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ácido nalidíxico, también conocido como ácido 7-metil-1-etil-4-oxo-1,4-dihidro-1,8-naftiridina-3-carboxílico o acidenalidixico, es un compuesto químico. Este compuesto existe como un polvo de color blanco a blanquecino, casi inodoro y con un sabor ligeramente amargo. Es soluble en cloroformo, ligeramente soluble en etanol y soluciones alcalinas fuertes, pero casi insoluble en agua y éter. Es sensible a la luz y al aire. Actúa inhibiendo la ADN girasa bacteriana, una enzima esencial para la replicación, transcripción y reparación del ADN bacteriano. Al interferir con estos procesos, evita que las bacterias crezcan y se multipliquen.
Como antibiótico quinolona de primera-generación, tiene un espectro antibacteriano limitado. Es activo contra algunas cepas de bacterias Gram-negativas, como Escherichia coli, especies de Klebsiella, especies de Proteus, especies de Salmonella, especies de Enterobacter y Haemophilus influenzae, así como Neisseria gonorrhoeae. Sin embargo, no es activo contra bacterias Gram-positivas, incluidas las especies de Pseudomonas, Acinetobacter y Staphylococcus.
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| Fórmula química | C12H12N2O3 |
| Masa exacta | 232.08 |
| Peso molecular | 232.24 |
| m/z | 232.08 (100.0%), 233.09 (13.0%) |
| Análisis elemental | C, 62.06; H, 5.21; N, 12.06; O, 20.67 |
Como fármaco antibacteriano de quinolonas de primera generación,ácido nalidíxicoHa desempeñado un papel importante en el tratamiento de las infecciones del tracto urinario desde su aparición en la década de 1960. Ejerce efectos bactericidas al inhibir la actividad de la ADN girasa bacteriana, interfiriendo con los procesos de replicación y reparación del ADN bacteriano.
Indicación principal: tratamiento preciso de las infecciones del tracto urinario causadas por bacterias sensibles
Se utiliza principalmente para tratar infecciones del tracto urinario causadas por bacterias gram-negativas sensibles, incluidos varios tipos, como cistitis simple, pielonefritis e infecciones complejas del tracto urinario.
Cistitis simple: como la forma más común de infección del tracto urinario, mata rápidamente las bacterias patógenas a través de una alta concentración en orina (concentración máxima en orina de 150 a 200 mg/l 3 a 4 horas después de la administración). Un estudio clínico realizado por el Departamento de Urología del Primer Hospital de la Universidad de Pekín demostró que la tasa efectiva de uso estandarizado del producto en el tratamiento de la cistitis simple superó el 85%, aliviando significativamente síntomas como micción frecuente, urgencia y dolor.
Pielonefritis: en el caso de las infecciones del tracto urinario superior, puede penetrar en el tejido renal a través de la concentración del fármaco en sangre (concentración plasmática máxima de 20 a 50 mg/l 2 horas después de la administración oral de 1 g), inhibiendo la colonización bacteriana y la reproducción en la pelvis renal.
Infecciones complejas del tracto urinario: el tratamiento aún puede ser eficaz en presencia de factores complejos como obstrucción urinaria, cálculos o cateterismo permanente. Por ejemplo, para infecciones complejas del tracto urinario causadas por Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae o Proteus mirabilis, un tratamiento de cinco días puede lograr el control de infecciones leves a moderadas.
Espectro antibacteriano específico: que cubre patógenos comunes del tracto urinario
Su espectro antibacteriano se centra en las bacterias Gram negativas, especialmente las altamente sensibles a los siguientes patógenos:
Escherichia coli: como la bacteria patógena más común en las infecciones del tracto urinario (que representa el 70 % -95 % de las infecciones del tracto urinario adquiridas en la comunidad-), alguna vez fue el fármaco de tratamiento preferido. Aunque la tasa de resistencia a los medicamentos ha aumentado en los últimos años (alcanzando entre el 30% y el 50% en algunas áreas), todavía se puede utilizar como opción de primera línea en los casos en que las pruebas de susceptibilidad a los medicamentos confirmen la sensibilidad.
Género Klebsiella: incluye Klebsiella pneumoniae y Klebsiella acidophilus, que a menudo causan infecciones del tracto urinario adquiridas en hospitales. El valor de MIC suele ser inferior a 4 mg/l, lo que indica una buena actividad antibacteriana.
Género Proteus: Proteus mirabilis es el tercer patógeno más común de infecciones del tracto urinario, que puede bloquear la división y reproducción bacteriana al inhibir su ADN girasa.
Enterobacteriaceae y Shigella: en pacientes con infecciones del tracto urinario complicadas con infecciones intestinales, pueden controlar simultáneamente las bacterias patógenas en los sistemas intestinal y urinario.
Cabe señalar que es naturalmente resistente a Pseudomonas aeruginosa y no tiene actividad antibacteriana contra cocos gram-positivos (como Staphylococcus aureus y Enterococcus), por lo que la medicación precisa debe basarse en los resultados del patógeno.
Aplicación de escenarios especiales: ampliación de los límites del tratamiento
Mostrando un valor único en escenarios clínicos específicos:
Tratamiento complementario para infecciones bacterianas resistentes a medicamentos-: en áreas donde prevalecen bacterias multirresistentes-, cuando otros antibióticos (como las cefalosporinas y carbapenémicos de tercera generación-) fallan debido a problemas de resistencia, acidenalidixico se puede utilizar como parte de un régimen de terapia combinada para mejorar la eficacia a través de efectos sinérgicos.
Prevención posoperatoria de infecciones del tracto urinario: después de la cirugía urológica (como la resección transuretral de la próstata y la nefrectomía), la incidencia de infección se puede reducir inhibiendo la colonización de bacterias patógenas en el sitio quirúrgico. El régimen de medicación preventiva suele comenzar un día antes de la cirugía, tres veces al día, y dura hasta 3-5 días después de la cirugía.
El ácido naftaleno se ha convertido en una herramienta importante para el tratamiento de infecciones del tracto urinario debido a su espectro antibacteriano preciso, régimen de medicación flexible y valor único en escenarios especiales. A pesar de enfrentar desafíos de resistencia, aún puede proporcionar opciones de tratamiento seguras y efectivas para los pacientes mediante un uso racional, como el control estricto de las indicaciones, la selección de medicamentos en función de los resultados de sensibilidad a los medicamentos y la estandarización de la duración y la dosis del tratamiento.
Casos de investigación
1. Actividad antibacteriana
Se utiliza principalmente para tratar infecciones del tracto urinario, infecciones intestinales e infecciones de la piel al inhibir la actividad de la ADN girasa, una enzima crucial para la replicación, reparación y recombinación del ADN bacteriano. Las investigaciones han demostrado que inhibe eficazmente el crecimiento de bacterias patógenas Gram-negativas comunes, incluidas Escherichia coli, Salmonella, Klebsiella pneumoniae, Proteus y Pseudomonas, que son las principales culpables de las infecciones bacterianas clínicas superficiales y sistémicas. Los estudios en modelos de ratón y entornos de laboratorio han confirmado plenamente su eficacia antibacteriana estable contra Escherichia coli sensible a medicamentos-, verificando su efecto terapéutico confiable en el tratamiento de infecciones bacterianas dirigidas.
2. Herramienta de edición de genes
Investigaciones recientes han descubierto queácido nalidíxicose puede utilizar como una herramienta auxiliar eficaz de edición de genes, que permite la eliminación precisa o la modificación dirigida de la expresión genética específica en células procarióticas y eucariotas parciales. Esta técnica innovadora se define como "genómica química" o "genómica de moléculas-pequeñas", y llena el vacío técnico de la regulación genética asistida por moléculas-pequeñas. Al combinarlo con el sistema CRISPR-Cas9 maduro, los investigadores pueden reducir eficazmente los errores de edición, controlar con mayor precisión los niveles de expresión genética y profundizar aún más la exploración y la comprensión de las funciones genéticas centrales en procesos biológicos complejos.
3. Actividad anticancerígena
Acidenalidixico ha demostrado una actividad anticancerígena obvia al inhibir significativamente el crecimiento de la proliferación y la propagación metastásica de ciertas células cancerosas malignas. Los estudios existentes indican que este efecto anticancerígeno está estrechamente relacionado con su inhibición específica de la actividad de la ADN girasa, que puede bloquear el proceso de replicación del ADN de las células cancerosas e inducir la apoptosis de las células cancerosas. Actualmente, los investigadores están explorando activamente su mecanismo farmacológico y su potencial clínico como un nuevo fármaco anticancerígeno, con la esperanza de optimizar su eficacia y reducir la toxicidad mediante-investigaciones más profundas.
4. Agente de bioimagen
Debido a sus propiedades fluorescentes inherentes estables en condiciones de excitación específicas, acidenalidixico se puede utilizar como un agente de bioimagen de baja-toxicidad para etiquetar y rastrear intuitivamente células vivas, proteínas funcionales y moléculas de ADN en tiempo real. Esta eficiente técnica de etiquetado de fluorescencia ayuda enormemente a los investigadores a observar y analizar dinámicamente los cambios de comportamiento y los mecanismos funcionales de las biomoléculas, proporcionando datos experimentales precisos y confiables para el posterior diseño de fármacos específicos y la investigación precisa del tratamiento de enfermedades.
1. Espectro antibacteriano ampliado
Con una investigación farmacológica y bacteriológica exhaustiva-en curso, se espera que acidenalidixico se optimice y se desarrolle para tratar enfermedades infecciosas causadas por un espectro más amplio de patógenos. La modificación posterior de su estructura molecular puede permitirle ejercer efectos inhibidores sobre bacterias Gram-típicas e incluso expandir su actividad antimicrobiana a virus y hongos parciales, rompiendo su alcance de aplicación antibacteriana tradicional.
2. Avances en la edición de genes
Como nueva herramienta auxiliar de edición de genes, tiene un enorme potencial de aplicación para impulsar avances tecnológicos en campos como la terapia génica de precisión y la medicina personalizada individualizada. Sus ventajas únicas en la regulación precisa y el control estable de la expresión genética la convierten en una herramienta de investigación y una tecnología auxiliar clínica de gran valor en la investigación de ciencias biológicas y aplicaciones médicas traslacionales.
3. Nuevas terapias anticancerígenas
La actividad anticancerígena verificada de acidenalidixico aporta nuevas direcciones de investigación y esperanza terapéutica para los pacientes con cáncer clínico. Con la exploración continua de su mecanismo anticancerígeno y la optimización farmacológica, se espera que se convierta en un nuevo fármaco anticancerígeno dirigido, que pueda actuar con precisión sobre células cancerosas específicas y reducir eficazmente el daño a las células humanas normales, minimizando los efectos secundarios clínicos.
4. Investigación y aplicaciones biomédicas
Su aplicación como herramienta biomolecular se ha extendido gradualmente a la investigación y construcción de nucleasas artificiales y motores moleculares de ADN, cubriendo múltiples campos emergentes como la administración dirigida de fármacos, la terapia génica precisa y la bionanotecnología. Al combinarlo razonablemente con otros componentes moleculares funcionales, los investigadores pueden diseñar y construir máquinas moleculares artificiales con funciones biológicas específicas, abriendo nuevas direcciones innovadoras para la investigación biomédica básica y aplicaciones de transformación industrial.
Preparación y síntesis
Paso de síntesis inicial
Comience con 2-metilpiridina para producir 2-amino-5-metilpiridina.
Reacción de condensación
Reacciona 2-amino-5-metilpiridina con ortoformiato de etilo y malonato de dietilo para formar éster dietílico del ácido N-(2-metil-5-aminopiridil)malónico.
ciclación
Someta el producto intermedio a ciclación en un rango de temperatura de 260 a 270 grados.
Hidrólisis
Agregue el producto ciclado a una solución diluida de hidróxido de sodio para hidrólisis, produciendo ácido 7-metil-1,8-naftiridin-4-ol-3-carboxílico.
N-Alquilación e Isomerización
Trate el ácido resultante con bromuro de etilo para someterlo a N-alquilación, seguida de isomerización, para producir ácido nalidixona.
El descubrimiento deácido nalidíxicoDe hecho, significa un momento crucial en la progresión de los antibióticos quinolónicos. La historia comienza en 1946, cuando el Dr. George Lesher, un químico orgánico empleado en el Instituto de Investigación Sterling Winthrop, lo encontró por casualidad como un subproducto no deseado mientras sintetizaba cloroquina. Este afortunado accidente dio lugar a una serie de exámenes de rutina, durante los cuales el Dr. Lesher reconoció sus posibles propiedades antibacterianas.
Un avance rápido hasta 1962, las sospechas del Dr. Lesher se confirmaron mediante pruebas rigurosas, solidificando su estatus como agente antibacteriano.
Este descubrimiento innovador llevó a Sterling Pharmaceuticals a solicitar una patente en 1963, que fue concedida, seguida de un anuncio público en 1964.
Este anuncio marcó la presentación oficial a la comunidad científica y al mundo médico, presagiando una nueva era en la terapia con antibióticos con quinolonas.
Su paso de ser un subproducto accidental a un antibiótico revolucionario subraya la naturaleza impredecible del descubrimiento científico y el profundo impacto que puede tener en la salud humana y la práctica médica.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el ácido nalidíxico?
El ácido nalidíxico es un agente-de espectro limitado contra las bacterias entéricas que se utiliza para tratar infecciones del tracto urinario (ITU) no complicadas. Durante las décadas de 1970 y 1980, la cobertura de la clase de quinolonas se amplió significativamente gracias al revolucionario desarrollo de las fluoroquinolonas.
¿Por qué se suspendió el ácido nalidíxico?
El ácido nalidíxico, el primer antibiótico quinolona, se descubrió en 1962. Se utiliza principalmente para el tratamiento de infecciones del tracto urinario. Su uso ha disminuido debido al desarrollo de resistencia bacteriana y a la disponibilidad de derivados más potentes y de mayor espectro, como la ciprofloxacina.
¿Cuál es el nombre comercial del ácido nalidíxico?
El ácido nalidíxico (nombres comerciales Nevigramon, NegGram, Wintomylon y WIN 18,320) es el primero de los antibióticos quinolónicos sintéticos.
¿Cuánto tiempo debo tomar ácido nalidíxico?
Terapia inicial: 1 g por vía oral 4 veces al día durante 1 o 2 semanas. Terapia prolongada: Puede reducirse a 2 g/día después de la terapia inicial.
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