Ácido 6-bromo-2-naftoicoes un compuesto orgánico con la fórmula química C11H7BRO2. Tiene la apariencia de cristales blancos a amarillos claros, tiene un olor fuerte y tiene una buena estabilidad térmica y química. Soluble en solventes orgánicos polares como etanol, dimetil sulfóxido y cloruro de metilo. En la investigación química, a menudo es un intermedio importante y se ha utilizado ampliamente en los campos de la química y la medicina orgánica. Se puede utilizar para preparar varios compuestos orgánicos, como ésteres, amidas y acilatos en la síntesis orgánica, y también se puede usar como intermedio farmacéutico para la síntesis de fármacos y sus compuestos principales. Utilizado en la preparación de materiales híbridos organometálicos y materiales fotosensibles.
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Fórmula química |
C11H7BRO2 |
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Masa exacta |
250 |
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Peso molecular |
251 |
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m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
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Análisis elemental |
C, 52.62; H, 2.81; Br, 31.82; O, 12.74 |
Ácido 6-bromo-2-naftoicoes un compuesto orgánico importante, y su estructura química única lo dotan con un valor de aplicación potencial en múltiples campos. Los usos principales se discutirán en detalle a continuación:
Industria fotovoltaica
El átomo de bromo y el grupo funcional carboxilo en la estructura molecular de 6 - Bromo - ácido 2-naftoico tienen una alta reactividad. Los átomos de bromo pueden servir como sitios de reacción de sustitución electrofílica, introduciendo grupos conjugados o cadenas laterales funcionalizadas a través del acoplamiento de Suzuki, el acoplamiento de la muerte y otras reacciones; Los grupos carboxilo se pueden usar para construir esqueletos de polímeros a través de la esterificación, la amabilidad y otras reacciones. Esta característica estructural lo convierte en un precursor clave en la síntesis de materiales fotovoltaicos, utilizados para diseñar moléculas semiconductores orgánicas con estructuras de nivel de energía específicas y propiedades de absorción de luz. In organic photovoltaic cells, donor acceptor (DA) conjugated polymers need to meet the energy level matching requirements of wide bandgap donor units and narrow bandgap acceptor units. 6-Bromo-2-naphthoic acid can introduce strong electron withdrawing groups (such as cyano and fluorinated benzene rings) through the substitution reaction of bromine atoms, or construct DA alternating polymer chains a través de la reacción de polimerización de los grupos carboxilo. Por ejemplo, al copolimerizarlo con unidades ricas en electrones como el tiofeno y el dibenzotiofeno, se pueden preparar materiales de capa activos con baja banda de banda y alta movilidad portadora para mejorar la eficiencia de conversión fotoeléctrica de los dispositivos fotovoltaicos.
Participe en el diseño de la capa de interfaz funcional
La introducción de grupos de alquilo o siloxano de cadena largos - a través de la reacción de sustitución de los átomos de bromo puede mejorar la solubilidad y la película - de las propiedades de formación de materiales en solventes orgánicos, al tiempo que reducen la barrera de energía interfacial y promueven la transferencia de electrones desde la capa activa al electrodo. Al utilizar grupos carboxilo para formar enlaces de hidrógeno o enlaces covalentes con grupos hidroxilo en la superficie de óxidos metálicos como ZnO y TIO ₂, se pueden construir capas compuestas de interfaz estables para suprimir la recombinación de carga y mejorar la estabilidad del dispositivo. Las propiedades fotoquímicas del ácido 6-bromo-2-2-naftoico lo hacen potencialmente aplicable en el campo de los materiales fotosensibles. Al introducir grupos fotocrómicos (como azobenceno, espiropirano) o cromóforos fluorescentes, se pueden diseñar moléculas orgánicas con propiedades fotorrespensivas. Este tipo de material se puede utilizar para regular la transmitancia de la luz a través del efecto fotocrómico, logrando funciones duales de sombreado y generación de potencia en la construcción de fotovoltaicos integrados (BIPV). Al utilizar las características de emisión de fluorescencia, la luz incidente se concentra en el borde de la célula fotovoltaica para mejorar la eficiencia de captura de luz.
Producción de cosméticos
La estructura del anillo de naftaleno y el posible sistema conjugado en 6 - bromo - 2-naftoico pueden dotarlo con cierta capacidad de eliminación de radicales libres, lo que ayuda a resistir el daño del estrés oxidativo a la piel. A través de sus propiedades antioxidantes, el ácido 6-bromo-2-2-naftoico puede ayudar a retrasar el proceso de envejecimiento de la piel y reducir la apariencia de signos de envejecimiento, como arrugas y pigmentación. Algunos compuestos de ácido carboxílico orgánicos tienen actividad antiinflamatoria y pueden inhibir la liberación de mediadores inflamatorios, reduciendo así la inflamación de la piel. Para la piel sensible o fácilmente irritada, el efecto antiinflamatorio del ácido 6-bromo-2-2-naftoico puede ayudar a aliviar la incomodidad, reducir los síntomas como el enrojecimiento, la hinchazón y la picazón.
efectividad potencial
Aunque actualmente no hay evidencia directa que sugiera que el ácido 6-bromo-2-2-naftoico puede inhibir la producción de melanina, ciertos compuestos con estructuras similares han mostrado ciertos efectos en el blanqueamiento. Por lo tanto, se puede especular que el ácido 6-bromo-2-2-naftoico puede ejercer efectos blanqueadores al afectar la vía de producción de melanina. Al reducir la deposición de melanina, el ácido 6-bromo-2-2-naftoico puede ayudar a desvanecer la pigmentación y iluminar el tono de la piel. La presencia de átomos de bromo y grupos carboxilo puede dotar al ácido 6-bromo-2-naftoico con cierta actividad antibacteriana, lo que puede inhibir el crecimiento y la reproducción de ciertos microorganismos. Agregar ingredientes antibacterianos a los cosméticos puede ayudar a prevenir las infecciones de la piel y mantener la salud de la piel.
Producción de pintura
El átomo de bromo en 6 - ácido bromo-2-2-naftoico tiene ciertos efectos bactericidas y conservantes. Agregar una cantidad apropiada de ácido 6-Bromo-2-2-naftoico para pintar puede ayudar a inhibir el crecimiento de microorganismos, extender la vida útil de almacenamiento de la pintura y evitar que la pintura se deteriore debido a la contaminación microbiana durante el uso. Esto es particularmente importante para las pinturas que requieren almacenamiento o aplicación a largo plazo en entornos húmedos.
El moho es una de las fuentes comunes de contaminación en las superficies de pintura, lo que puede causar manchas de moho en la superficie de la pintura, lo que afecta su apariencia y vida útil. Las propiedades antibacterianas del ácido 6-bromo-2-2-naftoico pueden convertirlo en un inhibidor efectivo de moho, que puede inhibir el crecimiento del moho cuando se agrega a la pintura, manteniendo la limpieza y la estética de la superficie de la pintura. La radiación ultravioleta es una de las principales causas del envejecimiento y el desvanecimiento de la pintura. El sistema conjugado en la estructura molecular del ácido 6-bromo-2-2-naftoico puede darle una cierta capacidad de absorción UV. Al introducir el ácido 6-Bromo-2-2-naftoico en las formulaciones de pintura, es posible mejorar la resistencia a la intemperie de la pintura, reducir el daño UV a la pintura y extender la vida útil de la pintura.
Participe en la síntesis de la resina de pintura
La resina de pintura es la película principal - que forma una sustancia de pintura, y sus propiedades afectan directamente la calidad y el efecto de la aplicación de la pintura. El grupo funcional carboxilo en 6 - ácido bromo-2-2-naftoico puede participar en la esterificación, amabilidad y otras reacciones, y reaccionar con compuestos como alcoholes y aminas para formar ésteres o amidios. Al introducir el ácido 6-Bromo-2-2-naftoico en el proceso de síntesis de resina, es posible modificar la resina y mejorar su solubilidad, flexibilidad, adhesión y otras propiedades. Por ejemplo, reaccionar ácido 6-Bromo-2-2-naftoico con alcoholes para formar ésteres, y luego usarlos como monómeros para participar en la polimerización de resina, puede preparar resinas modificadas con propiedades especiales. Al utilizar la actividad química del ácido 6-Bromo-2-2-naftoico, las resinas con funciones específicas se pueden diseñar y sintetizar. Por ejemplo, la introducción de átomos de bromo en moléculas de resina puede dotar la resina con propiedades de retardantes de llama; Alternativamente, al utilizar la reacción entre los grupos carboxilo y otros grupos funcionales, las resinas con funciones especiales como la autocuración, la conductividad y la conductividad térmica pueden prepararse para satisfacer las necesidades especiales de diferentes campos para pinturas.
En la producción de pintura, la dispersión de los pigmentos tiene un impacto significativo en la calidad y el rendimiento de la pintura. El grupo carboxilo en la molécula de ácido 6-bromo-2-2-naftoico puede interactuar con los sitios activos en la superficie del pigmento, reduciendo la tendencia a la agregación entre las partículas de pigmento y mejorando la dispersión y estabilidad del pigmento en el sistema de pintura. Al agregar una cantidad apropiada de ácido 6-Bromo-2-2-naftoico como dispersante, el pigmento se puede dispersar uniformemente en la pintura, mejorando el poder de cubierta, el poder colorante y el brillo de la pintura . 6- El ácido Bromo-2-2-naftoico puede tener un cierto impacto en la viscosidad en los sistemas de pintura. Al controlar su dosis, la viscosidad de la pintura se puede ajustar para cumplir con los requisitos de los diferentes procesos de construcción. Por ejemplo, en el proceso de pulverización, se requiere pintura de baja viscosidad para garantizar un buen efecto de atomización; En los procesos de recubrimiento de pincel o rollo, puede ser necesario aumentar la viscosidad de la pintura adecuadamente para evitar la flacidez . 6- ácido bromo-2-2-naftoico, como dispersante, no solo puede mejorar la dispersión del pigmento, sino que también tiene un cierto efecto regulador en la viscosidad de la pintura.
Aplicación en pinturas especiales
Fireproof Paint es un tipo especial de pintura que puede proporcionar retraso y aislamiento de llama en caso de incendio. El átomo de bromo en 6 - ácido Bromo-2-2-naftoico tiene ciertas propiedades de retardantes de llama, y puede introducirse en moléculas de pintura a través de reacciones químicas para preparar pinturas resistentes al fuego con propiedades de retardantes de llama. Este tipo de pintura tiene amplias perspectivas de aplicación en campos como la construcción, el envío y la electricidad, lo que puede mejorar efectivamente la clasificación de incendios de los edificios y garantizar la seguridad del personal y la propiedad. La pintura conductora es un tipo especial de pintura con propiedades conductoras, ampliamente utilizadas en campos como electrónica y blindaje electromagnético. La pintura conductora se puede preparar agregando rellenos conductivos a la pintura o sintetizando resinas con propiedades conductivas . 6- El ácido Bromo-2-2-naftoico puede modificarse químicamente y combinarse con polímeros o rellenos conductores para preparar pinturas con buena conductividad. Este tipo de pintura se puede utilizar para fabricar recubrimientos de blindaje electromagnético para dispositivos electrónicos, recubrimientos conductores para pantallas táctiles, etc.
Síntesis de - nafthol:
- naftol es un compuesto orgánico común que en realidad puede servir como precursor deÁcido 6-bromo-2-naftoico. Los siguientes son los pasos de la ruta sintética:
Preparación de - nafthol - 2 - nitrato: disolución - naftol en ácido nítrico y sometido a reacción de Nitration para preparar -naftol-2-nitrato.
Preparación de - nafthol - 2 - bromuro: -naftol-2-nitrato se disuelve en isopropanol, ácido hidrobrómico y alcohol bencílico se agrega como catalizadores y -naftol-2 se prepara a través de la reacción de sustitución nucleofílica.
Preparación de 6 - bromo-2-2-nafthol: disolver -naftol-2-bromuro en una base fuerte, después de la reacción de eliminación, prepara 6-bromo-2-nafthol.
Preparación del producto: 6-bromo-2-2-naftol e hidróxido de sodio se disuelven en etanol y se acidifican para preparar el producto.
Método 2: Síntesis de - naftaldehído:
- El nafthaaldehído también puede servir como precursor de él. Los siguientes son los pasos de la ruta sintética:
Preparación de - nafthaaldehído - 2 - nitrato: disolución - naftaldehído en ácido nítrico y reacción de Nitration Sénel
Preparación de - nafthaaldehído - 2 - bromuro: disolución -naftaldehído-2-nitrato en isopropanol, agregando ácido hidrobrómico y alcohol bencílico como un catalizador de catalizador.
Preparación de 2 - bromo-6-formilnaftaleno: disolver -nafthealdehído-2-bromuro, ácido succínico u ácido oxálico, y fosfito trietil en una mezcla de cloruro cuprocar y etanol, y una ciclación sub-ciclación y esterificación para preparar 2-bromo-6-formythaleno.
Preparación del producto: el 2-bromo-6-formilnaftaleno se disuelve en una mezcla de hidróxido de sodio y metanol, y se acidifica para preparar ácido 6-bromo-2-naftoico.
Método 3: Síntesis de 1-tetralone:
Ácido 6-bromo-2-naftoicoTambién se puede sintetizar a partir de 1-tetralona. Los siguientes son los pasos de la ruta sintética:
Preparación de 1 - tetralone-3-nitrato: disolver 1-tetralona en ácido nítrico y experimentar una reacción de nitration N para preparar 1-tetralona-3-nitrato.
Preparación de 1-bromo-4-nitro-2-tetralona: agregue 1-tetralona-3-nitrato al ácido clorhídrico concentrado para preparar 1-tetralona-3-nitrosobenceno. Luego, se disolvió 1-tetralona-3-nitrosobenceno en cloruro de acetilo, y se preparó 1-bromo-4-nitro-2-tetralone a través de la reacción de sustitución nucleófila y la reacción de oxidación.
Preparación de ácido 2-Bromo-1-naftoico: disuelva 1-bromo-4-nitro-2-tetralona y carbonato de sodio en dimetilformamida, y experimente reacciones de ciclación y desprotección para preparar ácido 2-bromo-1-naftoico.
Preparación del producto: después de mezclar ácido 2-bromo-1-naftoico con ácido nítrico, ácido sulfúrico y ácido acético glacial, se prepara mediante reacción de nitración y reacción de calentamiento.
Las tres rutas anteriores pueden sintetizar efectivamente el producto. Cada uno de estos métodos tiene sus características especiales y alcance de la aplicación, y la ruta más adecuada se puede seleccionar para la síntesis de acuerdo con las necesidades. Al mismo tiempo, en el proceso de síntesis de paso múltiple -, es necesario garantizar la selectividad, el rendimiento y la pureza de la reacción, para garantizar esa calidad alta - de calidadÁcido 6-bromo-2-naftoicofinalmente se obtiene.
reacción adversa
El ácido 6-bromo-2-naftoico es un polvo cristalino blanco que es estable a temperatura y presión ambiente. Tiene un punto de fusión de 294-295 grados, un punto de inflamación de 188 grados y un índice de refracción de 1.697. Se usa comúnmente como intermedio farmacéutico y tiene importantes aplicaciones en la síntesis orgánica y el desarrollo de fármacos. Sin embargo, como muchos productos químicos, esta sustancia también puede desencadenar una serie de reacciones adversas.
Respuesta de irritación de la piel y la mucosa
Irritación de la piel
Es irritante para la piel y puede causar síntomas como el enrojecimiento local, la picazón y la sensación de ardor al contacto. En la producción industrial o las operaciones de laboratorio, si no se toman medidas de protección efectivas, como no usar guantes protectores, ropa protectora, etc., el contacto directo de la piel con polvo sólido o solución de la sustancia puede conducir a la aparición de dermatitis irritante. Este tipo de dermatitis generalmente también se manifiesta - eritema definido en la piel en contacto, y en casos severos, ampollas, erosiones, etc., acompañado de dolor obvio o molestias.
Irritación de la mucosa
Esta sustancia también tiene un efecto estimulante en las membranas mucosas, especialmente las membranas mucosas de los ojos y el tracto respiratorio. Si los ojos entran accidentalmente en contacto con ácido 6-bromo-2-2-naftoico, puede causar síntomas de irritación ocular como picadura, desgarro, congestión conjuntival, hinchazón de los párpados, etc. En casos severos, puede causar daños a la córnea y afectar la visión. Al inhalar su polvo o vapor, la mucosa respiratoria puede ser estimulada, lo que lleva a síntomas como tos, producción de esputo, sibilancias y dificultad para respirar. La exposición a largo plazo también puede causar inflamación respiratoria crónica.
Reacciones alérgicas
Alergia para la piel
Algunas personas pueden ser alérgicas y pueden experimentar reacciones alérgicas de la piel al contacto. Los síntomas comunes de la alergia de la piel incluyen erupción, urticaria, etc. La erupción generalmente se presenta como pápulas rojas o rojas claras que pueden fusionarse en parches, acompañados de una sensación de picazón notable. La urticaria se caracteriza por masas de viento de diferentes tamaños, rodeados de enrojecimiento, inicio repentino, resolución rápida, pero propensa a la recurrencia.
Reacciones alérgicas sistémicas
En casos raros, las personas pueden experimentar reacciones alérgicas sistémicas graves, conocidas como shock anafiláctico. El shock alérgico es una vida de emergencia que amenaza la vida - donde los pacientes experimentan caídas rápidas en la presión arterial, dificultad para respirar, pérdida de conciencia y otros síntomas en un corto período de tiempo. Esto se debe a reacciones alérgicas que conducen a vasodilatación sistémica, una mayor permeabilidad, extravasación plasmática, un volumen sanguíneo circulante efectivo reducido y edema de la mucosa respiratoria, causando dificultad respiratoria. Aunque esta reacción alérgica sistémica severa es rara, una vez que ocurre, es necesario un tratamiento de rescate inmediato.
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