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Clorhidrato de dimetil L-aspartatoes una sustancia química importante. La fórmula molecular C6H12ClNO4, CAS 32213-95-9, es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. Tiene cierta solubilidad en dimetilsulfóxido (DMSO), metanol (Metanol) y agua, pero la solubilidad es relativamente pequeña, mostrando una solubilidad leve o leve. También tiene ciertas aplicaciones en el procesamiento de alimentos. Puede utilizarse como acidulante, condimento o conservante para mejorar el sabor y la calidad de los alimentos.
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Fórmula química |
C6H12ClNO4 |
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Masa exacta |
197 |
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Peso molecular |
198 |
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m/z |
197 (100.0%), 199 (32.0%), 198 (6.5%), 200 (2.1%) |
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Análisis elemental |
C, 36,47; H, 6,12; Cl, 17,94; norte, 7,09; O, 32,38 |
Es una materia prima importante en diversos campos, como la química biosintética, la química farmacéutica, el procesamiento de alimentos y los materiales ópticos activos. Sirve como intermediario en la producción de otros productos químicos y se utiliza ampliamente en la producción industrial. El compuesto tiene propiedades físicas específicas, incluido un punto de fusión de 115 a 117 grados y un índice de refracción de 12 grados (C=1.4, H2O).
En términos de seguridad, debe almacenarse en una atmósfera inerte entre 2 y 8 grados para garantizar su estabilidad. Es fundamental manipular este químico con precaución y cumplir con los protocolos de seguridad adecuados para evitar posibles peligros. En general, desempeña un papel importante en la industria química debido a su versatilidad y amplia gama de aplicaciones.
En los campos de la investigación y la experimentación científica,Clorhidrato de dimetil L-aspartatoTiene varios usos importantes. Estas aplicaciones se reflejan principalmente en la investigación en bioquímica, química medicinal, biología molecular y otras disciplinas relacionadas.
Investigación de vías metabólicas:
Como derivado del ácido L-aspártico, puede participar de manera estable en diversas vías metabólicas de los organismos, incluido el metabolismo de los aminoácidos y el metabolismo energético. Por lo tanto, en la investigación bioquímica, a menudo se utiliza como compuesto modelo o sonda específica para estudiar estas rutas metabólicas.
Al observar y analizar los procesos metabólicos de este compuesto en los organismos, los investigadores pueden revelar los mecanismos de acción de enzimas relacionadas, las reglas de generación y transformación de metabolitos y otra información clave, proporcionando pistas importantes para una comprensión más profunda de la compleja red metabólica de los organismos.
Investigación de proteínas y enzimología:
Las proteínas y las enzimas son moléculas funcionales importantes en los organismos vivos y desempeñan funciones cruciales en la biocatálisis, la transducción de señales y el transporte de materiales.
El clorhidrato de dimetil L-aspartato se puede utilizar como sustrato o inhibidor específico para estudiar la actividad, la especificidad y el modo de interacción de proteínas o enzimas específicas con sustratos o inhibidores. Esta investigación ayuda a aclarar la relación entre la estructura y función de proteínas o enzimas, proporcionando además una base teórica sólida para el diseño de fármacos dirigidos y el tratamiento clínico de enfermedades.
Regulación de la expresión genética:
El clorhidrato de dimetil L-aspartato puede participar en la regulación de la expresión genética en organismos vivos. Al afectar los niveles de expresión de genes funcionales específicos o regular la actividad de vías de señalización relacionadas, puede tener un profundo impacto en las funciones fisiológicas y los procesos patológicos de los organismos. En la investigación de biología molecular, a menudo se utiliza como una herramienta de investigación práctica para explorar los mecanismos moleculares de la regulación de la expresión genética, identificar nuevos factores reguladores y objetivos clave, y sentar las bases para investigaciones posteriores relacionadas.
Cultivo celular y transfección:
En la investigación de biología celular, el clorhidrato de dimetil L-aspartato también se puede utilizar como aditivo para cultivos celulares o como adyuvante para experimentos de transfección. Al agregarlo adecuadamente al sistema de cultivo, puede optimizar las condiciones del cultivo celular, mejorar el estado de crecimiento y la actividad funcional de las células y también mejorar la eficiencia de la transfección hasta cierto punto, proporcionando así muestras de células de alta-calidad para experimentos posteriores de biología molecular, como la detección de genes y la expresión de proteínas.
Marcadores bioquímicos:
Al poseer estructuras químicas específicas y actividades biológicas estables, el clorhidrato de dimetil L-aspartato se puede utilizar como marcadores bioquímicos en diversas investigaciones científicas y experimentales. Al detectar y analizar los cambios en el contenido y la distribución del clorhidrato de dimetil L-aspartato en los organismos, los investigadores pueden revelar eficazmente el estado fisiológico, la progresión patológica y el proceso de metabolismo de los fármacos de los organismos, proporcionando una base importante para el diagnóstico de enfermedades y la investigación de fármacos.
Divulgación de la enseñanza y la ciencia:
En la enseñanza de disciplinas relacionadas, como la bioquímica y la química medicinal, el clorhidrato de dimetil L-aspartato también es uno de los materiales didácticos importantes. Al presentar su estructura química, propiedades físicas básicas, actividad biológica única y ejemplos de aplicaciones específicas en investigaciones y experimentos científicos, puede ayudar a los estudiantes a comprender mejor los conceptos y principios profesionales relacionados, mejorar de manera efectiva su interés por el aprendizaje y mejorar su operación práctica y sus habilidades de pensamiento de investigación.
la preparación deClorhidrato de dimetil L-aspartatoDe hecho, se puede lograr esterificando el ácido L-aspártico con metanol y agregando ácido clorhídrico una vez completada la reacción. Este proceso implica principalmente la reacción de esterificación del ácido carboxílico y el alcohol, así como el posterior tratamiento de acidificación del producto.
Reacción de esterificación
Ecuación química (tomando como ejemplo la reacción de un grupo carboxilo del ácido L-aspártico con metanol):
L-Ácido aspártico + CH3OH + H2SO4 → L-Éster monometílico del ácido aspártico + H2O
Nota: De hecho, debido a la presencia de dos grupos carboxilo en el ácido L-aspártico, teóricamente se puede generar una mezcla de ésteres monometílicos y dimetílicos. Sin embargo, en la operación práctica, para simplificar el proceso de preparación, las condiciones de reacción generalmente se controlan para priorizar la generación de ésteres monometílicos y se procesan adicionalmente en pasos posteriores.
Pasos de operación
Disolver y mezclar
Agregue el ácido L-aspártico pretratado en un matraz de tres bocas y agregue una cantidad adecuada de metanol anhidro. Encienda el agitador magnético para disolver completamente el ácido L-aspártico en metanol.
Agregar catalizador
Agregue lentamente una cantidad adecuada de catalizador (como ácido p-toluenosulfónico) mientras revuelve. Preste atención a controlar la velocidad de adición para evitar el sobrecalentamiento local o salpicaduras del catalizador.
Reflujo de calentamiento
Calentar la mezcla de reacción a reflujo (normalmente cerca del punto de ebullición del metanol) y agitar continuamente. La reacción de reflujo puede promover un contacto y una mezcla suficientes entre los reactivos, mejorando la eficiencia de la reacción. Al mismo tiempo, el agua generada se elimina rápidamente a través de un separador de agua para promover la reacción en la dirección de formación del éster.
Monitoreo de reacciones
Monitorear el proceso de reacción mediante análisis de muestreo (como TLC, HPLC, etc.). Determine si la reacción está completa en función del consumo de reactivos y la generación de productos.
Separación de agua
La reacción de esterificación es una reacción reversible y el agua generada inhibirá el progreso de la reacción. Por lo tanto, el agua generada se puede eliminar de manera oportuna mediante un separador de agua u otros métodos para promover la reacción hacia la formación de éster.
El análisis del espectro de hidrógeno de la estructura molecular deClorhidrato de dimetil L-aspartatoes un proceso complejo que involucra tecnología de espectroscopia de hidrógeno por resonancia magnética nuclear (H-NMR). La siguiente es una descripción general del análisis del espectro de hidrógeno de su estructura molecular:
La espectroscopia de hidrógeno por resonancia magnética nuclear (H-NMR) es una técnica que determina el entorno químico y la información estructural de los átomos de hidrógeno en una muestra mediante el análisis de sus fenómenos de resonancia magnética nuclear. Puede proporcionar información clave sobre los tipos, cantidades y posiciones de los átomos de hidrógeno en las moléculas.
La fórmula molecular del éster metílico del ácido L-aspártico es C6H11NO4 · HCl y su estructura contiene múltiples átomos de hidrógeno. Debido a los diferentes entornos químicos, estos átomos de hidrógeno producirán diferentes picos de señal en el espectro de H-RMN.
a. Número de picos
En primer lugar, observe el número de picos en el espectro de H-RMN, que puede reflejar los tipos de átomos de hidrógeno en diferentes entornos químicos dentro de la molécula. Para el éster metílico del ácido L-aspártico, debido a su compleja estructura molecular, pueden aparecer múltiples picos.
b. Intensidad máxima (área)
La intensidad de cada pico (normalmente expresada en área) es directamente proporcional al número de átomos de hidrógeno en el entorno químico correspondiente. Al integrar la curva, se puede medir con precisión el área de cada pico, determinando así el número relativo de átomos de hidrógeno en diferentes entornos químicos.
do. Desplazamiento máximo (δ)
El desplazamiento máximo (valor δ) refleja el entorno químico en el que se encuentran los átomos de hidrógeno. Diferentes entornos químicos pueden provocar cambios en la densidad de la nube de electrones de los átomos de hidrógeno, afectando así su frecuencia de resonancia. Por lo tanto, al comparar los valores δ de diferentes picos, se puede inferir la posición de los átomos de hidrógeno en la molécula.
d. Fracción de división de pico y constante de acoplamiento (J)
Si existe una relación de acoplamiento entre los átomos de hidrógeno (es decir, sus espines pueden afectarse entre sí), entonces sus picos de resonancia se dividirán. El grado de división y constante de acoplamiento (J) puede proporcionar información sobre el número de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes. Esto es crucial para determinar la estructura tridimensional-y la conformación de las moléculas.
Para el éster metílico del ácido L-aspártico, su espectro de H-RMN puede mostrar las siguientes características principales:
Debido a la presencia de múltiples tipos diferentes de átomos de hidrógeno en la molécula (como metilo, metileno, metileno, etc.), aparecerán múltiples picos en el espectro.
Los átomos de hidrógeno de metilo aparecen típicamente en el rango de valor delta más alto, mientras que los átomos de metileno y de hidrógeno de metileno pueden aparecer en el rango de valor delta más bajo.
Si existe una relación de acoplamiento, algunos picos pueden sufrir fragmentación, y el grado de fragmentación y la constante de acoplamiento pueden verificar aún más la información estructural de la molécula.
Clorhidrato de dimetil L-aspartatoEs un polvo cristalino blanco, un derivado del ácido aspártico con buena solubilidad en agua. Se utiliza ampliamente en la investigación científica y el desarrollo farmacéutico, particularmente en su uso como componente básico para la síntesis de péptidos y proteínas. Además, el compuesto tiene posibles efectos neuroprotectores y se ha investigado para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas, así como para mejorar la memoria y las funciones cognitivas. Estas propiedades sugieren que es valioso en la síntesis de moléculas bioactivas.
El clorhidrato de dimetil L-aspartato, también conocido como clorhidrato de éster dimetílico del ácido L-aspártico (CAS: 32213-95-9), es un importante derivado de aminoácido ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos y la investigación bioquímica, y su descubrimiento está estrechamente relacionado con el desarrollo de la tecnología de esterificación de aminoácidos y la química de péptidos en el siglo XX.
A mediados-siglo XX, con la paulatina profundización de la investigación sobre derivados de aminoácidos, los químicos comenzaron a centrarse en modificar los aminoácidos naturales para mejorar su estabilidad y aplicabilidad, sentando las bases para el descubrimiento de este compuesto. En la década de 1960, a medida que avanzaba la tecnología de síntesis de péptidos, aumentó la demanda de derivados estables de aminoácidos protegidos con carboxilo-, lo que llevó a los investigadores a explorar las reacciones de esterificación del ácido L-aspártico.
Los primeros estudios encontraron que la esterificación del grupo carboxilo del ácido L-aspártico con metanol podría mejorar su estabilidad, y la introducción de clorhidrato podría mejorar su solubilidad en soluciones acuosas, haciéndolo más adecuado para aplicaciones de laboratorio. El clorhidrato de dimetil L-aspartato se sintetizó por primera vez mediante la reacción de esterificación del ácido L-aspártico y metanol bajo catálisis ácida (como el cloruro de tionilo), y su estructura química se confirmó mediante análisis espectral.
Inicialmente, se utilizó principalmente como intermediario en la síntesis orgánica, pero con el desarrollo de la bioquímica, se exploró gradualmente su aplicación en la investigación de vías metabólicas y la síntesis de péptidos. En las décadas siguientes, su proceso de síntesis se optimizó continuamente y su pureza y rendimiento mejoraron significativamente, consiguiendo gradualmente su comercialización. Hoy en día, se utiliza ampliamente en la investigación científica y la producción industrial, y su descubrimiento no sólo enriquece los tipos de derivados de aminoácidos sino que también proporciona una herramienta importante para el desarrollo de la bioquímica, la química medicinal y otros campos.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el adipato de dimetilo?
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El adipato de dimetilo (DMA) es un éster único dentro de la familia de los ésteres dimetílicos. Se utiliza como disolvente e intermediario químico en muchas aplicaciones de procesamiento, revestimiento y limpieza industrial.
¿Para qué se utiliza el glutarato de dimetilo?
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El glutarato de dimetilo se utiliza en una amplia gama de compuestos de limpieza para la eliminación de pintura, grafitis, esmalte de uñas, así como formulaciones de adhesivos y selladores. El compuesto se utiliza en la fabricación de agroquímicos y productos químicos para el tratamiento del agua.
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