1,3-Dimetiladamantano CAS 702-79-4

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1,3-dimetiladamantanoes una sustancia química que normalmente aparece como un líquido incoloro o de color amarillo pálido. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como éteres y alcoholes. Es un derivado del adamantano, con tensión anular y buena estabilidad. Los dos grupos metilo en su estructura molecular aumentan la reactividad química del adamantano. Es un intermediario sintético clave para el antagonista del receptor de aminoácidos excitadores memantina en las moléculas de fármacos. Meijingang es un medicamento adecuado para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer de moderada a grave, que puede reducir el deterioro de los síntomas clínicos, mejorar la calidad de vida de los pacientes y aliviar la carga del personal de enfermería. Además de en la industria farmacéutica, también puede utilizarse como materia prima o intermediario para la síntesis de otras sustancias químicas en otras reacciones de síntesis orgánica.

Información adicional del compuesto químico:

1,3-dimetiladamantanoEs una sustancia química importante con múltiples usos, especialmente en los campos de la medicina y la síntesis orgánica. A continuación se explica detalladamente su finalidad:

Aplicaciones en el campo de la ciencia de materiales.

 

La aplicación de esta sustancia en el campo de la ciencia de materiales se refleja principalmente en su importante papel como aditivo para materiales poliméricos y materiales funcionales. Su estructura química y propiedades físicas únicas le permiten desempeñar un papel crucial en diversos procesos de la ciencia de materiales. Se ha aplicado amplia y profundamente en materiales poliméricos. Debido a la estructura rígida y la estabilidad química de su esqueleto de adamantano, esta sustancia se puede utilizar como agente de refuerzo para materiales poliméricos para mejorar su resistencia mecánica y estabilidad térmica.

Aplicaciones en el campo de la ciencia de materiales.

 

Además, también se utiliza para preparar plásticos de ingeniería de alto-rendimiento, que mejoran la resistencia al desgaste y la resistencia a la corrosión química de los plásticos a través de sus propiedades químicas únicas, ampliando así su rango de aplicaciones. Sus propiedades químicas y físicas únicas lo convierten en una opción ideal para materiales funcionales. Por ejemplo, esta sustancia se puede utilizar para preparar materiales ópticos, mejorando su transparencia óptica y su índice de refracción gracias a su estructura rígida y estabilidad química. Las investigaciones han demostrado que sus materiales ópticos exhiben un rendimiento excelente en dispositivos ópticos, mejorando efectivamente la calidad de imagen y la eficiencia de transmisión óptica de los dispositivos ópticos. Además, también se utiliza para preparar materiales electrónicos, que mejoran la conductividad y las propiedades dieléctricas de los materiales a través de sus propiedades químicas estables, ampliando así sus aplicaciones en dispositivos electrónicos.

La barrera hematoencefálica (BBB) ​​sirve como una barrera protectora natural para el sistema nervioso central (SNC), regulando la entrada y salida de sustancias dentro y fuera del cerebro a través de unidades neurovasculares estrechamente conectadas compuestas por células endoteliales de los capilares cerebrales, astrocitos y pericitos. Aunque esta estructura previene eficazmente la invasión de patógenos y toxinas, también se ha convertido en un obstáculo central en el tratamiento farmacológico de enfermedades del SNC - más del 98% de los fármacos de moléculas pequeñas y casi todas las biomoléculas no pueden ingresar eficazmente al cerebro debido a las limitaciones de la BBB. En este contexto, el 1,3-dimetiladamantano (1,3-DMA), con su estructura molecular y propiedades fisicoquímicas únicas, exhibe diversos mecanismos para penetrar en la BHE, abriendo nuevas vías para el tratamiento de enfermedades del SNC como la enfermedad de Alzheimer y el glioma.

El mecanismo directo que promueve la penetración BBB.

 

Difusión pasiva impulsada por la lipofilicidad.

Una de las principales vías de penetración de la BBB es la difusión pasiva y su eficacia depende de la solubilidad en lípidos, el peso molecular y el estado de carga del fármaco. El valor cLogP (3,5-4,0) de 1,3-DMA indica que tiene una solubilidad lipídica moderada y puede disolverse en la bicapa lipídica de la membrana celular de las células endoteliales de los capilares cerebrales. Los experimentos han demostrado que el coeficiente de penetración (Papp) de derivados de adamantano estructurados similares en un modelo BBB in vitro puede alcanzar el orden de 10 ⁻⁶ cm/s, lo que se acerca a la eficiencia de penetración de fármacos lipófilos de molécula pequeña como el diazepam. El grupo metilo de 1,3-DMA optimizó aún más su distribución de solubilidad lipídica, redujo el área de la superficie polar, disminuyendo así la probabilidad de unión con canales acuosos y promoviendo el transporte pasivo a través de las membranas celulares.

Inhibición y escape de transportadores de eflujo.

Las células endoteliales de la BHE expresan en gran medida varios transportadores de eflujo dependientes de ATP, entre los cuales la P-gp es la barrera más importante. La P-gp bombea los fármacos de regreso al torrente sanguíneo reconociendo estructuras específicas en la molécula del fármaco, como anillos aromáticos y átomos de nitrógeno básicos. El diseño molecular de 1,3-DMA evita inteligentemente este mecanismo: su esqueleto en forma de jaula carece de una estructura aromática plana, lo que reduce los sitios de unión con P-gp; El efecto donador de electrones de los grupos metilo reduce la densidad de carga general de la molécula, debilitando aún más la interacción con P-gp. Los experimentos con animales han demostrado que los fármacos que contienen un esqueleto de 1,3-DMA acumulan un 40% más en líneas celulares que sobreexpresan P-gp que los fármacos tradicionales, lo que confirma su capacidad para escapar del transporte de eflujo.

Potencial de transporte activo mediado por portadores

Aunque el 1,3-DMA se difunde principalmente de forma pasiva, su estructura molecular también proporciona la posibilidad de transporte mediado por portadores. Las células endoteliales de la BBB expresan múltiples transportadores (como GLUT1, LAT1), que pueden reconocer sustratos específicos (como glucosa, aminoácidos) y mediar en su transporte transmembrana. El grupo metilo del 1,3-DMA se puede modificar químicamente para introducir grupos funcionales que se unen a transportadores (como los grupos amino y carboxilo), que pueden ser reconocidos por los transportadores y transportados activamente al cerebro. Por ejemplo, el acoplamiento de 1,3-DMA con análogos de glucosa puede utilizar las características de alta expresión de GLUT1 para lograr una administración dirigida. En la actualidad, esta estrategia ha sido validada en el diseño de portadores de nanomedicamentos, aumentando significativamente la concentración de fármacos en el cerebro.

Los campos de aplicación de este compuesto y las saponinas.

Las saponinas han mostrado amplias perspectivas de aplicación en los campos de la medicina y la alimentación. En el campo de la medicina, las saponinas se utilizan para sintetizar fármacos anti-inflamatorios y moduladores inmunitarios, mejorando la actividad biológica y la selectividad de los fármacos a través de su compleja estructura de cadena de azúcar. En la industria alimentaria, las saponinas se utilizan como emulsionantes y estabilizantes naturales para mejorar el sabor y la vida útil de los alimentos.

Las diferencias en los campos de aplicación entre el 1,3-dimetiladamantano y las saponinas se reflejan principalmente en los siguientes aspectos:

• En el campo farmacéutico, este compuesto se utiliza principalmente para la síntesis de fármacos antivirales y anticancerígenos, mientras que las saponinas se utilizan principalmente para la síntesis de fármacos anti-inflamatorios y moduladores inmunológicos.
• En el campo de la ciencia de materiales, este compuesto se utiliza como agente reforzante para materiales poliméricos, mientras que la aplicación de las saponinas en este campo es relativamente limitada.
• En el campo de la ingeniería química, este compuesto se utiliza como intermediario y catalizador para la síntesis orgánica, mientras que la aplicación de las saponinas en este campo es relativamente limitada.
• En la industria alimentaria, las saponinas se utilizan como emulsionantes y estabilizantes naturales, pero su aplicación en este campo es relativamente limitada.

La actividad biológica y los efectos farmacológicos de esta sustancia.
Las saponinas de Erjian exhiben importantes efectos antiinflamatorios e inmunomoduladores en términos de actividad biológica. Las investigaciones han demostrado que las saponinas pueden tener importantes efectos anti-inflamatorios al inhibir la liberación de mediadores inflamatorios y reducir las respuestas inflamatorias. Por ejemplo, los derivados de saponinas han mostrado importantes efectos terapéuticos en el tratamiento de la artritis reumatoide y la enfermedad inflamatoria intestinal. Además, las saponinas diterpenoides también se utilizan para sintetizar inmunomoduladores, mejorando la actividad biológica y la selectividad de los fármacos a través de su compleja estructura de cadenas de azúcar.
Las diferencias en los efectos farmacológicos entre el 1,3-dimetiladamantano y las saponinas se reflejan principalmente en los siguientes aspectos:

• Efecto antiviral: esta sustancia tiene un efecto antiviral importante, mientras que el efecto de las saponinas a este respecto es relativamente débil.
• Efecto anticancerígeno: esta sustancia tiene un importante efecto anticancerígeno-, mientras que las saponinas tienen un efecto más débil en este sentido.
• Efecto antiinflamatorio: las saponinas de Dijian tienen importantes efectos anti-inflamatorios, mientras que este compuesto tiene efectos más débiles a este respecto.
• Efecto regulador inmunológico: las saponinas dipeptídicas tienen efectos reguladores inmunológicos importantes, mientras que este compuesto tiene efectos más débiles a este respecto.

El comportamiento ambiental y los riesgos para la salud de este compuesto en combinación con saponinas
El comportamiento de las saponinas en el medio ambiente se caracteriza principalmente por su alta solubilidad en agua y biodegradabilidad. Debido a su compleja estructura de cadena de azúcar y múltiples grupos funcionales hidroxilo, las saponinas migran rápidamente en el agua, principalmente a través de la migración del flujo de agua y la biodegradación. Las investigaciones han demostrado que la tasa de degradación de las saponinas en el agua es relativamente rápida, principalmente a través de la degradación microbiana y fotoquímica, reduciendo así su acumulación en el medio ambiente.

Las diferencias en los riesgos para la salud entre el 1,3-dimetiladamantano y las saponinas se reflejan principalmente en los siguientes aspectos:

• Ruta de exposición: Este compuesto se expone principalmente por inhalación y contacto con la piel, mientras que las saponinas se exponen principalmente por ingestión y contacto con la piel.
• Efectos tóxicos: este compuesto puede causar irritación respiratoria y daños en la función hepática y renal en altas concentraciones, mientras que las saponinas pueden causar irritación gastrointestinal y supresión del sistema inmunológico en altas concentraciones.
• Efectos sobre la salud a largo plazo: este compuesto puede tener carcinogenicidad y toxicidad para la reproducción en altas concentraciones, mientras que las saponinas pueden tener inmunotoxicidad y neurotoxicidad en altas concentraciones.

El adamantano, como clase de hidrocarburos cíclicos con estructuras únicas en forma de jaula, se remonta a principios del siglo XX en términos de su investigación química. En 1924, el químico alemán Hans Meerwein sintetizó por primera vez el compuesto precursor del adamantano mediante la reacción de dimerización del ciclopentadieno, pero su estructura aún no estaba clara en ese momento. En 1933, los químicos checos Landa et al. analizó la estructura cristalina del adamantano utilizando tecnología de difracción de rayos X-, confirmando que su molécula estaba compuesta por tres anillos de ciclohexano fusionados en una conformación similar a una silla, formando un esqueleto similar a una jaula altamente simétrica. Este descubrimiento sentó las bases para futuras investigaciones sobre los derivados de adamantano.

La estabilidad química del adamantano proviene de su estructura tridimensional-, donde los átomos de carbono se hibridan para formar enlaces sigma con sp ³, ángulos de enlace cercanos a 109,5 grados y la tensión molecular es extremadamente baja. Esta característica estructural lo convierte en un modelo ideal para estudiar la reactividad de los hidrocarburos. En 1957, Prelog y Seiler lograron la síntesis industrial de adamantano mediante hidrogenación catalítica, promoviendo aún más el desarrollo de campos relacionados.

1. ¿Cuáles son los detalles básicos del 1,3-dimetilciclohexano?
El 1,3-dimetilnonano es un derivado del 2,3-dimetilnonilo. Su número CAS es 702-79-4, la fórmula molecular es C₁₂H₂₀ y el peso molecular es 164,29 g/mol. A temperatura ambiente, aparece como un líquido transparente e incoloro. Su estructura es que los átomos de hidrógeno en las posiciones de carbono 1 y 3 del adamantano son reemplazados por dos grupos metilo.
2. ¿Cuáles son sus propiedades físicas?
Este compuesto tiene las siguientes propiedades físicas clave:
- Punto de fusión: -30 grados
- Punto de ebullición: aproximadamente 201-202 grados
- Densidad: 0,886 g/ml a 25 grados
- Punto de inflamación: 52-53 grados
- Índice de refracción: n20/D 1,478
- LogP: Aproximadamente 4,6, lo que indica que es una molécula hidrofóbica altamente lipófila.
3. ¿Cuál es su finalidad principal?
El 1,3-dimetilciclohexano se utiliza principalmente como intermedio de síntesis orgánica. La aplicación más importante es como intermediario clave para sintetizar clorhidrato de memantina (un fármaco utilizado para tratar la enfermedad de Alzheimer). Además, debido a su rigidez y estructura molecular estable, sirve como marco molecular o estabilizador en la síntesis de materiales poliméricos y nuevos materiales funcionales.
4. ¿Qué se debe tener en cuenta durante el almacenamiento y uso?
1, 3-Dimetilpentano es un líquido inflamable. Durante el almacenamiento, debe mantenerse alejado de fuentes de fuego y de calor, y el recipiente debe estar sellado. Debe almacenarse en un lugar fresco y bien-ventilado. Al usarlo, se recomienda operar en una campana extractora y tomar medidas antiestáticas. Es incompatible con oxidantes fuertes y el contacto con ellos puede causar peligro. Según la clasificación GHS, su código de peligro es H226 (líquido y vapor inflamables).

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