de imidazolio del producto de dialilation.

La reacción de acilación de imidazol generalmente ocurre en n -3, pero debido a que el grupo acilo es un grupo de retiración de electrones, la reacción se puede controlar en la etapa de acilación única, y el producto es n-acil imidazol.

El hidrógeno activo de imidazol puede descomponer el reactivo Grignard para producir sal de imidazol de imidazol, y luego obtener c -2 imidazol sustituido después de la isomerización. Este último puede tratarse con yodometano para producir 1, 2- dimetilimidazol.

El imidazol se puede agregar al dienófilo, primero formando un 3- onium sal de sal, y luego la adición nucleófila con otro dienófilo para generar un producto ciclado C -2}. Por ejemplo, 1- metilo -2- etilimidazol reacciona con dos moléculas de dimetilo succinato para obtener 8 - etyl -1- metilo -1, {{7} tetrametil dihyazolo [1, {9}}}}}}}}} Piridina -5, 6,7, 8- tetraCarboxilate.

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