ácido quelidámico, comúnmente conocido como ácido quelidonico o ácido jervaico, es un compuesto ácido derivado de la planta Chelidonium majus L. Posee propiedades analgésicas, antimicrobianas, antiinflamatorias y depresoras del sistema nervioso central. Muestra efectos antiinflamatorios al inhibir potencialmente NF-κB y caspasa-1 en células HMC-1, lo que lleva a una reducción en la producción de IL-6. Esto indica su potencial en el tratamiento de enfermedades alérgicas y otras afecciones inflamatorias. Es un potente inhibidor de la glutamato descarboxilasa (GAD), una enzima que cataliza la descarboxilación del ácido L-glutámico para formar ácido -aminobutírico (GABA). Su valor Ki para la inhibición de GAD es 1,2 μM, lo que sugiere una fuerte afinidad por la enzima. Si bien no se indica explícitamente en las referencias, es probable que su actividad antimicrobiana se deba a su capacidad para alterar los procesos celulares o la integridad de las membranas en los microorganismos. Este potencial lo convierte en un candidato para agentes antibacterianos o antifúngicos. Actúa como un depresor del sistema nervioso central, aunque no se detalla el mecanismo de acción específico. Esta propiedad puede contribuir a sus efectos sedantes y su posible uso en el tratamiento de la ansiedad o el insomnio.
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Fórmula química |
C7H5NO5 |
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Masa exacta |
183.02 |
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Peso molecular |
183.12 |
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m/z |
183.02 (100.0%), 184.02 (7.6%), 185.02 (1.0%) |
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Análisis elemental |
C, 45.91; H, 2.75; N, 7.65; O, 43.68 |
Aplicaciones en medicina
Agente antiinflamatorio
Se ha descubierto que exhibe propiedades antiinflamatorias. Al inhibir NF-κB y caspasa-1, reduce la producción de citoquinas inflamatorias como IL-6, lo que lo convierte en un candidato potencial para el tratamiento de enfermedades inflamatorias como alergias, artritis reumatoide y asma.
Agente neuroprotector
Como inhibidor de la glutamato descarboxilasa (GAD), reduce los niveles del neurotransmisor GABA (ácido -aminobutírico). Esta modulación de los niveles de neurotransmisores puede resultar útil en el tratamiento de determinados trastornos neurológicos como la epilepsia y la ansiedad. Sin embargo, se necesitan más investigaciones para comprender completamente sus efectos sobre el sistema nervioso.
Agente antimicrobiano
Posee propiedades antimicrobianas, aunque su mecanismo de acción exacto no se comprende completamente. Puede alterar los procesos celulares o la integridad de las membranas en bacterias y hongos, lo que lo convierte en un candidato potencial para agentes antibacterianos o antifúngicos.
Agente analgésico
Las suaves propiedades analgésicas sugieren su uso potencial en el tratamiento de condiciones de dolor leve a moderado. Sin embargo, se requieren más estudios clínicos para validar su eficacia y seguridad.
Investigación sobre el cáncer
Aunque todavía se encuentra en las etapas preliminares, ha mostrado algunos resultados prometedores en la investigación del cáncer. Puede tener el potencial de inhibir el crecimiento y la propagación de células cancerosas, pero se necesitan estudios más profundos para confirmar estos hallazgos.
Aplicaciones tópicas
También puede ser útil en aplicaciones tópicas para el tratamiento de afecciones de la piel como el acné, la psoriasis y el eczema debido a sus propiedades antiinflamatorias y antimicrobianas. Sin embargo, se necesitan ensayos clínicos para evaluar su seguridad y eficacia para estos usos.
Es importante señalar que si bienácido quelidámicoAunque parece prometedor en estas aplicaciones medicinales, todavía se encuentra en las primeras etapas de investigación y desarrollo. Se requieren más estudios clínicos para comprender completamente su eficacia, seguridad y mecanismo de acción en el tratamiento de diversas enfermedades.
Aplicaciones en cosmética
Propiedades antioxidantes: Si bien no se indica explícitamente, los antioxidantes se usan comúnmente en cosméticos para proteger las células de la piel del daño causado por los radicales libres. Su potencial bioactividad podría indicar efectos protectores similares.
Efectos antiinflamatorios: Dada su presencia en plantas conocidas por sus propiedades medicinales, puede tener efectos antiinflamatorios que podrían ser beneficiosos para calmar la piel irritada o inflamada.
Agente humectante: Aunque no se mencionan directamente, los compuestos con propiedades químicas y pesos moleculares similares se utilizan a menudo como agentes humectantes en cosméticos. Su naturaleza hidrofílica sugiere que potencialmente podría desempeñar esta función.
Métodos de preparación
- Se encuentra naturalmente en la planta Chelidonium majus L., comúnmente conocida como celidonia mayor.
- El material vegetal se puede extraer utilizando disolventes adecuados, como etanol o metanol, para obtener un extracto que lo contenga y otros compuestos.
- El extracto crudo obtenido del material vegetal se puede procesar adicionalmente para aislar y purificar.ácido quelidámico.
- Se pueden emplear técnicas como la cromatografía (p. ej., cromatografía líquido-líquido, cromatografía en columna) para separarlo de otros componentes del extracto.
- También se pueden utilizar métodos de cristalización o recristalización para purificarlo y obtenerlo en una forma más concentrada.
- Si bien normalmente se obtiene de su fuente natural, la síntesis química puede ser posible bajo ciertas condiciones.
- La ruta de síntesis probablemente implicaría reacciones de química orgánica para construir la estructura molecular deseada.
- Sin embargo, los métodos de síntesis específicos no se informan ampliamente y requerirían investigación y experimentación detalladas.
- El método de producción exacto puede variar según el material de origen, el equipo disponible y el nivel de pureza deseado.
- La extracción de la fuente natural es el enfoque más común debido a la presencia en ciertas plantas.
- Si se requiere síntesis química, probablemente implicaría reacciones complejas de química orgánica y podría no ser económicamente viable para una producción a gran escala.
Precauciones
Equipo de Protección Personal (EPP):
Use ropa de laboratorio y guantes desechables mientras manipula el compuesto.
Evite la inhalación, ingestión o contacto directo con la piel y los ojos.
Almacenamiento y manipulación:
Conservar en un lugar fresco, seco y protegido de la luz. Evite ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Asegúrese de que el producto esté en el fondo del recipiente antes de disolverlo centrifugándolo brevemente.
Uso en experimentos:
Utilice el compuesto sólo con fines de investigación y no en humanos.
Disolver el polvo y, si es posible, utilizarlo el mismo día. Si la guarda para un uso posterior, mantenga la solución en viales sellados a -20 grados durante un máximo de dos semanas.
Deje que el producto alcance la temperatura ambiente durante al menos 1 hora antes de usarlo.
Desecho:
Siga las normas locales para la eliminación segura de cualquier compuesto no utilizado o caducado. No lo deseche en las alcantarillas ni en el medio ambiente natural.
Medidas generales de seguridad:
Mantenga el compuesto alejado del calor, llamas abiertas y otras fuentes de ignición.
Evite mezclarlo con sustancias incompatibles, como oxidantes o álcalis, que pueden provocar reacciones peligrosas.
Asegúrese de que el área de trabajo esté bien ventilada para evitar la acumulación de humos o vapores.
En caso de derrame o exposición:
En caso de derrame accidental o contacto con la piel o los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y buscar asistencia médica.
Recuerde seguir todas las pautas y regulaciones de seguridad específicas de su laboratorio o institución de investigación.
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