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Bromopiruvato de etilo, también conocido como éster etílico de 3-bromopiruvato, es un compuesto orgánico altamente reactivo ampliamente utilizado en síntesis química e investigación farmacéutica. En condiciones normales, aparece como un líquido de incoloro a amarillo pálido con un olor acre distintivo, parecido al del chile, que sirve como una característica sensorial notable.
Debido a la alta reactividad de su enlace carbono-bromo, el bromopiruvato de etilo actúa como un fuerte activador de C-Br y se emplea frecuentemente como agente bromante eficaz en diversas transformaciones orgánicas. En términos de solubilidad, este compuesto es insoluble en agua, pero muestra buena compatibilidad con muchos disolventes orgánicos comunes, incluidos el etanol, el éter dietílico y otros disolventes apróticos.
En síntesis orgánica, el bromopiruvato de etilo es un componente versátil con amplias aplicaciones. Se utiliza ampliamente como reactivo clave en esterificación, halogenación y otras reacciones de sustitución o condensación. Además, juega un papel importante en la química heterocíclica, como en la preparación de derivados de tiazol mediante reacciones que involucran aminas primarias y disulfuro de carbono. Más allá de la química sintética, también sirve como un valioso intermediario farmacéutico para la fabricación de compuestos medicinalmente activos.
El bromopiruvato de etilo plantea ciertos riesgos para la seguridad. Es irritante para los tejidos y presenta efectos anestésicos leves. El contacto directo con la piel o los ojos puede provocar irritación grave, inflamación o incluso quemaduras químicas. Por lo tanto, durante la manipulación se debe usar equipo de protección adecuado, incluidas gafas de seguridad y guantes resistentes a productos químicos. Las operaciones deben realizarse en un área bien ventilada para evitar la inhalación de vapores nocivos. En caso de ingestión o inhalación accidental, se recomienda encarecidamente atención médica inmediata.
Para el almacenamiento y transporte, el bromopiruvato de etilo debe aislarse de materiales inflamables y agentes oxidantes para evitar reacciones peligrosas. Los contenedores deben mantenerse herméticamente cerrados y el producto debe almacenarse en un lugar fresco y seguro, lejos de fuentes de ignición y altas temperaturas para garantizar la estabilidad y la seguridad.
Información adicional del compuesto químico:
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Fórmula química |
C5H7BrO3 |
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Masa exacta |
193.96 |
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Peso molecular |
195.01 |
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m/z |
193.96(100.0%),195.96(97.3%),194.96(5.4%),196.96(5.3%) |
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Análisis elemental |
C, 30,80; H, 3,62; BR, 40,97; Oh, 24,61 |
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Punto de ebullición |
98-100 grados 10 mm Hg(lit.) |
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Densidad |
1,554 g/mL a 25 grados (lit.) |
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Condiciones de almacenamiento |
2-8 grados |
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Bromopiruvato de etiloes un importante compuesto orgánico ampliamente utilizado en los campos de la medicina, la agricultura, la ingeniería química y la investigación científica. Sus propiedades químicas únicas y su multifuncionalidad lo convierten en un componente clave en muchos estudios y aplicaciones. Sus aplicaciones específicas en múltiples campos son las siguientes:
Esta sustancia muestra un potencial significativo en la investigación de fármacos contra el cáncer.- Las investigaciones han demostrado que puede bloquear el suministro de energía de las células cancerosas y provocar la apoptosis de las células cancerosas al inhibir enzimas clave en la vía glucolítica, como la hexoquinasa II. Este mecanismo lo convierte en un posible agente anticancerígeno-y demuestra en particular ventajas únicas en la lucha contra las células cancerosas resistentes a los medicamentos-. Por ejemplo, un estudio encontró que puede inhibir eficazmente el crecimiento de una variedad de células cancerosas, incluido el cáncer de pulmón, el cáncer de mama y el cáncer de colon.
Además, se ha utilizado para desarrollar sistemas de administración de fármacos dirigidos combinándolos con nanoportadores para mejorar la focalización y la eficacia de los fármacos, al tiempo que se reducen los efectos secundarios tóxicos en las células normales. También ha mostrado perspectivas de aplicación prometedoras en el desarrollo de agentes antibacterianos. Su potente actividad antibacteriana se atribuye principalmente a su capacidad para interferir con las vías metabólicas bacterianas, particularmente la glucólisis y el ciclo del ácido tricarboxílico.
Las investigaciones han demostrado que tiene importantes efectos inhibidores sobre varias bacterias-resistentes a los medicamentos, como Staphylococcus aureus y Escherichia coli. Por ejemplo, un estudio demostró que puede inhibir eficazmente el crecimiento de Staphylococcus aureus resistente a los medicamentos-y su efecto antibacteriano es superior al de algunos antibióticos tradicionales. Además, se ha utilizado para desarrollar nuevos recubrimientos y apósitos antibacterianos para la prevención y el tratamiento de infecciones de heridas. Estas aplicaciones no sólo mejoran la eficacia de los agentes antimicrobianos, sino que también reducen el uso indebido de antibióticos y el desarrollo de resistencia.
La aplicación de esta sustancia en el campo farmacéutico no se limita a anticancerígena y antibacteriana, sino que también se ha explorado para el tratamiento de otras enfermedades como la inflamación y los trastornos metabólicos. Por ejemplo, los estudios han demostrado que puede tener posibles efectos anti-inflamatorios al inhibir la liberación de mediadores inflamatorios y reducir las respuestas inflamatorias. Además, también se utiliza para estudiar su aplicación en enfermedades metabólicas, como la diabetes y la obesidad, y mejorar el estado metabólico de los pacientes mediante la regulación de las vías metabólicas.
La aplicación deBromopiruvato de etiloen agricultura se centra principalmente en pesticidas y reguladores del crecimiento de las plantas. Sus propiedades químicas y actividad biológica únicas lo convierten en una herramienta importante para aumentar el rendimiento de los cultivos y prevenir plagas y enfermedades. Ha demostrado un gran potencial en el desarrollo de pesticidas. Su fuerte actividad antibacteriana y antifúngica lo convierte en una opción ideal para prevenir y controlar enfermedades de los cultivos. Las investigaciones han demostrado que esta sustancia puede inhibir eficazmente el crecimiento de diversos patógenos vegetales, como el moho gris, el añublo del arroz y el hongo antracnosis. Por ejemplo, un estudio encontró que tiene un efecto inhibidor significativo sobre el moho gris y su mecanismo de acción es interferir con las vías metabólicas del patógeno, provocando su muerte.
Además, se ha utilizado para desarrollar nuevas formulaciones de pesticidas combinándolas con nanoportadores para mejorar la estabilidad y la focalización de los pesticidas, reduciendo así el uso de pesticidas y los residuos ambientales. También muestra buenas perspectivas de aplicación en reguladores del crecimiento de las plantas. Puede promover el crecimiento de las plantas y aumentar el rendimiento de los cultivos regulando las vías metabólicas dentro del cuerpo de la planta. Las investigaciones han demostrado que puede mejorar la eficiencia de la fotosíntesis en las plantas, mejorar las capacidades de absorción y utilización de nutrientes, promoviendo así el crecimiento y desarrollo de las plantas.
Por ejemplo, un estudio encontró que las plantas de arroz tratadas con la sustancia mostraron una tasa de crecimiento y rendimiento significativamente mejores que el grupo de control no tratado. Además, se ha utilizado para estudiar su aplicación en condiciones adversas como sequía y estrés salino, regulando el metabolismo fisiológico de las plantas y mejorando su resistencia al estrés y su adaptabilidad. La aplicación de esta sustancia en el ámbito agrícola no se limita a pesticidas y reguladores del crecimiento de las plantas, sino que también se ha explorado para otros fines como el tratamiento de semillas y la mejora del suelo.
Los estudios han demostrado que puede mejorar la tasa de germinación de las semillas y la robustez de las plántulas al procesarlas, sentando las bases para rendimientos de cultivos altos y estables. Además, se ha utilizado para estudiar su aplicación en la regulación de las comunidades microbianas del suelo, al inhibir el crecimiento de microorganismos dañinos y promover la reproducción de microorganismos beneficiosos, mejorando así el entorno ecológico del suelo.
La aplicación de esta sustancia en la industria química se refleja principalmente en su importante papel como intermediario de síntesis orgánica y aditivo de material polimérico. Su estructura química y reactividad únicas le permiten desempeñar un papel fundamental en diversos procesos químicos. Se utiliza ampliamente como intermedio de síntesis orgánica en la síntesis de varios compuestos orgánicos complejos. Debido a la presencia de átomos de bromo activos y grupos éster en sus moléculas.
Puede participar en diversas reacciones de sustitución nucleofílica y reacciones de intercambio de ésteres, lo que proporciona comodidad para la síntesis de diversos compuestos orgánicos. Por ejemplo, en la síntesis de fármacos, se utiliza comúnmente para preparar moléculas con actividad biológica, como fármacos anticancerígenos y agentes antibacterianos. Además, también se puede utilizar para sintetizar productos químicos finos como fragancias y colorantes. A través de su reactividad, se pueden introducir eficientemente grupos funcionales específicos para obtener las propiedades químicas deseadas. También muestra un importante potencial de aplicación en el campo de los aditivos para materiales poliméricos.
04.Aplicación en el campo de la ingeniería química.
Bromopiruvato de etilose puede utilizar como agente reticulante o modificador para mejorar las propiedades de los materiales poliméricos. Por ejemplo, en la síntesis de polímeros, puede formar estructuras reticuladas -al hacer reaccionar sus átomos de bromo activos con grupos funcionales en la cadena del polímero, mejorando así la resistencia mecánica y la estabilidad térmica del material. Además, también se puede utilizar como retardante de llama y agregar a materiales poliméricos para suprimir el proceso de combustión a través de sus productos de descomposición, mejorando así el rendimiento retardante de llama del material.
Aplicaciones industriales
► Intermedio Farmacéutico
El bromopiruvato de etilo es un intermediario clave en la síntesis de Xindanjing, un fármaco cardioactivo utilizado para tratar las arritmias. Su grupo -bromocarbonilo permite reacciones de acoplamiento con nucleófilos, facilitando la construcción de estructuras moleculares complejas.
► Desarrollo de agentes anticancerígenos
La reactividad del compuesto lo hace valioso en la síntesis de análogos de bromopiruvato, que se han mostrado prometedores como inhibidores de enzimas glicolíticas (p. ej., hexoquinasa II) en células cancerosas. Estos análogos alteran el metabolismo energético y provocan la muerte celular en los tejidos tumorales.
► Inhibidores de enzimas
El bromopiruvato de etilo se utiliza para sintetizar inhibidores de la piruvato deshidrogenasa quinasa (PDK) y otras enzimas metabólicas. Estos inhibidores se estudian por su potencial en el tratamiento de trastornos metabólicos y enfermedades neurodegenerativas.
► Síntesis Orgánica
El compuesto sirve como reactivo versátil en:
Reacciones de alquilación: el grupo -bromo sufre sustitución nucleofílica con aminas, tioles y alcoholes.
Reacciones-de acoplamiento cruzado: los acoplamientos catalizados por Pd-con ácidos borónicos o estannanos producen piruvatos sustituidos con arilo- o vinilo-.
Síntesis de heterociclos: se utiliza para construir tiazolidinas, oxazoles y otros heterociclos que contienen nitrógeno- mediante reacciones de ciclación.
reacción adversa
Bromopiruvato de etilo(Número CAS 70-23-5, nombre químico éster etílico del ácido 3-bromo-2-oxopropiónico) es un compuesto orgánico que contiene bromo comúnmente utilizado en síntesis orgánica e investigación bioquímica. Su fórmula molecular es C ₅ H ₇ BrO3, con un peso molecular de 191,01 g/mol. Aparece como un líquido de incoloro a amarillo pálido con un olor acre. Como reactivo de laboratorio, puede ingresar al cuerpo humano a través del contacto con la piel, inhalación o ingestión, causando reacciones adversas.
Piel: El contacto puede causar enrojecimiento, hinchazón, picazón o sensación de ardor. El contacto prolongado o repetido puede provocar sequedad, agrietamiento o dermatitis de contacto de la piel.
Ojos: Salpicar los ojos puede causar dolor intenso, lagrimeo, fotofobia, congestión conjuntival y, en casos graves, puede provocar daño epitelial corneal o visión borrosa temporal.
Mucosa: La inhalación de vapores o aerosoles puede irritar las membranas mucosas de la cavidad nasal, la garganta y el tracto respiratorio, provocando tos, estornudos, secreción nasal o dificultad para respirar. Su irritabilidad se debe a los átomos de bromo y los grupos carbonilo de su estructura química. Los átomos de bromo tienen una alta reactividad y pueden reaccionar con proteínas y lípidos de la piel o las membranas mucosas, alterando la integridad de las membranas celulares; Los grupos carbonilo pueden exacerbar el daño tisular a través de reacciones de estrés oxidativo. Además, sus propiedades lipófilas facilitan la penetración de la barrera cutánea, aumentando el riesgo de absorción sistémica.
Exposición crónica: La exposición prolongada a bajas concentraciones puede provocar bronquitis crónica, disminución de la función pulmonar o hiperreactividad de las vías respiratorias. La irritación respiratoria es causada principalmente por compuestos que actúan directamente sobre las células epiteliales de las vías respiratorias. Los productos de descomposición, como el bromuro de hidrógeno, pueden alterar la función de limpieza ciliar de las vías respiratorias, lo que provoca infiltración de células inflamatorias y remodelación de las vías respiratorias. Además, los compuestos absorbidos sistémicamente pueden afectar los pulmones a través de la circulación sanguínea, induciendo o exacerbando enfermedades pulmonares.
Exposición aguda: Tras la inhalación de altas concentraciones de vapores o aerosoles, pueden aparecer inmediatamente síntomas de irritación nasofaríngea como tos, opresión en el pecho, dificultad para respirar o sibilancias.
Riesgo especial: en condiciones de alta temperatura (como calentamiento o combustión), el bromopiruvato de etilo puede descomponerse para producir bromuro de hidrógeno (HBr), lo que agrava aún más el daño respiratorio.
Ingestión oral: La ingestión puede causar ardor en la boca, garganta y esófago, acompañado de náuseas, vómitos, dolor abdominal o diarrea. Los casos graves pueden provocar hemorragia o perforación gastrointestinal.
Ingesta por inhalación: La inhalación prolongada de vapores puede causar disminución del apetito, pérdida de peso o desnutrición.
La reacción del sistema digestivo es causada principalmente por el efecto corrosivo directo de los compuestos. Los átomos de bromo y los grupos carbonilo pueden alterar la barrera de la mucosa gastrointestinal, provocando inflamación local y formación de úlceras. Además, los compuestos absorbidos sistémicamente pueden afectar la función metabólica del hígado, pero los datos existentes no muestran una hepatotoxicidad significativa.
Oral LD ₅₀: unclear, but based on toxicity data of similar structural compounds (such as bromoacetate), it is speculated that its acute oral toxicity is low (LD ₅₀>2000 mg/kg).
Absorción cutánea: la exposición prolongada puede hacer que los compuestos ingresen al torrente sanguíneo a través de la piel, provocando reacciones sistémicas como dolores de cabeza, mareos o fatiga.
Carcinogenicidad: No clasificado como carcinógeno por IARC, NTP o ACGIH.
Toxicidad reproductiva: No hay evidencia suficiente que sugiera que tenga toxicidad reproductiva o de desarrollo, pero las mujeres embarazadas y lactantes deben evitar el contacto.
Neurotoxicidad: la exposición prolongada puede provocar supresión del sistema nervioso central, que se manifiesta como somnolencia, falta de concentración o pérdida de memoria.
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