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Éster metílico del ácido caprílico, también conocido como octanoato de metilo, es un compuesto orgánico con CAS 111-11-5 y fórmula química C9H18O2. Líquido transparente de incoloro a amarillo claro. Este compuesto tiene un fuerte aroma afrutado y verde, similar al aroma mixto del mango y la fresa. Extremadamente insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter y aceite. Existe naturalmente en la cuajada de iris, las fresas, la piña, las ciruelas y otros aceites esenciales. Según la norma china de uso de aditivos alimentarios GB2760-2011, se permite el uso de especias comestibles. El caproato de metilo tiene buen sabor y puede estimular el apetito. Se utiliza principalmente para elaborar esencias de piña, bayas y frutas. En la industria alimentaria, se pueden formular alimentos con sabores específicos en función de su aroma característico.
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Fórmula química |
C9H18O2 |
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Masa exacta |
158 |
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Peso molecular |
158 |
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m/z |
158 (100.0%), 159 (9.7%) |
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Análisis elemental |
C, 68.31; H, 11.47; O, 20.22 |
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En el campo de la cosmética, su baja irritación y buena permeabilidad cutánea pueden aprovecharse para desarrollar productos adecuados para pieles sensibles; En el análisis químico, las muestras se pueden analizar cualitativa y cuantitativamente midiendo sus parámetros físicos, como el índice de refracción, el punto de ebullición y el punto de fusión.
punto de fusión - 40 grados, punto de ebullición 79 grados, densidad 0,878, presión de vapor 1,33 hPa (34,2 grados C), FEMA 2728|OCTANOATO DE METILO, Índice de refracción n20 / D 1.418, punto de inflamación 163 grados F, Condiciones de almacenamiento Almacenar a menos de + 30 grados C., Solubilidad en agua: insoluble, Líquido morfológico, Color Transparente incoloro, -soluble en agua Insoluble en agua. , Número 173 del JECFA, BRN 1752270.
Éster metílico del ácido caprílico, también conocido como octanoato de metilo, es un compuesto éster de ácido graso de cadena corta formado por esterificación de ácidos grasos saturados con 8 átomos de carbono y metanol. Es un líquido oleoso incoloro y transparente a temperatura ambiente, con un aroma a fruta dulce similar a los cítricos y la piña. Es insoluble en agua pero puede ser miscible con la mayoría de disolventes orgánicos como etanol y éter en cualquier proporción. Posee una excelente solubilidad de compuestos de éster, una inercia química estable y un sabor afrutado natural único, lo que lo convierte en un intermediario clave que conecta múltiples industrias, como la de química fina, sabores alimentarios, productos farmacéuticos y de salud, y nuevos materiales energéticos.
Especias comestibles y campo de la industria alimentaria.
1. Industria de esencias alimentarias y especias:
Es un saborizante comestible equivalente natural cuyo uso está permitido explícitamente en la Asociación Internacional de Sabores (IFRA) y en el "Estándar para el uso de aditivos alimentarios" GB 2760 de China. Su propio sabor a fruta dulce puede simular en gran medida las características de sabor de las frutas tropicales como cítricos, piña, coco, etc. naranja, mango, piña, etc. Una pequeña cantidad adicional puede mejorar en gran medida el sabor natural de la fruta del producto y enmascarar el regusto amargo que aportan algunos edulcorantes artificiales.
En los refrescos nacionales con sabor a frutas y los productos de caramelos duros de frutas tropicales, la cantidad de adición convencional es solo del 0,001% al 0,01%, lo que puede hacer que el sabor del producto se acerque más al aroma real de la fruta fresca. Es un componente base aromático indispensable en muchas fórmulas de bebidas nacionales clásicas.
2. En el ámbito de los lácteos y de la bollería:
También juega un papel único en la regulación del sabor. Puede combinarse con otros ésteres de ácidos grasos de cadena corta para simular el suave aroma de la crema natural y el aceite de coco. Se puede agregar a grasa vegetal en polvo, margarina y productos de manteca vegetal para mejorar la expresión del sabor de las grasas.
Enmascare algunos de los olores causados por los aceites vegetales hidrogenados y dé al pan y las galletas horneados un aroma a leche más natural. Al mismo tiempo, tiene una excelente estabilidad térmica y no se descompone rápidamente ni produce olores a temperaturas de procesamiento de horneado de 180 a 220 grados. Aún puede conservar un regusto afrutado suave después de hornearlo, lo que mejora en gran medida la calidad general del sabor de los productos horneados.
3. En materia de conservación y conservación de alimentos:
Al tener actividad antibacteriana natural, puede destruir la estructura de la membrana celular de las bacterias Gram positivas y las levaduras, inhibir la proliferación microbiana y agregarse como componente de conservantes alimentarios naturales compuestos a salsas y productos encurtidos, extendiendo la vida útil de los productos sin cambiar el sabor original de los alimentos.
En comparación con los conservantes químicos tradicionales, pertenece a derivados naturales de ácidos grasos y puede metabolizarse rápidamente en sustancias energéticas después de ingresar al cuerpo humano. No se acumula en el cuerpo ni produce efectos secundarios tóxicos, lo que lo convierte en un ingrediente compuesto de moda en la investigación y el desarrollo de conservantes alimentarios naturales en China. Además, también se puede utilizar como disolvente de extracción en el procesamiento de alimentos para extraer sustancias de sabor volátiles de especias naturales, reemplazar algunos disolventes orgánicos de éter de petróleo altamente residuales y mejorar la seguridad alimentaria de la esencia comestible natural.
En el ámbito de los productos químicos diarios y de cuidado personal.
1. En la industria química diaria:
Es una materia prima de éster de ácido graso-de alto rendimiento con una viscosidad extremadamente baja y buena permeabilidad cutánea. No tiene sensación grasosa cuando se aplica sobre la piel y puede formar una película protectora transpirable en la superficie de la piel para reducir la pérdida de humedad de la piel. Es el componente aceitoso básico de muchos-productos de alta gama para el cuidado de la piel y el cabello. En productos para el cuidado de la piel con fórmula de aceite en agua, como tónicos, soluciones de esencia y lociones, agregar 2% -5% de caproato de metilo puede mejorar significativamente la sensación de suavidad del producto, mejorar la velocidad de absorción del producto, evitar el problema de la piel pegajosa y congestionada causado por el aceite vegetal común y, especialmente, la fórmula refrescante del producto para el cuidado de la piel adecuada para uso en verano.
2. En productos de perfumería y fragancias:
Éster metílico del ácido caprílicoEs un importante disolvente y modificador del aroma. Su solubilidad es muy fuerte y puede disolver muchos materiales aromáticos que son difíciles de disolver en etanol. Al mismo tiempo, su propio aroma a fruta dulce se puede utilizar como aroma auxiliar de la nota superior, haciendo que el sabor cítrico del perfume tenga más capas y mejorando la difusión general de la fragancia. En fragancias asequibles para ropa y automóviles, el octanoato de metilo se utiliza a menudo como disolvente principal para reemplazar algunos costosos aceites esenciales de plantas naturales, lo que reduce significativamente los costos de producción y garantiza el rendimiento del aroma.
3. En productos para el cuidado bucal:
Agregar una pequeña cantidad de octanoato de metilo puede mejorar la expresión del sabor de la pasta de dientes, realzar la sensación fresca y en capas de la pasta de dientes de menta, enmascarar el amargor de algunas pastas de dientes medicinales y hacer que la fragancia oral dure más tiempo después del cepillado. En gel de baño y productos desinfectantes para manos, puede ajustar la finura de la espuma del producto, mejorar la lubricación de la piel limpia y evitar la piel seca y tirante causada por una limpieza excesiva. Al mismo tiempo, sus propiedades poco irritantes lo hacen adecuado para su uso en la fórmula de productos para el cuidado del bebé. Es suave y no irrita la delicada piel de bebés y niños pequeños, lo que lo convierte en el ingrediente aceitoso preferido para muchos productos para el cuidado de madres y bebés.
En los campos de la medicina, la salud y la biotecnología.
1. En la industria farmacéutica:
Es un intermediario importante para la síntesis de fármacos y es el material de partida principal para la producción de fármacos con ácido octanoico. Mediante reacciones de amonólisis y formación de sales, se pueden preparar ingredientes medicinales como la amida del ácido octanoico y el ácido octanoico de sodio. Entre ellos, el ácido octanoico de sodio es un codisolvente farmacológico de uso común en la práctica clínica, ampliamente utilizado en el proceso de producción de medicamentos de penicilina inyectables, para mejorar la solubilidad de la penicilina en solución acuosa.
Evite la cristalización de las inyecciones a bajas temperaturas y garantice la seguridad de la medicación intravenosa clínica. En las empresas nacionales de producción de materia prima de penicilina, es una materia prima química básica esencial que afecta directamente la estabilidad de la producción de toda la industria de antibióticos.
2. En formulaciones de medicamentos orales:
Puede servir como potenciador de la absorción transdérmica y portador de liberación-sostenida de medicamentos, suavizando la capa lipídica de las células epiteliales en la mucosa gastrointestinal, mejorando la eficiencia de la absorción transmembrana de medicamentos insolubles y mejorando significativamente la biodisponibilidad oral del ibuprofeno y los medicamentos antiinflamatorios no esteroides.
En algunas preparaciones de cápsulas blandas, como medio dispersante del contenido, puede disolver eficazmente las vitaminas liposolubles, la vitamina A, la vitamina D y otros nutrientes, manteniendo el contenido de las cápsulas blandas en un estado uniforme y estable y extendiendo la vida útil de los suplementos nutricionales.
3. En el ámbito de los productos médicos de desinfección:
Éster metílico del ácido caprílicoSe puede utilizar como componente potenciador de desinfectantes con alcohol compuestos. Puede trabajar junto con el etanol para mejorar la capacidad de destruir esporas bacterianas y envolturas de virus, mejorando el efecto bactericida de los desinfectantes sin aumentar la concentración de alcohol.
Al mismo tiempo, también puede mejorar el olor de los desinfectantes, enmascarar el olor acre del alcohol de alta concentración y hacer que la experiencia de uso de desinfectantes para manos y otros desinfectantes sea más suave. En el proceso de cultivo celular de los laboratorios biológicos, el octanoato de metilo tratado sin fuente de calor se puede utilizar como componente de suplemento nutricional del medio de cultivo celular, proporcionando una fuente de energía de ácidos grasos de cadena corta para las células y aumentando la densidad del cultivo de algunas células suspendidas. Se ha aplicado a pequeña escala en el proceso de producción de anticuerpos monoclonales en productos biofarmacéuticos.
El producto sintético es el siguiente:
Síntesis de 3-dibromononanoato de metilo: agregue 100 g (0,64 mol) de 2-nonanoato de metilo y 150 ml de diclorometano a un matraz de tres bocas de 500 ml, agregue 108 g (0,67 mol) de bromo gota a gota a 0 grados, complete la adición en 1 hora y luego agite durante 2 horas. El ácido 2,3-dibromo nonanoico intermedio El éster metílico del libro químico se obtuvo recuperando diclorometano a presión reducida.
Añadir el 2,3-dibromononoato de metilo obtenido en el paso 1 a 200 ml de éter, añadir lentamente 56 g (1,41 mol) de hidróxido de potasio a 30 grados, añadirlo en 1 hora, continuar agitando a esta temperatura durante 5 horas, añadir agua para apagar la reacción después de la reacción, separar el líquido, recuperar el disolvente en la fase orgánica y obtener el producto bruto. Después de la destilación al vacío, se puede obtener el carboxilato de 2-octinilo de metilo acabado con un rendimiento del 26%.
La catálisis ácida es un método eficaz para preparar éster metálico del ácido caprílico. Los pasos son los siguientes:
La ecuación de reacción es la siguiente:
RCOOH+CH3OH → RCOOCH3+H2O
Entre ellos, RCOOH representa ácido octanoico y RCOOCH3 representa el producto objetivo.
La esencia de esta reacción es la esterificación, que ocurre cuando el ácido octanoico y el metanol se someten a una reacción de esterificación bajo la catálisis de ácido sulfúrico, produciendo agua. La función del ácido sulfúrico es acelerar la velocidad de reacción y promover el progreso de la reacción.
1. Preparar reactivos
En primer lugar, prepare dos reactivos, ácido octanoico y metanol. El ácido caprílico se puede obtener mediante compra o autosíntesis, mientras que el metanol se puede obtener en el laboratorio.
2. Reactivos mixtos
Mezcle ácido octanoico y metanol en cierta proporción y agregue una cantidad adecuada de ácido sulfúrico como catalizador. La relación molar de ácido octanoico a metanol suele ser de 1:1,1 a 1,3, y la cantidad de ácido sulfúrico es del 1% al 3% del total de reactivos.
3. Reacción de calentamiento
Coloque los reactivos mezclados en el reactor y comience a calentar. La temperatura de reacción suele estar entre 100 y 150 grados y se puede ajustar según circunstancias específicas. Durante el proceso de reacción, se requiere agitación continua para garantizar que la reacción se desarrolle completamente.
4. Separación de productos
Una vez completada la reacción, el producto se separa por destilación. En primer lugar, calentar la mezcla en el reactor hasta el punto de ebullición y luego recoger el vapor generado durante la ebullición. Después de enfriar a través del condensador, el vapor se vuelve líquido y separa aún más el producto objetivo.éster metílico del ácido caprílico.
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