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Ácido 5-metoxisalicílico(CAS 2612-02-4) es un compuesto orgánico derivado del ácido salicílico, que presenta un grupo metoxi (–OCH₃) en la quinta posición del anillo aromático. Este polvo cristalino de color blanco a blanquecino es escasamente soluble en agua, pero se disuelve bien en disolventes orgánicos como el etanol y el dimetilsulfóxido (DMSO). Sirve como intermediario clave en la síntesis farmacéutica, particularmente en la producción de fármacos antiinflamatorios no esteroides (AINE) y agentes dermatológicos debido a su similitud estructural con la aspirina.
En las investigaciones, se estudia por sus posibles propiedades antioxidantes, anti{0}}inflamatorias y antimicrobianas. También actúa como precursor en química orgánica para sintetizar moléculas más complejas, incluidos tintes y fragancias. Además, se ha explorado su papel en la bioquímica vegetal, ya que puede influir en el metabolismo fenólico.
Su manipulación requiere precaución, ya que puede provocar irritación en la piel y los ojos. El almacenamiento adecuado en un lugar fresco y seco es esencial para mantener la estabilidad. El estado regulatorio varía según la región, pero generalmente se clasifica como una sustancia química de laboratorio en lugar de una sustancia controlada.
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Fórmula química |
C8H8O4 |
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Masa exacta |
168.04 |
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Peso molecular |
168.15 |
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m/z |
168.04 (100.0%), 169.05 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 57.14; H, 4.80; O, 38.06 |
Matriz para análisis MALDI-MS
Cuando se combina con espermina,Ácido 5-metoxisalicílicoSirve como una matriz eficaz para el análisis de oligonucleótidos por espectrometría de masas de ionización/desorción láser asistida por matriz-MALDI-MS.
Sensibilidad y resolución mejoradas
El uso de 5-MeOSA con espermina mejora la sensibilidad y la resolución del análisis MALDI-MS, lo que permite detectar y diferenciar oligonucleótidos con alta precisión.
Conductividad mejorada
La presencia de espermina en la matriz mejora la conductividad eléctrica del cristal formado durante el proceso MALDI. Esta conductividad es crucial para la desorción e ionización eficiente de los analitos, lo que conduce a mejores resultados de espectrometría de masas.
Compatibilidad con varios oligonucleótidos
La matriz formada por 5-MeOSA y espermina es compatible con una amplia gama de oligonucleótidos, incluidos aquellos con diferentes longitudes, composiciones de bases y modificaciones. Esto lo convierte en una herramienta versátil para el análisis de oligonucleótidos.
Ruido de fondo reducido
El uso de esta combinación de matrices puede ayudar a reducir el ruido de fondo en el espectro de espectrometría de masas, lo que facilita la identificación y cuantificación de los analitos de interés.
Los oligonucleótidos son segmentos cortos-de ácidos nucleicos monocatenarios, compuestos por una secuencia de unidades de nucleótidos que normalmente varían de 2 a 200 bases de longitud. Estas unidades de nucleótidos constan de un grupo fosfato, un resto de azúcar (desoxirribosa en el ADN o ribosa en el ARN) y una base nitrogenada (adenina, timina/uracilo, citosina o guanina). Los oligonucleótidos desempeñan funciones fundamentales en la biología de los organismos, particularmente en el almacenamiento y expresión de información genética.
En investigación y biotecnología, los oligonucleótidos sirven como herramientas vitales para diversas aplicaciones. Se utilizan con frecuencia como cebadores en experimentos de reacción en cadena de la polimerasa (PCR), lo que permite la amplificación de secuencias de ADN específicas. Como sondas, pueden hibridarse con secuencias complementarias de ADN o ARN, facilitando la detección y análisis de genes y patrones de expresión génica.
Los oligonucleótidos también son componentes esenciales en la terapia génica, donde pueden funcionar como oligonucleótidos antisentido para bloquear la expresión de genes específicos o como aptámeros para unirse y regular proteínas. Además, sirven como componentes básicos para la síntesis de genes sintéticos y construcciones genéticas, desempeñando un papel crucial en la ingeniería genética y la biología sintética.
La síntesis de oligonucleótidos normalmente implica el ensamblaje químico de unidades de nucleótidos mediante química de fosforamidita, un proceso que permite la incorporación precisa de las secuencias de bases deseadas. Este alto grado de especificidad y personalización hace que los oligonucleótidos sean indispensables para una amplia gama de aplicaciones de investigación y diagnóstico.
En resumen, los oligonucleótidos son componentes fundamentales de los ácidos nucleicos que tienen funciones diversas y cruciales en biología y biotecnología. Su uso como cebadores, sondas, agentes de terapia génica y componentes básicos de genes sintéticos subraya su importancia para el avance de la investigación científica y las innovaciones médicas.
Investigación científica y descubrimiento de fármacos
Debido a sus propiedades únicas, se utiliza en estudios científicos para evaluar combinaciones de matriz/solvente MALDI para espectrometría de masas de esporas intactas de varias especies, como Fusarium. Contribuye al avance de la química analítica y la biotecnología al permitir análisis de espectrometría de masas más precisos y eficientes.
Análisis de esporas intactas
La espectrometría de masas de esporas intactas es una técnica utilizada para analizar la masa de esporas sin interrupción o extracción previa. Este método proporciona información valiosa sobre la composición y estructura de las esporas, lo cual es crucial para comprender sus mecanismos de supervivencia, procesos de germinación y potencial como indicadores biológicos.
Evaluación de la matriz MALDI
En estudios científicos, se evalúan diferentes matrices y disolventes MALDI para determinar la combinación más eficaz para el análisis de esporas intactas.. 5-MeOSA, debido a su capacidad para formar cristales estables con analitos y mejorar su desorción e ionización, a menudo se incluye en estas evaluaciones.
Compatibilidad con especies de Fusarium
Se ha demostrado que la matriz formada por 5-MeOSA es compatible con esporas de varias especies, incluido Fusarium. Esta compatibilidad es esencial para obtener resultados de espectrometría de masas precisos y reproducibles.
Sensibilidad y resolución mejoradas
El uso de 5-MeOSA como matriz MALDI puede mejorar la sensibilidad y resolución de la espectrometría de masas de esporas intactas, facilitando la detección y diferenciación de esporas de diferentes especies y cepas.
Información sobre los mecanismos de esporulación
Al evaluar diferentes combinaciones de matriz MALDI y disolvente utilizando 5-MeOSA, los científicos pueden obtener información sobre los mecanismos de esporulación de varias especies, incluido cómo se forman las esporas, su composición y su estabilidad.
En general, el uso en estudios científicos para evaluar combinaciones de matriz/solvente MALDI para espectrometría de masas de esporas intactas de especies como Fusarium demuestra su versatilidad y potencial en el campo de la química analítica y la biotecnología.
Ácido 5-metoxisalicílicoes un derivado altamente activo del ácido salicílico, con valores fundamentales en seis direcciones: antiinflamatorio y antioxidante, regulación de la queratina, blanqueamiento y eliminación de manchas, promoción de la absorción de fármacos, matriz de espectrometría de masas y bloques de síntesis orgánica. Cubre seis campos principales: intermedios farmacéuticos, materiales activos cosméticos, reactivos químicos analíticos, síntesis química fina, investigación de fisiología vegetal y aromas alimentarios. Es una materia prima clave para el blanqueamiento químico diario, los medicamentos antiinflamatorios, el análisis de espectrometría de masas y la síntesis verde.
Intermedio de anti-fármacos inflamatorios y analgésicos
5-MeOSA ejerce potentes efectos anti-inflamatorios, analgésicos y antipiréticos al inhibir la ciclooxigenasa (COX-1/COX-2), reducir la síntesis de prostaglandina E2 (PGE2) y bloquear las vías de señalización inflamatorias (NF - κ B, MAPK); La actividad antiinflamatoria es superior a la aspirina y el ácido salicílico y la irritación es menor.
Síntesis de fármacos antiinflamatorios no esteroides- (AINE): los derivados de 5-metoxisalicilato/amida se sintetizan mediante esterificación, amidación y condensación de 5-meOSA, que se utilizan para el tratamiento de la artritis reumatoide, la osteoartritis, la gota y el dolor posoperatorio;
El efecto analgésico es el doble que el de la aspirina, el efecto antiinflamatorio es 1,8 veces mayor que el de la aspirina y la irritación gastrointestinal se reduce en un 50 %.
Medicamentos externos antiinflamatorios-para la piel: 5 MeOSA se utiliza directamente como ingrediente activo para el tratamiento de dermatitis, eccema, acné, psoriasis y quemaduras solares por rayos UV; Inhibe la inflamación de la piel, reduce el enrojecimiento, la hinchazón, la picazón, promueve la reparación de la piel, reduce la pigmentación, es suave y no irritante, adecuado para pieles sensibles.
Preparados antiinflamatorios-orales: utilizados para el tratamiento de úlceras orales, gingivitis y periodontitis, inhibiendo las bacterias orales, reduciendo el dolor inflamatorio y promoviendo la reparación de la mucosa.
Potenciador de la absorción de fármacos
5-MeOSA es un potenciador eficaz de la absorción de la mucosa que puede alterar de forma reversible las uniones estrechas entre las células epiteliales de la mucosa, aumentar la fluidez de la membrana celular e inhibir los transportadores de eflujo de fármacos (P-gp), mejorando significativamente la eficiencia de la absorción transdérmica, mucosa e intestinal del fármaco.
La administración rectal promueve la absorción: cuando se usa en combinación con medicamentos como cefoxitina sódica, bleomicina, insulina, etc., mejora significativamente la eficiencia de absorción rectal de los medicamentos (2 a 5 veces mayor), aumenta el transporte linfático y reduce los efectos de primer paso.
Se utiliza para el desarrollo de formulaciones de administración rectal de antibióticos, péptidos y fármacos proteicos.
Administración transdérmica para promover la absorción: se agrega a parches, geles y cremas transdérmicos para mejorar la permeabilidad cutánea de los medicamentos (3 a 10 veces), prolongar el tiempo de acción y reducir la dosis de los medicamentos. Se utiliza para preparaciones transdérmicas de analgesia, hormonas y fármacos antihipertensivos.
La medicación oral promueve la absorción: cuando se usa en combinación con medicamentos poco solubles y con baja biodisponibilidad, mejora la absorción intestinal, mejora la biodisponibilidad y reduce las diferencias individuales.
Fármacos hipoglucemiantes y reguladores metabólicos
5-MeOSA ejerce efectos hipoglucemiantes, hipolipemiantes y de mejora del síndrome metabólico al activar la vía AMPK, inhibir la gluconeogénesis hepática, promover la captación de glucosa en los tejidos periféricos y mejorar la resistencia a la insulina.
Tratamiento de la diabetes tipo 2: reducir la glucosa en sangre en ayunas (15% – 20%), mejorar la sensibilidad a la insulina, reducir el nivel de insulina y reducir la producción de glucógeno hepático; Sin riesgo de hipoglucemia, no-tóxico para el hígado y los riñones, adecuado para pacientes diabéticos con obesidad/hiperlipidemia.
Intervención en el síndrome metabólico: reduce los triglicéridos, el colesterol total, aumenta el HDL-C, reduce la deposición de grasa visceral y mejora la función endotelial vascular.
Fármacos antioxidantes y hepatoprotectores.
Ácido 5-metoxisalicílicoElimina directamente los radicales libres (aniones superóxido, radicales hidroxilo, peróxidos lipídicos), mejora la actividad de las enzimas antioxidantes endógenas (SOD, GSH-PX, CAT), reduce el contenido de MDA, alivia el daño del estrés oxidativo e inhibe la inflamación y la fibrosis de las células hepáticas.
Protección contra lesiones hepáticas: se utiliza como terapia adyuvante para lesiones hepáticas inducidas por fármacos-, hígado graso alcohólico, hepatitis viral y fibrosis hepática, reduciendo el daño de las células hepáticas, disminuyendo los niveles de transaminasas, mejorando la función hepática y retrasando la progresión de la fibrosis hepática.
Neuroprotección: inhibe el estrés oxidativo en las células nerviosas, reduce la apoptosis neuronal, mejora la función cognitiva y se utiliza como terapia adyuvante para la enfermedad de Alzheimer, la enfermedad de Parkinson y los accidentes cerebrovasculares.
Otros usos médicos
Fármacos antibacterianos: tienen actividad inhibidora moderada (CMI=32-128 μ g/mL) contra Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Salmonella, Propionibacterium acnes y Candida albicans, y se utilizan para el tratamiento de infecciones de la piel, infecciones orales y vaginitis.
Fármacos antitrombóticos: inhiben la agregación plaquetaria, reducen la viscosidad de la sangre, mejoran la microcirculación, se utilizan como terapia adyuvante para enfermedades trombóticas y enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares.
Medicamentos antialérgicos: inhiben la liberación de histamina, bloquean las vías de señalización alérgica, alivian las reacciones alérgicas y se utilizan para el tratamiento de la dermatitis alérgica, la urticaria y la rinitis alérgica.
blanqueamiento y eliminación de manchas
Inhibición de la actividad de la tirosinasa: se une competitivamente al sitio activo de la tirosinasa, bloquea el paso clave de la síntesis de melanina, con una tasa de inhibición mayor o igual al 90% (concentración 2%), y el efecto es el doble que el del ácido salicílico y 1,5 veces el de la nicotinamida.
Bloqueo del transporte de melanina: inhibición del transporte de melanosomas a las células del estrato córneo y reducción del depósito epidérmico de melanina.
Acelere el metabolismo de la melanina: promueva el metabolismo del estrato córneo, acelere la eliminación de melanina que contiene células muertas de la piel y atenúe la pigmentación y las cicatrices del acné.
Antioxidante y antioscurecimiento: Elimina los radicales libres, inhibe el estrés oxidativo inducido por los rayos UV, reduce la pigmentación, ilumina el tono de la piel y mejora la opacidad y el color amarillento.
Preguntas frecuentes
¿Qué es el ácido 5 metoxi salicílico?
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El ácido 5-metoxisalicílico esun ácido metoxisalicílico que es ácido salicílico que lleva un grupo metoxi en la posición 5. Tiene un papel como metabolito bacteriano y metabolito urinario humano.
¿Por qué no lo es el ácido gentísico, que también tiene dos sustituciones de oxígeno?
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Es una "variante química" del ácido de genciana (ácido 2,5-dihidroxibenzoico) - que reemplaza el hidrógeno de uno de los grupos hidroxilo (- OH) por un grupo metoxi (-OCH3), lo que lo hace químicamente distinto del ácido de genciana. Según la clasificación de HMDB, uno de sus alias es "ácido 5-O-metilgentísico", también conocido como "ácido 5-O-metilgentico". Esto significa que su esqueleto central es ácido gentísico (un ácido fenólico que se encuentra en plantas y humanos), pero sufre metilación en el grupo hidroxilo (- OH) en la posición 5, convirtiéndose en metoxi (-OCH3). Esta pequeña modificación química (sellar un grupo hidroxilo fenólico activo en un enlace éter inerte) altera en gran medida las propiedades físicas y químicas de la molécula. Pierde las capacidades antioxidantes y quelantes de metales del ácido de genciana (ya que el grupo hidroxilo fenólico es el sitio activo), pero gana las propiedades especiales de absorción de rayos UV y transferencia de carga necesarias como matriz MALDI.
El ácido salicílico es tóxico, ¿qué papel juega su primo "metilado" en los organismos?
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No es una "toxina" en los organismos vivos, sino un "metabolito urinario" normal que proviene del metabolismo del cuerpo de componentes dietéticos como el té y las especias. HMDB lo enumera explícitamente como "Metabolito urinario humano", lo que significa que puede detectarse en la orina humana normal. No sólo existe en el cuerpo humano, sino que también existe como metabolito bacteriano en el metabolismo microbiano de la naturaleza. Además, también es uno de los componentes de la secreción Castoreum de los castores maduros. Esto indica que la molécula tiene una alta biocompatibilidad y no es una sustancia extraña y nociva. Esta es también una de las razones por las que puede usarse ampliamente en diagnósticos in vitro (IVD) y reactivos de análisis biológicos.
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