Polvo de colchicina CAS 64-86-8

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polvo de colchicina, sólido cristalino blanco o cristal de incoloro a amarillo claro, sólido a temperatura ambiente. Es un alcaloide natural amargo y altamente tóxico con una fórmula química de C22H25NO6, CAS 64-86-8 y un peso molecular relativo de 399,44. La solubilidad en agua es baja y sólo se pueden acomodar 0,5 g de colchicina por 100 ml de agua. Sin embargo, es fácilmente soluble en disolventes orgánicos como el alcohol, el etanol y el cloroformo, y puede reaccionar con otros compuestos en su solución para formar nuevos compuestos. Es una molécula muy estable, por lo que no se ve fácilmente afectada por otros factores de la naturaleza. Tampoco tiene propiedades magnéticas y eléctricas obvias. También tiene algunas propiedades físicas especiales, por ejemplo, puede desempeñar un papel importante en la formación de proteínas del citoesqueleto. La colchicina también puede intercalarse en las dobles hebras del ADN, afectando así su topología y estructura, interrumpiendo así los procesos de replicación del ADN y división celular. Es un alcaloide con diversas actividades farmacológicas, como anticancerígeno, antigota, antiinflamatorio e inmunosupresor. Está elaborado a partir de Colchicum Autumnale de la familia de plantas Colchicaceae. Es un alcaloide con múltiples actividades farmacológicas, como anticancerígena, antigota, antiinflamatoria e inmunosupresora, y se utiliza ampliamente en medicina, ciencias biológicas y agricultura.

polvo de colchicinaTiene varios efectos farmacológicos, pero también tiene ciertos efectos secundarios tóxicos y presenta algunos otros efectos.

1. Efecto antiinflamatorio

 

Artritis gotosa: es un medicamento eficaz para tratar la artritis gotosa, que puede aliviar el dolor y reducir la inflamación. Su mecanismo de acción incluye reducir los niveles de citocinas como IL-6, IL-1, TNF-, reducir la infiltración de células inflamatorias e inhibir la artritis inducida por urato de sodio.
Antipancreatitis: puede aliviar la respuesta inflamatoria en ratas con pancreatitis aguda, mejorar la microcirculación, reducir los productos del estrés oxidativo en los tejidos pancreáticos y pulmonares y disminuir la producción de especies reactivas de oxígeno.

 

Antihepatitis: puede reparar las células hepáticas en ratones con hepatitis tóxica, mejorar la función hepática y tratar la cirrosis temprana. Su mecanismo de acción incluye estimular la actividad colagenasa, promover la degradación del colágeno y reducir los niveles de bilirrubina sérica.

Antineumonía: como fármaco antiinflamatorio clínico-, puede aliviar la tormenta de citoquinas y reducir la mortalidad en pacientes con COVID-19 al inhibir la función de los neutrófilos, inhibir la activación del inflamasoma NLRP3, retrasar la piroptosis celular y otras vías.

2. Efecto protector sobre el sistema cardiovascular.

 

Tratamiento de la angina de pecho: la colchicina en dosis bajas puede reducir los niveles de PCR hs, IL-6 y angiotensina II en suero, tratando eficazmente la angina de pecho combinada con gota aguda.
Tratamiento de la fibrosis miocárdica: puede reducir los niveles de factores inflamatorios como OPN, TGF - 1, PAI-1 e inmunoglobulina, y retrasar la fibrosis miocárdica en pacientes con hipertensión primaria e hiperuricemia.
Protección del tejido auricular: puede reducir el nivel de ARNm del gen del canal de potasio dependiente de acetilcolina (Kir 3.4) en la fibrilación auricular idiopática, disminuir la respuesta inflamatoria del tejido muscular auricular y, por lo tanto, reducir la aparición de arritmia auricular rápida en un modelo de pericarditis aséptica en conejos.

 

Tratamiento del infarto de miocardio: puede tener un efecto terapéutico en el infarto agudo de miocardio al reducir los niveles de ácido úrico y mejorar los factores inflamatorios.
Tratamiento de la insuficiencia cardíaca y la enfermedad coronaria: puede reducir la producción de interleucina-18 e interleucina-1, y el uso prolongado puede reducir la tasa de incidencia de enfermedad coronaria. Dosis bajas de esta sustancia pueden mejorar la inflamación y la función endotelial en el síndrome coronario agudo y reducir la incidencia de eventos adversos cardiovasculares.

3. Efecto antiproliferativo

 

Inhibición de la proliferación de fibroblastos: la proliferación de la oftalmopatía asociada a la tiroides se puede inhibir suprimiendo su ciclo celular, y la proliferación de células RF se puede inhibir suprimiendo la secreción de TGF - derivado de fibroblastos renales humanos.
Inhibición de la proliferación de células cancerosas: una serie de derivados sintetizados a partir de colchicina exhiben una importante actividad antiproliferativa contra la línea celular de leucemia mieloide humana K562.polvo de colchicinaEl ungüento y Zhenguang 81 también se han utilizado para el tratamiento del cáncer de mama y de piel. Las microesferas de colchicina son tóxicas para las células de cáncer de mama humano y pueden inhibir su crecimiento.

 

Los inhibidores del sitio de la colchicina pueden inhibir la expresión de ARNm y proteínas de la glicoproteína P-, mostrando resistencia a múltiples fármacos en células anti-tumorales. También pueden superar el efecto MDR de las células A549/Taxol al inhibir el ciclo celular de las células de cáncer de pulmón humano resistentes al paclitaxel.

Inhibición de la proliferación de células de glioma: dentro de un cierto rango de dosis, puede inhibir la apoptosis de las células hepáticas para aliviar el daño hepático causado por Paragonimus westermani, y la inhibición de la apoptosis se correlaciona positivamente con la dosis del medicamento. La capacidad de inhibir el crecimiento de células de glioma de ratón (G422) se correlaciona positivamente con la concentración del fármaco e inhibe significativamente el crecimiento de células de glioma C6.

4. Efectos biológicos

 

Puede inhibir la formación de fibras del huso y hacer que las fibras del huso ya formadas se desintegren, suprimiendo así la formación de cuerpos del huso. El mecanismo específico es el siguiente:
(1) El anillo C-de la estructura química se une a las proteínas de los microtúbulos, interfiriendo con la función del huso. El huso se ensambla a partir de proteínas de microtúbulos y es una estructura necesaria para distribuir uniformemente los cromosomas a los polos durante la división celular. Los microtúbulos son una estructura dinámica metaestable compuesta por heterodímeros de proteínas de microtúbulos alfa y beta y una pequeña cantidad de proteínas de unión a microtúbulos. El anillo C-de la estructura química de la colchicina está entrecruzado-con los residuos de aminoácidos 1-46 y 214-241 de - tubulina. Cuando la subunidad de colchicina se ensambla en el extremo del microtúbulo, es difícil ensamblar otras subunidades de microtúbulos en ese lugar, inhibiendo así la polimerización de los microtúbulos, interrumpiendo la formación de microtúbulos, inhibiendo la formación del huso y suprimiendo la mitosis celular.

 

(2) También es un despolimerizador de microtúbulos que puede promover la despolimerización de proteínas de microtúbulos. Cuando la colchicina entra en contacto con una célula en mitosis, la colchicina se une a los puntos de localización específicos de la tubulina mencionados anteriormente, destruyendo la estructura del dímero formada por la tubulina, provocando la despolimerización de los microtúbulos originales, lo que hace que la célula no pueda formar filamentos del huso normalmente, incluso si las cromátidas hermanas se pueden separar, no se pueden atraer hacia los dos polos de la célula, duplicando así el número de cromosomas.
Su función es reversible. Cuando la colchicina en el organismo se metaboliza y degrada, su efecto desaparece y ya no inhibe la formación de microtúbulos y fibras del huso, permitiendo que las células sigan dividiéndose.

la fuente dePolvo de colchicinaEs limitado y el contenido es bajo, por lo que la gente ha buscado una serie de métodos sintéticos.

1. Método de resumen

• Método de reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell

El método de reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell es uno de los primeros métodos de síntesis de colchicina. Sus pasos de reacción son los siguientes:

Material de partida: N-acetil-N-fenil- -bromoacetamida (1)

(1) 1 se desacetila mediante catálisis básica para generar metilenfenol-N-benzoilvinilamina (2);

(2) Reacción de Mannich de 2 con éster metílico de N-benzoil-D-alanina (3) catalizada por K2CO3 para generar ácido de Schöpf (4);

(3) 4 genera acrilato de N-acetil-3-bromobenzoilmetilo (5) mediante deshidratación y luego sufre una reacción de reordenamiento mediante calentamiento y reordenamiento de Loveman para generar colchicina (6).

La principal ventaja de este método es que hay menos pasos de reacción, pero se requieren reacciones de varios-pasos para formar intermediarios clave, la operación es engorrosa y el rendimiento del producto es bajo.

• Método de síntesis de trost

El método de síntesis de Trost es un método integral basado en la síntesis de olefinas y sus pasos de reacción son los siguientes:

Materia prima: -dimetilaminoacrilato (7)

(1) 7 sufre una reacción de semi-adición catalizada por Pd(0) para generar 8;

(2) 8 sufre una reacción química con un anión amida para generar 9;

(3) 9 sufre una reacción de ciclación asimétrica catalizada por nonafluorobifenol de cromo para generar 10;

(4) 10 sufre desprotección e hidrogenación catalizada por HBr-para generar colchicina (6).

La ventaja de este método es que hay pocos pasos de reacción, una fácil síntesis de intermedios, un alto rendimiento del producto y una amplia gama de aplicaciones, pero se requieren mayores requisitos técnicos.

• Leimgruber-Método por lotes

Leimgruber-El método por lotes es un tipo de método total que adopta 2,3,4,6-tetrametoxibenzofenona como material de partida y sus pasos de reacción son los siguientes:

Material de partida: 2,3,4,6-tetrametoxibenzofenona (11)

(1) 11 sufre una reacción de eterificación para generar 12;

(2) 12 sufre una reacción de acilación de fosfito para generar 13;

(3) 13 genera 14 mediante reacción de deshidratación;

(4) 14 sufre la reacción del ácido de Schöpf para producir colchicina (6).

La ventaja de este método es que el intermedio es fácil de sintetizar, los pasos de reacción son pocos y la operación es simple, pero el rendimiento del producto es bajo.

2. Método semi-sintético

Además del método general, existen algunos métodos semi-sintéticos que se pueden utilizar para la síntesis de colchicina. Estos métodos utilizan principalmente el esqueleto natural de colchicina para producir análogos de colchicina mediante modificación química o biotransformación.

• Método de desmetilación

El método de desmetilación es un método semi-sintético que utiliza esqueleto natural de colchicina. Sus pasos de reacción son los siguientes:

Ingredientes: Colchicina Natural (15)

(1) 15 reacciona con bromuro de metilo y KOH para formar 16;

(2) 16 genera 17 a través de metátesis quinoides;

(3) 17 genera 18 mediante reacción de deshidratación;

(4) 18 sufre reacciones de protección y desprotección adecuadas para generar Colchicina (6).

La ventaja de este método es que el método semi-sintético es relativamente sencillo de operar y la colchicina natural se puede utilizar como materia prima, pero hay muchos pasos y el rendimiento del producto no es alto.

• Método biocatalítico

El método biocatalítico consiste en introducir el esqueleto de colchicina en microorganismos y realizar la síntesis de análogos de colchicina mediante la acción de enzimas metabólicas. La ventaja de este método es que la diversidad del producto y la estereoselectividad son altas, se utiliza la biotransformación natural y es respetuoso con el medio ambiente.

Por ejemplo, un estudio demostró que la enzima O-desmetilasa expresada en Pichia pastoris puede convertir el grupo metoxi de la colchicina natural en un grupo hidroxilo y producir derivados de colchicina hidroxilados.

En conclusión, existen varios métodos sintéticos de colchicina, incluido el método total y el método semi{0}}sintético. Entre ellos, el método de la suma implica muchas reacciones de síntesis orgánica importantes, como la reacción de Mannich, la reacción de Lovelock-Ross, etc., que tiene una gran importancia teórica y práctica. El método semi-sintético consiste en utilizar colchicina natural como material de partida para realizar la síntesis dePolvo de colchicinaanálogos mediante modificación química o biotransformación, que tiene las ventajas de un funcionamiento sencillo y una alta diversidad de productos. En general, se pueden seleccionar diferentes métodos de síntesis según la situación específica para lograr el mejor efecto de síntesis.

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