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Oximetazolina pura, CAS 1491-59-4, La fórmula molecular C16H24N2O es un compuesto de benceno que aparece como cristales incoloros o de color amarillo pálido y tiene un sabor dulce. Estable a temperatura ambiente, soluble en agua, alcoholes y algunos disolventes orgánicos. Es un importante químico orgánico con múltiples aplicaciones. La hidroximetazolina es un agonista alfa con excelentes efectos vasoconstrictores periféricos. Induce la constricción de los vasos sanguíneos de la mucosa nasal mediante la activación directa de los receptores vasculares alfa-1, reduciendo así la congestión y el edema causados por la inflamación. La hidroximetazolina surte efecto rápidamente, generalmente en unos pocos minutos, y dura varias horas, aliviando eficazmente la congestión nasal. Además, tiene un efecto antihistamínico, que puede inhibir la liberación de alérgenos y sustancias inflamatorias como la histamina, y suprimir el crecimiento de bacterias perjudiciales en la mucosa nasal y de la garganta, exhibiendo fuertes efectos antibacterianos y antiinflamatorios.
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| Fórmula química | C16H24N2O |
| Peso molecular | 260.38 |
| Masa exacta | 260.19 |
| m/z | 260.19 (100.0%), 261.19 (17.3%), 262.20 (1.4%) |
| Análisis elemental | C, 73.81; H, 9.29; N, 10.76; O, 6.14 |
| Punto de fusión | 182 grados |
| Punto de ebullición | 403,63 grados (estimación aproximada) |
| Densidad | 0,9822 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 1,5800 (estimación) |
| Coeficiente de acidez (pKa) | 11,93 ± 0,28 (previsto) |
| Color | Cristales |
Oximetazolina pura, como fármaco representativo de los agonistas de los receptores alfa adrenérgicos, estimula directamente los receptores alfa adrenérgicos en el músculo liso vascular para inducir la constricción vascular periférica, convirtiéndose en un fármaco ampliamente utilizado en los campos de otorrinolaringología y oftalmología. Su uso principal gira en torno a las características patológicas y fisiológicas de la mucosa nasal y de los ojos, con la función de aliviar rápidamente los síntomas y ayudar en el tratamiento.
1. Rinitis aguda y congestión nasal relacionada con el resfriado.
La hidroximetazolina es el medicamento tópico preferido para la rinitis viral aguda (resfriado). Al contraer los vasos sanguíneos de la mucosa nasal, la inflamación de los cornetes nasales se puede reducir significativamente en 5 a 10 minutos y se pueden aliviar síntomas como la congestión nasal y la secreción nasal. La investigación clínica muestra que después de un solo uso de un aerosol con una concentración del 0,05%, la ventilación nasal se puede aumentar entre un 60% y un 80%, con una duración de 8 a 12 horas. Para pacientes pediátricos de 6 años o más, se recomienda aplicar 1-2 pulverizaciones a través de la cavidad nasal unilateral dos veces al día para evitar eficazmente los efectos secundarios sistémicos.
2. Terapia combinada para la rinitis alérgica
En el tratamiento de la rinitis alérgica, la hidroximetazolina actúa mediante un mecanismo dual: en primer lugar, contrae directamente los vasos sanguíneos para reducir el edema de la mucosa; En segundo lugar, inhibe la liberación de mediadores inflamatorios como la histamina, reduciendo síntomas como los estornudos y el picor nasal. La triple terapia de "hidroximetazolina + antihistamínicos + esteroides nasales" se usa comúnmente en la práctica clínica, lo que mejora significativamente la tasa de control de los síntomas. Por ejemplo, para pacientes con rinitis alérgica estacional, el uso de hidroximetilazolina por la mañana puede aliviar rápidamente la congestión nasal por la noche, cooperar con loratadina para controlar la reacción alérgica sistémica y usar furoato de mometasona en aerosol nasal por la noche para prevenir la recurrencia de la inflamación de las mucosas.
3. Tratamiento preciso de tipos especiales de rinitis.
Rinitis hipertrófica: la hipertrofia de la mucosa a largo plazo provoca congestión nasal persistente y la hidroximetazolina puede reducir temporalmente el tamaño del cornete inferior para aliviar los síntomas, pero se debe tener precaución con el riesgo de rinitis inducida por fármacos.
Rinitis vasomotora: para quienes son sensibles a los cambios de temperatura y humedad, la hidroximetazolina puede bloquear rápidamente las reacciones de vasodilatación y se recomienda usarla según sea necesario.
Rinitis inducida por el embarazo: las mujeres embarazadas son propensas a sufrir congestión nasal debido a cambios en los niveles hormonales. La hidroximetazolina tiene un perfil de seguridad más alto para el uso a corto plazo-(menor o igual a 3 días) después de la mitad del embarazo, pero es necesario un control estricto de la presión arterial.
4. Tratamiento adyuvante de la rinosinusitis crónica
Los pacientes con sinusitis crónica a menudo experimentan un drenaje deficiente debido a la inflamación de la mucosa sinusal. La hidroximetazolina puede contraer los vasos sanguíneos alrededor de la abertura del seno nasal, mejorando la ventilación y el drenaje. Las investigaciones han demostrado que el uso de hidroximetazolina tres días antes de la cirugía puede reducir el sangrado de la cirugía de los senos nasales en un 30% -40%, y el uso combinado posoperatorio puede reducir la incidencia de adherencias sinusales. Para pacientes con pólipos nasales combinados, el uso a corto plazo de hidroximetazolina puede reducir el volumen de los pólipos y crear las condiciones para la resección quirúrgica.
1. Tratamiento sintomático de la conjuntivitis alérgica
Las gotas para los ojos de hidroximetazolina (0,025% -0,05%) alivian síntomas como enrojecimiento y picazón en 15 minutos al contraer los vasos sanguíneos conjuntivales. Su ventaja radica en su acción más rápida que los antihistamínicos, especialmente indicado para ataques agudos. Las recomendaciones clínicas incluyen 2-3 veces al día, con un ciclo de tratamiento no superior a 7 días, para evitar provocar congestión de rebote.
2. Tratamiento adyuvante de la conjuntivitis no infecciosa
La hidroximetazolina puede mejorar rápidamente la apariencia de la congestión conjuntival causada por el humo, el uso de lentes de contacto, la fatiga ocular, etc., pero es necesario descartar causas infecciosas.
Por ejemplo, antes de usar hidroximetazolina en pacientes con conjuntivitis después de nadar, primero se debe realizar un lavado del saco conjuntival para evitar que el fármaco enmascare los signos de infección bacteriana.
3. Preparación preoperatoria para cirugía oftálmica
Antes de cataratas, glaucoma y otras cirugías, las gotas oftálmicas de hidroximetazolina pueden contraer los vasos sanguíneos alrededor de la pupila, reduciendo el riesgo de hemorragia intraoperatoria. Las investigaciones han demostrado que el uso de una solución al 0,05 % 30 minutos antes de la cirugía puede reducir el índice de congestión conjuntival en un 50 % y mejorar la claridad del campo quirúrgico en un 30 %.
1. Manejo intraoperatorio de la cirugía endoscópica nasal
La aplicación local de algodones con hidroximetazolina puede reducir significativamente la mucosa de los cornetes nasales, lo que permite una exposición más completa del campo quirúrgico. Por ejemplo, en la corrección de la cirugía de desviación del tabique nasal, colocar almohadillas de algodón empapadas en una solución al 0,05 % en los conductos nasales medios bilaterales 10 minutos antes de la cirugía puede reducir el sangrado intraoperatorio de un promedio de 80 ml a 30 ml y acortar el tiempo quirúrgico en un 20 %.
2. Optimización del examen CT/MRI de los senos nasales
Para pacientes con sinusitis, el uso de hidroximetazolina antes del examen puede encoger la mucosa, reducir las sombras de los tejidos blandos en la cavidad sinusal y mejorar la tasa de detección de lesiones.
Se recomienda inyectar 2 pulverizaciones en la cavidad nasal unilateral 30 minutos antes del examen, lo que puede aumentar la translucidez del seno maxilar en un 40%.
3. Evaluación de la hipertrofia adenoidea en niños.
Antes de realizar radiografías laterales nasofaríngeas, el uso de hidroximetazolina puede reducir el volumen de las adenoides y evaluar con mayor precisión su grado de ocupación. Las investigaciones han demostrado que la proporción adenoide nasofaríngea (valor A/N) disminuye en un promedio de 0,15 después de la medicación, lo que ayuda a distinguir entre hipertrofia fisiológica y obstrucción patológica.
1. Prevención de la sinusitis de aviación
Durante un vuelo-a gran altitud, los cambios en la presión de la cabina pueden provocar fácilmente la congestión de la mucosa sinusal. El uso de hidroximetazolina 30 minutos antes del despegue puede prevenir el dolor de los senos nasales, especialmente en los viajeros frecuentes. Se recomienda rociar una boquilla en un lado de la cavidad nasal y repetir cada 6 horas durante el vuelo.
2. Manejo de emergencia de hemorragias nasales
La compresión local de almohadillas de algodón con hidroximetazolina puede contraer rápidamente los vasos sanguíneos alrededor del punto de sangrado y, cuando se combina con cauterización con nitrato de plata o relleno de gasa con vaselina, la tasa de éxito de la hemostasia puede alcanzar el 90%.
Para el sangrado en el área de Li, se recomienda utilizar algodones de 4 cm × 1 cm empapados en una solución al 0,05%, que se pueden comprimir durante 5 minutos para que surta efecto.
3. Desintoxicación de una sobredosis de drogas
La ingesta accidental de preparados orales de hidroximetazolina (como gotas nasales en niños) puede provocar hipotensión grave y bradicardia. El tratamiento requiere una inyección intravenosa inmediata de fentolamina (un antagonista de los receptores alfa), con una dosis inicial de 0,1-0,5 mg/kg, y la velocidad de infusión ajustada según la presión arterial.
Existen dos métodos principales para la preparación deOximetolina pura.
1. Por catálisis ácida de la fructosa
La fructosa se calienta y se hace reaccionar en condiciones ácidas para hidrolizarse a carboxialdehído, y luego se deshidrata una reacción de condensación adicional para obtener oximetazolina. La fructosa (fructosa) es un monosacárido que puede hidrolizarse a carboxialdehídos cuando se calienta en condiciones ácidas y luego deshidratarse y condensarse aún más para obtener oximetazolina. La siguiente es la ecuación química y el procedimiento sintético para la reacción catalizada por ácido-de fructosa para formar oximetazolina.
Reacción de hidrólisis de la fructosa:
C6H12O6 (fructosa) + H2O (agua) → C6H12O6 (carboxialdehído)
Reacción de condensación por deshidratación:
[2C6H12O6\\text{(C6H12O6)}\\rightarrowC12H24O12{(C16H24N2O)}+H2O]
Proceso de síntesis:
Primero, la fructosa reacciona al calentarla en condiciones ácidas y se produce la hidrólisis para producir carboxialdehído.
Luego, dos moléculas de carboxialdehído sufren una reacción de condensación por deshidratación para formar oximetazolina. En este proceso, los grupos hidroxilo y metilo de la molécula de carboxialdehído se combinan para formar la estructura del anillo de oximetazolina.
El producto final es oximetazolina, que contiene un anillo de oxígeno de cinco-miembros y un grupo hidroxilo.
Las reacciones-catalizadas por ácido y de deshidratación-condensación involucradas en esta síntesis son tipos comunes de reacciones en la síntesis orgánica mediante las cuales se pueden sintetizar compuestos con estructuras y propiedades específicas. En el laboratorio, controlar factores como las condiciones de reacción, la temperatura y el tiempo de reacción son importantes tanto para el rendimiento como para la selección del producto.
2. Oxidación en disolvente.
La oximetazolina se obtiene poniendo en contacto una solución que contiene fructosa con oxígeno en condiciones de oxidación selectiva.
La ecuación química específica para la oxidación de la fructosa en un solvente para producir oximetazolina. es el siguiente:
C6H12O6 (fructosa) + O2 (oxígeno) → C12H24O12 (C16H24N2O) + H2O
Proceso de síntesis:
Una solución que contiene fructosa se pone en contacto con oxígeno, que se introduce como agente oxidante. En condiciones de oxidación selectiva, la fructosa sufre una reacción de oxidación para formar hidroximetazolina. La oxidación selectiva generalmente requiere catalizadores o condiciones de reacción específicos para garantizar una alta pureza y rendimiento del producto resultante.
El proceso de reacción puede ir acompañado de la producción de agua, por lo que el producto debe someterse a pasos apropiados de extracción y purificación al final de la reacción para obtener unoximetazolina pura.
Este proceso de reacción debe llevarse a cabo en condiciones experimentales apropiadas, incluida la selección de catalizadores, disolventes y temperaturas de reacción adecuados para garantizar una oxidación eficiente y altamente selectiva de la fructosa a hidroximetazolina.
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