1,6-Dihidroxinaftaleno CAS 575-44-0

Este compuesto juega un papel importante como intermedio de síntesis orgánica en procesos de síntesis química. Los dos grupos funcionales hidroxilo y un sistema de anillos de naftaleno en su estructura proporcionan abundantes sitios activos para reacciones químicas, lo que permite que el compuesto participe en varios tipos de reacciones químicas, como la neutralización, sustitución y sustitución de ácido-base. Introduciendo diferentes sustituyentes o modificadores se pueden preparar derivados de 2,5-dihidroxinaftaleno con funciones específicas. Estos derivados tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la medicina, pesticidas, colorantes, etc. También pueden servir como materia prima fundamental para la construcción de moléculas orgánicas complejas.

La aplicación de este compuesto en el campo farmacéutico se refleja principalmente en la síntesis de fármacos. Mediante modificación y transformación química se pueden preparar compuestos con actividad farmacológica, que desempeñan un papel importante en el desarrollo de fármacos y el tratamiento de enfermedades. Las investigaciones han demostrado que ciertos derivados tienen actividad anti-tumoral y pueden inhibir el crecimiento y la propagación de células tumorales. Estos compuestos proporcionan nuevas ideas para el desarrollo de fármacos antitumorales. Algunos derivados también tienen efectos anti-inflamatorios, que pueden aliviar las reacciones inflamatorias y el dolor.

Estos compuestos tienen un valor de aplicación potencial en el desarrollo de fármacos antiinflamatorios. En el proceso de desarrollo de fármacos, el primer paso es detectar y evaluar el compuesto y sus derivados para determinar si tienen actividad farmacológica. Según los resultados del cribado, optimice la estructura de los compuestos activos para mejorar su eficacia y reducir los efectos secundarios. Después de la optimización estructural, el compuesto debe someterse a ensayos clínicos para verificar su seguridad y eficacia.

Este compuesto tiene un importante valor de aplicación en la industria de los tintes. Se puede preparar una serie de colorantes en medios ácidos mediante acoplamiento con varios componentes diazo. Estos tintes se utilizan principalmente para teñir y estampar textiles como la seda, la cachemira y la lana. Los tintes que se sintetizan a partir de él tienen colores brillantes y{3}}duraderos, que pueden cumplir con los altos requisitos de color de los textiles. Estos tintes tienen buena resistencia al lavado y al sol, y pueden mantener la estabilidad del color y el brillo durante un uso prolongado-. En el proceso de teñido de seda, el uso de tintes mordientes ácidos sintetizados a partir de ella puede lograr colores brillantes y efectos de teñido suaves al tacto. En el proceso de impresión, estos tintes también pueden proporcionar efectos de patrones claros y delicados, cumpliendo con los altos requisitos de la impresión textil.

Este compuesto y sus derivados también tienen ciertas aplicaciones potenciales en el campo de los materiales luminiscentes. Introduciendo diferentes sustituyentes o modificadores en la molécula se pueden ajustar sus propiedades luminiscentes, consiguiendo controlar el color luminiscente y la intensidad de la fluorescencia. OLED es un nuevo tipo de tecnología de visualización que tiene ventajas como autoemisión, colores brillantes y amplios ángulos de visión. Éste y sus derivados pueden servir como materiales luminiscentes para OLED, brindando nuevas posibilidades para el desarrollo de la tecnología de visualización.

Las sondas fluorescentes son compuestos que se utilizan para el etiquetado y la obtención de imágenes biológicas.. 2, el 5-dihidroxinaftaleno y sus derivados se pueden utilizar como materia prima para sondas fluorescentes, y se pueden preparar moléculas sonda con propiedades fluorescentes específicas mediante modificación química y transformación para la detección y la obtención de imágenes de biomoléculas. Un sensor químico es un instrumento utilizado para detectar la concentración de sustancias químicas.

Los cálculos de la teoría funcional de la densidad se realizaron en moléculas de DHN-fase gaseosa 1,6-utilizando el conjunto de bases funcionales B3LYP/6-311G (d, p): 10 átomos de carbono hibridados sp² en el anillo de naftaleno forman un esqueleto global conjugado π, y pares de electrones solitarios de átomos de hidroxilo O en las posiciones 1 y 6 transportan electrones al anillo de naftaleno a través de Conjugación p - π, elevando el nivel de energía HOMO y bajando el nivel de energía LUMO.

El HOMO intrínseco es -5,32 eV, LUMO es -2,47 eV y la diferencia de nivel de energía Δ E es 2,85 eV, correspondiente a una longitud de onda de absorción intrínseca de 435 nm. En comparación con la naftaleno no hidroxilo (Δ E=3.32 eV, absorción a 374 nm), la donación de electrones del grupo dihidroxi provoca un corrimiento al rojo de 61 nm en la absorción, que es la razón esencial de la fluorescencia de la molécula en la región de luz visible.

La disposición espacial de los grupos hidroxilo da como resultado un momento dipolar molecular de μ=3.87 D, que es mucho mayor que el del 1,4-DHN simétrico (μ=1.12 D). El fuerte efecto dipolo hace que la molécula experimente coloración por solvatación en disolventes polares (solvatocromismo): en el n-hexano no-polar, los enlaces de hidrógeno molecular se estrechan, la banda prohibida HOMO-LUMO aumenta y la emisión máxima es λ ₑₘ=428 nm (luz azul); Los grupos hidroxilo del DMSO polar forman enlaces de hidrógeno intermoleculares con el disolvente, lo que provoca una mayor deslocalización de la nube de electrones y un estrechamiento de la banda prohibida. La longitud de onda de λ ₑₘ es 517 nm (luz verde) y el desplazamiento de Stokes aumenta de 89 nm a 152 nm. El gran desplazamiento de Stokes evita eficazmente las interferencias de dispersión de la luz de excitación y es adecuado para el desarrollo de sondas fluorescentes.

En una solución diluida (concentración menor o igual a 1 × 10 ⁻⁵ mol/L), el 1,6-DHN existe como una molécula única aislada sin apilamiento intermolecular π - π. Después de la excitación por luz ultravioleta (320-350 nm), los electrones S ₀ del estado fundamental pasan al estado singlete excitado S ₁, y el 91% de los electrones del estado excitado regresan al estado fundamental a través de una transición radiativa, liberando fotones. El 9% restante disipa energía mediante relajación vibratoria sin disipación radiativa. El rendimiento cuántico de fluorescencia de la solución diluida es Φ _f=0.38.

Ruta de transición: S ₀ → S ₁ (π→π *) es la transición principal, y la transición n →π * representa menos del 5%. No existe una ruta secundaria TICT (extinción de transferencia de carga intramolecular), por lo que la eficiencia de fluorescencia de la solución diluida es estable y no se ve afectada por trazas de impurezas polares.

Cuando el pH de la solución cambia, el hidroxilo se desprotona para generar aniones fenóxido, y O ⁻ tiene una mayor capacidad de donación de electrones, lo que expande aún más la deslocalización del electrón π. El HOMO aumenta en 0,42 eV y el Δ E cae a 2,37 eV, emitiendo luz roja desplazada a 602 nm, logrando una conmutación reversible azul verde rojo activada por pH. Este cambio espectral reversible de protonación y desprotonación es la base teórica central para el diseño de sondas de pH de tipo ratio.

La luminiscencia en estado de agregación del 1,6-DHN es la teoría central de su material luminiscente en estado sólido-. A medida que aumenta la concentración/contenido de agua del disolvente, la molécula evoluciona de una sola molécula a una agregación suelta y luego a un apilamiento denso, exhibiendo una capacidad de sintonización bidireccional de extinción de la agregación (ACQ) y luminiscencia inducida por la agregación (AIE), diferente de los tintes aromáticos tradicionales con ACQ único:

Oligomerización (contenido de agua 30% ~ 50%, espaciado molecular 0,6 ~ 0,8 nm): dominan los enlaces de hidrógeno de hidroxilo intermoleculares, las interacciones π - π son débiles, la torsión de hidroxilo intramolecular está limitada por enlaces de hidrógeno, las transiciones no radiativas se obstaculizan, la proporción de transiciones radiativas en estado excitado aumenta y el rendimiento cuántico de fluorescencia aumenta de 0,38 a 0,52. exhibir características AIE (mejora de luminiscencia de agregación);

High aggregation (water content>70%, espaciado molecular<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
El enfoque clave para modificar las capas emisoras de luz-en estado sólido-de OLED es bloquear con precisión los agregados oligoméricos y lograr permanentemente una luminiscencia en estado-sólido de tipo AIE mediante la modificación de alquilos de cadena lateral y la inclusión de ciclodextrina.

También se puede utilizar para la síntesis de pesticidas. Mediante modificación y transformación química se pueden preparar productos pesticidas con actividad insecticida, bactericida o herbicida. Estos productos plaguicidas proporcionan importantes garantías para la producción agrícola. También puede servir como materia prima o intermediario para la química fina. Al reaccionar con otros compuestos, se pueden preparar productos químicos finos con funciones y usos específicos, como tensioactivos, plastificantes, retardantes de llama, etc. Estos productos químicos finos tienen una amplia gama de valor de aplicación en la producción industrial. Con el continuo desarrollo de la ciencia y la tecnología, sus campos de aplicación también se expanden constantemente. En el futuro, este compuesto puede presentar nuevas perspectivas de aplicación en campos como las nuevas energías, los materiales respetuosos con el medio ambiente y la biomedicina.