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Mar. 25de 2025
3-hidroxipiperidinaes un compuesto químico que pertenece a la clase de aminas heterocíclicas, específicamente presenta un anillo de piperidina con un grupo hidroxilo (-OH) unido al átomo de carbono en la posición 3-. Su estructura se puede visualizar como un anillo de seis miembros que contiene cinco átomos de carbono y un átomo de nitrógeno, con un grupo hidroxilo adicional unido a uno de los átomos de carbono.
Este compuesto exhibe propiedades físicas y químicas únicas, incluida su capacidad para formar enlaces de hidrógeno debido a la presencia del grupo hidroxilo, que puede influir en su solubilidad e interacciones con otras moléculas. Es un compuesto polar y generalmente es soluble en disolventes polares como agua y alcoholes.
En el contexto de la síntesis química, sirve como un importante intermedio o componente básico para la preparación de diversos derivados con diversas aplicaciones. Estos derivados pueden encontrar uso en la industria farmacéutica como ingredientes activos o intermediarios clave en la síntesis de fármacos, o en el desarrollo de la ciencia de materiales para la creación de polímeros y otros materiales avanzados.
Además, debido a sus características estructurales específicas, se ha estudiado por sus posibles actividades biológicas, incluida su capacidad para interactuar con receptores biológicos y enzimas. Sin embargo, se requiere más investigación para comprender completamente sus efectos biológicos y explorar sus posibles usos terapéuticos.
En resumen,3-hidroxipiperidinaes una amina heterocíclica versátil con una variedad de aplicaciones en síntesis química y posible importancia biológica, lo que la convierte en un área de interés para investigadores en diversos campos científicos.
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| Fórmula química | C5H11NO |
| Masa exacta | 101.08 |
| Peso molecular | 101.15 |
| m/z | 101.08 (100.0%), 102.09 (5.4%) |
| Análisis elemental | C, 59.37; H, 10.96; N, 13.85; O, 15.82 |
3-hidroxipiperidinaEs un fármaco intermedio importante y se utiliza en muchos campos farmacéuticos de alto valor-añadido, como anti-hipertensivo, anti-tumoral y anti-coccidiosis.
Antihipertensivo
Desempeñando un papel clave en el desarrollo y fabricación de fármacos antihipertensivos. A través de su estructura química y actividad farmacológica únicas, puede ayudar a regular los niveles de presión arterial y brindar opciones de tratamiento efectivas para pacientes con hipertensión.
Antitumoral
En el estudio de fármacos antitumorales, también ha demostrado un valor de aplicación potencial. Puede usarse como material de partida o intermediario clave para la síntesis de ciertos fármacos antitumorales, participando en el proceso de síntesis de fármacos, ayudando así a científicos y médicos a desarrollar fármacos anticancerígenos más eficaces.
Anticoccidiosis
También se utiliza en la fabricación de fármacos anticoccidiosis. La coccidiosis es una enfermedad parasitaria causada por coccidias, que supone una grave amenaza para la cría de animales y la salud de las mascotas. A través de sus efectos farmacológicos, puede inhibir el crecimiento y la reproducción de coccidias, ayudando así a tratar y controlar la coccidiosis.
Es un compuesto versátil con importantes aplicaciones en la síntesis de ureas trisustituidas, que son útiles como antagonistas del receptor de trombina (PAR-1). Su papel como metabolito de la piperidina subraya aún más su potencial de participación indirecta en la industria farmacéutica. A medida que continúe la investigación, es probable que se descubran nuevas aplicaciones y usos, lo que aumentará aún más su importancia en el campo de la química orgánica y el descubrimiento de fármacos.
Como reactivo para la síntesis de ureas trisustituidas
Utilizado como reactivo en la síntesis de ureas trisustituidas. Estas ureas trisustituidas son particularmente útiles como antagonistas del receptor de trombina (PAR-1). Los receptores de trombina, también conocidos como receptores activados por proteasas (PAR), desempeñan un papel crucial en la activación plaquetaria y la formación de trombos patológicos. Al inhibir estos receptores, las ureas trisustituidas derivadas de él pueden ayudar en el tratamiento de enfermedades tromboembólicas. Esta aplicación subraya la importancia en el desarrollo de fármacos anticoagulantes.
Como metabolito de la piperidina
Identificado como metabolito de piperidina (P479985), una amina heterocíclica orgánica. La propia piperidina se utiliza ampliamente como base y reactivo para la síntesis de diversos compuestos orgánicos, incluidos los fármacos. La conversión metabólica de piperidina sugiere una posible vía biológica para la formación de este compuesto in vivo. Esta relación enfatiza aún más la interconexión de la química orgánica y la biología, y la importancia de comprender las vías metabólicas en el descubrimiento y desarrollo de fármacos.
Las ureas tri-son compuestos en los que tres grupos sustituyentes están unidos al resto de urea, lo que ofrece una amplia gama de aplicaciones, particularmente en las industrias agrícola y farmacéutica. En agricultura, se utilizan ampliamente como herbicidas, lo que demuestra una alta eficiencia y economía en el control de malezas. Estos herbicidas pueden aumentar significativamente la productividad laboral y garantizar rendimientos agrícolas altos y estables. Ejemplos de herbicidas de urea tri-sustituidos incluyen metoxurón, diurón y otros compuestos relacionados.
Más allá de su uso en herbicidas, las ureas tri-sustituidas también encuentran aplicaciones en insecticidas, reguladores del crecimiento de plantas y como intermediarios en la industria farmacéutica. Sus características estructurales, incluidos los enlaces peptídicos sustituidos de forma diferente, contribuyen a sus actividades biológicas. Específicamente, las unidades de urea asimétricas son estructuras comunes en muchos inhibidores enzimáticos y péptidos biomiméticos, lo que las hace cruciales en los campos médico y biológico.
métodos de preparación
Coloque 3-hidroxipiridina (1,91 g, 0,02 mol), un catalizador y 10 ml de agua destilada en un hervidor de hidrogenación. Mezclar bien y asegurar el hervidor. Reemplace el aire con nitrógeno tres veces y luego reemplace el nitrógeno con hidrógeno tres veces. Ajuste la presión a 3 MPa y reaccione a 80 grados hasta que la presión ya no disminuya. Detenga la reacción, deje que la temperatura baje a temperatura ambiente, libere lentamente el exceso de hidrógeno, desmonte el hervidor, filtre el líquido de reacción a través de celite y séquelo para obtener3-hidroxipiperidina(1,82 g) con un rendimiento del 95,29 %.
Perspectivas de investigación
El futuro panorama de la investigación para3-hidroxipiperidinaes brillante, principalmente debido a sus aplicaciones versátiles en varios campos de alto-valor. Como intermediario farmacéutico crucial, desempeña un papel importante en la síntesis de ureas trisustituidas, que actúan como antagonistas del receptor de trombina (PAR-1). Además, es un metabolito de la piperidina, una amina heterocíclica orgánica ampliamente utilizada como base y reactivo para sintetizar compuestos orgánicos, incluidos productos farmacéuticos.
Las investigaciones en curso se centran en ampliar su aplicación en el campo médico, particularmente en el desarrollo de fármacos antihipertensivos, antitumorales y anticoccidiales. Su potencial como intermediario sintético en química orgánica también lo convierte en un objetivo para futuras investigaciones, con el objetivo de descubrir nuevos compuestos con perfiles terapéuticos mejorados.
Además, dado que se espera que el mercado global crezca, impulsado por la creciente demanda de las industrias farmacéutica y de síntesis orgánica, los investigadores están explorando activamente métodos de producción más eficientes y sostenibles. Esto incluye optimizar las condiciones de reacción, mejorar el rendimiento y reducir el impacto ambiental.
reacción adversa
La 3-hidroxipiperidina es un compuesto orgánico con la fórmula química C ₅ H ₁₁ NO, perteneciente a la clase de derivados de piridina. Su estructura molecular contiene un grupo hidroxilo (- OH) y un anillo de piridina, lo que le confiere propiedades químicas y actividad biológica únicas. En los campos de la medicina, la ingeniería química, etc., la 3-hidroxipiperidina se utiliza a menudo como ingrediente intermedio o activo, como participar en la síntesis de ciertos antibióticos, fármacos antitumorales o fármacos para el tratamiento de enfermedades neurológicas. Sin embargo, cualquier sustancia química, si bien tiene un valor de aplicación potencial, también puede conllevar el riesgo de reacciones adversas.
Reacción tóxica aguda
Toxicidad oral
Síntomas: La ingestión puede provocar irritación de la mucosa oral, esofágica y gastrointestinal, manifestada como sensación de ardor, dolor, náuseas, vómitos o diarrea. En casos graves, puede provocar hemorragia o perforación gastrointestinal.
Respaldo de datos: Algunas hojas de datos de seguridad (SDS) indican que puede ser dañino si se ingiere (H303), pero faltan datos específicos de LD50 (dosis letal media), lo que requiere una mayor verificación de investigaciones toxicológicas.
Toxicidad por contacto con la piel
Síntomas: el contacto directo puede provocar eritema, edema, ampollas o úlceras en la piel, y el contacto prolongado-puede provocar dermatitis seca, agrietada o alérgica.
Soporte de datos:
La clasificación GHS es "Corrosión/irritación cutánea, categoría 1B", lo que indica una fuerte corrosividad o irritación grave.
La SDS indica claramente 'H314: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves', y se requiere un enjuague inmediato con abundante agua y atención médica.
Toxicidad por contacto con los ojos
Síntomas: Las salpicaduras en los ojos pueden provocar dolor intenso, lagrimeo, fotofobia, congestión conjuntival o daño corneal. En casos graves, puede provocar pérdida de visión o incluso ceguera.
Soporte de datos:
La clasificación GHS es "Lesión/irritación ocular grave, categoría 1".
La SDS indica "H318: causa daño ocular grave", enjuague inmediatamente con solución salina fisiológica o agua durante al menos 15 minutos y busque asistencia médica profesional.
Toxicidad por inhalación
Síntomas: La inhalación de polvo o vapor puede irritar la mucosa respiratoria, manifestándose como tos, sibilancias, dificultad para respirar o edema laríngeo. La exposición a altas concentraciones puede provocar neumonía química o edema pulmonar.
Soporte de datos:
SDS indica "H335: Puede causar irritación respiratoria", se recomienda usar una máscara de gas o utilizar una campana extractora durante la operación.
Algunos estudios sugieren que su volatilidad y olor irritante pueden indicar riesgo de inhalación, pero faltan datos específicos sobre la relación concentración-respuesta.
Reacciones tóxicas crónicas
Toxicidad por exposición repetida
Síntomas: La exposición repetida a largo plazo puede provocar inflamación crónica de la piel, el tracto respiratorio o el tracto digestivo, como dermatitis crónica, bronquitis o úlceras gástricas. Además, puede afectar la función hepática y renal, manifestándose como enzimas séricas elevadas o anomalías metabólicas.
Respaldo de datos: actualmente, faltan-experimentos con animales a largo plazo o datos epidemiológicos, pero debido a su fuerte naturaleza irritante, se especula que la exposición repetida puede aumentar el riesgo de lesiones crónicas.
Toxicidad reproductiva y del desarrollo.
Síntomas: Los experimentos con animales no han informado claramente sobre su toxicidad reproductiva, pero los compuestos de piridina con estructuras similares pueden afectar la calidad del esperma, el desarrollo embrionario o causar anomalías.
Respaldo de datos: SDS indica "no hay información sobre toxicidad reproductiva", pero se recomienda que las mujeres embarazadas, las mujeres lactantes y los niños eviten el contacto.
Toxicidad genética
Síntomas: Actualmente no hay evidencia que sugiera que sea mutagénico o cancerígeno, pero se necesitan más pruebas de genotoxicidad para verificarlo.
Respaldo de datos: SDS está etiquetado como "sin información carcinógena" y no ha sido catalogado como carcinógeno por IARC, NTP u otras organizaciones.
Reacciones tóxicas especiales
Reacciones alérgicas
Síntomas: Algunas personas sensibles pueden desarrollar alergias debido al contacto, que se manifiestan como sarpullido, picazón, asma o shock anafiláctico.
Respaldo de los datos: la SDS indica "sin información alergénica", pero se debe prestar atención clínica a las diferencias individuales.
Toxicidad específica en órganos diana
Síntomas: la exposición a altas concentraciones puede causar daños específicos al hígado, los riñones o el sistema nervioso, pero el mecanismo específico aún no está claro.
Respaldo de datos: SDS indica "no hay información específica sobre toxicidad en órganos diana", pero se recomienda controlar periódicamente la función hepática y renal.
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