2,6-piridinadicarboxilato de dimetilo CAS 5453-67-8

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2,6-piridinadicarboxilato de dimetiloAparece como un sólido blanco grisáceo. Esta característica de color facilita su identificación y distinción en el laboratorio. Su forma sólida también indica que, bajo temperatura y presión normales, la sustancia existe en forma sólida y no es fácilmente volátil. La fórmula molecular C9H9NO4, CAS 5453-67-8, tiene un valor de densidad de 1,231 g/cm ³ (o aproximadamente 1,232 g/cm ³). Tiene cierto grado de solubilidad. Es soluble en cloroformo y tiene una solubilidad de 14 g/l (a 25 grados C) en agua. Esta característica de solubilidad facilita la preparación de soluciones para la sustancia en el laboratorio, lo que la hace conveniente para diversas reacciones químicas y estudios de propiedades.

Mientras tanto, su solubilidad en agua también brinda posibilidades para su aplicación en campos como la medicina y los pesticidas. Con la creciente conciencia sobre la protección del medio ambiente y la mejora de las regulaciones ambientales, la aplicación de este producto en el campo del medio ambiente ecológico también está recibiendo cada vez más atención. Por ejemplo, se puede utilizar para preparar agentes quelantes para procesos como el tratamiento de aguas residuales y el tratamiento de residuos sólidos, eliminando eficazmente iones de metales pesados ​​y sustancias nocivas de las aguas residuales y reduciendo los riesgos de contaminación ambiental. Además, también se puede utilizar en campos como la remediación de suelos para promover la restauración y mejora del entorno ecológico mejorando la estructura del suelo y aumentando la fertilidad del suelo.

2,6-piridindicarboxilato de dimetiloes un importante intermedio químico orgánico, con dos grupos éster metílico del ácido carboxílico (- COOCH ∝) conectados a las posiciones segunda y sexta del anillo de piridina en su estructura molecular, lo que le confiere propiedades químicas únicas y un amplio potencial de aplicación.

1. Síntesis de fármacos antituberculosos.

Es un intermediario clave para la síntesis del fármaco contra la tuberculosis pirazinamida. La pirazinamida ejerce efectos bactericidas en ambientes ácidos al inhibir la actividad enzimática metabólica de Mycobacterium tuberculosis y la OMS la recomienda como fármaco antituberculoso de primera-línea. La ruta de síntesis suele utilizar esta sustancia como materia prima y, mediante hidrólisis, ciclación y otros pasos, se obtiene piridina-2,6-carboxilL, que se amina aún más para generar pirazinamida. Como mayor productor mundial de medicamentos contra la tuberculosis, la demanda de China sigue creciendo, con un tamaño de mercado de 1.500 millones de yuanes en 2023, de los cuales la industria farmacéutica representa alrededor del 45%.

2. Fármacos antiepilépticos y neuropáticos.

Sus derivados, como los compuestos salinos formados con gabapentina, han demostrado potencial en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer, la epilepsia y el dolor neuropático al regular el metabolismo de los neurotransmisores. Los experimentos con ratones han demostrado que estos compuestos pueden reducir la tasa de deterioro de la memoria en un 40% y su mecanismo de acción está relacionado con la inhibición de la actividad de la glutamato deshidrogenasa. En la actualidad, los medicamentos relevantes han entrado en la etapa de investigación preclínica y se espera que se lancen nuevos productos en los próximos cinco años.

3. Desarrollo de fármacos anticancerígenos dirigidos-

Puede convertirse direccionalmente en compuestos de hidrazida (como 2,6-piridinadicarboxilato) y condensarse aún más con aldehídos aromáticos para formar derivados de hidrazona. Este tipo de compuesto tiene una capacidad de reconocimiento específica de los iones de cobre y puede interferir con el metabolismo de las células cancerosas formando complejos metálicos. Por ejemplo, la 2,6-piridinadiformil hidrazida-m-hidroxibenzaldehído hidrazona mostró un efecto inhibidor significativo en la línea celular MCF-7 de cáncer de mama in vitro, con un valor de IC50 tan bajo como 5,2 μ M.

4. Investigación y desarrollo de inhibidores de PARP.

Los inhibidores de PARP (poli ADP ribosa polimerasa) son una clase de medicamentos que tratan el cáncer bloqueando la vía de reparación del daño del ADN. Sydney Pharmaceutical Company lo utilizó para desarrollar el inhibidor de PARP de tercera-generación. Sus datos preclínicos mostraron que la eficacia de inhibición del cáncer de mama con mutación BRCA era un 30% mayor que la de los fármacos existentes y su toxicidad era menor. Este compuesto se une al dominio catalítico de la enzima PARP, bloqueando su interacción con el ADN e induciendo la apoptosis de las células cancerosas.

1. Inhibidor de la enzima NDM-1

 

NDM-1 (metalo - lactamasa-1 de Nueva Delhi) es una enzima resistente capaz de hidrolizar los antibióticos carbapenémicos, y su amplia difusión ha provocado un problema cada vez más grave de "superbacterias". Las investigaciones han descubierto que puede inhibir eficazmente la actividad de la enzima NDM-1 y proteger antibióticos como el imipenem de la hidrólisis. Los experimentos in vitro han demostrado que cuando se combina con imipenem, la eficacia inhibidora de este compuesto contra las bacterias clínicas resistentes a NDM-1 aumenta en un 90%, lo que proporciona una nueva estrategia para resolver la resistencia bacteriana.

2. Inhibidores de la glutamato deshidrogenasa

 

El compuesto original (piridina-2,6-carboxil) puede inhibir específicamente la actividad de la glutamato deshidrogenasa del hígado bovino, con un valor de CI50 de 12,5 μ M. Esta enzima desempeña un papel clave en el metabolismo de los aminoácidos y sus inhibidores se utilizan para estudiar los mecanismos reguladores de las vías metabólicas y proporcionar herramientas para el desarrollo de fármacos para enfermedades metabólicas.

1. Plaguicida intermedio eficiente y de baja toxicidad

 

Es una materia prima importante para sintetizar nuevos insecticidas y fungicidas. Por ejemplo, los derivados de piridina sintetizados a partir de él como intermediario tienen efectos duales de contacto y toxicidad estomacal contra plagas como el gusano del algodón y los saltamontes del arroz, y tienen baja toxicidad para organismos no objetivo. Se espera que el tamaño del mercado mundial de pesticidas ecológicos aumente de 38 mil millones de dólares en 2024 a 55 mil millones de dólares en 2030, con una tasa de crecimiento anual compuesta del 6,5%, lo que impulsará directamente el crecimiento de la demanda de piridina-2,6-carboxilo.

2. Reguladores del crecimiento vegetal

 

Sus derivados pueden promover el crecimiento de los cultivos y la resistencia al estrés al regular el equilibrio de hormonas endógenas en las plantas. Por ejemplo, los compuestos de amida formados por su condensación con etanolamina pueden aumentar significativamente el número de macollos y la densidad del grano del arroz en concentraciones bajas (10 μ M) y no tienen ningún riesgo residual para el medio ambiente.

1. Reacción de oxidación catalítica

 

El compuesto original de piridina-2,6-carboxyL se puede utilizar como ligando para catalizadores a base de vanadio para la oxidación catalítica de 1,4-diclorobenceno a 2,5-diclorofenol. En esta reacción, el complejo Py-V (un complejo de piridina-2,6-carboxilo y acetilacetonato de óxido de vanadio) puede inhibir la oxidación excesiva, lo que da como resultado una selectividad superior al 90 % para el 2,5-diclorofenol y un rendimiento superior al 60 % basado en vanadio, lo que lo hace adecuado para la producción industrial.

2. Síntesis de nuevos materiales energéticos

 

In the field of lithium-ion batteries, precursors can be used to synthesize positive electrode materials for batteries. For example, co heating with nickel hydroxide can generate a pre drive material of nickel cobalt manganese ternary material (NCM), significantly improving the conductivity and cycling stability of the positive electrode material (capacity retention rate>95% después de 500 ciclos). En el campo de las células solares, sus derivados pueden servir como capas de transporte de electrones para materiales orgánicos fotovoltaicos, aumentando la eficiencia de conversión fotoeléctrica del 18% al 21%.

2,6-piridinadicarboxilato de dimetiloEs un compuesto orgánico importante con varios métodos de síntesis, pero se puede clasificar principalmente en dos categorías: método de síntesis directa y método de síntesis indirecta. El método de síntesis directa normalmente implica la reacción de esterificación directa del ácido piridin-2,6-dicarboxílico con metanol o anhídrido fórmico; El método de síntesis indirecta implica partir de otros compuestos y someterse a múltiples reacciones para finalmente obtener piridina-2,6-carboxilo.

El descubrimiento de este compuesto se remonta a principios del siglo XX, cuando el campo de la química orgánica se encontraba en una etapa de rápido desarrollo.

Estos estudios no sólo enriquecen las propiedades químicas y el ámbito de aplicación de la sustancia, sino que también proporcionan nuevas direcciones para su futura investigación química y aplicaciones industriales.

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