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3-metil-1H-pirazol-5-carboxilato de etilo,El nombre chino es éster etílico del ácido 3-metil-1H-pirazol-5-carboxílico o éster etílico del ácido 1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-carboxílico, que es una sustancia química. Como compuesto de pirazol, puede poseer propiedades químicas típicas de los compuestos de pirazol. La apariencia suele ser de polvo o cristal de color blanco a amarillo claro. Puede utilizarse como intermediario en la síntesis farmacéutica para participar en la preparación de compuestos o fármacos biológicamente activos. Debido a las posibles propiedades irritantes o tóxicas de estos compuestos, se deben operar en un ambiente bien ventilado y se debe usar equipo de protección adecuado (como guantes, gafas protectoras, etc.). Además, se debe evitar el contacto directo con la piel, ojos, etc. y eliminar adecuadamente los residuos tras su uso.
Información adicional del compuesto químico:
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Fórmula química |
C7H10N2O2 |
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Masa exacta |
154.07 |
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Peso molecular |
154.17 |
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m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
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Análisis elemental |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
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Punto de fusión |
80-84 grados (iluminado) |
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Punto de ebullición |
299,1 ± 20,0 grados (previsto) |
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Densidad |
1,171±0,06 g/cm3 (previsto) |
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3-metil-1H-pirazol-5-carboxilato de etilo(Número CAS: 4027-57-0) es un compuesto orgánico que contiene un anillo de pirazol, con la fórmula molecular C7H10N2O2 y un peso molecular de 154,17 g/mol. Como miembro importante de los compuestos de pirazol, su estructura química única (un anillo heterocíclico de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno) le confiere una rica reactividad y una amplia gama de aplicaciones.
Campo farmacéutico: intermediarios clave y funciones centrales en el desarrollo de fármacos
En el campo de la medicina, los intermediarios centrales para la síntesis de diversos fármacos, especialmente en la investigación y el desarrollo de fármacos anticancerígenos, antivirales, antibacterianos y otros, ocupan una posición importante. Su estructura de anillo de pirazol puede interactuar específicamente con objetivos biológicos como enzimas y receptores, ejerciendo así actividad farmacológica.
Lorlatinib (PF-06463922) es un inhibidor de ALK de tercera-generación desarrollado por Pfizer para el tratamiento del cáncer de pulmón de células no-pequeñas (NSCLC), particularmente para pacientes resistentes al inhibidor de ALK de primera generación Crizotinib y a los inhibidores de ALK de segunda generación Ceritinib y Alectinib.
Mecanismo de acción: el gen de fusión ALK es uno de los genes impulsores del cáncer de pulmón de células no-pequeñas. Loratinib inhibe la actividad de la tirosina quinasa ALK, bloquea las vías de señalización de las células tumorales (como PI3K/AKT, RAS/MAPK) y, por tanto, inhibe el crecimiento tumoral y la metástasis.
Vía de síntesis: es un intermediario clave en la síntesis de lorlatinib.
Se transforma en una estructura central mediante los siguientes pasos:
Hidrólisis de éster: hidrolizado a ácido 3-metil-1H-pirazol-5-carboxílico en condiciones alcalinas.
Reacción de nitrilación: Reacciona con amoníaco y cianuro de sodio para formar 1-metil-3-((metoxi)metil)-1H-pirazol-5-nitrilo.
Ciclización y modificación: ciclación adicional con cloropiridina para formar la estructura final de lorlatinib.
Importancia clínica: Loratinib tiene un fuerte efecto inhibidor sobre las mutaciones resistentes a ALK (como L1196M, G1269A), lo que prolonga significativamente la supervivencia libre de progresión (SSP) de los pacientes y se convierte en una opción importante para el tratamiento del cáncer de pulmón avanzado.
También se puede utilizar para sintetizar otros-fármacos contra el cáncer que contienen anillos de pirazol, como:
Inhibidores de CDK: las quinasas dependientes de ciclina (CDK) son proteínas clave que regulan el ciclo celular. Los compuestos de pirazol pueden bloquear la proliferación de células tumorales al inhibir la actividad de CDK4/6.
Inhibidores de PARP: la adenosina difosfato ribosa polimerasa (PARP) es una enzima clave en la reparación del daño del ADN, y los inhibidores de pirazol PARP (como el olaparib) matan las células tumorales mutantes BRCA mediante un mecanismo de "letalidad sintética".
3. Intermedios de fármacos antivirales y antibacterianos
Medicamentos antivirales: las estructuras de los anillos de pirazol exhiben una buena actividad en los medicamentos antivirales, como la inhibición de la integrasa del VIH o la ARN polimerasa. Se pueden desarrollar nuevos fármacos antivirales mediante modificaciones estructurales.
Medicamentos antibacterianos: los medicamentos antibacterianos que contienen anillos de pirazol (como el linezolid) ejercen efectos antibacterianos al inhibir la síntesis de proteínas bacterianas, y este compuesto puede usarse como precursor para la síntesis de sus análogos.
Su átomo de nitrógeno puede formar complejos con iones metálicos (como cobre y paladio) y usarse como ligando en reacciones catalizadas por metales. Por ejemplo:
Reacción de acoplamiento de Suzuki: bajo catálisis de paladio, los ligandos de pirazol pueden mejorar la eficiencia del acoplamiento entre los haluros de arilo y el ácido borónico, que se utiliza para sintetizar compuestos aromáticos (estructuras comunes de las moléculas de fármacos).
Catálisis asimétrica: los ligandos de pirazol quirales se pueden utilizar para reacciones de hidrogenación asimétricas para sintetizar intermedios farmacéuticos ópticamente puros.
Soluciones innovadoras para el control de plagas y protección de cultivos en el campo de los pesticidas
En el campo de los pesticidas,3-metil-1H-pirazol-5-carboxilato de etiloLos derivados exhiben una excelente actividad biológica, especialmente en la lucha contra plagas agrícolas con efectos significativos. Su mecanismo de acción suele implicar interferir en el sistema nervioso, el sistema respiratorio o los procesos metabólicos de las plagas.
1. Intermedio de acaricida: el núcleo de síntesis del éster de nitrilo de imidacloprid
Cienopirafeno es un nuevo acaricida a base de acrilonitrilo desarrollado por Sumitomo Chemical en Japón. Tiene una alta eficacia en la prevención y el control de ácaros dañinos como la araña roja y los ácaros del corazón en cultivos como cítricos, manzanos y árboles de té.
Mecanismo de acción: el nitrilo imidacloprid inhibe la actividad del complejo mitocondrial II (succinato deshidrogenasa, SDH) en ácaros dañinos, bloquea el metabolismo energético (síntesis de ATP) y provoca la muerte de los ácaros.
Vía de síntesis: el éster etílico del ácido 3-metilpirazol-5-carboxílico se convierte en éster de nitrilo imidacloprid mediante los siguientes pasos:
Reacción de intercambio de éster: reacciona con metanol para producir éster metílico del ácido 3-metil-1H-pirazol-5-carboxílico.
Reacción de nitrilación: reacciona con cianuro de sodio y cloruro de tionilo para formar 3-metil-1H-pirazol-5-carbonitrilo.
Introducción de cadena lateral: reacciona con cloroacrilonitrilo para formar la estructura central del éster de nitrilo imidacloprid.
Ventajas: En comparación con los acaricidas tradicionales como la avermectina y el imidacloprid, el imidacloprid tiene las características de alta selectividad, fuerte actividad, larga vida útil (4-6 semanas) y baja toxicidad para organismos no objetivo como abejas y enemigos naturales, lo que está en línea con la tendencia de desarrollo de pesticidas ecológicos.
2. Otros pesticidas intermedios
Se pueden desarrollar otros pesticidas que contienen anillos de pirazol mediante modificación estructural:
Herbicida: los herbicidas de pirazol (como el fluazurón) inhiben el crecimiento de malezas al suprimir la acetil lactato sintasa (ALS) y bloquear la síntesis de aminoácidos de cadena ramificada (valina, leucina).
Fungicidas: los fungicidas de pirazol (como el fluconazol) inhiben el crecimiento de hongos al suprimir el complejo III en la cadena respiratoria mitocondrial, lo que altera el metabolismo energético.
3. Optimización estructural en la investigación y el desarrollo de plaguicidas.
Los sustituyentes de los anillos de pirazol, como los ésteres metílicos y etílicos, pueden afectar significativamente la actividad biológica de los pesticidas. Las siguientes estrategias pueden optimizar su rendimiento:
Introducción de halógenos: la introducción de átomos de halógeno como flúor y cloro en el anillo de pirazol puede mejorar la solubilidad lipídica de los fármacos y mejorar su capacidad para penetrar las membranas de las células de las plagas.
Introducción de heteroátomos: la introducción de heteroátomos como oxígeno y azufre en la cadena lateral puede formar enlaces de hidrógeno o interacciones electrostáticas, mejorando la capacidad de unión con la proteína objetivo.
Industria química: la piedra angular de la síntesis orgánica y los materiales funcionales
En el campo de la ingeniería química, como importante intermediario orgánico, se usa ampliamente para sintetizar compuestos orgánicos que contienen anillos de pirazol, que tienen un valor de aplicación potencial en la ciencia de materiales, materiales funcionales y otros campos.
1. Síntesis de compuestos orgánicos
Derivados de pirazol: Se pueden sintetizar varios derivados de pirazol mediante reacciones de sustitución, reacciones de ciclación, etc., tales como:
Éster etílico del ácido 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-carboxílico: Introducción de un segundo grupo metilo a través de una reacción de metilación para mejorar la hidrofobicidad de la molécula.
Éster metílico del ácido 1,5-dimetilpirazol-3-carboxílico: sintetizado mediante reacciones de intercambio de ésteres y metilación, utilizado para preparar polímeros que contienen anillos de pirazol.
Compuestos heterocíclicos: los anillos de pirazol pueden fusionarse con otros heterociclos como tiazoles e imidazoles para formar compuestos heterocíclicos con propiedades únicas, que se utilizan en el desarrollo de materiales funcionales.
2. Ciencia de los Materiales
Materiales optoelectrónicos: los compuestos que contienen anillos de pirazol exhiben un rendimiento excelente en materiales de conversión fotoeléctrica
Diodos emisores de luz orgánicos (OLED): los compuestos de pirazol se pueden utilizar como capa de transporte de electrones o materiales de capa de bloqueo de orificios para mejorar la eficiencia luminosa y la vida útil de los OLED.
Células solares orgánicas (OPV): los anillos de pirazol se pueden introducir en materiales donantes o aceptores para optimizar el rango de absorción de luz y el rendimiento de transferencia de carga.
Polímero funcional: mediante reacciones de polimerización, se pueden introducir anillos de pirazol en cadenas poliméricas para preparar materiales poliméricos con funciones especiales.
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 grados) y se puede utilizar en el campo aeroespacial.
Material conductor: los polímeros conjugados con pirazol pueden lograr conductividad mediante dopaje y se utilizan en dispositivos electrónicos flexibles.
3. Química de catálisis y coordinación.
Materiales de estructura organometálica (MOF): los compuestos de anillo de pirazol pueden servir como ligandos para formar MOF con iones metálicos como zinc y cobre, exhibiendo una alta superficie específica y excelentes propiedades de adsorción. Se pueden utilizar para almacenamiento de gases (como hidrógeno y dióxido de carbono), separación y catálisis.
Catálisis asimétrica: Los ligandos de pirazol quirales se pueden utilizar para hidrogenación asimétrica, epoxidación y otras reacciones para sintetizar intermediarios de fragancias o fármacos ópticamente puros.
Campo de investigación: herramientas importantes para la investigación bioquímica y el desarrollo de reactivos.
En el campo de la investigación científica, como importante reactivo bioquímico,3-metil-1H-pirazol-5-carboxilato de etiloSe utiliza ampliamente en investigaciones de ciencias biológicas, experimentos de síntesis orgánica, etc.
1. Investigación bioquímica
Investigación de la actividad enzimática: los compuestos del anillo de pirazol se pueden utilizar como inhibidores o activadores de enzimas para estudiar la relación entre la estructura y la función de las enzimas. Por ejemplo:
Inhibidores de SDH: los análogos de nitrilo imidacloprid se pueden utilizar para estudiar el mecanismo catalítico del complejo mitocondrial II.
Inhibidores de ALK: los análogos de loratinib se pueden utilizar para estudiar las vías de señalización de los genes de fusión de ALK.
Ensayo de unión al receptor: mediante la síntesis de ligandos que contienen anillos de pirazol y el estudio de sus propiedades de unión con los receptores, se proporciona una base teórica para el diseño de fármacos. Por ejemplo:
Receptores acoplados a proteína G (GPCR): los ligandos de pirazol pueden imitar ligandos naturales como la dopamina y la adrenalina y estudiar la interacción entre receptores y ligandos.
2. desarrollo de reactivos
Sustancia estándar y de referencia: este compuesto se puede utilizar como sustancia estándar o de referencia para la calibración de instrumentos como el análisis de espectrometría de masas y la resonancia magnética nuclear (RMN).
Reactivos de síntesis orgánica: en síntesis orgánica, el éster etílico del ácido 3-metilpirazol-5-carboxílico se puede utilizar como intermediario de reacción o reactivo para participar en diversas reacciones químicas:
Reacción de sustitución: El átomo de nitrógeno del anillo de pirazol puede sufrir reacciones de alquilación y acilación, introduciendo diferentes sustituyentes.
Reacción de ciclación: Reacciona con cetonas o aldehídos alfa, beta insaturados para formar nuevas estructuras heterocíclicas.
Otras posibles áreas de aplicación
Además de los campos antes mencionados, también se ha demostrado un valor de aplicación potencial en las siguientes áreas:
1. Especias y esencia
Los compuestos que contienen anillo de pirazol tienen una fragancia única y pueden usarse para sintetizar perfumes o esencias:
Fragancia floral: los compuestos con aromas de rosa y jazmín se pueden sintetizar introduciendo grupos alquilo o arilo de cadena larga-.
Especias aromáticas: Los compuestos con aromas de manzana y fresa se pueden sintetizar introduciendo grupos éster o aldehído.
2. Tintes y pigmentos
Mediante modificación química se pueden desarrollar colorantes o pigmentos que contengan anillos de pirazol:
Tintes ácidos: los anillos de pirazol pueden introducir grupos de ácido sulfónico para mejorar la solubilidad en agua y el rendimiento del teñido de los tintes utilizados para teñir lana y seda.
Pigmentos orgánicos: los pigmentos de pirazol tienen las características de colores brillantes y buena estabilidad, y pueden usarse para colorear plásticos y tintas.
3. Inhibidores de corrosión de metales
Los compuestos de anillos de pirazol pueden formar una película protectora sobre las superficies metálicas, inhibiendo el contacto con medios corrosivos como el agua y el oxígeno, previniendo así la corrosión del metal. Por ejemplo:
Inhibidor de corrosión del cobre: los compuestos que contienen anillos de pirazol pueden formar complejos en las superficies de cobre, evitando la oxidación del cobre.
Inhibidores de corrosión del acero: los compuestos de pirazol pueden formar complejos estables con iones de hierro, lo que ralentiza la velocidad de corrosión del acero.
3-metil-1H-pirazol-5-carboxilato de etilo, como intermediario orgánico multifuncional, desempeña un papel insustituible en campos como la medicina, los pesticidas, la ingeniería química y la ciencia de materiales debido a su estructura química única y su rica reactividad. Desde la síntesis del medicamento anticancerígeno lorlatinib hasta el desarrollo del acaricida verde nitrilo imidacloprid, desde materiales optoelectrónicos hasta inhibidores de la corrosión de metales, su alcance de aplicación continúa expandiéndose. En el futuro, con el desarrollo de la química verde, la química computacional y otras tecnologías, la investigación sobre el éster etílico del ácido 3-metilpirazol-5-carboxílico y sus derivados abrirá nuevas oportunidades y brindará más soluciones para la salud humana, la producción agrícola y la innovación de materiales.
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