N-carbetoxi -4- piperidone cas 29976-53-2

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9 de enero de 2025

N-carbetoxi -4- piperidone, Fórmula química C8H13NO3, CAS 29976-53-2, peso molecular 171.194, es un líquido incoloro a amarillo pálido. Este compuesto tiene un valor de aplicación importante en los campos de la química y la medicina, especialmente desempeñando un papel clave como intermedio en la droga loratadina. Es soluble en agua, pero su solubilidad no es alta, manifestada como ligeramente soluble en agua. Es un intermedio en la síntesis del fármaco antipsicótico olanzapina, que se usa ampliamente en el tratamiento de enfermedades como la esquizofrenia y el trastorno bipolar. Es un intermedio en la síntesis del fármaco antipsicótico olanzapina, que se usa ampliamente en el tratamiento de enfermedades como la esquizofrenia y el trastorno bipolar. Se puede usar para sintetizar ciertos pigmentos y tintes. Se puede usar como materia prima para sintetizar tintes rojos, así como para sintetizar pigmentos con propiedades ópticas especiales, como tintes fluorescentes.

N-carbetoxi -4- piperidone, como un intermedio farmacéutico importante, ha mostrado un amplio valor de aplicación en campos como medicina, pesticidas y productos químicos finos.

1. Campo de medicina
(1) Intermedio de loratadina: es uno de los metabolitos importantes de loratadine (hy -17043). La loratadina es un agonista selectivo del receptor de histamina H1 periférica inversa con actividad contra el virus del dengue (DENV), ampliamente utilizado en el tratamiento de enfermedades alérgicas como la rinitis alérgica y la urticaria. Como intermedio de loratadina, juega un papel crucial en el proceso de síntesis de drogas, asegurando la efectividad y la seguridad del fármaco final.
(2) Actividad del virus antidengue: los estudios han demostrado que este compuesto y sus compuestos relacionados tienen cierta actividad de virus contra el dengue (DENV). Este descubrimiento proporciona nuevas ideas y métodos para el tratamiento de enfermedades virales como la fiebre del dengue, y tiene un valor clínico importante.
(3) Investigación in vitro: también ha mostrado un valor de aplicación extenso en la investigación in vitro. Por ejemplo, algunos estudios han encontrado que este compuesto es tóxico para hongos como Candida albicans, Candida Sepals y Candida Blackhead, lo que sugiere su aplicación potencial en el desarrollo de fármacos antifúngicos y proporciona nuevos candidatos para el desarrollo de medicamentos antifúngicos.

2. Campo de pesticidas
Este compuesto y sus derivados también tienen cierto valor de aplicación en el campo de los pesticidas. Debido al hecho de que los derivados de piperidina son una clase importante de intermedios orgánicos heterocíclicos de nitrógeno, se pueden sintetizar utilizando varios métodos para obtener una variedad de compuestos biológicamente activos. Las aplicaciones de estos compuestos en el campo de los pesticidas incluyen, entre otros, insecticidas, fungicidas y herbicidas, proporcionando garantías efectivas para la producción agrícola.

3. Industria química fina
(1) Materias primas de síntesis orgánica: como importante materia prima de síntesis orgánica, tienen una amplia gama de aplicaciones en el campo de productos químicos finos. Se puede utilizar para sintetizar varios compuestos con funciones específicas, como tensioactivos, colorantes, especias, etc. Estos compuestos juegan un papel importante en industrias como cosméticos, detergentes y textiles.
(2) Modificador de material de polímero: también se puede usar como modificador para materiales de polímero. Al introducirlo en cadenas de polímeros, se pueden mejorar las propiedades físicas, la estabilidad química y el rendimiento de procesamiento de los materiales, ampliando así el rango de aplicación de materiales de polímeros.

4. Otros campos
Además de los campos mencionados anteriormente, también puede demostrar un valor potencial de aplicación en otros campos. Por ejemplo, en el campo de la biomedicina, este compuesto puede usarse para preparar drogas o portadores de medicamentos con actividades biológicas específicas; En el campo de la protección del medio ambiente, se puede utilizar para desarrollar nuevos materiales o catalizadores ecológicos.

En resumen, como un intermedio farmacéutico importante, ha mostrado un amplio valor de aplicación en campos como medicina, pesticidas y productos químicos finos. Con el desarrollo continuo y la innovación de la ciencia y la tecnología, la aplicación de este compuesto en más campos también se explorará y realizará gradualmente.

Los derivados de piperidina son una clase muy importante de intermedios orgánicos heterocíclicos de nitrógeno, ampliamente utilizados en campos como medicina, pesticidas y productos químicos finos.N-carbetoxi -4- piperidone, como intermedio farmacéutico, tiene un valor de investigación importante en el campo de la medicina. En los últimos años, algunos químicos nacionales han realizado investigaciones sobre la síntesis de esta sustancia, utilizando los dimensadores como materias primas para sintetizar este producto y una serie de derivados.

Método 1: Agregue Piperidin -4- un hidrocloruro (2. 0 g, 14.7 mmol) a una solución de dcm (6 0 ml) enfriado en 0 y agregue Trietilamina (5.15 ml, 36.75 mmol) y cloroformato de etilo (1,59 ml, 16,6 mmol). Revuelva la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 2 horas, luego diluya con agua. Separe las dos capas, seque la capa orgánica con sulfato de sodio anhidro y retire los volátiles a presión reducida para obtener N-eToxicarbonilo -4- piperidona (3.14 g). Rendimiento: 98%. 1H-NMR (CDCL3): Δ 4.22 (Q, 2H), 3.79 (t, J =6. 0 Hz, 2H; masa (m/z): 172.1 (m+h)+. La ruta de síntesis es se muestra en la Figura 1

Método 2: Agregue una solución de NaOH (1.55G, 0. {{1 0}} 4mol) en agua (1 0 ml) y éter (25ml) a una solución de 4- hidrocloruro de monohidrato de piperidona (5.19g, 0. 0 3mol) en agua (3 0 ml) en 0}. En 5 minutos, agregue cloroformato de etilo (1.61 ml, 0.02mol) gota a gota. A 0 grados, agregue una cantidad adicional de solución acuosa de hidróxido de sodio (1.41g, 0.04mol) (5 ml) y cloroformato de etilo (1.61 ml, 0.02mol) simultáneamente dentro de los 10 minutos. Después de otros 30 minutos a 0 grados, separe la capa orgánica y extraiga la capa de agua con éter (3 x 10 ml). Secia los extractos orgánicos combinados (MGSO4), concéntralos al vacío y puriféralos por cromatografía rápida de columnas. Use gasolina/éter (1: 1) como eluente para obtener el compuesto de título n-eToxycarbonil -4- piperidona (3.38g, 58%), que es una sustancia grasa coloreada de color paja. La ruta de síntesis se muestra en la Figura 1.

Agregue cloroformate de etilo (7 g) gota a gota a una solución revuelta de 1- bencyl -4- piperidone (1 0 g) en benceno (60 ml) a 0 grados C. Caliente la mezcla a la habitación temperatura y revuelo durante la noche. Filtre la solución para eliminar los sólidos insolubles. Concentre el filtrado y purifíquelo por cromatografía en columna. La columna se eluyó primero con éter de petróleo para eliminar el benceno, luego se eluyó con éter de petróleo/5- iodo -2- piperazine -1- ylpyrimidine (9: 2) para eliminar el cloruro éter para obtener 7G de n-eToxycarbonilo compuesto -4- piperidona en un rendimiento de 7g. La ruta de síntesis se muestra en la Figura 2.

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