Clorhidrato de sarcosinato de etilo, fórmula molecular C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. Es un compuesto etílico de la creatina (un aminoácido), formado por el grupo etanol y el grupo carboxilo de la creatina. La forma de clorhidrato implica que forma una estructura salina con ácido clorhídrico (HCl). Suele ser un sólido cristalino de color blanco a amarillo claro o en forma de polvo. Su color y forma pueden verse influenciados por la precisión y la estructura cristalina durante el proceso de producción. Tiene cierta solubilidad en agua, especialmente en agua tibia. La solubilidad puede verse influenciada por el valor del pH, la temperatura y las propiedades del disolvente. Cuando se disuelve en agua, la solución puede presentar características ácidas debido a la presencia de sales de clorhidrato. Desempeña un papel importante en la síntesis química como intermediario y participa en diversas reacciones químicas. Específicamente, se puede usar para preparar diversos compuestos, incluidos, entre otros, agentes antifúngicos, productos intermedios farmacéuticos, etc. Estos compuestos tienen un amplio valor de aplicación en sus respectivos campos, como el efecto anticorrosión de los agentes antifúngicos en industrias como la alimentaria, cosmética y textil, y el papel crucial de enlace de los productos intermedios farmacéuticos en la síntesis de fármacos.
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C.F |
C5H12ClNO2 |
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E.M |
153 |
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M.W |
154 |
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m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
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E.A |
C, 39,10; H, 7,87; Cl, 23,08; norte, 9,12; Oh, 20,83 |
Clorhidrato de sarcosinato de etiloes un importante compuesto orgánico con una amplia gama de aplicaciones.
Intermedios de síntesis química: juega un papel importante en la síntesis química como intermediario y participa en diversas reacciones químicas. Específicamente, se puede utilizar para preparar diversos compuestos, incluidos, entre otros, agentes antifúngicos, productos intermedios farmacéuticos, etc. Estos compuestos tienen un amplio valor de aplicación en sus respectivos campos, como el efecto anti-corrosión de los agentes antifúngicos en industrias como la de alimentos, cosméticos y textiles, y el papel crucial de enlace de los productos intermedios farmacéuticos en la síntesis de fármacos.
Estabilizadores de tintes industriales: En el ámbito industrial se utiliza como estabilizador de tintes. Los tintes se utilizan ampliamente en la producción industrial, pero a menudo enfrentan problemas como poca estabilidad y fácil decoloración. El clorhidrato de éster etílico de sarcosina, como estabilizador de tintes, puede mejorar eficazmente la estabilidad de los tintes, prevenir la decoloración o la decoloración durante el uso y así garantizar la calidad y apariencia de los productos.
Productos químicos de uso diario: En el ámbito de los productos químicos de uso diario, también existen aplicaciones muy extendidas. A menudo se utiliza como tensioactivo de tipo aminoácido, que tiene las características de irritación suave, baja y fácil biodegradación. Por lo tanto, es muy utilizado en productos de cuidado personal como limpiadores faciales, champús y geles de ducha. Además, también se puede utilizar como espesante, emulsionante y otros aditivos para mejorar la estabilidad y eficacia del producto.
Las principales materias primas para la producción de monohidrato de creatina:Es una de las principales materias primas para la producción de monohidrato de creatina. El monohidrato de creatina es un derivado de aminoácido natural en el cuerpo que tiene diversas funciones fisiológicas, como promover el crecimiento muscular y mejorar el rendimiento del ejercicio. Mediante la conversión y síntesis de esta sustancia, se pueden preparar productos de monohidrato de creatina de alta-pureza para satisfacer la demanda del mercado.
Medicamentos para la salud y agentes de recuperación de la fatiga: en los últimos años, también ha mostrado buenas perspectivas de aplicación en el campo de los medicamentos para la salud. Como suplemento energético, se cree que afecta la secreción de hormonas metabólicas sintéticas, mejora el suministro de combustible durante el ejercicio, mejora el rendimiento mental durante tareas relacionadas con el estrés y ayuda a prevenir el daño muscular causado por el ejercicio. Por lo tanto, se utiliza a menudo para preparar medicamentos para la salud y agentes de recuperación de la fatiga, ayudando a las personas a mejorar la función física y restaurar la fuerza física.
Síntesis de Agentes Antienzimáticos y Reactivos Biológicos: En los campos de la biotecnología y la medicina se utiliza para la síntesis de agentes antienzimáticos y como reactivo biológico. Los agentes antienzimáticos son una clase de compuestos que pueden inhibir la actividad enzimática y tienen un valor de aplicación importante en el desarrollo de fármacos, el diagnóstico biológico y otros campos. Como reactivo biológico, se puede utilizar en diversos experimentos e investigaciones bioquímicas, lo que brinda un fuerte apoyo a la investigación científica.
Aditivos alimentarios nutricionales: Utilizados como aditivo alimentario nutricional. A medida que continúa aumentando la atención de la gente a una alimentación saludable, la demanda del mercado de aditivos alimentarios nutricionales también está aumentando gradualmente. Como aditivo alimentario seguro y eficaz, se puede añadir a diversos alimentos para mejorar su valor nutricional y su sabor. Mientras tanto, también puede servir como una de las materias primas para alimentos funcionales, brindando a los consumidores opciones dietéticas más completas y saludables.
Otros usos: Además de los usos antes mencionados, también puede tener otros posibles valores de aplicación. Por ejemplo, en el campo de la cosmética, se puede utilizar como humectante, suavizante y otros ingredientes; En el campo de la agricultura, puede utilizarse como regulador del crecimiento de las plantas o coadyuvante de pesticidas. Sin embargo, se necesitan más investigaciones y verificaciones para determinar los efectos de aplicación específicos y la seguridad de estos usos potenciales.
Añadir gota a gota 65 ml, 900 mmol de cloruro de sulfóxido a una solución de creatina en etanol (20,0 g) (250 ml), agitar y enfriar en un baño de agua con hielo. Simultáneamente mantenga la temperatura a alrededor de -10 grados C. Caliente la mezcla de reacción suavemente durante la noche a 55 grados C hasta que se vuelva transparente. Elimine los disolventes y las trazas de cloruro de sulfinilo mediante evaporación al vacío. Enjuague el residuo sólido con Et2O (3 x 50 ml). Secar el sólido restante al vacío para obtener el compuesto objetivo.Clorhidrato de sarcosinato de etilo. Este método se completa principalmente mediante la reacción de esterificación de ácidos carboxílicos.
Pasos detallados y ecuaciones químicas.
1. preparación experimental
Preparación de materia prima:
Pesar con precisión 20,0 g de sarcosina (H2NCH2CH (NH2) COOH), que es la principal fuente de ácido carboxílico para la reacción. Mientras tanto, mida 65 mililitros (aproximadamente 900 milimoles) de cloruro de sulfóxido (SOCl2) como agente acilante. Además, prepare 250 mililitros de etanol anhidro como disolvente.
Preparación del equipo:
Asegúrese de que todos los instrumentos de vidrio (como botellas de reacción, tubos de condensador, embudos de goteo, etc.) estén limpios y secos para evitar la influencia de la humedad en la reacción. Al mismo tiempo, prepare equipos de baño de agua helada, equipos de calentamiento (como baños de aceite o manguitos calefactores), equipos de destilación al vacío y secadores al vacío.
2. Mezcla de materias primas e inicio de reacción.
Operación:
Agregue sarcosina a un matraz de reacción seco, luego agregue lentamente etanol anhidro y revuelva mientras agrega hasta que la sarcosina se disuelva por completo, formando una solución uniforme. Luego, coloque la botella de reacción en un baño de agua con hielo para enfriar la solución hasta cerca de 0 grados C.
Antecedentes químicos:
En este punto, el sistema de reacción está en un estado preparado, esperando la adición de cloruro de sulfóxido para iniciar la reacción.
3. Adición gota a gota y reacción de cloruro de sulfóxido.
Ecuación química (reacción preliminar):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
Operación:
En condiciones de baño de agua helada y agitación continua, agregue cloruro de sulfóxido gota a gota a la solución de creatina en etanol a través de un embudo de goteo. La aceleración de la gota debe ser moderada para garantizar una reacción suave y evitar el sobrecalentamiento local o reacciones graves.
Nota:
Esta ecuación representa el proceso de reacción entre la sarcosina y el cloruro de sulfóxido para producir cloruro de sarcosina (H2NCH2CH (NH2) COCl) y cloruro de hidrógeno (HCl), pero en reacciones reales, también puede generarse dióxido de azufre (SO2) u otras reacciones secundarias.
4. El calentamiento promueve la reacción de esterificación.
Operación:
Después de agregar gota a gota el cloruro de sulfóxido, retire la mezcla de reacción del baño de agua helada y colóquela en el dispositivo de calentamiento. Aumente lentamente la temperatura a 55 grados C y manténgala a esta temperatura calentando suavemente, revolviendo continuamente durante la noche.
Ecuación química (reacción de esterificación):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
Esta reacción es una reacción de esterificación típica, en la que el cloruro de sarcosina reacciona con etanol para producir éster etílico de sarcosina (H2NCH2CH (NH 2) COOEt) y cloruro de hidrógeno.
5. Evaporación al vacío para eliminar disolventes y sustancias volátiles.
Operación:
Una vez completada la reacción, transfiera la mezcla de reacción al dispositivo de destilación al vacío. En condiciones de presión reducida, caliente la mezcla para evaporar gradualmente sustancias volátiles como etanol, cloruro de sulfóxido sin reaccionar y éter potencialmente generado.
Objetivo:
Mediante la evaporación al vacío, los disolventes y las impurezas volátiles del sistema de reacción se pueden eliminar de forma eficaz, preparándolo para los pasos de purificación posteriores.
6. Lavado y purificación
Operación:
Lavar el residuo sólido obtenido de la evaporación al vacío con éter (Et2O) varias veces (normalmente 3 veces, cada vez 50 ml). El propósito del lavado con éter es eliminar las impurezas y los reactivos sin reaccionar que quedan en la superficie sólida.
Antecedentes químicos:
Como disolvente no-polar, el éter tiene poca solubilidad para compuestos polares como el clorhidrato de éster etílico de creatina, pero tiene buena solubilidad para ciertas impurezas como el cloruro de sulfóxido que no ha reaccionado, que se puede eliminar mediante lavado.
7. Secado al vacío
Operación:
Transfiera el residuo sólido lavado a una secadora al vacío y séquelo a una temperatura adecuada (generalmente sin exceder la temperatura de descomposición térmica del producto). Se debe mantener el vacío durante el proceso de secado para eliminar la humedad residual y los solventes.
Objetivo:
Mediante el secado al vacío, se puede mejorar aún más la pureza y estabilidad del producto, asegurando que la creatina de alta-calidadClorhidrato de sarcosinato de etilofinalmente se obtiene.
La razón por la que el clorhidrato de éster etílico de creatina se utiliza para preparar agentes antifúngicos se atribuye principalmente a sus propiedades químicas únicas, su eficaz efecto antifúngico y sus amplias perspectivas de aplicación. A continuación se realiza un análisis detallado de su uso como materia prima para la preparación de agentes antifúngicos:
Propiedades químicas únicas
Es un cristal o polvo blanco en forma de aguja que es fácilmente soluble en agua y etanol y ligeramente soluble en acetona. Esta buena solubilidad proporciona la base para su aplicación generalizada en la preparación de inhibidores de moho. Además, también tiene propiedades químicas estables, no se descompone fácilmente y puede mantener su actividad en diversos entornos.
Eficaz efecto antimoho
Como componente principal de los agentes antifúngicos, su efecto antifúngico se debe principalmente a su efecto destructivo sobre la pared celular y la membrana de los hongos. La pared celular y la membrana de los hongos son estructuras importantes para sus actividades vitales. No sólo mantienen la morfología y la estabilidad de los hongos, sino que también desempeñan funciones fisiológicas como el transporte de materiales y la transmisión de información. Puede interactuar con estructuras específicas de la pared celular y la membrana de los hongos, alterando su integridad y estabilidad, inhibiendo así el crecimiento y la reproducción de los hongos.
Específicamente, el clorhidrato de éster etílico de creatina puede dañar las células fúngicas de las siguientes maneras:
Destrucción de la pared celular:
Las paredes celulares de los hongos están compuestas principalmente por polisacáridos, proteínas y lípidos, que tienen la función de proteger la estructura interna de las células y mantener la morfología celular. Puede interactuar con polisacáridos y proteínas de la pared celular, alterar su estructura y hacer que la pared celular pierda su efecto protector, haciendo que las células fúngicas sean vulnerables al daño ambiental externo.
Alteración de la membrana celular:
La membrana celular del hongo es un canal importante para el intercambio de sustancias dentro y fuera de la célula y tiene permeabilidad selectiva. Puede interactuar con lípidos y proteínas de la membrana celular, cambiar la permeabilidad de la membrana celular, provocar un desequilibrio en el intercambio de sustancias dentro y fuera de la célula y, por tanto, alterar las funciones fisiológicas normales de las células fúngicas.
Inhibición de la actividad metabólica:
Además de dañar directamente la estructura celular, también puede inhibir el crecimiento y la reproducción de células fúngicas al suprimir su actividad metabólica. Por ejemplo, puede inhibir la actividad de las enzimas en las células de los hongos, reducir su tasa metabólica y, por tanto, ralentizar la tasa de crecimiento de los hongos.
El descubrimiento deClorhidrato de sarcosinato de etiloSe remonta a mediados del siglo XX, cuando la tecnología de síntesis química y el desarrollo de fármacos se encontraban en una etapa de rápido desarrollo. Los científicos están comprometidos a encontrar nuevos compuestos para satisfacer la creciente demanda médica. En este contexto, su descubrimiento se convirtió en un hito importante en la investigación química y farmacológica. Inicialmente, su descubrimiento se debió a un estudio sistemático de los derivados de la sarcosina. La sarcosina es un aminoácido natural con diversas actividades biológicas. Los científicos han sintetizado varios derivados modificando químicamente las sarcosinas para descubrir compuestos con mayor actividad biológica y mejores propiedades farmacocinéticas. Durante este proceso, el compuesto se destacó por su estructura química única y sus importantes efectos farmacológicos. Su descubrimiento también se benefició de las técnicas de síntesis química y los métodos analíticos avanzados de la época. A mediados del siglo XX, la aplicación generalizada de técnicas analíticas como la resonancia magnética nuclear (RMN) y la espectrometría de masas (EM) permitió a los científicos determinar con mayor precisión la estructura y las propiedades de los compuestos. La aplicación de estas tecnologías no sólo acelera el proceso de síntesis e identificación de la sustancia, sino que también proporciona datos fiables que respaldan su posterior investigación farmacológica. También refleja el floreciente desarrollo y el espíritu innovador de la investigación en química y farmacología en ese momento. A través de una investigación sistemática sobre derivados de sarcosina y técnicas avanzadas de análisis y síntesis química, los científicos han desarrollado con éxito un nuevo compuesto con importantes efectos farmacológicos. Este descubrimiento no sólo tiene una importancia científica importante, sino que también sienta una base sólida para investigaciones y aplicaciones clínicas posteriores.
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