Ácido 2-nitrobenzoico, CAS552-16-9, Fórmula molecular C7H5NO4. Cristal blanco amarillo. Ligeramente soluble en agua, soluble en etanol y éter. Solventes orgánicos. Inflamable cuando se expone a llamas abiertas o altas temperaturas. La alta descomposición térmica libera óxidos de nitrógeno tóxico. Durante el proceso de reducción, se genera ácido orto aminobenzoico. Este producto es inflamable e irritante. Inflamable cuando se expone a llamas abiertas o altas temperaturas. Bajo alta descomposición térmica, se producen óxidos de nitrógeno tóxico. Sus propiedades químicas son inflamables, y cuando se exponen al calor alto, se descompone para producir óxidos de nitrógeno tóxicos, que se producen mediante la oxidación del orto nitrotolueno en la producción industrial. Utilizado principalmente en los campos de intermedios de colorante y síntesis orgánica. Esta sustancia es mutagénica para los microorganismos y los sistemas de reparación de ADN, puede contaminar los cuerpos de agua y la atmósfera, y puede interrumpir el equilibrio del ecosistema después de la acidificación. Use equipo de protección durante la operación, manténgase alejado de los oxidantes y las sustancias alcalinas durante el almacenamiento, y equipe las instalaciones de emergencia para fugas. Utilizado para intermedios de colorante y síntesis orgánica. Se obtiene a través de la oxidación del orto nitrotolueno.
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Fórmula química |
C7H5NO4 |
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Masa exacta |
167 |
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Peso molecular |
167 |
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m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
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Análisis elemental |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
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Él es un compuesto orgánico cuyas propiedades de reacción son las siguientes:
Realice la reacción de neutralización ácida-base para generar sales correspondientes.
Se puede reducir a ácido 2-aminobenzoico al reducir los agentes (como el bisulfito de sodio, el zinc, etc.).
Puede someterse a una reacción en medio de aminas para generar amidas correspondientes.
Puede reaccionar con el carbonato de dietilo y el agente deshidratante (como el malonato de dietilo) para producir dietilo 2-oxobenzoato.
Reacción de acoplamiento con aldehídos aromáticos o aminas aromáticas para generar nuevos compuestos de urea diario.
Se puede nitrar por un agente nitrante para generar ácido 2,4-dinitrobenzoico.
Reacción de oxidación con bromuro cuproso, ozono, etc., para generar productos de oxidación correspondientes.
En general, las propiedades de reacción de allí son relativamente diversos, y puede participar en muchas reacciones químicas orgánicas.
2-nitro-benzoica, también conocido comoÁcido 2-nitrobenzoico, es un cristal blanco amarillo con un punto de fusión de 146-148 grados. Es ligeramente soluble en agua pero fácilmente soluble en solventes orgánicos como etanol, éter y acetona. Su estructura molecular contiene grupos nitro (- no ₂) y carboxilo (- COOH), dotándola con propiedades químicas únicas: el fuerte efecto de extracción de electrones de los grupos nitro mejora la acidez de los grupos carboxilo (valor PKA 2.16), lo que lo hace excelente en las reacciones sensibles al pH; La actividad de los grupos carboxilo los convierte en intermedios importantes en la síntesis orgánica.
1. Intermedia de antibióticos y fármacos antiinflamatorios
2-nitro-benzoica es un intermedio clave para la síntesis de antibióticos de lactama, como las cefalosporinas. Su grupo carboxilo puede sufrir reacción de condensación con el núcleo de penicilina para formar enlaces de amida estables, mientras que el grupo nitro puede convertirse en un grupo amino a través de la reacción de reducción, participando aún más en la construcción de moléculas de fármacos. Por ejemplo, en la síntesis de cefalosporina de tercera generación, cefotaxima de sodio, los intermedios derivados de 2-nitro-benzoica pueden proteger el anillo de lactama de la hidrólisis, mejorando significativamente la estabilidad del fármaco.
2. Materias primas para medicamentos antipsicóticos
Ortho 2-nitro-benzoica es un precursor importante de los antagonistas del receptor de 5-hidroxitriptamina 2 (5HT2) y dopamina D2. Tomando Xiweilai Si Na (el primer medicamento del mundo para tratar la lesión pulmonar aguda) como ejemplo, en su vía sintética, 2-nitro-benzoica primero reacciona con diclorosulfóxido para formar cloruro de o-nitrobenzoilo, que luego se condena con sal de ácido ácido de ácido bencilcina bencilcina.
Finalmente, el producto objetivo se obtiene a través de la reducción, la sulfonilación y otros pasos. Este fármaco reduce efectivamente la tasa de mortalidad de los pacientes con síndrome de dificultad respiratoria aguda (ARD) al inhibir la elastasa de neutrófilos.
3. Investigación y desarrollo de medicamentos antitumorales
El grupo nitro de 2-nitro-benzoica puede reducirse a un grupo amino, formando ácido orto aminobenzoico, que es un intermedio clave para la síntesis de antagonistas de folato como el metotrexato. Además, su grupo carboxilo puede formar complejos con compuestos de platino como el cisplatino, mejorando la orientación del fármaco de las células tumorales. La investigación ha demostrado que los complejos de platino modificados con 2-nitro-benzoica exhiben una tasa de inhibición 30% más alta en la línea celular de cáncer de pulmón A549 en comparación con los experimentos tradicionales de cisplatino in vitro.
1. Intermedios de tinte azo
2-nitro-benzoica es la materia prima central para sintetizar tintes azo-tintes como ácido naranja y negro directo 38. Su grupo nitro puede reducirse a un grupo amino, que reacciona con los reactivos de diazonio (como el nitrito de sodio) para formar sales de diazonio, que luego se combinan con amumetas aromáticas o fenoles a la forma de los colores brillantes. Por ejemplo, en la síntesis de ácido naranja II, el ácido orto nitrobenzoico sufre una reacción de tres pasos de reducción, diazotización y acoplamiento para obtener un colorante rojo naranja, que se usa ampliamente en el teñido de lana y seda.
2. Tintes y marcadores fluorescentes
El grupo carboxilo de ácido nitrobenzoico orto puede vincularse a grupos fluorescentes como la rodamina B y la fluoresceína a través de reacciones de esterificación o amidación, formando marcadores fluorescentes con longitudes de onda específicas.
Por ejemplo, al reaccionar ácido o-nitrobenzoico con isotiocianato de rodamina B, una sonda fluorescente roja para imágenes celulares se puede preparar con un rendimiento cuántico de 0.85, significativamente más alto que los colorantes tradicionales.
3. Indicadores de metales y agentes complejos
Los grupos carboxilo y nitro de ortoÁcido 2-nitrobenzoicoSe pueden formar complejos estables con iones metálicos como Cu ² ⁺ y Fe ³ ⁺, que se utilizan para la determinación colorimétrica del contenido de metal. Por ejemplo, en una solución de tampón PH 5, 2-nitro-benzoica forma un complejo 1: 1 con Cu ² ⁺, con una longitud de onda de absorción máxima de 520 nm y un límite de detección tan bajo como 0.01 μ g/ml. Se usa ampliamente para la detección rápida de metales pesados en muestras de agua ambiental.
1. Modificador de material de polímero
2-nitro-benzoica se puede utilizar como extensor de cadena o agente de reticulación para materiales polímeros como poliéster y poliamida. Su grupo carboxilo puede reaccionar con el grupo hidroxilo terminal de poliéster, extendiendo la cadena molecular y mejorando la resistencia del material. Por ejemplo, al sintetizar el tereftalato de polietileno (PET), agregar ácido orto nitrobenzoico al 0,5% puede aumentar la resistencia a la tracción de PET de 50MPa a 65MPa, al tiempo que reduce la viscosidad de la masa fundida y la mejora del rendimiento del procesamiento.
2. Materiales luminiscentes complejos de tierras raras
El grupo carboxilo de 2-nitro-benzoica puede formar complejos estables con iones de tierras raras (como ND ³ ⁺, EU ³ ⁺), exhibiendo propiedades de fotoluminiscencia únicas.
Por ejemplo, reaccionando 2-nitro-benzoica con nitrato de neodimio en un disolvente mixto de agua de etanol, se puede preparar cristales de color púrpura ligero [ND (O-No ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂. El complejo emite una fuerte fluorescencia roja (λ max =612 nm) bajo excitación UV, con un rendimiento cuántico del 12%, y puede usarse para preparar materiales de visualización OLED.
3. Conservantes y antioxidantes
El grupo nitro de orto 2-nitro-benzoica tiene fuertes propiedades oxidantes y puede inhibir el crecimiento microbiano, mientras que su grupo carboxilo puede quelarse con iones metálicos para evitar reacciones de oxidación. Por ejemplo, agregar al 0.1% 2-nitro-benzoica al aceite lubricante puede reducir la tasa de corrosión de las hojas de cobre en un 80%, al tiempo que se extiende el período de inducción de oxidación del aceite de 120 minutos a 240 minutos, mejorando significativamente la estabilidad del aceite lubricante.
1. Indicador de contaminantes ambientales
2-nitro-benzoica puede servir como un indicador de óxidos de nitrógeno (NOS) en la atmósfera. Su grupo nitro puede oxidarse por NO ₓ para formar una estructura de nitroquinona, lo que hace que el color de la solución cambie de rojo amarillo a rojo oscuro. La concentración de NO ₓ se puede determinar cuantitativamente por el método colorimétrico. Por ejemplo, llenar el tubo de muestreo de aire con material compuesto de gel de sílice orto 2-benzoica puede monitorear la concentración de NO ₓ en áreas industriales en tiempo real, con un rango de detección de 0.1-10ppm y un tiempo de respuesta de menos de 5 minutos.
2. Adsorbentes para el tratamiento de aguas residuales
El carbono activado (AC) modificado con orto 2-nitro-benzoica tiene una alta capacidad de adsorción selectiva para iones de metales pesados como PB ² ⁺ y CD ² ⁺.
Por ejemplo, al reaccionar 2-nitro-benzoica con ácido cloroacético para producir productos de carboximetilación, que luego se cargan en la superficie de carbono activado, el aire acondicionado modificado tiene una capacidad de adsorción de 120 mg/g para Pb ² ⁺, que es tres veces mayor que la de AC no modificada. Puede adsorbir de manera estable dentro del rango de pH de 2-10 y es adecuado para el tratamiento de aguas residuales de mina ácida.
3. Simulador de formación de lluvia ácida
2-nitro-benzoica, como ácido orgánico representativo, se puede usar para simular el impacto de la lluvia ácida en los ecosistemas. La investigación ha demostrado que cuando el pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Materias primas de síntesis orgánica
Ácido 2-nitrobenzoicoes una materia prima de síntesis orgánica común que puede usarse para sintetizar o-nitrobenzaldehído. El o-nitrobenzaldehído es un intermedio importante en la síntesis de la nitropiridina del fármaco anti-angina. Después de reducir el grupo nitro a un grupo amino, se convierte en o-aminobenzaldehído, que es un intermedio en la síntesis de fármacos de anillo de quinolina. Usando 2-nitro-benzoica como materia prima, el O-nitrobenzaldehído se obtiene a través de la hidrólisis de reducción de imidazolina. El proceso es simple y las condiciones son suaves. La ruta de síntesis se muestra en la siguiente figura.
2. Materias primas para la síntesis de drogas
2-nitro-benzoica se puede usar para sintetizar el sodio Sivulestat. Sivelestat sodium es el primer medicamento en el mundo en tratar la lesión pulmonar aguda con el síndrome de respuesta inflamatoria sistémica. Es un inhibidor de elastina, que puede inhibir selectivamente la liberación de elastasa de neutrófilos y tratar la lesión pulmonar aguda. En la siguiente figura se muestra la ruta de reacción para la síntesis de siverex de ácido O-nitrobenzoico.
Utilizando el ácido p-hidroxibenzenesulfónico glicino, el cloruro de tervaloil y el cloruro de tervaloil y el 2-nitro-benzoica como las principales materias primas, el cloruro de o-nitrobenzoil se sintetizó por primera Luego, el éster de bencilo de o-nitrobenzoilglicina se preparó junto con glicina bencil éster p-toluenosulfonato. Después de la reducción del amino, se obtuvo o-aminobenzoamida glicina bencilo bencilo, luego, n-[o-(p-tervaloyloxibenzenesulfonamido) benzoil] se obtiene el éster de bencilo de bencilo de la reaccionamiento con p-tervaloyloxicenzenesulfonelfonil se obtiene del éster ácido p-hidroxibenzenesulfónico. Después de la reducción y la alcalización, se obtiene SiveLex sodium.
3. Moléculas de ligando utilizadas como complejos de tierras raras
El ácido carboxílico en el ácido ortonitrobenzoico puede formar complejos con elementos de tierras raras, que tienen muchas estructuras especiales y propiedades luminiscentes, y pueden usarse para la separación de la extracción, los fungicidas, la luminiscencia y los materiales funcionales. Disuelva el nitrato 2-benzoica y neodimio en el solvente mezclado con agua de etanol respectivamente, agregue agua de amoníaco para ajustar el pH después de mezclar para obtener la precipitación de la lavanda, agregue la precipitación a la solución DMF y obtenga [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 de cristal después de 3 días. Su estructura molecular se muestra en la siguiente figura.
El complejo de neodimio [Nd (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal pertenece a un sistema triclínico. Cada ND (III) está unido por cuatro radicales O-nitrobenzoato, con un número de coordinación de 8. Los átomos de coordinación provienen de seis átomos de oxígeno de cinco carboxilatos de o-nitrobenzoato y dos átomos de oxígeno carbonilo de DMF, respectivamente. La unión de hidrógeno y las interacciones de apilamiento π - π en el complejo lo convierten en una estructura tridimensional. El complejo también exhibe fotoluminiscencia y excelentes propiedades de fluorescencia. La intensidad de luminiscencia de los iones ND (III) es relativamente débil, y solo se puede generar una fuerte fluorescencia cuando un complejo se forma y excita la luz ultravioleta. Su rendimiento luminiscente proviene principalmente del ligando orto 2-nitro-benzoica en el cristal, que tiene una estructura rígida y contiene átomos como el nitrógeno y el oxígeno, lo que lo convierte en una estructura luminiscente ideal.
Existen varios métodos para la síntesis deÁcido 2-nitrobenzoico, y los más comunes se enumeran a continuación:
Se prepara por oxidación del orto nitrotolueno como material de partida. En un reactor de alta presión, se agregaron solvente de metanol, o-nitrotolueno y catalizador MNO4/RUO4, y se introdujo oxígeno con suficiente agitación. La reacción se llevó a cabo en 100-150 grados y 0.1-2MPa durante 5-15 horas. Una vez que se completó la reacción, se enfrió a temperatura ambiente, se liberó la presión, el catalizador se filtró, se extrajo con agua de éter, la fase orgánica se lavó con agua y el disolvente se destiló para recuperar 2-nitro-benzoica. El rendimiento fue del 89.1%, y la pureza superó el 96%. El catalizador filtrado se puede reutilizar. La ruta de reacción es la siguiente.
Usando O-nitrotolueno como materia prima, acetonitrilo, DMF, etanol o solución acuosa de etanol que contiene un volumen de etanol del 10% al 95% como solvente, una porfirina metálica con la estructura que se muestra en las ecuaciones (i), (ii) o (iii) de la siguiente figura se seleccionó como el catalizador. En una solución de hidróxido de sodio de 0.3-2 mol/L, se introdujo el oxígeno de 0-0.8 MPa. Bajo la temperatura de reacción de microondas de 60-170 grados y potencia de síntesis de microondas de 0-85 W, 2-nitro-benzoica se sintetizó durante 2-60 minutos. En comparación con los métodos ordinarios, este método utiliza la síntesis de microondas de ácido o-nitrobenzoico, lo que reduce la presión de reacción del 0.8-3MPA existente a 0-0.8MPA. Esto no solo reduce el consumo de energía requerido para la reacción, sino que también aumenta en gran medida la seguridad de la reacción. Además, este método reduce el tiempo de reacción de las 2-12 horas existentes a 2-60 minutos, acortando en gran medida el tiempo de reacción y reduciendo significativamente el costo de síntesis.
Usando el o nitrotolueno como material de partida y sal de amonio cuaternario A-1 como catalizador de transferencia de fase, KMNO4 se catalizó para oxidar el O-nitrotolueno para sintetizar el ácido o-nitrobenzoico. Las condiciones de reacción adecuadas fueron: temperatura de reacción 95 grados, tiempo 3 horas y la cantidad de sal de amonio cuaternario A-1 fue del 5% del sustrato de reacción ONT. La relación de KMNO4 a ONT es 2.5: 1. Cuando el sistema de reacción es neutral, se logra el efecto de oxidación óptimo y el mayor rendimiento del producto alcanza el 95%.
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