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tidiazurón, comúnmente abreviado como TDZ, es un regulador del crecimiento vegetal potente y versátil que pertenece a la clase de compuestos de fenilurea. Se utiliza principalmente en agricultura y horticultura para promover la división y diferenciación celular en las plantas. Con su capacidad para estimular la proliferación celular, TDZ es muy eficaz en aplicaciones de cultivo de tejidos, donde ayuda a la rápida multiplicación de células, tejidos y órganos vegetales. Este regulador del crecimiento es particularmente favorecido por su capacidad para inducir la formación y el alargamiento de brotes, lo que lo convierte en un componente clave en los protocolos de micropropagación. Funciona interactuando con receptores específicos de las células vegetales, lo que desencadena una cascada de reacciones bioquímicas que, en última instancia, conducen a un mayor crecimiento y desarrollo.
A diferencia de otros reguladores del crecimiento, la TDZ tiende a ser más estable en una amplia gama de condiciones, lo que permite obtener resultados más consistentes en experimentos de cultivo de tejidos. Además, se ha descubierto que la TDZ es eficaz para promover la brotación y la floración en ciertas especies de plantas, lo que la convierte en una herramienta valiosa para controlar la fenología de las plantas. Su uso en la propagación de plantas puede acortar significativamente el tiempo necesario para producir plántulas genéticamente uniformes, acelerando así el mejoramiento y la comercialización de nuevas variedades.
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| Fórmula química | C9H8N4OS |
| Masa exacta | 220.04 |
| Peso molecular | 220.25 |
| m/z | 220.04 (100.0%), 221.05 (9.7%), 222.04 (4.5%), 221.04 (1.5%) |
| Análisis elemental | C, 49.08; H, 3.66; N, 25.44; O, 7.26; S, 14.56 |
tidiazurónActúa como defoliante endosorbente utilizado principalmente en el cultivo del algodón. Su función principal es facilitar la caída de las hojas de la planta del algodón, lo que resulta especialmente beneficioso durante la época de cosecha. Al quitar las hojas, a las máquinas les resulta más fácil recoger las cápsulas de algodón, aumentando así la eficiencia del proceso de recolección. Esto no sólo ahorra tiempo sino que también reduce los costos de mano de obra asociados con la recolección manual. Además, la defoliación puede mejorar la calidad del algodón cosechado al reducir la cantidad de basura (hojas, tallos y otros restos de plantas) que se mezcla con las fibras de algodón.
Promoción de la diferenciación de las yemas
TDZ se usa ampliamente en el cultivo de tejidos vegetales para promover la diferenciación de las yemas. Se ha descubierto que es particularmente eficaz para inducir yemas adventicias o yemas laterales directamente en las puntas de los tallos cultivados eliminando la dominancia apical.
Dominancia apical
La dominancia apical es un fenómeno en las plantas donde el punto de crecimiento o ápice de una planta inhibe el crecimiento de yemas o ramas laterales. Esto se debe a la producción de auxina en el ápice, lo que inhibe el crecimiento de las yemas laterales.
El papel de TDZ en la eliminación de la dominancia apical
TDZ, como citoquinina, contrarresta los efectos de las auxinas y promueve el crecimiento de las yemas laterales. Al aplicar TDZ a las puntas de los tallos de las plantas cultivadas, los investigadores pueden eliminar eficazmente la dominancia apical e inducir la formación de yemas adventicias o laterales.
Formación de yemas adventicias
Las yemas adventicias son yemas que se forman en partes de la planta que normalmente no-producen yemas, como el tallo. La inducción de yemas adventicias es un paso crítico en muchos protocolos de cultivo de tejidos vegetales, ya que permite la multiplicación de plantas a partir de un solo explante.
Formación de yemas laterales
Las yemas laterales son yemas que se forman a los lados del tallo y su crecimiento normalmente se ve suprimido por la dominancia apical. TDZ puede promover el crecimiento de estos cogollos laterales, lo que aumenta la ramificación y la plenitud de la planta.
Aplicaciones en cultivo de tejidos vegetales
La capacidad de TDZ para eliminar la dominancia apical e inducir la formación de yemas laterales y adventicias lo convierte en una herramienta valiosa en el cultivo de tejidos vegetales. Se puede utilizar para propagar especies difíciles-de-cultivar, aumentar la tasa de multiplicación de las plantas y mejorar la calidad de las plantas regeneradas.
Métodos de concentración y aplicación.
La eficacia detidiazurónLa promoción de la diferenciación de las yemas depende de la concentración utilizada y del método de aplicación. Los investigadores suelen probar un rango de concentraciones para encontrar el nivel óptimo para su especie de planta específica y su protocolo de cultivo de tejidos. TDZ se puede aplicar directamente a las puntas del tallo, incorporarse al medio de cultivo o usarse en combinación con otros reguladores del crecimiento para lograr los resultados deseados.
Mejora de la regeneración de plantas
El callo es una masa indiferenciada de células que pueden diferenciarse en varios tejidos vegetales. TDZ puede estimular la formación de callos a partir de explantes (trozos de tejido vegetal utilizados en cultivos de tejidos) al promover la división y proliferación celular. La formación de callos es a menudo el primer paso en muchos protocolos de cultivo de tejidos vegetales, ya que proporciona una fuente de células que pueden inducirse a diferenciarse en tejidos u órganos vegetales específicos.
Como se mencionó anteriormente, TDZ es eficaz para inducir yemas adventicias, que son yemas que se forman en partes de la planta que normalmente no-producen yemas.
La formación de yemas adventicias es crítica para la regeneración de las plantas, ya que permite la multiplicación de plantas a partir de un solo explante.
La embriogénesis somática es un proceso mediante el cual los embriones se forman directamente a partir de células somáticas (no-reproductivas). TDZ puede estimular la formación de embriones somáticos en algunas especies de plantas, proporcionando una vía alternativa para la regeneración de las plantas. Los embriones somáticos pueden germinarse para producir plantas completas, que luego pueden transferirse al suelo para su mayor crecimiento y desarrollo.
El objetivo final del cultivo de tejidos vegetales es regenerar plantas completas y sanas que puedan utilizarse para diversos fines, como agricultura, horticultura y biotecnología. La capacidad de TDZ para estimular la formación de callos, yemas adventicias y embriones somáticos mejora la eficiencia y confiabilidad de los protocolos de regeneración de plantas. Al promover la división, diferenciación y organogénesis celular (la formación de órganos a partir de células o tejidos), TDZ ayuda a garantizar la regeneración exitosa de plantas a partir de cultivos de tejidos.
Al igual que con la diferenciación de yemas, la eficacia de TDZ para mejorar la regeneración de las plantas depende de la concentración utilizada y del método de aplicación. Los investigadores suelen optimizar la concentración de TDZ en función de su especie de planta específica y su protocolo de cultivo de tejidos. TDZ se puede aplicar directamente a los explantes, incorporarse al medio de cultivo o usarse en combinación con otros reguladores del crecimiento para lograr los resultados deseados.
Activación de la señal de citoquinina e inhibición de CKX
TDZ es un compuesto de tipo fenilurea-. A diferencia de las citoquininas naturales derivadas de la adenina-, se une a los receptores de histidina quinasa (CRE1/AHK4) y los activa, lo que desencadena la vía de fosforelación de dos-componentes. A través de las proteínas AHP y los reguladores de respuesta tipo-B, regula positivamente los genes asociados con la división celular y la diferenciación de brotes. Su alta potencia se debe principalmente a la inhibición de la citoquinina oxidasa (CKX), que retarda la degradación de las citoquininas endógenas y eleva los niveles en estado estacionario de citoquininas activas como la zeatina y la isopenteniladenina en los tejidos.
Esto amplifica la señalización de las citoquininas, lo que hace que TDZ sea mucho más eficaz que las citoquininas convencionales como BA en concentraciones equivalentes.
Interferencia entre múltiples vías hormonales
TDZ remodela la homeostasis hormonal endógena para establecer una red reguladora sinérgica. Aumenta las concentraciones de auxinas endógenas y altera el transporte polar de auxinas; el gradiente de concentración de auxina y citoquinina determina conjuntamente el destino celular hacia callos, brotes adventicios o embriones somáticos.
Mientras tanto, TDZ regula negativamente los genes biosintéticos de giberelina y regula positivamente los genes catabólicos, suprimiendo el alargamiento celular longitudinal y promoviendo la desdiferenciación celular y la organogénesis. En aplicaciones de defoliación del algodón, TDZ estimula la producción de etileno y acelera la formación de capas de abscisión para permitir una caída ordenada de las hojas, exhibiendo efectos duales sobre la regeneración de tejidos y la defoliación.
Reprogramación del destino celular y concentración-Respuestas dependientes
Las concentraciones bajas de TDZ promueven preferentemente la proliferación de yemas axilares; concentraciones moderadamente más altas inducen la formación de callos, brotes adventicios e incluso embriogénesis somática.
Concentraciones excesivamente altas con frecuencia causan plántulas anormales, vitrificación o detención del crecimiento. En lugar de actuar simplemente como un sustituto hormonal exógeno, TDZ reactiva la totipotencia celular modulando las redes transcripcionales vinculadas a la vía shikimato, el metabolismo secundario y la progresión del ciclo celular. Ningún modelo centrado en un único receptor-expresa plenamente su amplio-espectro de actividad. Los investigadores proponen que más allá de la activación del receptor, su acción implica procesos metabólicos acoplados y mecanismos de almacenamiento de conjugados intracelulares.
Su síntesis sigue la estrategia central de "preparar primero los intermediarios clave, seguidos de reacciones de condensación". El método principal es la condensación de 5-amino-1,2,3-tiadiazol con isocianato de fenilo, aunque también están disponibles varias rutas optimizadas.
I. Preparación del intermedio clave: 5-amino-1,2,3-tiadiazol
El 5-amino-1,2,3-tiadiazol es el intermediario clave para la síntesis detidiazurón. Se prepara industrialmente mediante amonólisis, lo que presenta un alto rendimiento, un funcionamiento sencillo y su idoneidad para la producción a gran-escala. El proceso específico es el siguiente: se añaden 20 g de 5-cloro-1,2,3-tiadiazol a 60 a 70 ml de amoníaco líquido y se agita continuamente durante 3,5 horas. El átomo de cloro se desplaza mediante amonólisis para producir 5-amino-1,2,3-tiadiazol, con un rendimiento de hasta el 93,2%. También se puede preparar en laboratorios mediante el método del diazometano, que es un poco más complejo pero satisface la demanda de productos intermedios en lotes pequeños.
II. Ruta sintética principal: método de condensación (preferido industrialmente)
Este método es la ruta preferida para la producción industrial de TDZ en la actualidad, debido a las suaves condiciones de reacción, los costos controlables y la alta pureza del producto. El paso central es la condensación catalítica del intermedio con isocianato de fenilo. El procedimiento específico es: con agitación, se añade 5-amino-1,2,3-tiadiazol al disolvente de butanona y se agita hasta que se disuelva por completo; luego se añaden isocianato de fenilo y una pequeña cantidad de catalizador de trietilamina y la reacción se mantiene a 60-65 grados durante 3-4 horas. Después de enfriar a 15-25 grados, se continúa agitando durante 1 hora para asegurar una conversión completa. La filtración produce TDZ crudo como torta de filtración, que puede purificarse simplemente hasta una pureza superior al 98 % con un rendimiento superior al 92 %.
III. Rutas Sintéticas Auxiliares y Optimización de Procesos
Además de la ruta principal, existen varios métodos sintéticos auxiliares. En los laboratorios, el tetrahidrofurano se usa comúnmente como solvente y la trietilamina como catalizador. El . 5-amino-1,2,3-tiadiazol reacciona con isocianato de fenilo en un baño de agua a 8-16 grados durante 24 horas, dando un rendimiento superior al 88%, aunque el costo del solvente es relativamente alto. Otra ruta utiliza carbonato de dietilo como material de partida y pasa por cinco pasos que incluyen hidrazinolisis, adición y ciclación, pero el rendimiento general es solo del 31,21 %, lo que requiere una mayor optimización del proceso. La industria ha reducido aún más los costos al optimizar las proporciones de materias primas y la recuperación de solventes, promoviendo la aplicación a gran escala de TDZ.
Análisis de estabilidad
Estabilidad térmica
tidiazurónpermanece estable por debajo de 200 grados y puede existir de manera estable en solución acuosa (pH 1-14) a temperatura ambiente (25 grados) durante más de 24 días, lo que indica su fuerte resistencia al calor y a la hidrólisis. Sin embargo, en condiciones de luz, se transformará rápidamente en el isómero fotosensible 1-fenil-3 -(1,2,5-tiadiazol-3-il)urea, por lo que debe almacenarse lejos de la luz.
Estabilidad química
adaptabilidad del pH: Estable dentro del rango de pH de 5 a 9. No se observó descomposición en la prueba de almacenamiento acelerado (54 grados durante 14 días), lo que lo hace adecuado tanto para entornos agrícolas convencionales como de laboratorio.
Compatibilidad con disolventes: Fácilmente soluble en disolventes polares como dimetilsulfóxido (DMSO), dimetilformamida (DMF) y acetona, ligeramente soluble en metanol, hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos, y casi insoluble en agua (la solubilidad es de sólo 20 mg/l a 20 grados). Los datos de solubilidad proporcionan una referencia para preparar soluciones madre. Por ejemplo, la solubilidad en DMSO alcanza los 100 mg/ml (se requiere asistencia de disolución ultrasónica).
Condiciones de almacenamiento
Almacenamiento-a corto plazo: El polvo se puede almacenar durante 3 años a -20 grados y durante 2 años a 4 grados. Cuando se almacena en solventes, es válido por 6 meses a -80 grados y 1 mes a -20 grados.
Almacenamiento-a largo plazo: Debe sellarse, mantenerse alejado de la luz y almacenarse en un ambiente de 0 a 6 grados para evitar la congelación y descongelación repetidas, que pueden causar fallas en el producto. El porcionado y el almacenamiento pueden reducir el riesgo de degradación.
I. Finales de los años 1960
La primera síntesis de TDZ se remonta a 1967, y fue preparada con éxito por un equipo de investigación de Schering AG, Alemania. En aquel momento no se le asignó ningún propósito de aplicación claro y sólo se archivó como un nuevo derivado de urea. El equipo construyó el producto objetivo mediante reacciones de condensación utilizando compuestos de 1,2,3‑tiadiazol como esqueleto central e identificó preliminarmente su estructura química como 1‑fenil‑3‑(1,2,3‑tiadiazol‑5‑il)urea, sentando una base estructural para investigaciones posteriores.
II. 1970s
En la década de 1970, los investigadores descubrieron accidentalmente durante pruebas de detección de reguladores del crecimiento de las plantas que la TDZ exhibía una fuerte actividad de citoquininas y notables efectos defoliantes. A diferencia de las citoquininas tradicionales basadas en adenina, podría imitar eficazmente las respuestas de las citoquininas sin contener un anillo de purina. En 1976, Schering lo registró como defoliante del algodón con el código SN 49537, estableciendo formalmente su aplicación agrícola. Estudios relevantes confirmaron que podría inducir de manera controlable la abscisión de las hojas, facilitando la recolección mecánica del algodón sin afectar la maduración del cultivo.
III. Desde los años 80 hasta la actualidad
A principios de la década de 1980, Schering patentó su ruta sintética y sus usos reguladores del crecimiento vegetal, promoviendo la producción a gran escala. El producto se registró y lanzó en los Estados Unidos en 1982 y gradualmente se introdujo en muchos países del mundo. Investigadores posteriores descubrieron además sus aplicaciones multifuncionales: no sólo actúa como defoliante sino que también promueve el cultivo de tejidos vegetales, extiende la vida en florero de las flores cortadas e incluso muestra cierta actividad antibacteriana. Aunque la Unión Europea suspendió su uso agrícola en 2008 debido a evaluaciones ambientales y sanitarias, sigue aplicándose ampliamente en Estados Unidos, Australia y otros países, convirtiéndose en un regulador sintético del crecimiento de las plantas de gran valor en la producción agrícola.
Preguntas frecuentes
¿Cuál es la función del tidiazurón?
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Tidiazurón (TDZ) es un herbicida sintético de difenilurea y regulador del crecimiento vegetal utilizadopara defoliar cultivos de algodón e inducir la regeneración de especies recalcitrantes en cultivos de tejidos vegetales.
¿Cómo disolver el tidiazurón?
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El tidiazurón esSoluble en disolventes orgánicos como etanol, DMSO y dimetilformamida (DMF).. La solubilidad del tidiazurón en estos disolventes es de aproximadamente 1, 15 y 30 mg/ml, respectivamente. El tidiazurón es poco soluble en tampones acuosos.
¿Qué es TDZ en química?
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Tidiazurón (TDZ) se define comoun derivado de fenil urea que funciona como regulador del crecimiento de las plantas con actividad similar a las auxinas- y las citoquininas-y se utiliza como inductor en cultivos de células y tejidos vegetales.
¿Qué es el tidiazurón en el cultivo de tejidos vegetales?
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El tidiazurón, más comúnmente conocido como TDZ, es un regulador del crecimiento similar a las citoquininas-. Se absorbe a través de las hojas de las plantas y favorece la regeneración de los brotes. Cuando se utiliza como suplemento de medio de cultivo de tejidos, TDZFacilita enormemente el cultivo de especies de plantas leñosas y otras especies de plantas recalcitrantes..
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