5- metoxitriptaminaes una molécula bioactiva importante, también conocida como 5- meo-t, 5- meot o bufotenin. Es un sólido polvoriento blanco a amarillo que es inodoro y ligeramente amargo a temperatura ambiente. Puede expuestos y oxidado lentamente en el aire, por lo que debe almacenarse en un recipiente hermético a prueba de humedad, a prueba de luz. Es fácilmente soluble en solventes polares como agua, metanol y etanol, pero insoluble en muchos solventes no polares como éter de petróleo, benceno y acetato de etilo.
La estructura contiene múltiples anillos aromáticos y grupos amino, por lo que su estructura cristalina es bastante interesante. De acuerdo con el análisis de difracción de un solo cristal de rayos X, el cristal del mismo es monoclínico, el grupo espacial es p21, y los parámetros de red son un =11. 3114 Å, b =6. 4820 Å, c =12. 8082 Å, {{}}}. 559 de grado. En los cristales, las moléculas de IT interactúan a través de enlaces de hidrógeno y fuerzas de van der Waals. Pertenece a los compuestos de triptamina y tiene varias características biológicas y valor de aplicación médica. Tiene un rico valor de aplicación y tiene diferentes aplicaciones en muchos campos, como medicina, ciencias de la vida, industria química, agricultura, arte y exploración espiritual.
Al mismo tiempo, nuestra empresa no solo proporciona polvo puro, sino que también ofrece inyecciones y tabletas. Si es necesario, no dude en contactarnos.
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Fórmula química |
C11H14N2O |
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Masa exacta |
190.11 |
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Peso molecular |
190.25 |
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m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
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Análisis elemental |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
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5- Metoxytryptamine CoA
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Intermedio para la producción de melatonina
- Sirve como un intermedio importante en la síntesis de melatonina, también conocida como n-acetil -5- metoxytriptamina (N-acetil -5- mt). La melatonina es una hormona producida naturalmente en varios organismos, incluidos los humanos, y es conocido por su papel en la regulación de los ciclos de sueño-vigilia.
Actividad neurotransmisor y receptor
- Como un derivado de la serotonina, 5- mt actúa como un no selectivo 5- Ht receptor agonista, que muestra actividad en 5- ht1, 5- ht2, 5- ht4, {}}}}} {{{{}}}}}}}} receptores. Sin embargo, no se une al receptor 5- HT3.
- Su actividad en estos receptores lo convierte en un objetivo potencial para la investigación en el tratamiento de varios trastornos neurológicos y psiquiátricos.
Propiedades antioxidantes y radioprotectivas
- Se ha encontrado que 5- MT posee propiedades antioxidantes, capaces de eliminar los radicales libres y proteger a las células del daño oxidativo.
- También exhibe efectos de protección de radiación, lo que sugiere posibles aplicaciones en la mitigación de los efectos nocivos de la exposición a la radiación.
Métodos de síntesis
Método de conversión de compuesto de triptamina
El método de conversión de los compuestos de triptamina es uno de los métodos comunes para preparar el producto. El principio básico es sintetizar5- metoxitriptaminaa través de la modificación del grupo funcional apropiado y la conversión de reacción de los compuestos de tripptamina. Los siguientes introducen varios métodos para prepararlo mediante la conversión de triptaminas.
Método Van Horn y Ebersole
El método Van Horn y Ebersole es un método para sintetizarlo desde L-triptófano, que tiene las ventajas de simplicidad y alto rendimiento. Los pasos son los siguientes:
Primero, reaccione L-triptófano con anhídrido acético en presencia de catálisis base para obtener un producto acetilado. Luego, el compuesto acetilado se reaccionó con N-bromosuccinimida y tetrahidrofurano para obtener el compuesto bromado. Finalmente, se puede obtener calentando el bromuro y el metilsulfato de sodio en etilenglicol.
Método Fischer-Speier
El método Fischer-Speier es un método para sintetizarlo de la triptamina. Los pasos del método son que la triptamina se reacciona con bromuro de isopropil n-butilamonio y tetrahidrofurano para obtener un bromuro, y luego se calienta y reacciona con metilsulfato de sodio en etilenglicol para obtener el producto.
m método de cloruro de toluenosulfonilo
El método de cloruro de M-toluenesulfonilo es otro método común para la preparación del producto, en el que el cloruro de M-toluenesulfonilo se usa como un intermedio importante. Los pasos específicos son los siguientes:
Primero, el p-hidroxibenzaldehído y el metacrilato de metilo se condensaron en un entorno alcalino para obtener un intermedio con la estructura 1. Luego, el intermediario 1 reaccionó con m-toluenosulfonilo cloruro en DMF para dar intermedio de la estructura 2. Finalmente, el intermediario 2 se redujo con acetilacetona al producto de obtaja.
C7H7CLO2S +5- Metoxytriptofanol → C11H14N2O+C7H8NNAO3S
Preparación de materia prima
M-toluenesulfonilo cloruro:
Una sustancia cristalina blanca que es fácilmente soluble en solventes orgánicos y es un reactivo de sulfonación para las reacciones.
01
5- Metoxytriptofanol:
Un sólido blanco que es fácilmente soluble en etanol y éter, y es el sustrato de la reacción.
02
Hidróxido de sodio:
Un sólido blanco que se vuelve fuertemente alcalino cuando se disuelve en agua, se usa para proporcionar el entorno alcalino requerido para las reacciones.
03
Diclorometano:
Un líquido transparente incoloro comúnmente utilizado como solvente orgánico para disolver reactivos y productos.
04
Sulfato de sodio anhidro:
Un polvo blanco utilizado para secar soluciones orgánicas.
05
Pasos
Pese una cantidad apropiada de TI y cloruro de M-toluenesulfonilo, disuelva en diclorometano y obtenga dos soluciones.
En condiciones de baño de agua helada, agregue lentamente el hidróxido de sodio sólido a una solución de diclorometano y revuelva hasta que esté completamente disuelto. En este punto, la solución es alcalina.
Agregue lentamente la solución de diclorometano del cloruro de M-toluenosulfonilo a la solución alcalina mencionada anteriormente mientras agita continuamente. Durante el proceso de goteo, la temperatura de la solución de reacción debe controlarse dentro de un rango más bajo para evitar la aparición de reacciones laterales.
Después de gotear, continúe revolviendo la solución de reacción durante un período de tiempo para permitir que la reacción continúe completamente. En este punto, el progreso de la reacción se puede monitorear mediante cromatografía de capa delgada (TLC).
Una vez que se complete la reacción, vierta la solución de reacción en un embudo de separación y lave la fase orgánica varias veces con agua salada saturada para eliminar el álcali residual y las sales inorgánicas.
Transfiera la fase orgánica lavada a una botella de secado y agregue sulfato de sodio anhidro para el secado. Después de secar, filtre y retire el desecante para obtener una solución orgánica seca.
Destile la solución orgánica seca a presión reducida y recolecte la fracción del producto objetivo. Durante el proceso de destilación, se debe prestar atención al control de temperatura para evitar la descomposición del producto.
Purifique las fracciones recolectadas, como la recristalización o la separación de la cromatografía de columna, para obtener productos de metoxitetramina de alta pureza.
5- metoxitriptamina(5- mt) es un compuesto de indoleamina natural con un valor de investigación significativo en los campos de neurociencia, farmacología y bioquímica. Como derivado de la serotonina, 5- MT está ampliamente distribuido en la naturaleza y existe en varias plantas, animales e incluso humanos, que juegan múltiples funciones biológicas. Su historial de descubrimiento está estrechamente relacionado con el estudio general de los compuestos de serotonina. La triptamina, como una estructura fundamental de indoleamina, se ha estudiado desde finales del siglo XIX. La confirmación de la estructura central de la serotonina es la base para la comprensión 5- mt.
En 1907, los químicos británicos George Barger y Henry Dale aislaron por primera vez la ergotamina aislada del hongo ergot y describieron sus propiedades químicas. Este descubrimiento sentó las bases para la investigación posterior sobre varios derivados de serotonina. A principios del siglo XX, los científicos reconocieron gradualmente la universalidad de las estructuras de serotonina en sustancias bioactivas, particularmente en neurotransmisores y alcaloides vegetales.
En las décadas de 1930 y 1940, con el avance de la tecnología de química analítica, especialmente la aplicación de la tecnología de separación cromatográfica y la espectroscopía ultravioleta, los científicos pudieron separar e identificar más derivados de serotonina de muestras biológicas complejas. Durante este período, los investigadores descubrieron varias sustancias de serotonina en tejidos cerebrales animales y diversas plantas, creando condiciones para el descubrimiento de 5- metoxitriptamina. El tiempo de descubrimiento exacto de 5- metoxitriptamina se puede rastrear hasta el medio -1950 s.
En 1955, el bioquímico estadounidense DW Woolley y un equipo de químicos británicos descubrieron este compuesto casi simultáneamente en diferentes muestras biológicas. Woolley aisló una sustancia con una fuerte actividad biológica mientras estudiaba las secreciones de la piel de los sapos, que se identificó como5- metoxitriptamina. Casi simultáneamente, los investigadores británicos descubrieron independientemente este compuesto mientras estudiaban las secreciones de la glándula pineal. Estos hallazgos marcan la confirmación formal de 5- MT como una entidad química independiente. La identificación estructural temprana de 5- MT se basó principalmente en el análisis de degradación química, el comportamiento de la cromatografía en papel y las características de espectroscopía de absorción UV.
En 1957, el equipo de Hofmann, químico suizo, conocido por su descubrimiento de LSD, ha completado la síntesis total química de 5- MT por primera vez, proporcionando un estándar de referencia confiable para la investigación posterior. El establecimiento de rutas sintéticas también ha permitido a los científicos preparar isótopos etiquetados 5- MT, promoviendo enormemente su investigación metabólica y farmacológica. Con el avance de las técnicas analíticas, los investigadores revelaron gradualmente la distribución generalizada de 5- MT en la naturaleza en los años sesenta y setenta
En 1962, los químicos vegetales detectaron 5- MT en varias plantas leguminosas (como Acacia) y las plantas de Asteraceae. Es particularmente digno de mención que ciertas plantas medicinales tradicionales, como Anadenanthera peregrina y las plantas psicodélicas relacionadas con el hongo, contienen altas concentraciones de 5- MT, lo que explica los efectos psicoactivos de estas plantas. El estudio de 5- MT en cuerpos de mamíferos es un avance importante.
En 1965, el equipo de investigación del científico estadounidense Julius Axelrod (más tarde otorgó el Premio Nobel por su investigación sobre catecolaminas) descubrió que la glándula pineal era una fuente importante de 5- mt. Demostraron que 5- MT es una sustancia precursora para la biosíntesis de melatonina, que vincula 5- MT con la regulación de ritmo circadiano. A fines de la década de 1970, un equipo de investigación japonés también identificó 5- MT en ciertos metabolitos fúngicos y bacterianos, ampliando nuestra comprensión de su distribución biológica.
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