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ácido nalidíxico, también conocido como ácido 7-metil-1-etil-4-oxo-1,4-dihidro-1,8-naftiridina-3-carboxílico o ácido nalidixona, es un compuesto químico. Este compuesto existe como un polvo de color blanco a blanquecino, casi inodoro y con un sabor ligeramente amargo. Es soluble en cloroformo, ligeramente soluble en etanol y soluciones alcalinas fuertes, pero casi insoluble en agua y éter. Es sensible a la luz y al aire. Actúa inhibiendo la ADN girasa bacteriana, una enzima esencial para la replicación, transcripción y reparación del ADN bacteriano. Al interferir con estos procesos, evita que las bacterias crezcan y se multipliquen.
Como antibiótico quinolona de primera-generación, tiene un espectro antibacteriano limitado. Es activo contra algunas cepas de bacterias Gram-negativas, como Escherichia coli, especies de Klebsiella, especies de Proteus, especies de Salmonella, especies de Enterobacter y Haemophilus influenzae, así como Neisseria gonorrhoeae. Sin embargo, no es activo contra bacterias Gram-positivas, incluidas las especies de Pseudomonas, Acinetobacter y Staphylococcus.
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| Fórmula química | C12H12N2O3 |
| Masa exacta | 232.08 |
| Peso molecular | 232.24 |
| m/z | 232.08 (100.0%), 233.09 (13.0%) |
| Análisis elemental | C, 62.06; H, 5.21; N, 12.06; O, 20.67 |
Como fármaco antibacteriano de quinolonas de primera generación,ácido nalidíxicoHa desempeñado un papel importante en el tratamiento de las infecciones del tracto urinario desde su aparición en la década de 1960. Ejerce efectos bactericidas al inhibir la actividad de la ADN girasa bacteriana, interfiriendo con los procesos de replicación y reparación del ADN bacteriano.
Indicación principal: tratamiento preciso de las infecciones del tracto urinario causadas por bacterias sensibles
Se utiliza principalmente para tratar infecciones del tracto urinario causadas por bacterias gram-negativas sensibles, incluidos varios tipos, como cistitis simple, pielonefritis e infecciones complejas del tracto urinario.
Cistitis simple: como la forma más común de infección del tracto urinario, mata rápidamente las bacterias patógenas a través de una alta concentración en orina (concentración máxima en orina de 150 a 200 mg/l 3 a 4 horas después de la administración). Un estudio clínico realizado por el Departamento de Urología del Primer Hospital de la Universidad de Pekín demostró que la tasa efectiva de uso estandarizado del producto en el tratamiento de la cistitis simple superó el 85%, aliviando significativamente síntomas como micción frecuente, urgencia y dolor.
Pielonefritis: en el caso de infecciones del tracto urinario superior, puede penetrar en el tejido renal a través de la concentración del fármaco en sangre (concentración plasmática máxima de 20 a 50 mg/l 2 horas después de la administración oral de 1 g), inhibiendo la colonización bacteriana y la reproducción en la pelvis renal.
Infecciones complejas del tracto urinario: el tratamiento aún puede ser eficaz en presencia de factores complejos como obstrucción urinaria, cálculos o cateterismo permanente. Por ejemplo, para infecciones complejas del tracto urinario causadas por Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae o Proteus mirabilis, un tratamiento de cinco días puede lograr el control de infecciones leves a moderadas.
Espectro antibacteriano específico: que cubre patógenos comunes del tracto urinario
Su espectro antibacteriano se centra en las bacterias Gram negativas, especialmente las altamente sensibles a los siguientes patógenos:
Escherichia coli: como la bacteria patógena más común en las infecciones del tracto urinario (que representa el 70 % -95 % de las infecciones del tracto urinario adquiridas en la comunidad-), alguna vez fue el fármaco de tratamiento preferido. Aunque la tasa de resistencia a los medicamentos ha aumentado en los últimos años (alcanzando entre el 30% y el 50% en algunas áreas), todavía se puede utilizar como opción de primera línea en los casos en que las pruebas de susceptibilidad a los medicamentos confirmen la sensibilidad.
Género Klebsiella: incluye Klebsiella pneumoniae y Klebsiella acidophilus, que a menudo causan infecciones del tracto urinario adquiridas en hospitales. El valor de MIC suele ser inferior a 4 mg/l, lo que indica una buena actividad antibacteriana.
Género Proteus: Proteus mirabilis es el tercer patógeno más común de infecciones del tracto urinario, que puede bloquear la división y reproducción bacteriana al inhibir su ADN girasa.
Enterobacteriaceae y Shigella: en pacientes con infecciones del tracto urinario complicadas con infecciones intestinales, pueden controlar simultáneamente las bacterias patógenas en los sistemas intestinal y urinario.
Cabe señalar que es naturalmente resistente a Pseudomonas aeruginosa y no tiene actividad antibacteriana contra cocos gram-positivos (como Staphylococcus aureus y Enterococcus), por lo que la medicación precisa debe basarse en los resultados del patógeno.
Aplicación de escenarios especiales: ampliación de los límites del tratamiento
Mostrando un valor único en escenarios clínicos específicos:
Tratamiento complementario para infecciones bacterianas-resistentes a medicamentos: en áreas donde prevalecen bacterias multirresistentes-, cuando otros antibióticos (como las cefalosporinas y carbapenémicos de tercera-generación) fallan debido a problemas de resistencia,ácido nalidíxicose puede utilizar como parte de un régimen de terapia combinada para mejorar la eficacia a través de efectos sinérgicos.
Prevención posoperatoria de infecciones del tracto urinario: después de la cirugía urológica (como la resección transuretral de la próstata y la nefrectomía), la incidencia de infección se puede reducir inhibiendo la colonización de bacterias patógenas en el sitio quirúrgico. El régimen de medicación preventiva suele comenzar un día antes de la cirugía, tres veces al día, y dura hasta 3-5 días después de la cirugía.
Precaución en el uso de infecciones del tracto urinario durante el embarazo: aunque puede cruzar la barrera placentaria, el uso a corto plazo (como de 3 a 5 días) en las etapas media y tardía del embarazo puede ser relativamente seguro, y la relación riesgo-beneficio debe evaluarse estrictamente. Se recomienda a las mujeres que amamantan que dejen de amamantar durante la medicación para reducir la exposición del bebé a los medicamentos.
El ácido naftaleno se ha convertido en una herramienta importante para el tratamiento de infecciones del tracto urinario debido a su espectro antibacteriano preciso, régimen de medicación flexible y valor único en escenarios especiales. A pesar de enfrentar desafíos de resistencia, aún puede proporcionar opciones de tratamiento seguras y efectivas para los pacientes mediante un uso racional, como el control estricto de las indicaciones, la selección de medicamentos en función de los resultados de sensibilidad a los medicamentos y la estandarización de la duración y la dosis del tratamiento.
Preparación y síntesis
Paso de síntesis inicial
Comience con 2-metilpiridina para producir 2-amino-5-metilpiridina.
01
Reacción de condensación
Reacciona 2-amino-5-metilpiridina con ortoformiato de etilo y malonato de dietilo para formar éster dietílico del ácido N-(2-metil-5-aminopiridil)malónico.
02
ciclación
Someta el producto intermedio a ciclación en un rango de temperatura de 260 a 270 grados.
03
Hidrólisis
Agregue el producto ciclado a una solución diluida de hidróxido de sodio para hidrólisis, produciendo ácido 7-metil-1,8-naftiridin-4-ol-3-carboxílico.
04
N-Alquilación e Isomerización
Trate el ácido resultante con bromuro de etilo para someterlo a N-alquilación, seguida de isomerización, para producir ácido nalidixona.
05
Casos de investigación
- Se utiliza principalmente para tratar infecciones del tracto urinario, infecciones intestinales e infecciones de la piel al inhibir la actividad de la ADN girasa, una enzima crucial para la replicación, reparación y recombinación del ADN bacteriano.
- Las investigaciones han demostrado que inhibe eficazmente el crecimiento de bacterias Gram-negativas, incluidas Escherichia coli, Salmonella, Klebsiella pneumoniae, Proteus y Pseudomonas.
- Estudios en modelos de ratón y entornos de laboratorio han confirmado su eficacia antibacteriana contra Escherichia coli.
- Investigaciones recientes han descubierto que puede utilizarse como herramienta de edición de genes, permitiendo la eliminación o modificación de la expresión genética específica. Esta técnica se conoce como "genómica química" o "genómica de moléculas- pequeñas".
- Al combinarlo con el sistema CRISPR-Cas9, los investigadores pueden controlar con mayor precisión la expresión genética, mejorando su comprensión de la función genética en los procesos biológicos.
- Actividad anticancerígena demostrada al inhibir el crecimiento y la propagación de ciertas células cancerosas. Este efecto anticancerígeno puede estar relacionado con su inhibición de la actividad de la ADN girasa.
- Actualmente, los investigadores están explorando el potencial como fármaco contra el cáncer, con la esperanza de desarrollar tratamientos más eficaces a través de más investigaciones.
- Debido a sus propiedades fluorescentes, puede utilizarse como agente de bioimagen para etiquetar y rastrear células, proteínas y ADN.
- Esta técnica de etiquetado de fluorescencia ayuda a los investigadores a observar y comprender el comportamiento y la función de las biomoléculas, proporcionando información más precisa para el diseño de fármacos y el tratamiento de enfermedades.
Perspectivas de desarrollo
- Con la investigación en curso, es posible que se desarrolle para tratar infecciones causadas por un espectro más amplio de bacterias, incluidas bacterias Gram-positivas y potencialmente incluso virus y hongos.
- Como herramienta de edición genética, tiene el potencial de revolucionar campos como la terapia génica y la medicina personalizada. Su precisión y control sobre la expresión genética lo convierten en un activo valioso en investigación y aplicaciones clínicas.
- La actividad anticancerígena ofrece nuevas esperanzas a los pacientes con cáncer. Con más investigaciones, se puede convertir en un nuevo fármaco anticancerígeno que se dirija a células cancerosas específicas y al mismo tiempo minimice los efectos secundarios.
- Como herramienta biomolecular se extiende a la construcción de nucleasas artificiales y motores de ADN, que tienen aplicaciones en la administración de fármacos, terapia génica y nanotecnología.
- Al combinarlos con otros componentes moleculares, los investigadores pueden diseñar y construir máquinas moleculares con funciones específicas, abriendo nuevas posibilidades para la investigación y las aplicaciones biomédicas.
El descubrimiento deácido nalidíxicoDe hecho, significa un momento crucial en la progresión de los antibióticos quinolónicos. La historia comienza en 1946, cuando el Dr. George Lesher, un químico orgánico empleado en el Instituto de Investigación Sterling Winthrop, lo encontró por casualidad como un subproducto no deseado mientras sintetizaba cloroquina. Este afortunado accidente dio lugar a una serie de exámenes de rutina, durante los cuales el Dr. Lesher reconoció sus posibles propiedades antibacterianas.
Un avance rápido hasta 1962, las sospechas del Dr. Lesher se confirmaron mediante pruebas rigurosas, solidificando su estatus como agente antibacteriano. Este descubrimiento innovador llevó a Sterling Pharmaceuticals a solicitar una patente en 1963, que fue concedida, seguida de un anuncio público en 1964. Este anuncio marcó la presentación oficial a la comunidad científica y al mundo médico, anunciando una nueva era en la terapia con antibióticos con quinolonas.
Su paso de ser un subproducto accidental a un antibiótico revolucionario subraya la naturaleza impredecible del descubrimiento científico y el profundo impacto que puede tener en la salud humana y la práctica médica.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el ácido nalidíxico?
El ácido nalidíxico es un agente-de espectro limitado contra las bacterias entéricas que se utiliza para tratar infecciones del tracto urinario (ITU) no complicadas. Durante las décadas de 1970 y 1980, la cobertura de la clase de quinolonas se amplió significativamente gracias al gran desarrollo de las fluoroquinolonas.
¿Por qué se suspendió el ácido nalidíxico?
El ácido nalidíxico, el primer antibiótico quinolona, se descubrió en 1962. Se utiliza principalmente para el tratamiento de infecciones del tracto urinario. Su uso ha disminuido debido al desarrollo de resistencia bacteriana y a la disponibilidad de derivados más potentes y de mayor espectro, como la ciprofloxacina.
¿Cuál es el nombre comercial del ácido nalidíxico?
El ácido nalidíxico (nombres comerciales Nevigramon, NegGram, Wintomylon y WIN 18,320) es el primero de los antibióticos quinolónicos sintéticos.
¿Cuánto tiempo debo tomar ácido nalidíxico?
Terapia inicial: 1 g por vía oral 4 veces al día durante 1 o 2 semanas. Terapia prolongada: Puede reducirse a 2 g/día después de la terapia inicial.
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