Hemisuccinato de metilprednisolona CAS 2921-57-5

Hemisuccinato de metilprednisolona, fórmula molecular C26H34O8, CAS 2921-57-5, polvo de color blanco a ligeramente amarillo, inodoro, sabor ligeramente amargo. Es fácilmente soluble en agua, etanol y cloroformo, pero insoluble o insoluble en éter de petróleo y acetato de etilo. Entre ellos, la solubilidad en agua está estrechamente relacionada con el valor del pH y es fácil de descomponer cuando el valor del pH es de 3,0 a 7,0. Es químicamente relativamente estable, puede almacenarse en condiciones alcalinas o ácidas comunes y puede calentarse repetidamente. Sin embargo, la estabilidad del fármaco también se ve afectada por factores como la luz, el oxígeno y la humedad. La constante de ionización (pKa) es 8,02. Esto significa que por debajo de un pH de 8,02, el compuesto existe como un ácido libre y por encima de un pH de 8,02, el compuesto existe como un ion. Muestra fuertes picos característicos en los espectros de absorción ultravioleta e infrarroja, que pueden usarse para análisis cuantitativos o cualitativos. Además, también se pueden utilizar técnicas como la espectrometría de masas y la resonancia magnética nuclear para detectar la estructura y pureza del fármaco. es un fármaco glucocorticoide sintético que contiene un grupo hemisuccinato en su estructura y, por tanto, es un compuesto semiácido.

Hemisuccinato de metilprednisolona, también conocido como succinato de metilprednisolona, ​​es un fármaco glucocorticoide de acción intermedia sintetizado artificialmente con potentes efectos antiinflamatorios, antialérgicos, antichoque e inmunosupresores. Su fórmula química es C ₂₆ H ∝₄ O ₈, su peso molecular es 474,54 y su número CAS es 2921-57-5. El fármaco se difunde hacia las células y se une a los receptores de glucocorticoides, regulando la expresión genética y ejerciendo una amplia gama de efectos farmacológicos.

Áreas terapéuticas centrales

 

1. Enfermedades inmunes reumatoides
El succinato de metilprednisolona es un tratamiento de primera-línea para enfermedades autoinmunes como la artritis reumatoide, el lupus eritematoso sistémico (LES) y la espondilitis anquilosante. Reduce la hinchazón de las articulaciones, el dolor y los síntomas de rigidez matutina al inhibir la liberación de factores inflamatorios como la IL-1 y el TNF - . Por ejemplo, en el tratamiento del LES, este medicamento puede controlar rápidamente complicaciones críticas como la nefritis lúpica y el lupus neuropsiquiátrico, lo que reduce el riesgo de daño a los órganos.
2. Enfermedades alérgicas
Tiene valor terapéutico de rescate para reacciones alérgicas graves como shock anafiláctico y ataques agudos de asma bronquial. Al estabilizar la membrana de los mastocitos e inhibir la liberación de histamina, se pueden aliviar rápidamente síntomas como la disnea y el edema laríngeo. Los estudios clínicos han demostrado que la inyección intravenosa de succinato de metilprednisolona puede mejorar significativamente la función pulmonar en pacientes con ataques agudos de asma en 30 minutos.

 

3. Enfermedad del sistema respiratorio.
Ampliamente utilizado en la exacerbación aguda de la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC), fibrosis pulmonar idiopática, etc. Su efecto anti-inflamatorio puede reducir la secreción de moco de las vías respiratorias, inhibir la alveolitis y mejorar el índice de oxigenación del paciente. Por ejemplo, en el tratamiento de la EPOC, el uso-a corto plazo de este medicamento puede reducir la necesidad de ventilación mecánica y acortar el tiempo de hospitalización.
4. Enfermedades de la piel
Tiene efectos específicos sobre enfermedades cutáneas autoinmunes como el pénfigo vulgar y el penfigoide ampolloso. Promueve la curación de ampollas al inhibir la deposición de anticuerpos entre las células epidérmicas. Las investigaciones han demostrado que la aplicación sistemática de succinato de metilprednisolona puede reducir el área de las ampollas en pacientes con pénfigo en más de un 50% en una semana.

Trasplante de órganos y terapia adyuvante para tumores.

 

1. Reacción de rechazo del trasplante de órganos
Como inmunosupresor, este fármaco reduce el riesgo de rechazo agudo de órganos trasplantados al inhibir la activación de los linfocitos T y disminuir la secreción de citoquinas. Después del trasplante de riñón, el uso de inhibidores de la calcineurina combinados (como tacrolimus) puede aumentar la tasa de supervivencia de un año-de los riñones trasplantados a más del 90 %.
2. Terapia neoadyuvante
En enfermedades hematológicas como el linfoma y la leucemia, el succinato de metilprednisolona puede inducir la apoptosis de las células tumorales y aliviar los efectos secundarios como las náuseas y los vómitos causados ​​por la quimioterapia. Por ejemplo, en la terapia de inducción de la leucemia linfoblástica aguda (LLA), este fármaco es un componente central del régimen VP (vincristina+prednisona).

Rescate de enfermedades críticas y tratamiento de shock.

 

1. Choque séptico
Mejorando la sensibilidad de los vasos sanguíneos a las catecolaminas, estabilizando las membranas celulares y mejorando la perfusión tisular. Las guías clínicas recomiendan que, en pacientes con shock séptico, si la presión arterial aún no alcanza el estándar después de una reanimación con líquidos suficientes y el uso de fármacos vasoactivos, se puede administrar una inyección intravenosa de succinato de metilprednisolona (20 mg/kg/tiempo, una vez cada 6 horas).
2. Choque anafiláctico
Como terapia adyuvante con adrenalina, puede prevenir reacciones alérgicas retardadas.

 

Las investigaciones han demostrado que el uso combinado de adrenalina y succinato de metilprednisolona puede reducir la tasa de mortalidad de pacientes con shock anafiláctico del 15% a menos del 5%.

3. Choque neurogénico
En el shock neurogénico causado por una lesión de la médula espinal, un accidente cerebrovascular, etc., este fármaco puede reducir la dilatación vascular y la respuesta inflamatoria y estabilizar la hemodinámica. Por ejemplo, en el tratamiento de una lesión aguda de la médula espinal, el uso temprano-de dosis altas (inyección intravenosa de 30 mg/kg) puede mejorar significativamente el pronóstico de la función neurológica.

Aplicación en escenarios clínicos especiales.

 

1. Enfermedades oftálmicas
Para enfermedades inflamatorias oculares como uveítis y neuritis óptica, el uso local o sistémico de succinato de metilprednisolona puede controlar rápidamente la inflamación y prevenir la pérdida de la visión. Las investigaciones han demostrado que la inyección intravítrea de este fármaco (4 mg/0,1 ml) puede reducir la tasa de recurrencia de la inflamación en pacientes con uveítis en un 60 %.
2. Enfermedades gastrointestinales
Durante la fase aguda de la enfermedad inflamatoria intestinal (como la enfermedad de Crohn y la colitis ulcerosa), este medicamento puede inducir la curación de la mucosa y reducir la dependencia hormonal. Por ejemplo, para pacientes con enfermedad de Crohn de moderada a grave, la inyección intravenosa de succinato de metilprednisolona (40-60 mg/día) puede lograr una tasa de remisión clínica del 70 % en 4 semanas.
3. Trastornos endocrinos
Se utiliza como terapia sustitutiva para la disfunción de la corteza suprarrenal y como terapia adyuvante para la crisis de tiroides. Puede inhibir la liberación de hormonas tiroideas y aliviar síntomas como fiebre alta y taquicardia.

Hemisuccinato de metilprednisolonaes un fármaco glucocorticoide sintético y su método de síntesis generalmente incluye los siguientes pasos:

1. Reacción de acilación por deshidratación:

La reacción consiste en deshidratar y acilar el compuesto de azúcar con la estructura representativa de ácido glicosil-17-propiónico y catalizador de ácido anhidro (tal como cloruro de tionilo) en disolventes tales como anhídrido acético o diclorometano para obtener los productos acilados correspondientes. Por ejemplo, haga reaccionar 11, 17, 21-trihidroxipregna-1, 4-dieno-3, 20-diona (compuestos glucocorticoides) y C6H5COCl (cloruro de fenilacetilo) en anhídrido acético anhidro para obtener 11, 17, 21-trihidroxipregna-1, 4-dieno-3, 20-diona-21-fenilpropanoato.

2. Conversión a semiésteres:

El producto acilado obtenido se convirtió en un semiéster en metanol anhidro/dihidrógeno tetraacetato de potasio. Por ejemplo, hacer reaccionar 11, 17, 21-trihidroxipregna-1, 4-dieno-3, 20-diona-21-fenilpropanoato con metanol anhidro/dihidrógeno tetraacetato de potasio en anhídrido acético para generar 11, 17, 21-trihidroxipregna-1, 4-dieno-3, 20-diona-21-fenilpropionato metanol. hemisuccinato.

3. Hidrólisis:

El semi-éster obtenido en el paso anterior se hace reaccionar con una base (como hidróxido de sodio o bicarbonato de sodio) calentando en etanol que contiene agua para obtener el producto final. Por ejemplo, disuelva el hemisuccinato de metanol de 11, 17, 21-trihidroxipregna-1, 4-dieno-3, 20-diona-21-fenilpropionato con NaOH (hidróxido de sodio) en etanol que contenga agua a 45 grados durante 5 horas. Después de eso, obtenga el producto.

Cabe señalar que es muy importante controlar las condiciones de reacción y el tiempo de reacción en cada paso para asegurar la pureza y el rendimiento del producto. Al mismo tiempo, también se deben tener en cuenta medidas de seguridad durante la síntesis del fármaco para evitar daños al organismo.

Hemisuccinato de metilprednisolonaes un fármaco glucocorticoide sintetizado artificialmente. Tiene propiedades químicas estables y características físicas únicas, que en conjunto determinan su valor de aplicación en el campo de la medicina. A continuación se proporciona una explicación detallada de cinco aspectos: estructura química, propiedades físicas, solubilidad, estabilidad y actividad química.

La fórmula molecular del succinato de metil prednisolona es C26H34O8, con un peso molecular de 474,54. Su estructura está formada por la unión de la metil prednisolona y el ácido succínico a través de un enlace éster y pertenece a un derivado de los glucocorticoides. Esta estructura le confiere las actividades principales de antiinflamatorio e inmunosupresor de los glucocorticoides, y también mejora la propiedad de solubilidad en agua a través del grupo succinato.

Este compuesto presenta una forma de polvo cristalino de color blanco o-blanquecino a temperatura ambiente, con una textura fina y uniforme. Tiene un punto de fusión relativamente alto, normalmente por encima de 230 grados (como se registra en alguna literatura como 234-236 grados), lo que indica fuertes fuerzas intermoleculares y buena estabilidad térmica. La densidad prevista es 1,33 ± 0,1 g/cm³ y el índice de refracción es 1,593. Estos parámetros reflejan la rigidez de su estructura cristalina y sus propiedades ópticas. Durante el almacenamiento, debe controlarse estrictamente dentro de un rango de temperatura de 2 a 8 grados y sellarse en un ambiente oscuro para evitar la degradación debido a las fluctuaciones de temperatura o la exposición a la luz.

La solubilidad del succinato de metilprednisolona muestra una selectividad significativa:

Solubilidad en agua: Parcialmente soluble en agua, pero la solubilidad aumenta con el aumento del valor del pH. Esto se debe a que los grupos succinato pueden hidrolizarse parcialmente en condiciones alcalinas, liberando iones carboxilato cargados negativamente, mejorando así la interacción con las moléculas de agua.

Solubilidad en disolventes orgánicos: muestra buena solubilidad en disolventes orgánicos como acetona y etanol, lo cual es particularmente importante en el proceso de formulación. Por ejemplo, al preparar una inyección, se puede usar acetona como solvente para la disolución y luego el solvente orgánico se puede eliminar mediante liofilización-para obtener una formulación de polvo seco estable.

Este compuesto es extremadamente sensible a las condiciones de almacenamiento:

Influencia de la temperatura: las altas temperaturas aceleran el movimiento molecular, provocando que los enlaces éster se rompan o sufran una degradación oxidativa. Por lo tanto, es necesario almacenarlo a bajas temperaturas para mantener la estabilidad.

Influencia de la luz: Los rayos ultravioleta pueden desencadenar reacciones fotoquímicas que dañan la estructura molecular. Por lo tanto, es necesario almacenarlo en un ambiente oscuro.

Vida útil: En condiciones selladas que cumplan con los requisitos de almacenamiento, su vida útil suele ser de 2 años. Sin embargo, una vez abierto, debe utilizarse lo antes posible para evitar la contaminación y degradación.

Después de que el succinato de metil prednisolona se difunde en las células, se une específicamente al receptor de glucocorticoides en el citoplasma, formando un complejo de receptor hormonal-. Este complejo ingresa al núcleo celular y puede regular el proceso de transcripción genética, inhibiendo la síntesis de factores pro-inflamatorios (como interleucinas, factores de necrosis tumoral, etc.), al tiempo que promueve la expresión de proteínas anti-inflamatorias (como proteínas lipocalinas, citocinas anti-inflamatorias, etc.). Este mecanismo lo hace ampliamente utilizado en el tratamiento clínico de diversas enfermedades inflamatorias e inmunitarias-relacionadas, como enfermedades reumáticas, enfermedades del colágeno, reacciones alérgicas y reacciones de rechazo de trasplantes de órganos. Además, su diseño de grupo éster-soluble en agua permite que el fármaco surta efecto rápidamente mediante inyección intravenosa o inyección muscular, satisfaciendo las necesidades de tratamiento para afecciones agudas.

1. ¿Qué es el hemisuccinato de metilprednisolona?
Es un fármaco precursor de corticoides-azúcar para inyección. Está modificado con éster de succinato soluble en agua-para permitir su formulación como una inyección soluble en agua-. Una vez en el cuerpo, se hidroliza rápidamente en la metilprednisolona activa, lo que proporciona una rápida eficacia. Se utiliza principalmente en condiciones críticas agudas que requieren efectos antiinflamatorios e inmunosupresores potentes y rápidos.
2. ¿En qué se diferencia de las tabletas de metilprednisolona?
La principal diferencia radica en la vía de administración y la velocidad de aparición. Este producto se administra mediante inyección intravenosa o intramuscular, que puede alcanzar rápidamente una concentración alta del medicamento en sangre y se usa para tratamientos de emergencia en hospitales (como alergias graves, asma persistente y shock). La tableta (metilprednisolona) se toma por vía oral y tiene un inicio de acción relativamente más lento, lo que la hace adecuada para el tratamiento crónico en entornos ambulatorios.
3. ¿Cuáles son los propósitos principales?
Se utiliza principalmente para situaciones de emergencia que requieren administración intravenosa, que incluyen, entre otras: reacciones alérgicas graves, ataques de asma agudos graves, shock séptico (con antibióticos adecuados), rechazo de trasplantes de órganos y ciertas crisis inmunitarias reumáticas (como la crisis del lupus).
4. ¿Qué precauciones especiales se deben tener al utilizarlo?
Este es un medicamento recetado y debe usarse bajo la estricta supervisión de un médico durante un período corto de tiempo. Se debe prestar especial atención a los riesgos que puede suponer, como enmascarar signos de infección, provocar un aumento repentino del azúcar en sangre y de la presión arterial, desencadenar hemorragias gastrointestinales y provocar anomalías mentales. No cambie la dosis o el plan de tratamiento por su cuenta y, cuando suspenda el medicamento, reduzca la dosis gradualmente.

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