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Ácido 3-indolacrílicoes un compuesto orgánico con la fórmula molecular C12H9NO2, CAS 1204-06-4 y un peso molecular relativo de 199,21 g/mol. Comúnmente cristales en polvo de color blanco a amarillo claro y cristales incoloros de alta pureza. Hay un fuerte pico de absorción en la región ultravioleta, con longitudes de onda que oscilan entre 220 y 250 nm. Fácil de disolver en disolventes orgánicos pero difícil de disolver en agua, con un punto de fusión de 175-177 grados y una densidad de 1,365 g/mL (25 grados).
Su espectro de fluorescencia está relacionado con el valor de pH de la solución, tiene buena estabilidad y puede almacenarse durante mucho tiempo a temperatura ambiente. Además, el ácido 3 indolacrílico es tóxico para el cuerpo humano y debe usarse de manera segura. Tiene varios efectos farmacológicos, incluidos anti-tumorales, anti-inflamatorios, antibacterianos y de regulación inmunológica. Estos efectos tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la medicina, los productos sanitarios y la alimentación.
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Fórmula química |
C11H9NO2 |
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Masa exacta |
187 |
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Peso molecular |
187 |
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m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
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Análisis elemental |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
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Ácido 3-indolacrílico, también conocido como ácido indolacrílico, es un compuesto biológicamente activo que existe principalmente en plantas y animales en la naturaleza. Tiene múltiples efectos farmacológicos potenciales, incluidos anti-tumorales, anti-inflamatorios, antibacterianos y de regulación inmunológica.
1. Efecto antitumoral:3 el ácido indolacrílico tiene una actividad antitumoral significativa. Puede inhibir el crecimiento y la proliferación de células tumorales, inducir la apoptosis de las células tumorales e inhibir la angiogénesis tumoral. Estos efectos ayudan a reducir la capacidad de invasión y metástasis de las células tumorales. Las investigaciones han demostrado que el ácido 3 indolacrílico puede ejercer efectos anti-tumorales al regular diversas vías de señalización y objetivos moleculares, como la inhibición de la proteína quinasa C y la inducción de la detención del ciclo celular.
2. Efecto antiinflamatorio: 3 El ácido indolacrílico tiene importantes efectos anti-inflamatorios. Puede inhibir la liberación de diversas citoquinas y mediadores inflamatorios en la respuesta inflamatoria, aliviando así la respuesta inflamatoria. Las investigaciones han demostrado que el ácido 3 indolacrílico puede inhibir los factores nucleares mediante κ B (NF- κ B) y las vías de señalización como la proteína quinasa activada por mitógenos (MAPK) ejercen efectos anti-inflamatorios.
3. Efecto antibacteriano: el ácido 3-ndoleacrílico tiene un cierto efecto antibacteriano. Puede inhibir el crecimiento y la reproducción de diversas bacterias y hongos, como Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, etc. Las investigaciones han demostrado que el ácido 3 indolacrílico puede ejercer efectos antibacterianos al alterar las membranas celulares e inhibir la actividad de las enzimas intracelulares.
4. Efecto inmunomodulador: 3 El ácido indolacrílico tiene un cierto efecto regulador inmunológico. Puede regular las funciones de diversas células inmunitarias, como inhibir reacciones inflamatorias y promover la secreción de citocinas. Las investigaciones han demostrado que el ácido 3 indolacrílico puede ejercer efectos reguladores inmunológicos al regular los receptores y las vías de señalización en la superficie de las células inmunes.
5. Inhibición de la respuesta inflamatoria: 3 El ácido indolacrílico puede inhibir la liberación de varios mediadores inflamatorios durante el proceso de respuesta inflamatoria, como la prostaglandina E2 (PGE2), el óxido nítrico (NO) y el factor de necrosis tumoral- (TNF-), interleucina-1 (IL-1), etc. Las investigaciones han demostrado que puede inhibir los factores nucleares κ B (NF- κ B) La activación de vías de señalización como la proteína quinasa activada por mitógenos (MAPK) reduce la producción de mediadores inflamatorios, aliviando así la respuesta inflamatoria.
6. Regulación de la función de las células inmunitarias: 3 El ácido indolacrílico puede afectar la función de varias células inmunitarias. Las investigaciones han demostrado que puede inhibir la proliferación de linfocitos T y la secreción de citocinas, y tiene un efecto regulador sobre la diferenciación de las células T colaboradoras 1 (Th1) y T colaboradoras 2 (Th2). Además, el ácido 3 indolacrílico también puede inhibir la actividad asesina de las células asesinas naturales (células NK), desempeñando un papel importante en el equilibrio y la función de las células inmunitarias.
7. Reacciones antialérgicas: 3 El ácido indolacrílico tiene un efecto antialérgico. Puede inhibir la respuesta inmune inducida por alérgenos y reducir la aparición de síntomas alérgicos. Las investigaciones han demostrado que puede inhibir la liberación de histamina y tener efectos antagónicos sobre los receptores de histamina, reduciendo así las reacciones alérgicas.
8. Inhibición de enfermedades autoinmunes: 3 el ácido indolacrílico tiene un cierto efecto inhibidor sobre las enfermedades autoinmunes. Las investigaciones han demostrado que puede inhibir la aparición y el desarrollo de la encefalomielitis autoinmune experimental (EAE) y también tiene un cierto efecto inhibidor sobre la hepatitis autoinmune experimental (EAH). Estos efectos están estrechamente relacionados con la inhibición de las reacciones inflamatorias y la regulación de la función de las células inmunitarias.
En resumen, 3 el ácido indolacrílico tiene varios usos en la regulación inmunológica, incluida la inhibición de reacciones inflamatorias, la regulación de la función de las células inmunitarias, las reacciones antialérgicas y la inhibición de enfermedades autoinmunes. Estos efectos tienen un valor de aplicación potencial en el tratamiento y prevención de enfermedades relacionadas con el sistema inmunológico. En el futuro, más investigaciones sobre su mecanismo de acción y características farmacocinéticas pueden proporcionar más bases teóricas y apoyo práctico para su desarrollo.
Propiedades químicas y estructura básica.
Ácido 3-indolacrílico(fórmula química: C₁₁H₉NO₂, número CAS: 1204-06-4) es un ácido monocarboxílico insaturado. Su estructura está formada por la conjugación de la cadena principal del ácido acrílico y el grupo indol-3. Este compuesto suele aparecer como un polvo cristalino de color amarillo claro a marrón, con una densidad de aproximadamente 1,196 g/cm³.
En términos de solubilidad, puede alcanzar 50 mg/ml en DMSO (requiere asistencia ultrasónica para su disolución), pero tiene una solubilidad relativamente baja en agua o etanol. Su estabilidad se ve significativamente afectada por la temperatura y la luz, y debe almacenarse durante mucho tiempo a -20 grados (polvo) o -80 grados (disolvente). Durante el transporte, se debe empaquetar con hielo azul o guardar en un recipiente resistente a la luz a temperatura ambiente.
Proceso de fabricación central
La ruta de síntesis del ácido 3 indolacrílico consiste principalmente en múltiples reacciones. Los pasos clave implican la modificación del grupo funcional del anillo de indol y la introducción de la estructura acrílica. El siguiente es un flujo de proceso típico:
Selección inicial de materia prima.
Los materiales de partida comunes incluyen indol-3-carboxaldehído o ácido indol-3-carboxílico. Tomando el indol-3-carboxaldehído como ejemplo, reacciona con ácido malónico en acetonitrilo a reflujo durante 9 horas y, mediante la reacción de condensación de Knoevenagel, se forma un éster intermedio de 3-indol propenoilo. Posteriormente se hidroliza para obtener el producto objetivo. El rendimiento total de esta ruta es aproximadamente del 60% al 70%, pero la temperatura de reacción debe controlarse estrictamente (80-90 grados) para evitar la formación de subproductos.
Optimización del sistema catalítico.
Para mejorar la eficiencia de la reacción, los investigadores desarrollaron un proceso de síntesis en un solo-recipiente y en dos-pasos:
El primer paso:Ácido 3-indolacrílico(1 mmol), fenol (1,5 mmol) y carbonato de potasio (0,2 mmol) se mezclan en DMF y se agitan a 100 grados durante 1 hora. Mediante la reacción de adición de Michael, se genera un intermediario de éter de azufre.
El segundo paso: el intermedio se somete a una deshidrogenación in-in situ para formar 3-[1-(feniltio)etil]-1H-indol, con un rendimiento total de hasta el 98 %. Este método promueve la reacción a través de una cantidad catalítica de base (K₂CO₃), evitando el uso de catalizadores de metales pesados en procesos tradicionales, lo cual está en línea con la tendencia de la química verde.
Purificación y control de calidad.
El producto bruto debe purificarse mediante cromatografía ultrarrápida, utilizando gel de sílice como fase estacionaria y diclorometano/metanol (9:1) como eluyente. Después de la purificación, el producto debe identificarse mediante HPLC (mayor o igual al 98%) y RMN (¹H/¹³C) para garantizar que cumple con los estándares para experimentos biológicos o producción industrial. Por ejemplo, la especificación del producto proporcionada por un determinado proveedor muestra que su pureza es del 99,62% y el disolvente residual (DMF) es inferior al 0,1%.
Consideraciones para la producción a escala-industrial
Ampliar-los desafíos
Existen diferencias significativas entre la síntesis de laboratorio y la producción industrial. Por ejemplo, cuando una empresa intentó ampliar el método de un-recipiente a un nivel de 10 kg, descubrió que la transferencia de calor en el reactor era desigual, lo que provocaba un sobrecalentamiento local, y la proporción de subproductos-aumentaba al 15 %. Las soluciones incluyen:
Reemplazar el reactor discontinuo tradicional por un reactor de flujo continuo y mejorar la transferencia de masa y la transferencia de calor mediante el diseño de microcanales;
Optimizar el sistema de disolventes, utilizando disolventes-de punto de ebullición-bajo (como acetonitrilo) en lugar de DMF, para reducir el consumo de energía de procesamiento.
Control de costes y suministro de materia prima.
El precio de mercado del ácido 3 indolacrílico fluctúa significativamente. Por ejemplo:
El precio del producto de alta-pureza (99,62 %) es de hasta 30 $/mg (TargetMol), y se utiliza principalmente para investigaciones científicas;
El producto de grado industrial (99%) puede costar tan solo $3/kg (una empresa de importación-exportadora en Hebei), adecuado para producción a gran-escala.
El coste de la materia prima representa aproximadamente el 40 %, y el precio del indol-3-carboxaldehído se ve afectado significativamente por el mercado ascendente de la anilina. Las empresas necesitan asegurar el suministro mediante contratos a largo plazo.
Medio ambiente y seguridad
El líquido residual producido durante el proceso de producción contiene disolventes orgánicos (como DMF, diclorometano) y residuos ácidos/básicos. Debe recuperarse mediante destilación y neutralización antes de ser vertido. Además, el ácido 3 indolacrílico en sí tiene una propiedad irritante leve, los operadores deben usar equipo de protección y el taller de producción debe mantener ventilación.
Campos de aplicación y orientación de fabricación.
Como metabolito del triptófano, el ácido 3 indolacrílico se utiliza ampliamente en la investigación de la microbiota intestinal. Por ejemplo, puede inhibir la expresión de factores inflamatorios (como IL-6, TNF- ), protegiendo la función de barrera epitelial intestinal. El extremo de fabricación debe proporcionar marcadores isotópicos (como el ácido 3 indolacrílico-d₄), que se utilizan para el seguimiento de las rutas metabólicas. El precio de estos productos suele ser de 2 a 3 veces mayor que el del tipo normal.
Agricultura y ciencia de materiales
Investigaciones recientes han encontrado queÁcido 3-indolacrílicotiene una fuerte actividad anti-algas y puede inhibir la síntesis de las membranas celulares de las algas. Para satisfacer las necesidades de la fumigación agrícola, el proceso de fabricación debe optimizar la solubilidad en agua del producto (por ejemplo, mediante la formación de sal o nano-recubrimiento), al tiempo que se reduce el costo de producción a menos de 1 dólar por kg.
Algunas empresas ofrecen servicios de modificación estructural, como la introducción de flúor, cloro, etc. como sustituyentes en el anillo de indol para mejorar la actividad biológica de la molécula objetivo. El ciclo para dicha síntesis personalizada suele ser de 4 a 6 semanas, con una MOQ (cantidad mínima de pedido) de 10 gramos y el precio fluctúa según la complejidad.
Preguntas frecuentes
¿Son iguales el acrilato y el ácido acrílico?
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Los acrilatos son las sales y ésteres del ácido acrílico. También se les conoce como propenoatos (ya que el ácido acrílico también se conoce como ácido 2-propenoico). Los acrilatos contienen grupos vinilo, es decir, dos átomos de carbono con doble enlace entre sí, directamente unidos al carbono carbonilo.
¿Para qué se utiliza el ácido 3 3dimetilacrílico?
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El éster metílico del ácido 3,3-dimetilacrílico (3,3-dimetilacrilato de metilo) es un éster insaturado ramificado que se utiliza como intermedio de síntesis farmacéutica, un componente básico agroquímico, un monómero especial para la modificación de polímeros y un reactivo de proceso en la química de grupos protectores para la síntesis orgánica de múltiples pasos.
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