3,4-dimetoxitiofeno(DMOT) es un monómero y un precursor que se puede sintetizar a través de una reacción de bucle cerrada - de 2,3-dimetoxi-1,3-butadieno con dicloruro de azufre en un medio hexano. Es un líquido incoloro o ligeramente amarillo que exhibe volatilidad a temperatura ambiente. Es un compuesto orgánico, comúnmente en forma de líquido. La fórmula molecular es C6H8O2S, CAS 51792-34-8, y el peso molecular relativo es 144.19 g/mol. Bajo llamas abiertas o condiciones de alta temperatura, puede quemar y liberar gases tóxicos y humo. Es un oligotiofeno utilizado principalmente para el desarrollo de materiales electroactivos en aplicaciones electrónicas orgánicas. DMOT puede sufrir reacción de intercambio de éster para formar 3,4-etilendioxitiofeno (EDOT). Puede polimerizar aún más para generar PEDOT, que puede usarse como un polímero conductor en sistemas conjugados π. Puede polimerizar formar poli (dimetoxitiofeno), que se espera que se use para el dopaje electroquímico para fabricar dispositivos de almacenamiento de energía. Síntesis de componentes binarios de porfirina N2S2-N4 para estudiar la transferencia de energía fotoinducida.
|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|
3,4-dimetoxitiofenotiene una amplia gama de aplicaciones en sensores químicos. Un sensor químico es un dispositivo que puede detectar y medir sustancias químicas específicas, y DMOT juega un papel importante en el mecanismo de construcción y reacción del sensor.
1. Sensor de iones de metal: DMOT puede sufrir reacciones de coordinación con diferentes iones metálicos para formar complejos estables, lo que lo hace adecuado para construir sensores de iones metálicos. Al detectar cambios ópticos, electroquímicos o de fluorescencia causados por la unión con iones metálicos objetivo, se puede lograr una alta sensibilidad y selectividad para la detección de iones metálicos. Por ejemplo, el DMOT se puede modificar para detectar el mercurio y los iones de cobre.
2. Sensor de pH: DMOT sufre fuertes reacciones redox en medios base ácido -} y puede usarse para construir sensores de pH. Cuando cambia el pH del entorno, las propiedades electroquímicas de DMOT cambiarán, lo que puede ser monitoreado midiendo parámetros como la corriente, el potencial o la conductividad.
3. Sensor de gas: modificando DMOT en la superficie del electrodo, se puede construir un sensor de gas. La presencia de DMOT en un gas específico puede causar cambios en la señal electroquímica, logrando así la detección de ese gas. Por ejemplo, DMOT se puede usar para detectar la concentración de oxígeno en el aire.
4. Biosensores: al funcionalizar DMOT con moléculas biológicas como anticuerpos y enzimas, se puede construir un biosensor. Este tipo de biosensor puede usarse para detectar la presencia o actividad de las moléculas biológicas. Cuando la biomolécula objetivo interactúa específicamente con el DMOT modificado, puede causar cambios en las señales ópticas, electroquímicas o de fluorescencia, logrando así una alta sensibilidad y selectividad en la detección de biomoléculas.
5. Oxidación - Sensor de reducción: debido a las propiedades de reacción redox de DMOT, se puede usar para construir sensores redox. Este sensor puede monitorear la aparición de reacciones redox midiendo la corriente o transferencia de carga de tiofeno bajo posibles cambios. Estos sensores se usan ampliamente en campos, como el monitoreo ambiental y la seguridad alimentaria.
Cuando DMOT se usa como material para sensores químicos, generalmente es necesario cooperar con otros materiales auxiliares (como portadores, electrolitos, electrodos, etc.) para mejorar el rendimiento y la estabilidad del sensor. Además, las aplicaciones específicas pueden variar según el tipo de sensor, la sustancia objetivo y las condiciones de medición.
6. Células solares orgánicas: DMOT se puede usar como un monómero de polímero conjugado en células solares orgánicas. Al polimerizar DMOT o copolimerizar con otros monómeros conjugados, se pueden formar materiales de polímero conductor con buenas propiedades fotovoltaicas. Este polímero conductor tiene un rango de absorción de luz amplia y una alta movilidad de portadores, y puede usarse como un material de conversión fotoeléctrica en células solares.
7. Transistor de efecto de campo: DMOT se puede polimerizar en películas de polímero conductores en campo orgánico - transistores de efecto (OFET). Estas películas de polímero conductor pueden servir como capas activas para OFET para lograr funciones de transferencia de carga y amplificación. Su excelente conductividad y estructura de nivel de energía ajustable lo convierten en un material ideal para preparar un alto rendimiento - OFET.
8. Supercondensadores: DMOT se copolimeriza con otros polímeros conductores o materiales activos para formar materiales compuestos, que pueden usarse para preparar materiales de electrodos para supercondensadores. Debido a su alta conductividad y buena conductividad iónica, este material compuesto de polímero conductivo exhibe un excelente rendimiento capacitivo y estabilidad cíclica en el campo del almacenamiento de energía.
Método 1 para la síntesis de3,4-dimetoxitiofeno:
Agregue una pequeña cantidad de 6 ml (67 mmol) de 232 butanodiol, 9 ml (205 mmol) de n - hexano (inhibidor de la polimerización), y una pequeña cantidad de hexadecano trimetil bromuro (catalizador) a la botella en secuencia . 22 (83 mmol) de othormate othormiMate se agregó en la secuencia en secuencia {}}} Los lotes de un embudo de goteo de presión constante, y luego se agitaron y reflugaron durante 8 horas. Después de la reacción, coloque la mezcla a 0 - 5C y agregue lentamente 13 ml de acetato de sodio 014 mol/l (n - hexano como solvente) y 15 m de solución de dicloruro de azufre al 50% (n -} Hexano como solvente). Después de 015 horas, recupere a la temperatura ambiente y reaccione durante 10 horas bajo la protección de N, y filtre para obtener el producto crudo. Después de la destilación al vacío, se recolectó un residuo de 62 ~ 64c/66616 PA para obtener 312 ml del producto objetivo, 342 dimetil pheno, con un rendimiento de 60% HNMR (CDC3) y: 3186 (s, 6H, 220ch); 6118 (s, 2h, expuesto al gas de anillo Phene). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c - H expuesto anillo de phene); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (deformación de ch). Uv2vis (chc3) x, nm: 251 (7 750) 222 (5 030)
Método 2:
(1) Disolver 2,5 - ácido dicarboxílico Metil éster 3,4-tiofenediol en N, N-dimetilformamida, agregue reactivo de alquilación, calor y reflujo para obtener el ácido ácido crudo 2,5-dicarboxílico DMOT;
(2) Agregue la solución de hidróxido de sodio al producto crudo del tiofeno de éster metílico de ácido 3,4-dimetoxi-2,5-dicarboxílico, y calienta la reacción para obtener el producto crudo del ácido dicarboxílico 3,4-metoxi-2,5-tiofeno;
(3) Agregue un catalizador de descarboxilación a una mezcla de 3,4 - metoxi-2,5-tiofeno ácido dicarboxílico crudo y disolvente de etilenglicol, descarboxilación de calor y destilado para obtener un producto terminado con dMOT. El disolvente de etilenglicol se puede reutilizar. La ruta del proceso de este método es ecológica, las materias primas de producción son fáciles de obtener, el método posterior al tratamiento es simple y el rendimiento del producto del presente proceso de invención es alto, el costo es bajo y la calidad es estable.
Las características de la estructura molecular de DMOT son las siguientes:
1. Fórmula molecular: C6H8O2S
- C representa el elemento de carbono, H representa el elemento de hidrógeno, o representa el elemento de oxígeno y S representa el elemento de azufre.
- El número en la fórmula molecular representa el número de átomos, lo que indica que la molécula contiene 6 átomos de carbono, 8 átomos de hidrógeno, 2 átomos de oxígeno y 1 átomo de azufre.
2. Diagrama estructural:
- La estructura de DMOT consiste en un anillo de tiofeno y dos grupos metoxi.
- El anillo de tiofeno está compuesto por cuatro átomos de carbono y un átomo de azufre, formando un anillo de cinco miembros.
- Los enlaces de azufre de carbono se forman entre los átomos de azufre y los átomos de carbono adyacentes compartiendo pares de electrones.
- Las posiciones tercera y cuarta en el anillo de tiofeno están respectivamente conectadas a un grupo metoxi, es decir, un átomo de carbono está conectado a un átomo de oxígeno a través de un solo enlace.
3. Estructura molecular:
- La estructura de DMOT puede describirse más a fondo como una molécula circular plana.
- Todos los átomos se encuentran en el mismo plano, dando a las moléculas las características de los sistemas conjugados.
- Los sistemas conjugados se refieren a estructuras con nubes de electrones π continuos, que contribuyen a la estabilidad y conductividad de las moléculas.
4. Conexión atómica:
- Se forman dos enlaces de azufre de carbono entre los átomos de azufre y los dos átomos de carbono adyacentes, con mayor resistencia.
- Los átomos de carbono están conectados a átomos de oxígeno a través de enlaces de oxígeno de carbono, que son un fuerte enlace covalente polar.
5. Propiedades moleculares:
- DMOT es un compuesto orgánico y, por lo tanto, tiene características típicas de las moléculas orgánicas.
- Su estructura circular plana permite que la molécula forme una estructura de apilamiento en solución, afectando así sus propiedades físicas y químicas.
- El grupo metoxi de DMOT proporciona electrofilia molecular y puede participar en reacciones o interactuar con otras sustancias.
3,4-dimetoxitiofenoes un compuesto orgánico que contiene un anillo de tiofeno y un grupo metoxi. Su estructura molecular consiste en un anillo de tiofeno plano y dos grupos metoxi conectados en las posiciones 3 y 4. Esta estructura permite que las moléculas tengan un sistema conjugado, lo que ayuda a mejorar su conductividad y estabilidad. DMOT forma una estructura de apilamiento en solución y exhibe algunas características moleculares orgánicas típicas.
3,4 - dimetoxitiofeno (DMOT) es un importante derivado de tiofeno con la fórmula química C6H8O2S, en la que las 3,4 posiciones del anillo de tiofeno son reemplazadas por grupos metoxi. Como un bloque de construcción clave de materiales electrónicos orgánicos, DMOT tiene un valor de aplicación significativo en campos como polímeros conductores, diodos emisores de luz orgánicos (OLED) y células solares orgánicas.
La investigación sobre compuestos de tiofeno comenzó a fines del siglo XIX. En 1883, el químico alemán Victor Meyer aisló por primera vez el tiofeno del alquitrán de carbón y determinó su estructura básica. En las siguientes décadas, los químicos comenzaron a estudiar sistemáticamente la síntesis y las propiedades del tiofeno y sus derivados.
La historia de síntesis de 3,4-dimetoxitiofeno es relativamente tarde. En 1965, el químico estadounidense Frank M. Dean informó por primera vez la síntesis de laboratorio de 3,4-dimetoxitiofeno mientras estudiaba la reacción de sustitución electrofílica del tiofeno. El método de Dean es primero tiofeno sulfonado con ácido sulfúrico fumante, luego reaccionar con yodometano en condiciones alcalinas y finalmente obtener el producto objetivo a través de la hidrólisis. Aunque esta ruta es engorrosa y tiene un bajo rendimiento (aproximadamente 25%), proporciona una referencia importante para la investigación posterior.
A principios de la década de 1970, con el desarrollo de la metodología de síntesis orgánica, se mejoró la ruta de síntesis de DMOT.
En 1972, el químico francés Jean Pierre Sauvage (más tarde otorgó el Premio Nobel de Química para la Investigación de Máineas Moleculares) 2016) desarrolló un nuevo método para sintetizar DMOT a través de la reacción de sustitución nucleófila de 3,4-fivomotiofeno con metóxido de sodio, aumentando el rendimiento de alrededor del 50%. La investigación durante este período se centró principalmente en las propiedades químicas básicas de DMOT, y la comprensión de sus aplicaciones potenciales aún no es suficiente.
La caracterización precisa de la estructura molecular DMOT ha sufrido un proceso de mejora gradual. En 1975, el equipo de Hans Christoph Wolf en el Instituto Max Planck en Alemania determinó primero la estructura cristalina de DMOT a través de X - difracción de cristal único de rayo, revelando su configuración molecular plana y modo de apilamiento intermolecular. Este trabajo sentó las bases para comprender las propiedades de estado sólidas - de DMOT.
En la década de 1980, con el desarrollo de métodos computacionales de química cuántica, las personas obtuvieron una comprensión más profunda de la estructura electrónica de DMOT. En 1983, el equipo de investigación del químico teórico japonés Kenichi Fukui (ganador del Premio Nobel de Química de 1981) aplicó la teoría orbital fronteriza para analizar la distribución de electrones de DMOT y descubrió que el efecto de donación de electrones de la metoxia aumentó significativamente la densidad electrónica del anillo de tiofeno. Posteriormente se demostró que esta característica era crucial para su aplicación en polímeros conductores.
El avance de la tecnología de resonancia magnética nuclear también ha proporcionado nuevas herramientas para la investigación de DMOT. En 1987, la técnica de resolución de RMN de alta -} desarrollada por el químico estadounidense Richard R. Ernst (1991 Nobel Laureado en química) fue la primera en observar claramente las diferencias de cambio químico de los protones en diferentes posiciones en DMOT, proporcionando una referencia estándar para la identificación estructural de derivados posteriores.
La década de 1990 fue un período de gran desarrollo para el método de síntesis de DMOT. En 1992, el equipo del químico estadounidense Alan G. Macdiarmid (ganador del Premio Nobel de Química 2000) desarrolló un nuevo proceso para la preparación de pasos -} de DMOT de 3,4-dihidroxitiofeno a través de la reacción de síntesis de éter de Williamson, con un rendimiento de hasta 85%. Este método se convirtió en la base de la producción industrial posterior debido a su alta eficiencia y escalabilidad.
La introducción de la tecnología catalítica mejora aún más la economía atómica de la síntesis de DMOT. En 1998, el químico japonés Ryoji Neyori (ganador del Premio Nobel de Química de 2001) informó la reacción de acoplamiento directo de 3,4 - dihalotiofeno con metanol catalizado por cobre, que evita el uso de bases fuertes y es más adecuado para la producción a gran escala.
En 2005, BASF, una empresa alemana, estableció su primera línea de producción industrial para DMOT basada en este sistema catalítico, con una capacidad anual de 100 toneladas.
En los últimos años, la síntesis verde se ha convertido en un punto de acceso de investigación en la preparación de DMOT. En 2015, un equipo de académico científico chino Zhang Suojiang desarrolló un método de síntesis electroquímica en medio líquido iónico, logrando la producción limpia de DMOT. En 2018, los investigadores del Instituto de Tecnología de Massachusetts informaron una nueva estrategia para la síntesis fotocatalítica de DMOT, reduciendo aún más el consumo de energía y la generación de residuos.
Etiqueta: 3,4-dimetoxitiofeno CAS 51792-34-8, proveedores, fabricantes, fábrica, al por mayor, compra, precio, a granel, venta