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P-toluenosulfonamida, también conocida como toluenosulfonamida o 4-metilbencenosulfonamida, es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de las sulfonamidas. Se caracteriza por un grupo sulfonamida (-SO2NH2) unido a la posición para-(cuarta posición) de un anillo de tolueno (metilbenceno). Esta estructura química le otorga propiedades y aplicaciones únicas en diversos campos. Es un sólido cristalino de color blanco a blanquecino. Es relativamente estable en condiciones normales, pero puede sufrir reacciones químicas típicas de las sulfonamidas. Soluble en disolventes orgánicos como etanol y éter, es menos soluble en agua. En resumen, es un compuesto versátil con una amplia gama de aplicaciones industriales, respaldado por su estructura química y propiedades únicas. Su importancia en los sectores químico, agrícola y de ciencia de materiales subraya su importancia en la industria moderna.
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Fórmula química |
C7H9NO2S |
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Masa exacta |
171 |
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Peso molecular |
171 |
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m/z |
171 (100.0%), 172 (7.6%), 173 (4.5%) |
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Análisis elemental |
C, 49.11; H, 5.30; N, 8.18; O, 18.69; S, 18.73 |
Este compuesto encuentra utilidad en diversas industrias. En la industria química, sirve como intermediario en la síntesis de diversos productos químicos, incluidos colorantes, tensioactivos y productos farmacéuticos. En el sector agrícola, los productos derivados se utilizan como herbicidas y pesticidas, ayudando en la protección de cultivos. Además, desempeña un papel en la fabricación de aditivos para caucho y plástico, mejorando su durabilidad y rendimiento.
Además, debido a su funcionalidad de sulfonamida, se ha explorado sus posibles aplicaciones en química medicinal, particularmente como precursor para la síntesis de fármacos dirigidos a vías biológicas específicas. Sin embargo, su uso directo en productos farmacéuticos es limitado en comparación con otros derivados de sulfonamida.
Método de síntesis
Obtenido al reaccionarp-toluenosulfonamidacon agua amoniacal.
Proceso tecnológico:
Primero, inyecte una cantidad adecuada de agua helada en el recipiente de aminación y luego colóquela en el recipiente de acuerdo con la proporción de masa (p-cloruro de toluenosulfonilo: amoníaco puro=1:0,2). Inicie el agente de agitación y use el líquido frío en la camisa del recipiente de aminación para controlar la temperatura dentro del recipiente a 70 grados C (la reacción es exotérmica);
Luego baje la temperatura a unos 30 grados C y descargue. Las sales de aminoácidos se filtran en un balde de filtración, se lavan con agua tibia y luego se secan para producir polvo de amida de ácido p-toluenosulfónico crudo sólido.
Contiene una pequeña cantidad de sustancias aceitosas, que son subproductos de la información primaria. El propósito de la purificación se puede lograr utilizando las características de la disolución de amina de amoníaco en una solución de hidróxido de sodio y la decoloración con carbón activado.
La relación de calidad del material es amina cruda: 30% de álcali líquido de hidróxido de sodio: agua=100:45:1300; Amina bruta: carbón activado=100: (2,5-3,5).
Ponga agua y soda cáustica en la olla de purificación según la fórmula, abra la válvula de vapor de la camisa y caliente a 70 grados C;
Luego agregue el precursor de paraamina a la fórmula, encienda el mezclador y cuando el precursor de paraamina esté completamente disuelto, agregue el carbón activado en la fórmula varias veces, continúe revolviendo durante 0,5 horas, vierta el líquido en un balde de papel de filtro, caliente y filtre, lave con agua caliente y luego absorba en seco;
Luego, el líquido filtrado se coloca en un recipiente de refinación, se neutraliza con ácido clorhídrico hasta pH=2-3, se enfría a aproximadamente 30-35 grados C y el líquido de alimentación se coloca en un cubo de filtración para filtración, se lava con agua hasta que sea neutro;
Luego transfiéralo a una centrífuga para secar, lo que da como resultado un producto terminado con un contenido de humedad del 10%. Si se requiere secado, se debe enviar a un secador de flujo de aire para su secado y obtener un producto terminado con un contenido de humedad del 1%.
Agregue cloruro de p-toluenosulfonilo y amoníaco puro al agua helada en secuencia, controle la relación de masa de cloruro de p-toluenosulfonilo a amoníaco puro a 1:0,2, agite la reacción, enfríe y controle la temperatura a 70 grados C.
Después de la reacción, el producto crudo se enfría, se filtra y se lava, y finalmente el producto terminado se obtiene mediante lavado alcalino, decoloración, lavado con agua, neutralización, filtración, lavado con agua y secado.
P-toluenosulfonamida(Número CAS 70-55-3, fórmula molecular C7H9NO2S, peso molecular 171,22), también conocido como p-toluenosulfonil tolueno, 4-toluenosulfonilamida, es un cristal blanco en forma de placa o de hoja con un punto de fusión de 138,5 a 139 grados y una densidad de 1,271 g/cm³. Es soluble en etanol y muy ligeramente soluble en agua. Como importante intermediario químico orgánico, desempeña un papel indispensable en diversos campos industriales, como la síntesis orgánica, la fabricación de plastificantes, los abrillantadores para galvanoplastia, la producción de desinfectantes, la prevención de moho en recubrimientos, el procesamiento de madera y los detergentes sintéticos debido a su estructura única de grupo sulfonamida.
Síntesis orgánica
El uso más fundamental y generalizado radica en la síntesis orgánica, que es un precursor o intermediario clave para múltiples sustancias químicas importantes.
1.1 Síntesis de cloramina-T
La cloramina-T, también conocida como sal sódica de N-cloro-p-toluenosulfonamida (CH3C6H4SO2NClNa), es soluble en agua y es un desinfectante ampliamente utilizado. Suele suministrarse externamente en una solución diluida al 0,2%. La cloramina-T se puede obtener mediante la reacción de cloración, que es el uso único más consumido de amida del ácido p-toluenosulfónico en la industria.
Sobre esta base, se puede sintetizar aún más la dicloroamina-T (N, N-dicloro-p-toluenosulfonamida, CH3C6H4SO2 NCl2), que es insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos (como la parafina clorada) y se puede utilizar para la desinfección por pulverización; Y N,N-dicloro-p-carboxilbencenosulfonamida (HOOCC6H4SO2NCl2), comúnmente utilizada como desinfectante del agua potable. Estos tres tipos de desinfectantes con cloramina forman una familia completa de productos desinfectantes y todas sus fuentes apuntan a la amida del ácido p-toluenosulfónico.
1.2 Síntesis de cloranfenicol aminosulfonamida (Tevenel)
Es una materia prima importante para la síntesis de cloranfenicol sulfonamida.
La sulfametoxacina es un antibiótico sulfonamida que se sintetiza mediante una ruta orgánica específica.P-toluenosulfonamidaes convertido por grupos sulfonamida y acoplado con el núcleo de cloranfenicol para formar este intermedio farmacéutico.
1.3 Síntesis de tintes fluorescentes
Puede utilizarse como una de las materias primas para la síntesis de tintes fluorescentes. Su grupo sulfonamida puede participar en el acoplamiento, la diazotización y otras reacciones en condiciones de reacción específicas, generando compuestos orgánicos con propiedades fluorescentes, que se utilizan ampliamente en campos como el etiquetado fluorescente y los reactivos de detección.
1.4 Sacarina sintética
También se puede utilizar para la síntesis de sacarina. En el proceso clásico de síntesis de sacarina, la o-toluenosulfonilamida se somete a oxidación, ciclación y otros pasos para producir sacarina, mientras que la p-toluenosulfonilamida también se puede utilizar como material de partida o intermediario en algunas rutas de proceso para participar en la reacción.
1.5 Detergente sintético
También desempeña un papel en la producción de detergentes sintéticos y puede usarse como aditivo funcional en formulaciones de detergentes para mejorar el rendimiento de limpieza de los productos.
Fabricación de plastificantes
Es un plastificante de alta-calidad para diversos materiales poliméricos y su efecto plastificante varía según el sistema de resina.
2.1 Plastificantes y estabilizadores de PVC
Es un plastificante y estabilizador para PVC, con características sobresalientes de excelente estabilidad térmica y resistencia a la intemperie, buena compatibilidad con el PVC y rápida velocidad de plastificación. Su temperatura de plastificación es más baja que la del ftalato de diisooctilo (DOP) y el éster octílico de ácido graso epoxi, y se utiliza principalmente para películas de PVC, cuero artificial y otros productos.
Como plastificante sólido, tiene baja volatilidad y puede dotar a los productos de PVC de excelente resistencia a la intemperie, propiedades mecánicas y aislamiento eléctrico. Es adecuado para productos como cuero artificial, películas, materiales de alambres y cables, suelas de zapatos, etc. Sin embargo, tiende a volverse ligeramente amarillo cuando se expone a una luz intensa y tiene menor resistencia al frío que el DOP. Por lo tanto, se utiliza a menudo en combinación con plastificantes de ftalato, en una dosis generalmente de 10-30 partes. Además, también se puede utilizar como plastificante para caucho natural y caucho sintético para mejorar la flexibilidad y resiliencia a bajas temperaturas de los productos de caucho.
2.2 Plastificante sólido de plástico termoestable
Es un excelente plastificante sólido para plásticos termoestables, adecuado para sistemas de resina como resina fenólica, resina de melamina, resina de urea formaldehído y poliamida. Una pequeña cantidad de coordinación puede mejorar la procesabilidad, hacer que el curado sea uniforme y darle al producto un buen brillo. Vale la pena señalar que es incompatible con cloruro de polivinilo y copolímeros de cloruro de vinilo, y parcialmente compatible con acetato de celulosa y nitrocelulosa.
2.3 Plastificantes específicos de poliamida
Es uno de los plastificantes más adecuados para la poliamida. Su bajo punto de fusión ayuda a mejorar la procesabilidad de la resina y la flexibilidad del producto es buena.
At the same time, toluene sulfonamide has excellent thermal stability (heat-resistant temperature>150 grados) y fotoestabilidad, que puede mejorar la resistencia al calor de la poliamida.
2.4 Plastificante de pintura de celulosa
Utilizado para pintura de nitrocelulosa, puede obtener un punto de reblandecimiento relativamente obvio y, cuando se combina con ftalato de dibutilo, puede mejorar la suavidad. La compatibilidad en etilcelulosa es ligeramente inferior a 50 partes, lo que puede dotar al producto de adecuada suavidad, dureza y fotoestabilidad; Aunque la compatibilidad del acetato de celulosa es baja (<25 parts), its water resistance can still be improved.
resina sintética
Se utiliza principalmente como agente endurecedor para sintetizar resina de melamina formaldehído soluble en agua-. Al introducir p-toluenosulfonilamida en la cadena molecular de la resina, se puede mejorar significativamente la dureza y procesabilidad de la resina, lo que hace que funcione mejor en aplicaciones como recubrimientos y adhesivos. Este uso es particularmente común en los campos del procesamiento de paneles de madera y de recubrimientos industriales.
Industria de la pintura
P-toluenosulfonamidaes un agente antimoho y antibacteriano para resinas y revestimientos. Agregar p-toluenosulfonilamida a la fórmula del recubrimiento puede inhibir eficazmente el deterioro del recubrimiento causado por el crecimiento de moho durante el almacenamiento y el uso, y extender la vida útil del recubrimiento. Su mecanismo bactericida está relacionado con la interferencia de los grupos sulfonamidas en el metabolismo microbiano, y es ampliamente utilizado en recubrimientos industriales debido a su baja toxicidad y alta seguridad.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el toluenosulfonato de sodio P?
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Se utilizó p-toluenosulfonato de sodio como electrolito de soporte para depositar membranas de polipirrol. También se utilizó como soluto para estudiar el rendimiento de las partículas de resina.
¿Para qué sirve la P toluenosulfonamida?
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Sus aplicaciones van más allá de la industria farmacéutica y llegan a la agricultura, donde se utiliza en la síntesis de herbicidas y pesticidas, e incluso en la producción de tintes y resinas. La versatilidad de la para-toluenosulfonamida la convierte en un compuesto valioso en múltiples campos de la investigación y la industria.
¿Cuáles son los peligros de la P toluenosulfonamida?
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Provoca irritación de la piel. Provoca irritación ocular grave. No se clasificará como sensibilizante respiratorio o cutáneo. No se clasificará como mutagénico de células germinales.
¿Qué es la toluensulfonamida?
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¿Qué es? La resina de toluenosulfonamida/formaldehído es la resina habitual que se utiliza en la mayoría de los esmaltes, barnices, lacas y endurecedores de uñas. Se agrega para mejorar el brillo, la adhesión, la resistencia y la fluidez del esmalte. También hace que el esmalte sea resistente al desconchado.
¿Cuál es la fórmula de la P toluenosulfonamida?
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La p-toluenosulfonamida, con la fórmula química C7H9NO2S, es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de las sulfonamidas. Es un sólido cristalino blanco soluble en agua, etanol y acetona.
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