4-N-óxido de nitroquinolina(4-NQO) es un compuesto orgánico con la fórmula química C9H6N2O4, CAS 56-57-5, y aparece como un sólido de color amarillo claro a amarillo. Puede disolverse en disolventes orgánicos como ácido acético, acetona, cloroformo y diclorometano, pero es insoluble en agua. Este compuesto tiene una estructura molecular compleja, que incluye un grupo de óxido de nitrógeno y un grupo de quinolina. Hay dos sustituyentes nitro en la molécula, ubicados en las posiciones 4 y N del anillo de quinolina. Sintetizado mediante varios métodos, como reacción de diazotización, reacción de oxidación, etc. Una ruta de síntesis común es utilizar 4-hidroxiquinolina como materia prima, introducir grupos nitro mediante la reacción de diazotización y luego oxidar con oxidante para obtener el compuesto objetivo. Además, el compuesto también puede prepararse mediante nitración directa de quinolina. Tiene una amplia gama de aplicaciones y usos, incluida la investigación de medicamentos contra el cáncer, tintes fluorescentes, fotosensibilizadores, intermedios sintéticos, reactivos analíticos y herramientas de investigación de moléculas bioactivas.
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Fórmula química |
C9H6N2O3 |
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Masa exacta |
190 |
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Peso molecular |
190 |
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m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
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Análisis elemental |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-N-óxido de nitroquinolinaes una sustancia química comúnmente utilizada en la investigación de toxicidad genética, con múltiples mecanismos de acción y aplicaciones.
1. Estudios cancerígenos:
El 4-NQO se utiliza ampliamente en el estudio de los efectos cancerígenos. Es un carcinógeno potente que puede inducir la formación de tumores en varios modelos animales y células humanas. En el proceso de estudio de los efectos cancerígenos, el 4-NQO se utiliza a menudo como compuesto modelo para investigar su mecanismo de inducción de tumores y sus efectos sinérgicos con otros compuestos. Además, el 4-NQO también se puede utilizar para explorar los mecanismos moleculares de la aparición de tumores y buscar estrategias de tratamiento eficaces.
2. Investigación sobre regulación de la expresión génica:
El 4-NQO puede afectar el proceso de regulación de la expresión genética, principalmente mediante la unión al ADN y afectando la actividad del factor de transcripción. En la investigación sobre la regulación de la expresión genética, el 4-NQO se utiliza como compuesto modelo para investigar los mecanismos reguladores y los factores que influyen en la expresión genética. Al utilizar 4-NQO para tratar células o tejidos, los investigadores pueden estudiar los cambios en la expresión genética y su relación con el desarrollo de tumores. Además, el 4-NQO también se puede utilizar para detectar y evaluar los efectos potenciales de fármacos u otros compuestos sobre la expresión genética.
3. Investigación sobre transducción de señales:
El 4-NQO puede afectar varias vías de transducción de señales, incluidas MAPK, PI3K/Akt, NF-κ Clase B. En la investigación de la transducción de señales, el 4-NQO se utiliza como un compuesto herramienta para investigar los mecanismos y la regulación de la transducción de señales. Al utilizar 4-NQO para tratar células o tejidos, los investigadores pueden investigar la activación de vías de transducción de señales y su relación con el desarrollo de tumores. Además, el 4-NQO también se puede utilizar para detectar y evaluar los efectos potenciales de fármacos u otros compuestos en la transducción de señales.
4. Investigación de inmunotoxicidad:
El 4-NQO tiene cierta inmunotoxicidad y puede afectar la actividad y función de las células inmunitarias. En estudios de inmunotoxicidad, el 4-NQO se utiliza como compuesto modelo para investigar los cambios y la regulación del sistema inmunológico. Al utilizar 4-NQO para tratar células inmunitarias o animales enteros, los investigadores pueden estudiar la apoptosis, la activación de las células inmunitarias y su relación con el desarrollo de tumores. Además, el 4-NQO también se puede utilizar para detectar y evaluar posibles fármacos inmunomoduladores u otros compuestos por su impacto en el sistema inmunológico.
4-El N-óxido de nitroquinolina (4-NQO) es una sustancia química importante que desempeña un papel crucial en la investigación de la toxicidad genética. No sólo tiene múltiples mecanismos de acción, sino que también se utiliza ampliamente en campos como la investigación del cáncer, la síntesis orgánica y el desarrollo de fármacos.
Propiedades químicas
Es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C9H6N2O3 y un peso molecular de aproximadamente 190,16 (literatura ligeramente diferente, como 192,1636). Suele existir en forma de cristales o polvos de color amarillo a marrón, con un alto punto de fusión (154-156 grados C) y punto de ebullición (387,64 grados C). Además, la densidad del 4-NQO es de aproximadamente 1,42 g/cm ³ y el índice de refracción es de aproximadamente 1.5570. 4-NQO es soluble en disolventes orgánicos como la acetona y es sensible a la luz. Debe almacenarse a -20 grados C para evitar su descomposición.
La estructura química del 4-NQO contiene grupos nitro (NO2) y N-óxido, que desempeñan funciones críticas en las reacciones químicas. El grupo nitro convierte al 4-NQO en un oxidante fuerte que puede participar en diversas reacciones redox. El grupo N-óxido le confiere una actividad biológica única, especialmente en términos de toxicidad genética.
Mecanismo de acción
El 4-NQO ejerce sus efectos genotóxicos en los organismos a través de diversos mecanismos. Estos mecanismos incluyen principalmente daño al ADN, estrés oxidativo e inhibición de la síntesis de ADN.
El estrés oxidativo se refiere a un estado patológico que ocurre cuando hay una producción excesiva de ROS en un organismo y el sistema de defensa antioxidante no puede eliminarlo de manera efectiva.. 4-El NQO exacerba aún más el daño al ADN al inducir estrés oxidativo. Las ROS no solo pueden atacar directamente al ADN, sino que también causan peroxidación de lípidos de membrana, oxidación de proteínas y disfunción mitocondrial. Estos efectos en conjunto exacerban el estado de estrés oxidativo de las células, haciéndolas más susceptibles a la toxicidad genética.
Además de dañar directamente el ADN, el 4-NQO también puede afectar la proliferación y diferenciación celular al inhibir la síntesis de ADN. Las investigaciones han demostrado que el 4-NQO puede inhibir la actividad de la ADN polimerasa, ralentizando así la tasa de elongación de las cadenas de ADN. Este efecto inhibidor no sólo dificulta la replicación del ADN, sino que también puede afectar el proceso de reparación del ADN, haciendo que las células sean más susceptibles al daño genético.
Solicitud
El 4-NQO tiene un amplio valor de aplicación en múltiples campos, especialmente en la investigación del cáncer, la síntesis orgánica y el desarrollo de fármacos.
Investigación del cáncer
El 4-NQO es un carcinógeno eficaz que se utiliza habitualmente en la investigación de mecanismos y modelos del cáncer. Puede inducir carcinogénesis celular a través de mecanismos como el daño al ADN y el estrés oxidativo. En experimentos con animales, el 4-NQO se ha utilizado ampliamente para inducir la aparición de cánceres como el cáncer oral y el carcinoma de células escamosas de la mucosa de la lengua. Estos modelos no sólo ayudan a revelar la patogénesis y las bases moleculares del cáncer, sino que también proporcionan evidencia experimental importante para la prevención y el tratamiento del cáncer.
Investigación relacionada
El 4-NQO, como sustancia química importante, ha recibido amplia atención e investigación tanto en el mundo académico como en la industria. A continuación se muestran algunos avances de la investigación y logros relacionados con el 4-NQO.
(1) Daño y reparación del ADN inducido por 4-NQO
Las investigaciones han demostrado que el 4-NQO puede inducir varios tipos de daños en el ADN, incluidas roturas de cadenas de ADN, daños en las bases y entrecruzamiento de proteínas del ADN. Estos daños pueden provocar errores de replicación y expresión genética anormal durante los procesos de replicación y transcripción del ADN. Sin embargo, las células tienen un complejo mecanismo de reparación del ADN que puede reconocer y reparar estos daños. Las investigaciones han demostrado que el daño al ADN inducido por 4-NQO se repara principalmente mediante la vía de reparación por escisión de nucleótidos (NER). NER es un mecanismo de reparación del ADN altamente conservado que puede reconocer y eliminar fragmentos de ADN dañados y realizar reparaciones precisas.
(2) El mecanismo cancerígeno del 4-NQO
El mecanismo cancerígeno del 4-NQO siempre ha sido un tema de investigación candente. Las investigaciones han demostrado que el 4-NQO puede inducir mecanismos como daño al ADN y estrés oxidativo, lo que provoca mutaciones genéticas celulares y anomalías cromosómicas, aumentando así el riesgo de carcinogénesis celular. Además, el 4-NQO también puede afectar los procesos de proliferación y diferenciación de las células, haciéndolas más susceptibles al daño genético. Estos mecanismos explican colectivamente por qué el 4-NQO es un carcinógeno eficaz en experimentos con animales.
(3) Aplicación de 4-NQO en el desarrollo de fármacos
4-NQO tiene amplias perspectivas de aplicación en el desarrollo de fármacos. Al estudiar los efectos del 4-NQO sobre la proliferación, diferenciación y apoptosis celular, se pueden detectar compuestos con actividad antitumoral. Estos compuestos tienen un valor significativo en el desarrollo de fármacos contra el cáncer. Además, el 4-NQO también puede servir como compuesto modelo para estudios de toxicidad y metabolismo de fármacos, utilizado para evaluar las vías metabólicas y los mecanismos de toxicidad de los fármacos. Estos estudios no sólo ayudan a revelar la eficacia y seguridad de los fármacos, sino que también proporcionan evidencia experimental importante para la aplicación clínica de los fármacos.
(4) Efectos ambientales y de salud del 4-NQO
Con el acelerado desarrollo de la industrialización y la urbanización, el problema de la contaminación de sustancias químicas como el 4-NQO en el medio ambiente está adquiriendo cada vez más importancia. Las investigaciones han demostrado que el 4-NQO puede ingresar al medio ambiente y a los organismos a través de diversas vías, lo que plantea amenazas potenciales para el medio ambiente y la salud humana. Por tanto, resulta de gran importancia estudiar los procesos de migración, transformación y bioacumulación del 4-NQO en el medio ambiente, así como sus efectos tóxicos y riesgos ecológicos sobre los organismos. Estos estudios no sólo contribuyen al desarrollo de políticas y medidas de protección ambiental científicamente sólidas, sino que también proporcionan una base científica importante para salvaguardar la salud humana y la seguridad ambiental.
Existen muchos métodos de síntesis para4-N-óxido de nitroquinolina, y los dos más comunes se enumerarán en el siguiente texto.
Método 1:
Síntesis de 4-metoxiquinolina-N-óxido
Reacciona 4-hidroxiquinolina con metóxido de sodio para obtener N-óxido de 4-metoxiquinolina.
C9H7NO + CH3OH + NaOH → C9H7NO-N óxido + H2O + NaCl
Esta reacción es una reacción de alcoholización típica, en la que se utiliza metóxido de sodio como agente alcoholizante para metilar el grupo hidroxilo del N-óxido de 4-hidroxiquinolina-.
Síntesis de 4-cloroquinolina-N-óxido
Se trató óxido de 4-metoxiquinolina-N-con cloruro de acetilo para obtener N-óxido de 4-cloroquinolina.
C9H7NO-N-Óxido + CH3COCl → 4-Cloroquinolina-N-óxido + HCl
Esta reacción es una reacción de cloración de acilo, en la que el cloruro de acetilo actúa como agente clorante de acilo para acetilar el grupo metoxi del óxido de 4-metoxiquinolina-N-para obtener N-óxido de 4-cloroquinolina.
Síntesis de 4-aminoquinolina-N-óxido
La hidrogenación catalizada por paladio de óxido de 4-cloroquinolina-N-en amoníaco líquido produce N-óxido de 4-aminoquinolina.
4-Cloroquinolina-N-óxido + H2 + Pd/C → 4-aminoquinolina-N-óxido
Esta reacción es una reacción de hidrogenación catalítica típica, que utiliza paladio como catalizador para reemplazar el átomo de cloro del óxido de 4-cloroquinolina-N-por un átomo de hidrógeno para obtener N-óxido de 4-aminoquinolina.
Sintetizar el producto objetivo.
En condiciones ácidas, el producto objetivo 4-NQO se sintetizó nitrando el N-óxido de quinoleína- con ácido sulfúrico y ácido nítrico.
4-Aminoquinolina-N-óxido + H2ENTONCES4 +HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 +NO2
Esta reacción es una reacción de nitración típica, en la que se utilizan ácido sulfúrico y ácido nítrico como agentes nitrantes para nitrar el grupo amino del óxido de 4-aminoquinoleína-N-, lo que da como resultado el producto objetivo. Al mismo tiempo se producen subproductos como ácido sulfúrico, dióxido de nitrógeno y agua.
Los anteriores son los pasos detallados del Método Uno y su correspondiente fórmula de reacción química. Cabe señalar que estas condiciones de reacción y la pureza del producto pueden variar según las condiciones experimentales y los requisitos de pureza del producto objetivo. En la operación práctica, se recomienda ajustar y optimizar de acuerdo con las condiciones experimentales específicas y los requisitos de pureza del producto objetivo.
Método 2:
Disolver las materias primas.
Disuelva 5-hidroxiindol en etanol para obtener una solución de etanol de 5-hidroxiindol. Este paso es un trabajo preparatorio destinado a disolver 5-hidroxiindol en etanol para su uso en reacciones posteriores.
Sintetizar 4-bromoquinolina
En presencia de etanol sódico, se añadió bromuro de bencilo a una solución etanólica de 5-hidroxiindol, se calentó hasta una determinada temperatura, se mantuvo en agitación y se hizo reaccionar durante un período de tiempo para obtener 4-bromoquinolina. La ecuación de reacción para este paso se puede expresar como:
C8H7NO + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Esta reacción es una reacción de sustitución, donde el etanol de sodio actúa como base para ayudar al 5-hidroxiindol a eliminar los grupos hidroxilo y reaccionar con bromuro de bencilo para producir 4-bromoquinolina.
Sintetizar 4-morfolinoanina
Reaccione la 4-bromoquinolina con morfolina a una determinada temperatura y presión y separe la 4-morfolinoanilina generada mediante cromatografía en columna u otros métodos de separación. La ecuación de reacción para este paso se puede expresar como:
C9H6BrN+C4H9NO → C10H14N2O + NaOH + H2O
Esta reacción es una reacción de sustitución, en la que la morfolina actúa como sustituyente y reacciona con 4-bromoquinolina para formar4-N-óxido de nitroquinolina.
4-El N-óxido de nitroquinolina, que alguna vez fue un compuesto químico poco conocido, se ha vuelto indispensable en la investigación biomédica y la toxicología. Su doble función como mutágeno e inductor de estrés oxidativo proporciona una lente única a través de la cual estudiar la biología del cáncer, la reparación del ADN y el desarrollo de fármacos. Si bien su potencial cancerígeno requiere protocolos de seguridad rigurosos, las innovaciones en curso en detección y terapia continúan ampliando sus aplicaciones. A medida que avance la ciencia, el 4-NQO seguirá siendo, sin duda, una herramienta vital para desentrañar las complejidades de las enfermedades y descubrir nuevas intervenciones.
Preguntas frecuentes
¿Qué es el n-óxido de n-metilmorfolina?
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N-metilmorfolina N-óxido (N MMO) se define comoun óxido de N-cíclico que es particularmente eficaz para disolver la celulosa y es un componente clave en la industria del lyocell para producir fibras de celulosa regeneradas..
¿Para qué se utiliza la 4-metilmorfolina?
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La 4-metilmorfolina, también conocida como N-metilmorfolina, es una amina terciaria cíclica y se usa comúnmentecomo disolvente de gran valor y producto químico fino para la celulosa.
¿Es tóxica la 4 metilmorfolina?
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Tal vezmoderadamente tóxico por ingestión, inhalación y absorción cutánea.. Muy irritante para la piel, ojos y mucosas. Se utiliza como disolvente y para fabricar productos farmacéuticos.
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