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DL- -Tocoferol, también conocida como vitamina E, es una vitamina liposoluble con importantes propiedades antioxidantes. La fórmula molecular C29H50O2, CAS 10191-41-0, aparece como un líquido viscoso oleoso de color amarillo claro a verde ligeramente amarillento con un sabor especial. Soluble en agua, pero de baja solubilidad. Esta propiedad requiere la adición de una cantidad adecuada de cosolvente u otros medios técnicos para mejorar su solubilidad al preparar soluciones acuosas. Además, también puede ser soluble en diversos disolventes orgánicos, como etanol, acetona, etc., lo que lo hace más flexible a la hora de preparar diversas formulaciones. Como compuesto con una importante actividad biológica, tiene un amplio valor de aplicación en aspectos antioxidantes, antiinflamatorios, antiaterosclerosis, protección de la salud cardiovascular, antienvejecimiento y otros aspectos. Con la creciente demanda de salud y belleza, las perspectivas de aplicación serán aún más amplias.

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Fórmula química |
C29H50O2 |
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Masa exacta |
430 |
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Peso molecular |
431 |
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m/z |
430(100.0%), 431(31.4%), 432(2.7%), 432(2.0%) |
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Análisis elemental |
C, 80.87; H, 11.70; O, 7.43 |

DL- -Tocoferol, también conocida como una forma de vitamina E, es un compuesto con una importante actividad biológica. Desde su primera identificación de la actividad de las vitaminas en experimentos dirigidos a factores reproductivos de ratas en 1936, el DL- -tocoferol se ha estudiado y aplicado ampliamente en múltiples campos.

Efecto antioxidante
El DL- -tocoferol tiene excelentes propiedades antioxidantes, principalmente debido a su capacidad para estabilizar la estructura de la membrana celular y reducir el daño de los radicales libres a las células. Los radicales libres son sustancias nocivas producidas durante el metabolismo celular, que pueden atacar varios componentes dentro de las células, provocando daño celular y envejecimiento. El DL- - tocoferol se combina con los radicales libres para convertirlos en sustancias inofensivas, protegiendo así las células del daño causado por los radicales libres.
En el campo de la cosmética, DL- - El efecto antioxidante del tocoferol se utiliza ampliamente en productos para el cuidado de la piel. Puede proteger los fibroblastos de la piel de los efectos citotóxicos de los rayos ultravioleta, reducir el proceso de envejecimiento de la piel y mantener la piel joven y elástica.
Además, el DL- -tocoferol también se puede utilizar como aditivo alimentario para proteger los ácidos grasos insaturados de la oxidación y prolongar la vida útil de los alimentos.
Efectos antiinflamatorios
El DL- -tocoferol también tiene efectos anti-inflamatorios. Reduce la respuesta al estrés oxidativo de los tejidos al inhibir la producción y liberación de mediadores inflamatorios, logrando así efectos anti-inflamatorios. Esto hace que el DL- -tocoferol tenga un valor de aplicación potencial en el campo de la medicina. Por ejemplo, puede usarse para tratar enfermedades inflamatorias de la piel, artritis y otras enfermedades inflamatorias, aliviar los síntomas y mejorar la calidad de vida de los pacientes.


Efecto anti aterosclerótico
Las investigaciones han descubierto que el DL- -tocoferol puede reducir el nivel de colesterol de lipoproteínas de baja-densidad (LDL-C) y aumentar el nivel de colesterol de lipoproteínas de alta-densidad (HDL-C), previniendo así la aparición y el desarrollo de aterosclerosis. La aterosclerosis es una enfermedad cardiovascular grave, que puede provocar estenosis y obstrucción de los vasos sanguíneos, lo que tiene consecuencias graves como enfermedades cardíacas y accidentes cerebrovasculares. DL- - El papel del tocoferol es de gran importancia para mantener la salud cardiovascular.
Protegiendo la salud cardiovascular
Debido a sus efectos antioxidantes y anti{0}}inflamatorios, puede prevenir eficazmente el daño a las células endoteliales y mantener la función normal del sistema cardiovascular. Además, también puede reducir la presión arterial, mejorar la circulación sanguínea y proteger aún más la salud cardiovascular. Por tanto, el DL- -tocoferol se utiliza ampliamente en el tratamiento y prevención de enfermedades cardiovasculares.


Retrasar el envejecimiento
DL- -Tocoferolayuda a eliminar los radicales libres del organismo, ralentizar el proceso de envejecimiento de las células y así conseguir el objetivo de retrasar el envejecimiento. No sólo puede mejorar la apariencia y textura de la piel, sino también mejorar el nivel de salud general del cuerpo. Esto hace que el DL- -tocoferol se haya convertido en uno de los componentes importantes en el campo del anti-envejecimiento.
Otros usos
Además de los propósitos anteriores, el DL- -tocoferol también tiene otros posibles valores de aplicación. Por ejemplo, puede utilizarse como antioxidante para la conservación y estabilidad de alimentos, medicinas y cosméticos; También puede utilizarse como complemento nutricional para mejorar el estado nutricional y el nivel de salud del cuerpo humano; Además, el DL- -tocoferol también tiene efectos anticancerígenos, antiradiación y otros, y se está convirtiendo en uno de los puntos críticos de investigación.

Beneficios para la salud

Salud cardiovascular
Varios estudios han sugerido que el DL - - tocoferol puede tener un impacto positivo en la salud cardiovascular. Puede ayudar a prevenir la oxidación del colesterol de lipoproteínas de baja densidad - (LDL), que es un paso clave en el desarrollo de la aterosclerosis, una afección caracterizada por la acumulación de placa en las arterias. Al reducir la oxidación de LDL, el DL - - tocoferol puede reducir el riesgo de enfermedades cardíacas y accidentes cerebrovasculares. Algunas investigaciones también han demostrado que la suplementación con vitamina E puede mejorar la función endotelial, que es la capacidad de los vasos sanguíneos para dilatarse y contraerse adecuadamente, lo que contribuye aún más a la salud cardiovascular.
Salud ocular
DL - - El tocoferol es importante para mantener la salud ocular. Se ha asociado con un riesgo reducido de degeneración macular (DMAE) relacionada con la edad -, una de las principales causas de pérdida de visión en adultos mayores. Las propiedades antioxidantes de la vitamina E ayudan a proteger las células de la retina del daño oxidativo causado por la luz y otros factores ambientales. Además, puede funcionar en sinergia con otros antioxidantes como la luteína y la zeaxantina para brindar una mayor protección a los ojos.


Salud de la piel
En el campo de la dermatología, el DL - - tocoferol se utiliza ampliamente por sus efectos - protectores de la piel y anti - envejecimiento. Puede penetrar la piel y neutralizar los radicales libres generados por la radiación ultravioleta (UV), la contaminación y otros factores ambientales estresantes. Esto ayuda a prevenir el daño oxidativo a las células de la piel, que puede provocar un envejecimiento prematuro, como arrugas, líneas finas y manchas de la edad. La vitamina E también tiene propiedades humectantes, ya que puede ayudar a retener el agua en la piel, manteniéndola suave y flexible.
DL - - El tocoferol es un compuesto multifacético con importantes funciones biológicas y una amplia gama de beneficios para la salud. Sus propiedades antioxidantes, inmunomoduladoras - y reguladoras genéticas - lo convierten en un nutriente esencial para mantener la salud humana. Sin embargo, es importante ser consciente de los posibles efectos secundarios asociados con la suplementación con dosis altas de - y las interacciones medicamentosas. En diversas industrias, como la farmacéutica, la cosmética y la alimentaria, el DL - - tocoferol desempeña un papel valioso en la mejora de la calidad del producto y proporciona beneficios relacionados con la salud -. A medida que la investigación continúa descubriendo nuevos aspectos de sus funciones y aplicaciones, es probable que el DL - - tocoferol siga siendo un área importante de estudio en los campos de la nutrición y las ciencias de la salud.


DL- -Tocoferoles una forma importante de vitamina E que tiene efectos antioxidantes y protectores sobre las células contra el daño de los radicales libres. En la síntesis química, generalmente se llevan a cabo una serie de reacciones orgánicas, como yodación, nitrificación, reducción, oxidación y condensación, para construir gradualmente moléculas objetivo a partir de materias primas simples.
Pasos de síntesis detallados y ecuaciones químicas.
1. Pasos de yodación
Principio de reacción: en la reacción de yodación, el yodo sufre una reacción de sustitución con compuestos de hidrocarburos para generar hidrocarburos yodados.
C6H3(CH3)2-4+I2 → C6H2(CH3)2-4+I+HI
Detalles de la operación: Mezcle 1,2,4-trimetilbenceno con yodo en un solvente apropiado (como acetato de etilo), agregue catalizador (como sulfato ferroso), caliente y refluya para la reacción. Una vez completada la reacción, los productos sustituidos con yodo se separan mediante destilación o extracción.
2. Pasos de nitrificación
Principio de reacción: la reacción de nitrificación se refiere a la reacción en la que los átomos de hidrógeno de los compuestos orgánicos se reemplazan por grupos nitro (- NO2).
C6H2(CH3)2-4-I+HNO3 → H2SO4+C6H2(CH3)2-4-I - NO2+H2O
Detalles de la operación: Mezclar el producto sustituido con yodo obtenido en el paso anterior con ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado, controlar la temperatura de reacción y llevar a cabo la reacción de nitrificación con agitación. Una vez completada la reacción, el producto nitro se separa mediante pasos como enfriamiento, dilución y filtración.
3. Pasos de reducción (grupo nitro reducido a grupo amino)
Principio de reacción: la reacción de reducción de nitro generalmente utiliza agentes reductores (como polvo de hierro, sulfuro de sodio, etc.) para reducir los grupos nitro a grupos amino.
C6H2(CH3)2-4-I-NO2+Fe+HCl → C6H2(CH3)2-4-I-NH2+FeCl2+H2O
Detalles de la operación: Mezcle productos nitro con polvo de hierro y ácido clorhídrico, caliente y revuelva para una reacción de reducción. Una vez completada la reacción, los productos amino se separan mediante pasos como filtración, lavado y secado.
4. Paso de oxidación (oxidación de grupos amino a grupos hidroxilo fenólicos)
Principio de reacción: la reacción de aminooxidación generalmente utiliza oxidantes (como dicromato de potasio, permanganato de potasio, etc.) para oxidar los grupos amino a grupos hidroxilo fenólicos.
C6H2(CH3)2-4-I-NH2+KMnO4 → C6H2(CH3)2-4-OH+I-MnO2+KOH
Detalles de la operación: Mezcle productos amino con oxidantes (como permanganato de potasio) en condiciones alcalinas, controle la temperatura y el tiempo de reacción y lleve a cabo la reacción de oxidación. Una vez completada la reacción, los productos fenólicos de hidroxilo se separan mediante pasos como filtración, lavado y secado.
5. Paso de oxidación (preparación de benzoquinona)
Principio de reacción: bajo la acción de oxidantes, los grupos hidroxilo fenólicos se oxidan en estructuras de benzoquinona.
2C6H2(CH3)2-4-OH → C6H(CH3)2-2,2,3,5-O2+2H2O
Detalles de la operación: Mezcle productos de hidroxilo fenólico con oxidantes (como anhídrido crómico, peróxido de hidrógeno, etc.) y realice una reacción de oxidación a la temperatura y presión adecuadas. Una vez completada la reacción, el producto de benzoquinona se separa mediante pasos como extracción y destilación.
6. Pasos de reducción (reducción de benzoquinona a fenol)
Principio de reacción: La benzoquinona se reduce a fenol por la acción de un agente reductor.
C6H(CH3)2−2,3,5−O2+NaBH4 → C6H(CH3)2−2,3,5−OH+NaBO2
Detalles de la operación: Mezcle el producto de benzoquinona con un agente reductor (como borohidruro de sodio) en un solvente apropiado para una reacción de reducción. Una vez completada la reacción, se filtra, se lava y se seca.
Estabilidad a la oxidación, ácidos y álcalis.
El grupo hidroxilo fenólico dentro de la molécula actúa como sitio activo, lo que la hace altamente susceptible al oxígeno, la radiación ultravioleta y los iones de metales pesados. Al exponerse al aire y a la luz, se oxida gradualmente, se oscurece y genera impurezas oxidativas del tipo quinona-.
La estabilidad óptima se logra en condiciones neutrales; La oxidación se acelera en ambientes fuertemente alcalinos. El tratamiento prolongado con ácido fuerte concentrado provoca la deshidratación de la cadena lateral y la alteración de la estructura cíclica. La velocidad de oxidación aumenta notablemente en presencia de metales como el hierro y el cobre. Para la producción y el almacenamiento se recomiendan recipientes de acero inoxidable, vidrio o plástico.
Características ópticas y cromatográficas.
Es una mezcla racémica sin actividad óptica, lo que lo distingue del d- -tocoferol natural. Su espectro ultravioleta muestra un pico de absorción característico cerca de 292 nm, ampliamente aplicado en la determinación de contenido. La cromatografía líquida de alto-rendimiento puede separar varios homólogos de tocoferol. Los racematos no se pueden diferenciar rápidamente de los estereoisómeros individuales mediante métodos distintos a la cromatografía quiral convencional.
Propiedades de interfaz y compatibilidad
Presenta una actividad superficial débil y puede adsorberse en las interfaces de agua y petróleo. Compatible con la mayoría de las materias primas lipófilas, pero incompatible con excipientes fuertemente oxidantes. El efanilo libre posee capacidad antioxidante directa y presenta una estabilidad de almacenamiento inferior en comparación con su éster acetato.
Propiedades lipofarmacocinéticas
Con una fuerte lipofilicidad, se absorbe mediante emulsificación biliar después de la administración oral y la eficiencia de la absorción aumenta con la ingesta de grasas en la dieta. Se acumula fácilmente en sitios ricos en lípidos-, incluidas las membranas celulares, el tejido adiposo y las glándulas suprarrenales. Participa en la eliminación de radicales libres.en vivo, y el exceso se excreta principalmente a través de las heces a través de la bilis.
Preguntas frecuentes
¿Es el DL-alfa tocoferol mejor que el D alfa tocoferol?
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Estudios anteriores han demostrado queEl d- -tocoferol mostró una biodisponibilidad superior que el acetato de DL- -tocoferol sintético en la retención en los tejidos.(Lauridsen et al., 2002), aliviando la respuesta inflamatoria inducida por lipopolisacáridos-(Kaiser et al., 2012) y mejorando la calidad de la carne y el antioxidante muscular...
¿Cuándo es el mejor momento para tomar D alfa tocoferol?
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Dado que la vitamina E es lipo-soluble y se almacena en tejidos corporales como el hígado y la grasa, se absorbe mejor30 minutos después del desayunoo con comidas que contengan grasas como leche, frutos secos, mantequilla o yogur. Se recomienda que la vitamina E no se tome con el estómago demasiado lleno o vacío.
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