Polvo de emodina CAS 518-82-1

Polvo de emodina CAS 518-82-1

Código de producto: BM-2-5-255
Número CAS: 518-82-1
Fórmula molecular: C15H10O5
Peso molecular: 270,24
Número EINECS: 208-258-8
MDL No.: MFCD00001207
Código HS: 29146990
Analysis items: HPLC>99,0%, CL-MS
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: Fábrica de Changzhou de BLOOM TECH
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

 

Polvo de emodinaes un compuesto orgánico con la fórmula química C15H10O5, CAS 518-82-1. Es un cristal de color amarillo anaranjado en forma de aguja que cristaliza el naranja en acetona y el amarillo en metanol. Tiene un punto de fusión de 256 grados a 257 grados y exhibe una reacción especial de antraquinona. Es casi insoluble en agua y soluble en etanol y soluciones alcalinas. Los rizomas secos y las raíces de la planta Polygonaceae Polygonum cuspidatum. El rizoma de Rheum palmatum es una hierba medicinal-a base de plantas. Su actividad fisiológica determina que no sólo pueda utilizarse con fines médicos, sino también para la salud y productos químicos diarios. Algunas personas lo utilizan en productos para el cabello y el cuidado de la piel, mientras que otras lo incorporan a pigmentos naturales. En el extranjero la gente lo utiliza como laxante. Se puede utilizar como laxante, aunque tiene actividad laxante, en realidad su efecto laxante es débil debido a su susceptibilidad a la oxidación y al daño en el organismo. Si sintetiza glucósidos con azúcares puede ejercer un efecto laxante. Emodin-1-O-beta-D-glucósido y Emodin-8-O-beta-D-glucósido son glucósidos que unen la emodina a la glucosa. Los dos sólo tienen diferentes posiciones de unión y existen simultáneamente en el ruibarbo. También hay disponibles medidas antibacterianas, para aliviar la tos, antitumorales y para reducir la presión arterial.

Produnct Introduction

CAS 518-82-1 Emodin sturcture | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C15H10O5

Masa exacta

270

Peso molecular

270

m/z

270 (100.0%), 271 (16.2%), 272 (1.2%), 272 (1.0%)

Análisis elemental

C, 66.67; H, 3.73; O, 29.60

Applications

Polvo de emodinaes un inhibidor de la tirosina quinasa y la investigación farmacológica moderna ha descubierto que tiene efectos antiinflamatorios, antibacterianos y antivirales. Al mismo tiempo, puede inhibir el crecimiento tumoral, resistir la fibrosis intersticial renal y la diuresis, proteger los riñones, prevenir y tratar el hígado graso, así como diversas funciones biológicas como la protección antioxidante y cardiovascular.

1. Insecto antiinflamatorio, antibacteriano, antiviral, antifúngico y antígeno.
 

1) Antiinflamatorio: las investigaciones han descubierto que una sola alimentación forzada de emodina a 30 y 60 mg/kg puede inhibir significativamente la hinchazón de las patas en ratones causada por carragenina, mientras que la alimentación forzada a 60 y 100 mg/kg puede inhibir significativamente la hinchazón de las patas en ratas causada por carragenina, y el efecto inhibidor aumenta al aumentar la dosis; Una sola alimentación forzada de 90 y 150 mg/kg puede inhibir significativamente el aumento de la permeabilidad capilar causado por el ácido acético en ratones; La inyección intraperitoneal de 20 y 40 mg/kg puede inhibir significativamente la exudación y la migración de leucocitos de la pleuresía aguda en ratas causada por carragenina.

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2) Antibacteriano: Emodin tiene un efecto antibacteriano de amplio-espectro y no es fácilmente resistente al Staphylococcus aureus. También es sensible a los estreptococos y es eficaz contra la difteria, el heno, el ántrax, la fiebre paratifoidea, la disentería, las bacterias de la gripe, así como contra las bacterias neumocócicas y catarrales. Tiene un fuerte efecto inhibidor sobre las bacterias anaeróbicas.

 

3) Antiviral: Emodin tiene efectos inhibidores sobre el virus de la hepatitis B, el citomegalovirus, el virus EB, el coronavirus, el poliovirus y el virus de la cicatriz simple. Para estudiar el efecto antiviral in vitro de la emodina combinada con diferentes principios activos de la medicina tradicional china, la combinación de fármacos con mayor efecto directo sobre el virus es emodina: curcumina: matrine=2:1:2; La combinación de fármacos con mayor eficacia de síntesis antiviral es emodina: curcumina: matrina=2:0:1. El efecto anticicatrización del ruibarbo previene principalmente la replicación del virus al inhibir el proceso de adsorción y penetración del virus.

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4) Actividad antifúngica: se realizó una evaluación de las actividades antifúngicas de Rubiaceae, Rhamnaceae y otros géneros, y se encontró que los principales ligandos de cetonas de cebolla, incluida la emodina, tienen actividad antifúngica.

5) Antígeno de gusano: las investigaciones han descubierto que la emodina tiene una amplia gama de actividad antigénica de gusano, incluidos Trypanosoma rhodesii, Leishmania donovani y la cepa LK de Plasmodium falciparum.

2. Efectos antitumorales
 

Muchas publicaciones han informado que la emodina tiene actividad inhibidora in vitro e in vivo contra una variedad de tumores (como cáncer de pulmón, cáncer de hígado, cáncer de páncreas, cáncer de mama, cáncer de próstata, cáncer de nasofaringe, cáncer de esófago, neurocitoma, cáncer de cuello uterino, cáncer de ovario y otros tumores sólidos, así como leucemia y otros tumores no sólidos), incluida la inhibición de la proliferación tumoral, la promoción de la apoptosis tumoral, la reversión de la resistencia tumoral, la inhibición de la angiogénesis tumoral y la inhibición del tumor. invasión y metástasis, y aumento de la sensibilidad del tumor a la quimioterapia.

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3. Protección renal, fibrosis intersticial antirrenal y efectos diuréticos.

 

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1) Protección renal: la emodina puede inhibir la activación de la vía de la proteína quinasa activada por mitógeno p38 y reducir la expresión de fibronectina en ratas con nefropatía diabética, desempeñando así un papel protector en los riñones de ratas diabéticas.

2) Fibrosis intersticial antirrenal: las investigaciones han descubierto que la emodina puede inhibir la progresión del ciclo celular de los fibroblastos renales humanos.

3) Efecto diurético: Emodin tiene cierto efecto diurético, por lo que también tiene cierto efecto antihipertensivo. Las investigaciones han descubierto que la emodina tiene un efecto dependiente de la dosis-tiempo sobre la proliferación y diferenciación de los preadipocitos de rata, y puede inducir la apoptosis de los preadipocitos hasta cierto punto, lo que tiene efectos potenciales de reducción de lípidos-y pérdida de peso.

4. Efecto protector del hígado
 

Polvo de emodinatiene los efectos de prevenir y tratar el cáncer de hígado, el hígado graso, la fibrosis hepática, inhibir el virus de la hepatitis B y proteger las células hepáticas dañadas. En la prevención y el tratamiento del cáncer de hígado, las investigaciones han descubierto que la emodina tiene un fuerte efecto inhibidor sobre las líneas celulares de cáncer de hígado. Emodin tiene cierto efecto preventivo y terapéutico sobre el hígado graso inducido por el alcohol y las dietas altas-en grasas en ratas. La investigación ha encontrado que el efecto inhibidor directo de la emodina sobre la proliferación de células estrelladas hepáticas y la síntesis de la matriz extracelular puede ser el principal mecanismo de su efecto contra la fibrosis hepática. Emodin tiene cierto efecto inhibidor sobre el virus de la hepatitis B in vitro; La emodina tiene un efecto protector sobre la lesión por isquemia-reperfusión hepática, que está relacionada con la reducción del grado de peroxidación lipídica y el daño de las células endoteliales sinusoidales del hígado después de la isquemia-reperfusión hepática.

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Discovering History

Emodin tiene actividad laxante, pero debido a su susceptibilidad a la oxidación en el cuerpo, su efecto laxante real es débil. Si sintetiza glucósidos con azúcares puede ejercer un efecto laxante. Rhein existe no solo en estado libre, sino también en estado reducido (como derivados de antraquinona y antraquinona) o en glucósidos sintetizados por glicosilación. Por ejemplo, la emodina antraquinona o la emodina antraquinona (punto de fusión 250-258 grados) que se encuentran en las plantas frescas son productos reducidos de la emodina, que a menudo se oxidan a compuestos de antraquinona después de un almacenamiento prolongado-. El punto de fusión del emodina 1-O - - D-glucósido es de 189 a 190 grados; El punto de fusión del emodina 8-O- - D-glucósido es de 239 a 241 grados, y ambos son glucósidos que unen la emodina a la glucosa y existen simultáneamente en el ruibarbo. El primero es también uno de los ingredientes activos con efectos antibacterianos en Polygonum cuspidatum.

Manufacturing Information

Hay dos métodos para extraerpolvo de emodina: extracción con disolventes orgánicos y extracción ácida-base.

Método 1: método de extracción con disolventes orgánicos

Se pueden utilizar disolventes orgánicos como cloroformo y benceno para la extracción directa y, en ocasiones, la solución de extracción puede cristalizar durante el proceso de concentración. También se puede usar metanol o etanol para la extracción, y la solución de extracción se puede concentrar y luego distribuir con diferentes solventes o extraer con soluciones acuosas de diferentes valores de pH para lograr la separación preliminar. Debido a la presencia de hidroxilo fenólico o grupos hidroxilo en la emodina, se une a iones metálicos como sodio, potasio y magnesio en el cuerpo de la planta y existe en forma de sales. Por lo tanto, se utiliza ácido para liberar completamente la emodina durante la extracción y luego se lleva a cabo la extracción.

Método 2: método de extracción alcalina

Esto se debe a que la emodina contiene grupos hidroxilo, y los compuestos cetónicos de cebolla que contienen grupos hidroxilo se pueden extraer directamente con una solución alcalina y luego precipitar con ácido para la extracción. Se ha desarrollado un método para separar emodina mediante cocristalización, que utiliza extracto de antraquinona total de ruibarbo como materia prima. El extracto total de antraquinona de ruibarbo es un extracto obtenido de las raíces y tallos de ruibarbo utilizando alcohol como agente de extracción y método de reflujo. El método incluye los siguientes pasos: mezclar el extracto total de antraquinona de ruibarbo con terc-butilamina e isopropanol, usando etanol acuoso al 75-95 % como disolvente, agitar bien la reacción a 70-100 grados para obtener una solución transparente; Enfriar lentamente la solución clarificada obtenida a -10-20 grados en 4-8 horas, dejar reposar hasta que cristalice, filtrar para obtener torta de filtración y filtrar. La torta de filtración se recristaliza con metanol o etanol acuoso al 75 % -85 % y el cristal bruto obtenido se descompone añadiendo una solución acuosa ácida para ajustar el valor del pH a 2-4. Luego, se añade cloroformo para la extracción y la capa orgánica se evapora para obtener emodina cruda. La emodina cruda se recristaliza para obtener emodina pura.

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Polvo de emodinatiene múltiples efectos anticancerígenos-y los siguientes son algunos mecanismos y efectos anticancerígenos-clave:

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Inhibe la proliferación de células cancerosas e induce la apoptosis.

 

Puede reducir significativamente la viabilidad de las células de cáncer de colon e inducir la detención del ciclo celular y la apoptosis.

In vitro, puede inducir la apoptosis de las células tumorales al afectar la expresión de caspasa-3 y caspasa-9, y tiene un efecto terapéutico sobre el cáncer de páncreas.

Inhibición de la transición mesenquimal epitelial tumoral (EMT) y promoción de la migración de células tumorales

Inhibe la EMT tumoral y la migración celular a través de las vías de señalización Wnt/- catenina y VEGFR2-AKT-ERK1/2.

Emodin inhibe significativamente la señalización de catenina Wnt/{0}} en la EMT del cáncer de colon y la movilidad celular.

Reducir la invasión y migración de células tumorales.

 

Reduce la invasión y migración de células tumorales de colon al disminuir VEGF (factor de crecimiento endotelial vascular).

Regulación de la expresión de miARN supresores de tumores.

Regula eficazmente la expresión del supresor de tumores miR-34a en el tejido del cáncer de hígado e inhibe la activación inducida por VEGFR2 de AKT, ERK1/2, SMAD2 y SMAD4.

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Inhibir la angiogénesis tumoral

 

Inhibe la angiogénesis del cáncer de páncreas al reducir el nivel de expresión de miARN (como miR-155 y miR-210) relacionados con la tumorigénesis y la angiogénesis, y aumentar la expresión de la antiangiogénesis miR-20b.

Como terapia adyuvante para mejorar la eficacia de la quimioterapia.

Cuando se usa en combinación con medicamentos de quimioterapia, puede mejorar la eficacia de la quimioterapia, reducir el crecimiento tumoral y la proliferación celular.

Cuando se usa en combinación con sorafenib, puede inhibir el crecimiento tumoral y mejorar la eficacia de sorafenib.

 

Cuando se usa en combinación con el inhibidor de EGFR afatinib, puede reducir la proliferación de células PANC-1 y BxPC-3, y mostrar un efecto antitumoral sinérgico en el modelo de ratón con cáncer de páncreas.

Utilizado en combinación con gemcitabina.

En el modelo de xenotrasplante de células de cáncer de páncreas PANC-1 resistentes a gemcitabina, su combinación con gemcitabina puede reducir significativamente el volumen del xenotrasplante y el crecimiento del tumor.

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Preguntas frecuentes
 

¿Para qué se utiliza la emodina?

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Emodin tiene una amplia gama de actividades biológicas, incluyendodiurético, antibacteriano, antiulceroso, anti-inflamatorio, anticancerígeno y antinociceptivo. Según los estudios más recientes, la emodina actúa como agente antipalúdico y antialérgico, y también puede revertir la resistencia a la quimioterapia.

¿Qué alimentos tienen un alto contenido de emodina?

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La emodina es un fitoquímico de antraquinona que se encuentra en alimentos-de origen vegetal comoruibarbo, repollo y frijoles[18], [19], [20]. Además, las plantas ricas en emodina-, como el espino amarillo y el nudoso, se han utilizado en la medicina tradicional durante siglos contra anomalías virales, bacterianas y intestinales.

¿La emodina ayuda con la ansiedad?

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Las evidencias experimentales emergentes indican que la emodina confiere una amplia gama de actividades farmacológicas;Se puso especial atención en las enfermedades neurodegenerativas, incluidas la enfermedad de Alzheimer, la enfermedad de Parkinson, la isquemia cerebral, la ansiedad y la depresión., esquizofrenia, hiperglucemia periférica crónica.

¿Es la emodina un bloqueador de cortisol?

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Sí, la emodina puede bloquear el cortisol al inhibir selectivamente la enzima 11 -hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 (\\(11\\beta -HSD1\\)). Esta enzima convierte la cortisona inactiva en la hormona activa cortisol, por lo que, al inhibirla, la emodina puede reducir la capacidad del cuerpo para producir cortisol. Las investigaciones muestran que la emodina tiene este efecto tanto en estudios celulares como en modelos animales.

¿Cuál es el mejor suplemento para reducir el cortisol?

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La ashwagandha, el magnesio y los ácidos grasos omega-3 se encuentran entre los suplementos más eficaces para reducir el cortisol. También se recomiendan habitualmente L-teanina, fosfatidilserina y vitamina C. Sin embargo, el mejor suplemento depende de las necesidades individuales y es importante analizar cualquier suplemento nuevo con un proveedor de atención médica antes de comenzar, ya que no sustituyen los hábitos de vida saludables.

 

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