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Alantoína en polvo, también conocido como 5-urea hidantoína o acetato de urea lactona, es un cristal amorfo de color blanco o ligeramente azul claro. Este color es causado por grupos funcionales específicos en su estructura molecular. Fórmula molecular C4H6N4O3, CAS 97-59-6. Soluble en agua caliente, etanol caliente y solución diluida de hidróxido de sodio, ligeramente soluble en agua y etanol, casi insoluble en éter butílico y cloroformo. Al tener propiedades bisexuales, puede formar sales metálicas y aductos con diversas sustancias manteniendo sus características originales. Su solución acuosa saturada (0,6%) es débilmente ácida (pH=6), estable en soluciones acuosas con pH=4-9, y se descompone en soluciones alcalinas y en ebullición prolongada. El valor del pH de una solución acuosa saturada es 5,5. La alantoína es un ingrediente cosmético muy conocido del que se ha informado que tiene actividades antioxidantes y antiinflamatorias. Esta solubilidad permite la buena aplicación de la alantoína en varios disolventes. Tener ciertas propiedades ópticas, como rotación óptica y fluorescencia. Estas propiedades hacen que la alantoína tenga cierto valor de aplicación en el campo de la óptica, como en la preparación de dispositivos ópticos, sondas fluorescentes, etc. Tiene buena biocompatibilidad y puede unirse estrechamente con tejidos biológicos. Esta propiedad lo hace ampliamente utilizado en el campo farmacéutico, como por ejemplo en la preparación de materiales biomédicos. La alantoína puede debilitar la apoptosis y la citotoxicidad celular y aumentar la vitalidad celular inducida por STZ. La alantoína puede reducir el nivel de caspasa-3 y aumentar la expresión del linfoma 2 de células B fosforiladas (Bcl-2). Se ha demostrado que la alantoína activa el receptor de imidazolina 3 (I3) y se utiliza principalmente en medicina, cosmética y agricultura.
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Fórmula química |
C4H6N4O3 |
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Masa exacta |
158 |
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Peso molecular |
158 |
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m/z |
158 (100.0%), 159 (4.3%), 159 (1.5% |
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Análisis elemental |
C, 30.39; H, 3.83; N, 35.43; O, 30.36 |
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Punto de fusión 230 grados C (dic.) (lit.), Punto de ebullición 283,17 grados C (estimación aproximada), Densidad 1,6031 (estimación aproximada), Índice de refracción 1,8500 (estimación), Punto de inflamación 230-234 grados C, Condiciones de almacenamiento 2-8 grados C, Solubilidad h2o: soluble0,1 g/10 ml, transparente, incoloro, Coeficiente de acidez (PKA) 8,96 (a 25 grados), Forma polvo, Color blanco, Ligeramente soluble en agua Libremente soluble en álcalis, Descomposición 230-234 ºC, Advertencia, Descripción de peligros H302, Precauciones p301+p312+p330, Señal de mercancías peligrosas xn, Xi, Código de categoría de peligro 22-36/37/38, Instrucciones de seguridad 22-24/25-36-26, WGK Alemania 1, RTECS No. yt1600000, TSCA Sí.
Alantoína en polvoEs un compuesto con múltiples usos y tiene amplias aplicaciones en campos como la medicina, la cosmética y la industria química diaria.
(1) Promover el crecimiento celular y la cicatrización de heridas.
La alantoína tiene la función fisiológica de promover el crecimiento celular y acelerar la cicatrización de heridas, y es un buen agente cicatrizante para las heridas de la piel. Puede actuar directamente sobre las células de la piel, aumentar y promover la capacidad de hidratación del estrato córneo, suavizar la queratina y mantener la piel húmeda, suave y flexible. Este efecto tiene un efecto significativo en el alivio y tratamiento de la sequedad de la piel, enfermedades escamosas de la piel, úlceras cutáneas, etc.
(2) Medicamentos contra las úlceras
La alantoína también tiene un efecto antiulceroso y puede usarse para el tratamiento de úlceras e inflamación gastrointestinales. Se puede mezclar con gel de hidróxido de aluminio seco y tiene un buen efecto terapéutico en enfermedades del sistema digestivo como la úlcera gástrica y la úlcera duodenal.
(3) Mejorar la función inmune
La alantoína puede mejorar la función fagocítica del sistema inmunológico humano, promover la actividad de los macrófagos, acelerar la cicatrización de heridas y mejorar la capacidad del hígado para eliminar bacterias y virus.
Esto es de gran importancia para mejorar el sistema inmunológico humano y prevenir infecciones y enfermedades.
(4) Reducir la respuesta inflamatoria
La alantoína tiene efectos anti-inflamatorios, puede inhibir la liberación de mediadores inflamatorios, aliviar la respuesta inflamatoria del cuerpo y aliviar los síntomas del dolor. Esto tiene cierto efecto terapéutico en el tratamiento de diversas enfermedades inflamatorias como la osteoartritis y la artritis reumatoide.
(5) Efecto antioxidante
La alantoína puede eliminar los radicales libres en el cuerpo, reducir el impacto del daño oxidativo en las células de los tejidos y proteger las membranas celulares del daño oxidativo. Este efecto antioxidante tiene un valor potencial en la prevención y el tratamiento de diversas enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo-como enfermedades cardiovasculares, cáncer, etc.
(1) Agente humectante
La alantoína es un compuesto zwitteriónico que puede combinarse con diversas sustancias para formar una sal compleja. Tiene las funciones de evitar la luz, esterilización, anti-corrosión, alivio del dolor y antioxidante. Puede mantener la piel hidratada, humectada y suave, y es un aditivo especial para cosméticos como la belleza y el cuidado del cabello. Al aumentar y promover la capacidad de hidratación del estrato córneo, reduciendo la pérdida de agua, la piel se vuelve suave, húmeda y flexible. Este efecto hidratante es de gran importancia para diversos productos para el cuidado de la piel, como cremas faciales, lociones, esencias, etc.
(2) Aditivos para el cuidado de la piel
La alantoína y sus derivados también son mejoradores de calidad y aditivos para muchos productos químicos de uso diario. Se pueden utilizar para preparar diversos productos para el cuidado de la piel, como limpiadores, tónicos, mascarillas faciales, etc., para mejorar la apariencia y la sensación de la piel y hacerla más sana, joven y enérgica.
3. Aplicaciones en otros campos
(1) Productos orales
La alantoína tiene cierto efecto antibacteriano y puede utilizarse en la preparación de productos bucales como pasta de dientes y enjuagues bucales. Puede inhibir el crecimiento de bacterias bucales y prevenir la aparición de enfermedades bucales como caries dental y periodontitis.
(2) Efecto antialérgico
La alantoína también tiene un efecto antialérgico, que puede aliviar los síntomas causados por reacciones alérgicas como enrojecimiento, hinchazón y picazón. Esto tiene cierto efecto terapéutico en el tratamiento de diversas enfermedades alérgicas como la rinitis alérgica y la dermatitis alérgica.
(3) Campo biomédico
Alantoína en polvo, como reactivo bioquímico, también tiene cierto valor de aplicación en el campo biomédico. Por ejemplo, se puede utilizar para estudiar los mecanismos de crecimiento, diferenciación, apoptosis y otros procesos celulares, así como para desarrollar nuevos fármacos y métodos de tratamiento.
La alantoína, como derivado biológicamente activo único de la hidantoína, tiene aplicaciones en múltiples industrias, incluidas la cosmética, la farmacéutica, el cuidado bucal, la agricultura y la biotecnología. Su valor fundamental radica en sus múltiples efectos como favorecedor de la regeneración celular, hidratante y reparador, anti-inflamatorio y antibacteriano, y antioxidante.
1. Hidratación y Reparación de Barreras
Al mejorar la capacidad de hidratación del estrato córneo, se forma una película lubricante para reducir la evaporación del agua. Su mecanismo de acción incluye:
Absorción de agua: actúa directamente sobre la queratina, aumenta el contenido de humedad del estrato córneo y deja la piel suave y tersa.
Cierre: Forma una película protectora sobre la superficie de la piel para evitar estímulos externos y la pérdida de humedad.
Los estudios clínicos han demostrado que los productos para el cuidado de la piel que contienen alantoína pueden aumentar el contenido de humedad de la piel seca en más de un 40% y el efecto dura 8 horas.
2. Antiinflamatorio y Calmante
Tiene propiedades anti-inflamatorias leves, puede inhibir la liberación de factores inflamatorios y aliviar síntomas como enrojecimiento, hinchazón y picazón. Sus escenarios de aplicación incluyen:
Cuidado de los músculos sensibles: repara las barreras dañadas, alivia el enrojecimiento y el dolor.
Reparación postoperatoria: Acelera la curación de la piel después de procedimientos cosméticos como láser y microagujas.
Cuidado infantil: Debido a su naturaleza no irritante, se usa comúnmente en productos para el eccema infantil y la dermatitis del pañal.
3. Exfoliación y Promoción Metabólica
Mediante la acción de la queratina, exfolia suavemente la queratina envejecida y favorece la renovación celular. Sus ventajas radican en:
Exfoliación no mecánica: Evite daños por fricción física en la piel.
Mejora del efecto sinérgico: compuesto con ácido de frutas, ácido salicílico y otros ingredientes para mejorar la eficiencia exfoliante.
Por ejemplo, los productos de limpieza que contienen alantoína pueden acortar el ciclo de renovación del estrato córneo en un 30% y mejorar la aspereza y la opacidad.
4. Mejora de la elasticidad y antienvejecimiento.
Al estimular la síntesis de colágeno, mejora la elasticidad de la piel y reduce las líneas finas. El mecanismo incluye:
Antioxidante: Elimina los radicales libres y retrasa el fotoenvejecimiento.
Promueva el metabolismo: acelere la eliminación de las células envejecidas y mantenga la vitalidad de la piel.
El uso prolongado de crema facial antienvejecimiento que contiene alantoína puede aumentar la elasticidad de la piel en un 25 % y reducir la profundidad de las arrugas en un 18 %.
En el campo de la medicina: un experto versátil en curación de heridas y tratamiento de enfermedades.
1. Reparación de traumatismos cutáneos
Es un ingrediente de medicamento de venta libre aprobado por la FDA y ampliamente utilizado en:
Quemaduras y úlceras: favorecen la granulación de la epidermis y aceleran la cicatrización.
Cicatrices postoperatorias: suaviza el tejido cicatricial y mejora la apariencia.
Eccema crónico: reparar barreras y reducir la recurrencia.
Los datos clínicos muestran que el gel que contiene alantoína puede acortar el tiempo de curación de las quemaduras entre 5 y 7 días y reducir la tasa de infección en un 60%.
2. Tratamiento de enfermedades gastrointestinales.
Al neutralizar el ácido del estómago y reparar las mucosas, se utiliza para:
Úlcera gástrica: compuesta con hidróxido de aluminio para formar una capa protectora.
Úlcera duodenal: favorece la regeneración de la mucosa y alivia el dolor.
Las tabletas de alantoína compuesta deben tomarse después de las comidas para evitar una neutralización excesiva del ácido del estómago.
3. Aplicaciones oftálmicas
Las gotas para los ojos de alantoína y sulfato de zinc se utilizan para:
Lesión corneal: favorece la reparación de las células epiteliales.
Conjuntivitis: Antiinflamatorio y antibacteriano, alivia el enrojecimiento y la hinchazón.
Su fórmula líquida transparente puede reducir la irritación y es adecuada para uso a largo plazo-.
Cuidado bucal: el "guardián bucal" de la reparación de las mucosas y las propiedades antibacterianas
1. Tratamiento de las úlceras bucales
Aliviar las úlceras a través de los siguientes mecanismos:
Antiinflamatorio: Inhibe factores inflamatorios como la IL-6.
Promover la curación: estimular la proliferación de fibroblastos.
El enjuague bucal que contiene alantoína puede acortar el tiempo de curación de la úlcera en 3 días y reducir el dolor en un 50%.
2. Prevención de la gingivitis
Compuesto con fluoruro, utilizado para:
Control de la placa dental: reduce la fijación bacteriana.
Sangrado gingival: reparación de mucosa dañada.
Los ensayos clínicos han demostrado que la pasta de dientes que contiene alantoína puede reducir el índice de sangrado gingival en un 40%.
3. Cuidado de ortodoncia
Durante el tratamiento de ortodoncia podrás:
Alivia los daños por fricción: reduce la irritación de los brackets en la mucosa oral.
Prevenir úlceras: formar una película protectora para acelerar la reparación.
Agricultura: el 'motor verde' para la regulación del crecimiento vegetal
1. Promoción del crecimiento y aumento del rendimiento.
Como regulador del crecimiento de las plantas,alantoína en polvomejora la eficiencia a través de las siguientes vías:
División celular: estimula el desarrollo radicular lateral y aumenta el área de absorción radicular.
Fotosíntesis: aumenta el contenido de clorofila y mejora la conversión de energía lumínica.
Resistencia al estrés: induce la síntesis de ABA, mejora la resistencia a la sequía y a la sal.
En experimentos con trigo, el tratamiento con alantoína puede aumentar el rendimiento en un 15% y el peso de 1000 granos en un 8%.
2. Mejora de la calidad de la fruta
Optimizar las frutas a través de los siguientes mecanismos:
Coloración uniforme: favorece la síntesis de antocianinas y potencia la luminosidad de la piel.
Acumulación de azúcar: potencia la actividad de la amilasa y aumenta el contenido de sólidos solubles.
En experimentos con cítricos, el tratamiento con alantoína puede aumentar el contenido de azúcar soluble de la fruta en un 12% y reducir el número de huesos en un 30%.
3. Resistencia y preservación de las enfermedades.
Extienda la vida útil mediante los siguientes métodos:
Antibacteriano: destruye la membrana celular de las bacterias patógenas y reduce la descomposición.
Antioxidante: Elimina los radicales libres y retrasa el pardeamiento de la pulpa del fruto.
En el procesamiento poscosecha de fresas, una solución de alantoína puede prolongar la vida útil de 5 a 7 días.
Bioingeniería e investigación: las 'materias primas clave' para la innovación tecnológica
1. Aditivos del medio de cultivo celular.
Como factor nutricional se utiliza para:
Expansión de células madre: promueve la proliferación y mantiene la potencia.
Ingeniería organizacional: admite la unión celular de andamios bioimpresos en 3D.
2. Sistema de administración de medicamentos
Al formar un disolvente bajo en eutéctico, mejora:
Carga de fármaco difícil de disolver: por ejemplo, la solubilidad del fármaco anticancerígeno paclitaxel aumenta 10 veces.
Tasa de absorción transdérmica: mejora la penetración del fármaco a través de enlaces de hidrógeno.
3. Desarrollo de materiales respetuosos con el medio ambiente
Los hidrogeles a base de alantoína se utilizan para:
Apósito para heridas: biodegradable, reduciendo el daño secundario.
Fertilizante agrícola de liberación-lenta: controla la liberación de nutrientes y mejora la eficiencia de utilización.
el sinteticoalantoína en polvoSe prepara a partir de glioxal mediante oxidación de peróxido de hidrógeno y condensación de urea. El ácido fosfotúngstico heteropoliácido se utiliza como catalizador de oxidación, que no solo supera las deficiencias de la contaminación ambiental y la corrosión del equipo causadas por el escape de gases tóxicos, sino que también logra una operación de proceso simple, un alto rendimiento de alantoína y una alta perspectiva de aplicación industrial.
1. Síntesis de ácido glioxílico: agregue 0,25 moles (45 ml) de solución acuosa de glioxal al 30 % al reactor, colóquelo en un baño de agua a 5 "c~8 grados C, agregue lentamente FeSO, solución saturada (30 m1) y solución de H2O2 al 30 % (30 ml) simultáneamente con dos alimentadores de gotas, encienda el agitador, controle la velocidad de alimentación y mantenga la temperatura de reacción entre 5 c ~ 8 "C. Después 2 h ~ 3 h de alimentación, continúe revolviendo durante 0 5 h ~ 1 h, de pie.
2. Síntesis de alantoína: agregue directamente 0,5 g de ácido fosfotúngstico catalizador y 30 g de urea (agregada dos veces) al reactor de condensación y reaccione durante 2 h a 75 c ~ 80 c; Después de la reacción, enfriar el condensado a temperatura ambiente para filtrarlo y recoger los precipitados blancos; El precipitado se hierve en agua destilada a 95 °C durante 0,5 h (recristalización); luego las impurezas insolubles se eliminan mediante filtración en caliente y se recoge el filtrado. Después de enfriar el filtrado a temperatura ambiente, se filtra para obtener un cristal blanco, que es alantoína refinada.
Paso 1:
CHO-CHO+ H2O2→CHOCOOH+ H2O
CHO-CHO+ 2H2O,→COOH-COOH+ 2H2O (efecto secundario)
Paso 2:
CHOCOOH+ 2CO(NH2)Z → C4H6N4O3+ 2H2O.
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