6- bromo -2- ácido naftoicoes un compuesto orgánico con la fórmula química C11H7BRO 2. Tiene la apariencia de cristales blancos a amarillos claros, tiene un olor fuerte y tiene una buena estabilidad térmica y química . soluble en solventes orgánicos polar ampliamente utilizado en los campos de la química y la medicina orgánica . Se puede utilizar para preparar varios compuestos orgánicos, como ésteres, amidas y acilatos en la síntesis orgánica, y también se puede utilizar como un intermedio farmacéutico intermedio para la síntesis de medicamentos y sus compuestos principales {}}} utilizados en la preparación de los materiales organometalicalicalicalicalicalsonitivos y los materiales de los fotos de los fotos de los fotos de la preparación organometalicalsonitiva y sus compuestos principales {}}} utilizados en la preparación de los materiales organometalicalicalicalicalicalsonitivos y los materiales de los fotos de los fotos de la organometalidad y las fotos principales. Materiales .
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Fórmula química |
C11H7BRO2 |
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Masa exacta |
250 |
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Peso molecular |
251 |
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m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
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Análisis elemental |
C, 52.62; H, 2.81; Br, 31.82; O, 12.74 |
6- bromo -2- ácido naftoicoes un compuesto orgánico importante, y su estructura química única lo dotan con un valor de aplicación potencial en múltiples campos . Los usos principales se discutirán en detalle a continuación:
Industria fotovoltaica
The bromine atom and carboxyl functional group in the molecular structure of 6-bromo-2-naphthoic acid have high reactivity. Bromine atoms can serve as electrophilic substitution reaction sites, introducing conjugated groups or functionalized side chains through Suzuki coupling, Stille coupling, and other reactions; Los grupos carboxilo se pueden usar para construir esqueletos de polímeros a través de la esterificación, amabilidad y otras reacciones . Esta característica estructural lo convierte en un precursor clave en la síntesis de materiales fotovoltaicos, utilizados para diseñar moléculas semiconductoras orgánicas con estructuras de nivel de energía específicas y propiedades de absorción de luz {. in orgánica moléculas (celdas de aceptación (celdas de aceptación (Cells ({{{} 4} in orgánica. Los polímeros conjugados deben cumplir con los requisitos de coincidencia del nivel de energía de las unidades de donantes de BandGAP amplias y las unidades aceptadoras de BandGap estrechas . 6- Bromo -2- ácido naftoico pueden introducir grupos de retiración de electrones fuertes (tales como la reanización de la polimera de ciano y fluorada) a través de la reacción de la reacción de la reacción de la polimera de la polimera de la polimera de la polimera o la construcción. Grupos carboxilo . Por ejemplo, al copolimerizarlo con unidades ricas en electrones como el tiofeno y el dibenzotiofeno, se pueden preparar los materiales de capa activos con baja banda de banda y alta movilidad portadora para mejorar la eficiencia de conversión fotoeléctrica de los dispositivos fotovoltaicos «{10}}
Participe en el diseño de la capa de interfaz funcional
La introducción de grupos de alquilo o siloxano de cadena larga a través de la reacción de sustitución de los átomos de bromo puede mejorar la solubilidad y las propiedades formadoras de películas de los materiales en solventes orgánicos, al tiempo que reduce la barrera de energía interfacial y promueven la transferencia electrónica de la capa activa a los grupos de electrodo . al utilizar grupos carboxilo para formar enlaces hidrogenos o enlaces cóvinos o cónvasos de electrodo {{2}. metal oxides such as ZnO and TiO ₂, stable interface composite layers can be constructed to suppress charge recombination and improve device stability. The photochemical properties of 6-bromo-2-naphthoic acid make it potentially applicable in the field of photosensitive materials. By introducing photochromic groups (such as azobenzene, spiropyran) or fluorescent chromophores, organic molecules with photoresponsive properties can be designed. This type of material can be used to regulate light transmittance through photochromic effect, achieving dual functions of shading and power generation in building integrated photovoltaics (BIPV). By utilizing the fluorescence emission Características, la luz incidente se concentra en el borde de la celda fotovoltaica para mejorar la eficiencia de captura de luz .
Producción de cosméticos
La estructura del anillo de naftaleno y el posible sistema conjugado en 6- bromo -2- El ácido naftoico puede dotarlo con cierta capacidad de eliminación de radicales libres, lo que ayuda a resistir el daño del estrés oxidativo a la piel . a través de sus propiedades antioxidantes, {{6-}}}}}}}}}}}} Retrasar el proceso de envejecimiento de la piel y reducir la apariencia de signos de envejecimiento, como arrugas y pigmentación, . Algunos compuestos de ácido carboxílico orgánico tienen actividad antiinflamatoria y pueden inhibir la liberación de mediadores inflamatorios, reduciendo así la inflamación de la piel . para la piel sensitiva o fácilmente irritada, el efecto anti-inflamatorio de un efecto inhlamatorio de un efecto innflamatorio de de la inflamación de la piel . 6- Bromo -2- El ácido naftoico puede ayudar a aliviar la incomodidad, reducir síntomas como enrojecimiento, hinchazón y picazón .
efectividad potencial
Aunque actualmente no hay evidencia directa que sugiera que 6- bromo -2- ácido naftoico puede inhibir la producción de melanina, ciertos compuestos con estructuras similares han mostrado ciertos efectos en blanqueamiento . Por lo tanto, se puede especular que 6- bromo {}}}}} ácido que se puede especular. melanin production pathway. By reducing melanin deposition, 6-bromo-2-naphthoic acid may help fade pigmentation and brighten skin tone. The presence of bromine atoms and carboxyl groups may endow 6-bromo-2-naphthoic acid with certain La actividad antibacteriana, que puede inhibir el crecimiento y la reproducción de ciertos microorganismos . Agregar ingredientes antibacterianos a los cosméticos pueden ayudar a prevenir las infecciones de la piel y mantener la salud de la piel .
Producción de pintura
El átomo de bromo en 6- bromo -2- ácido naftoico tiene ciertos efectos bactericidas y conservantes . Agregar una cantidad apropiada de 6- bromo -2- ácido naftoico para pintar puede ayudar a inhibir el crecimiento de los microorganismos extendiendo la vida de la vida del almacenamiento y la vida del almacenamiento y la vida de la pintura de la pintura y evitar la pintura de la vida de la pintura de la vida. Deterioro debido a la contaminación microbiana durante el uso . Esto es particularmente importante para las pinturas que requieren almacenamiento o aplicación a largo plazo en entornos húmedos .
Mold is one of the common sources of pollution on paint surfaces, which may cause mold spots on the paint surface, affecting its appearance and service life. The antibacterial properties of 6-bromo-2-naphthoic acid may make it an effective mold inhibitor, which can inhibit the growth of mold when added to paint, maintaining the cleanliness and aesthetics of the paint superficie . La radiación ultravioleta es una de las principales causas del envejecimiento y desvanecimiento de la pintura . El sistema conjugado en la estructura molecular de 6- bromo -2- ácido naftoico puede darle una cierta capacidad de absorción de UV . introduciendo 6- bromo -2- ácido naftoico en formulaciones de pintura, es posible mejorar la resistencia a la intemperie de la pintura, reducir el daño UV a la pintura y extender la vida útil de la pintura .
Participe en la síntesis de la resina de pintura
La resina de pintura es la principal sustancia de pintura formadora de películas, y sus propiedades afectan directamente la calidad y el efecto de aplicación de la pintura . El grupo funcional carboxilo en 6- bromo -2- ácido naftoico puede participar en esterificación, amabilidad y otras reacciones, y reactivos con los alcoholes y las ácido de los alcohols y las aminas o las aminas o los oxinas o los oxinas o los oxines o los oxines o los oxines o los oxines o los oxines o los oxinas amides. By introducing 6-bromo-2-naphthoic acid into the resin synthesis process, it is possible to modify the resin and improve its solubility, flexibility, adhesion, and other properties. For example, reacting 6- bromo -2- ácido naftoico con alcoholes para formar ésteres, y luego usarlos como monómeros para participar en la polimerización de resina, puede preparar resinas modificadas con propiedades especiales . utilizando la actividad química de ácido químico de ácido específico. Diseñado y sintetizado . Por ejemplo, la introducción de átomos de bromo en moléculas de resina puede dotar la resina con propiedades de retardantes de llama; Alternativamente, al utilizar la reacción entre los grupos carboxilo y otros grupos funcionales, las resinas con funciones especiales como la autocuración, la conductividad y la conductividad térmica pueden prepararse para satisfacer las necesidades especiales de diferentes campos para pinturas .
En la producción de pintura, la dispersión de los pigmentos tiene un impacto significativo en la calidad y el rendimiento de la pintura . El grupo carboxilo en la molécula de 6- bromo -2- ácido nafthoico puede Sistema . al agregar una cantidad apropiada de 6- bromo -2- ácido naftoico como dispersante, el pigmento se puede dispersar en la pintura, mejorando el poder de cobertura, el poder colorante y el glosamiento de la pintura de la pintura . 6- Sistemas de pintura . controlando su dosis, la viscosidad de la pintura se puede ajustar para cumplir con los requisitos de los diferentes procesos de construcción . Por ejemplo, en el proceso de pulverización, se requiere una pintura de baja viscosidad para garantizar un buen efecto de atomización; En los procesos de recubrimiento de pincel o rollo, puede ser necesario aumentar la viscosidad de la pintura adecuadamente para evitar la flacidez . 6- bromo -2- ácido naftoico, como un dispersante, no solo puede mejorar la dispersión del pigmento, sino que también tiene un cierto efecto regulador sobre la viscosidad de la pintura {}}}
Aplicación en pinturas especiales
La pintura FireProof es un tipo especial de pintura que puede proporcionar retraso y aislamiento de la llama en caso de que un fuego . el átomo de bromo en 6- bromo -2- ácido naftoico tiene ciertas propiedades de retardo de flame y se puede introducir en las moléculas de las pinturas a través de reacciones químicas para preparar las pinturas de incendio ron-ron-ron-ron-ron-ron-ron-ron-r-ron-ron-ron-ron-ron-ron-rons-flame-flame Retardants Flame Retardants Propiedades . Este tipo de pintura tiene amplias perspectivas de aplicaciones en campos como la construcción, el envío y la electricidad, lo que puede mejorar efectivamente la calificación de incendio de los edificios y garantizar que la seguridad del personal y la propiedad . pintura conductiva es un tipo especial de pintura con propiedades conductivas, ampliamente se puede usar en campos como la electronia y el protector eléctrico {{{6. Los rellenos conductivos a las resinas de pintura o sintetización con propiedades conductivas . 6- bromo -2- ácido naftoico se pueden modificar químicamente y combinarse químicamente con polímeros o rellenos conductores para preparar pinturas con buena conductividad . etc .
Síntesis de -naftol:
-Naftol es un compuesto orgánico común que en realidad puede servir como precursor de6- bromo -2- ácido naftoico. Los siguientes son los pasos de la ruta sintética:
Paso 1: Preparación de -naftol -2- nitrato:
Disolver -naftol en ácido nítrico y someterse a una reacción de Nitration para preparar -naftol -2- nitrato .
Paso 2: Preparación de -naftol -2- bromide:
-naftol -2- El nitrato se disuelve en isopropanol, el ácido hidrobómico y el alcohol bencílico se agrega como catalizadores, y -naftol -2- se prepara a través de la reacción de sustitución nucleofílica .
Paso 3: Preparación de 6- bromo -2- nafthol:
Disolviendo -nafthol -2- bromuro en una base fuerte, después de la reacción de eliminación, prepara 6- bromo -2- nafthol .
Paso 4: Preparación del producto:
6- bromo -2- naftol y hidróxido de sodio se disuelven en etanol y se acidifican para preparar el producto .
Método 2: Síntesis de -naftaldehído:
-Nafthaaldehído también puede servir como precursor de él . Los siguientes son los pasos de la ruta sintética:
Paso 1: Preparación de -nafthaaldehído -2- nitrato:
Disolviendo -naftaldehído en ácido nítrico y sometido a reacción de nitration para preparar -naftaldehído -2- nitrato .
Paso 2: Preparación de -nafthaaldehído -2- bromide:
Disolviendo -naftaldehído -2- nitrato en isopropanol, agregando ácido hidrobrómico y alcohol bencílico como catalizador, y sometido a una reacción de sustitución nucleofílica para preparar -naftaaldehído -2- bromuro {}}}
Paso 3: Preparación de 2- bromo -6- formylnaphaleno:
Disolver -nafthealdehyde -2- bromuro, ácido succínico o ácido oxálico, y fosfito trietil en una mezcla de cloruro cuproceso y etanol, y someterse a ciclación y esterificación para preparar 2-} bromo {}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}
Paso 4: Preparación del producto:
2- bromo -6- formilnaftaleno se disuelve en una mezcla de hidróxido de sodio y metanol, y se acidifica para preparar 6- bromo -2-} ácido naftáico {}}}
Método 3: Síntesis de 1- tetralone:
6- bromo -2- ácido naftoicoTambién se puede sintetizar a partir de 1- tetralone . Los siguientes son los pasos de la ruta sintética:
Paso 1: Preparación de 1- tetralone -3- nitrato:
Disolver 1- tetralone en ácido nítrico y experimentar una reacción de nitration para preparar 1- tetralone -3- nitrato .
Paso 2: Preparación de 1- bromo -4- nitro -2- tetralone:
Agregue 1- tetralone -3- nitrato a ácido hidrocórico concentrado para preparar 1- tetralone -3- nitrosobenzene . y luego 1- tetraled en tetraled en la nitrosobenzenzenzena, en la altura de nitrosobenzena, en la acetal de acetido, en el nitros de nitrosol. y 1- bromo -4- nitro -2- se preparó la tetralona a través de la reacción de sustitución nucleófila y la reacción de oxidación .
Paso 3: Preparación de 2- bromo -1- ácido naftoico:
Disolver 1- bromo -4- nitro -2- tetralone y carbonato de sodio en dimetilformamida, y sufrir reacciones de ciclación y desprotección para preparar 2- bromo -1- ácido nafthoico .}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}
Paso 4: Preparación del producto:
Después de mezclar 2- bromo -1- ácido naftoico con ácido nítrico, ácido sulfúrico y ácido acético glacial, se prepara a través de la reacción de nitratación y la reacción de calentamiento .
Las tres rutas anteriores pueden sintetizar efectivamente el producto . cada uno de estos métodos tiene sus características especiales y alcance de la aplicación, y la ruta más adecuada puede seleccionarse para la síntesis de acuerdo con las necesidades . al mismo tiempo, en el proceso de síntesis múltiple6- bromo -2- ácido naftoicofinalmente se obtiene .
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