3-(1-naftoil)indol CAS 109555-87-5

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Mar. 31de 2025

3-(1-naftoil)indoles un compuesto orgánico compuesto estructuralmente por un anillo de indol y un anillo de naftaleno, que es un sólido cristalino de color blanco o blanquecino. Se puede disolver en muchos disolventes, incluidos acetato de etilo, cloroformo, diclorometano, etanol y benceno. Sin embargo, tiene una solubilidad muy limitada en agua y es difícil de mezclar con agua. Tiene una serie de propiedades ópticas, incluida la rotación óptica y el espectro de absorción. El compuesto tiene una rotación óptica de -150,1 grados (a 25 grados) y su espectro de absorción se caracteriza por dos longitudes de onda de absorción máxima a 218 nm y 336 nm, respectivamente. No se determinó el punto de ebullición. Esto puede deberse al hecho de que el compuesto se descompone a temperaturas cercanas a su punto de descomposición, lo que hace imposible una determinación precisa del punto de ebullición.

• Epilepsia, esclerosis lateral amiotrófica (ELA) y esclerosis múltiple (EM): La investigación preliminar sugiere que puede tener potencial terapéutico en el tratamiento de afecciones como la epilepsia, la ELA y la EM. Sin embargo, es importante señalar que estos hallazgos se basan en estudios limitados y se necesita más investigación para confirmar estos efectos.
• El mecanismo de acción del compuesto puede implicar la modulación de la actividad neuronal o la interacción con receptores específicos del sistema nervioso.
• Debido a sus efectos similares al cannabis y su potencial de uso indebido, está sujeto a controles y regulaciones estrictos. Está clasificada como sustancia controlada en muchos países y su posesión, uso y distribución están estrictamente regulados.

Uso de pesticidas

• Propiedades insecticidas: Se ha descubierto que presenta propiedades insecticidas, lo que lo convierte en un candidato potencial para su uso en el control de plagas. Al atacar insectos específicos, este compuesto puede ayudar a proteger los cultivos de daños y aumentar el rendimiento general.
• Propiedades fungicidas: Además de sus efectos insecticidas, que también pueden tener propiedades fungicidas. Esto significa que puede usarse para combatir infecciones fúngicas en las plantas, mejorando aún más la salud y la productividad de los cultivos.

Agente de detección de residuos

• Como agente de detección de residuos en entornos agrícolas. Esto es particularmente importante en el seguimiento de la presencia de pesticidas y otros productos químicos en los cultivos y en el medio ambiente. Al detectar estos residuos, los agricultores y los reguladores pueden garantizar que se cumplan las normas de seguridad alimentaria y que los consumidores no estén expuestos a sustancias químicas nocivas.

Síntesis de reguladores del crecimiento vegetal.

• Otra posible aplicación en la agricultura es la síntesis de reguladores del crecimiento de las plantas. Estos reguladores se pueden utilizar para mejorar el crecimiento y desarrollo de las plantas, mejorar el rendimiento de los cultivos y aumentar la resistencia a los factores estresantes ambientales. Al modular los niveles de hormonas vegetales,3-(1-naftoil)indolpuede desempeñar un papel en el desarrollo de reguladores del crecimiento de las plantas nuevos y eficaces.

también se utiliza en investigaciones científicas, especialmente en investigaciones químicas y farmacológicas. La actividad farmacológica y el mecanismo de acción de este compuesto se han estudiado y utilizado ampliamente para diseñar nuevas moléculas farmacológicas. Además, el 3-(1-naftoil)indol también se ha utilizado en la síntesis de nanomateriales, dispositivos optoelectrónicos y catalizadores de reacciones químicas orgánicas.

• Sustancia de referencia: Como compuesto de referencia en pruebas de detección de drogas. Al analizar muestras sospechosas de contener marihuana sintética, los investigadores pueden utilizarla como estándar para comparar con los resultados obtenidos de la muestra. Esto ayuda a confirmar la presencia de cannabinoides sintéticos específicos, como los que se encuentran en la marihuana sintética.
• Investigación criminal: En las investigaciones criminales, identificar la presencia de marihuana sintética puede ser crucial para establecer un vínculo entre los sospechosos y los delitos relacionados con el uso o tráfico de drogas. Al utilizarlo como sustancia de referencia, los científicos forenses pueden proporcionar pruebas fiables y precisas que respalden el procesamiento de los delincuentes.
• Identificación de toxinas: Además de su uso en la detección de drogas, también se puede utilizar en toxicología forense para identificar toxinas o venenos en muestras biológicas, como sangre u orina. Esto puede ser importante en casos de envenenamiento o sobredosis, donde identificar la toxina específica es fundamental para determinar la causa de la muerte o la enfermedad.
• Control de Calidad en Laboratorios Forenses: Su uso como sustancia de referencia también puede ayudar a garantizar la precisión y confiabilidad de los procedimientos de pruebas forenses. Al probar y comparar periódicamente los resultados con estándares conocidos, los laboratorios forenses pueden mantener altos niveles de control de calidad y garantizar que sus resultados sean precisos y confiables.

La reacción de Mannich es uno de los métodos comúnmente utilizados para sintetizar productos. Esta reacción se basa en el método de síntesis de Engels-Perman, y al reaccionar en presencia de carbamato, amina aromática y formaldehído, se puede preparar un intermedio similar al 3-(1-naftil)-2-metilaminopropanol, cuyo intermedio 3-(1-naftil)-2-metilacrilamida se puede producir mediante catálisis ácida y, finalmente, se puede obtener mediante calentamiento y deshidratación.

La reacción del desoxihidroácido es un método de síntesis.3-(1-naftoil)indolusando N,N-dimetilacetamida (DMA) como solvente y usando una reacción de catalizador ácido. Primero, se esterificaron aminas aromáticas y anhídrido octanoico en presencia de DMA/NH4OAc, seguido de catálisis ácida para obtener los correspondientes intermedios de amida, y finalmente se obtuvo mediante tratamiento con bases y deshidratación.

Además de los diversos métodos de síntesis química anteriores, también se puede utilizar un método llamado quimioluminiscencia (CL) para la preparación del producto. En este método, se separó, cuantificó y detectó mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) utilizando cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y detector de quimioluminiscencia (CLD). Este método tiene las ventajas de alta sensibilidad, buena selectividad y rápida velocidad de análisis.

3-(1-naftoil)indoles un compuesto químico que pertenece a la clase de moléculas orgánicas conocidas por sus diversas propiedades estructurales y funcionales. La fórmula química que indica su composición de 20 átomos de carbono, 15 átomos de hidrógeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno.

Estructuralmente, este compuesto presenta un resto indol fusionado con un sistema de anillo de naftaleno a través de un enlace acilo (que contiene carbonilo-). La parte indol consiste en un anillo pirrol sustituido en la posición 3 con un anillo benceno, mientras que el grupo naftoilo (derivado del naftaleno al reemplazar un átomo de hidrógeno con un grupo carbonilo) está unido al átomo de nitrógeno del indol mediante un enlace éster.

Presenta propiedades fisicoquímicas específicas, incluido un cierto punto de fusión y características de solubilidad, que influyen en sus posibles aplicaciones. Debido a su naturaleza aromática y estructura única, este compuesto puede mostrar actividades biológicas o servir como precursor en la síntesis de moléculas más complejas.

En el campo de la investigación química, ha llamado la atención por su uso potencial en el desarrollo de productos farmacéuticos, colorantes o como componente básico en la ciencia de materiales avanzada. Sin embargo, se requiere más investigación para comprender completamente sus propiedades y explorar sus utilidades prácticas. Además, dada la complejidad y los peligros potenciales asociados con algunos compuestos aromáticos, la manipulación3-(1-naftoil)indoldebe realizarse con las medidas de seguridad adecuadas.

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