Polvo de ergosterol CAS 57-87-4

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Polvo de ergosterol, también conocido como ergosterol, CAS 57-87-4, fórmula molecular C28H44O, es un cristal lobular brillante blanco o incoloro o un polvo cristalino blanco. Soluble en etanol, éter, benceno y cloroformo, insoluble en agua. Disuelva el ergosterol en disolventes como cloroformo, éter o ciclohexano, agréguelo al matraz de vidrio de cuarzo y prepare la vitamina D mediante irradiación ultravioleta. El ergosterol no sólo tiene efectos fisiológicos únicos, sino que también se utiliza ampliamente en el desarrollo de fármacos. El ergosterol, como componente importante de la membrana celular de los hongos, tiene una estructura estable y una fuerte especificidad. Para la determinación de biomasa es más representativo que la glucosamina, por lo que la biomasa fúngica se puede medir detectando el contenido de ergosterol. El ergosterol se sintetiza principalmente por fermentación microbiana. En los últimos años, los estudiosos también lo han extraído de algún micelio.

En el país y en el extranjero, el ergosterol se produce principalmente mediante fermentación microbiana. Las principales cepas que producen ergosterol en grandes cantidades son la levadura y el Aspergillus. El tipo de cepa afecta el rendimiento final de ergosterol. Existen muchos métodos de detección para cepas de alto rendimiento-, los más comunes son la reproducción natural, la reproducción por mutación, la fusión de protoplastos y la ingeniería genética.

Polvo de ergosterolbiosíntesis:

La levadura, como el eucariota más simple, aunque los productos finales de esteroles sintetizados son diferentes de otros eucariotas superiores, su vía metabólica básica es similar y los genes relacionados tienen una alta homología, lo que puede realizar el intercambio funcional. Por lo tanto, la levadura, especialmente Saccharomyces cerevisiae, es un sistema modelo ideal para estudiar la vía de biosíntesis de esteroles y su regulación. La biosíntesis de esteroles es muy compleja. Tomando como ejemplo el ergosterol, involucra al menos 23 reacciones y requiere la participación de 25 enzimas; Al mismo tiempo, también es un proceso biológico que consume mucha energía. Cada molécula de ergosterol necesita consumir al menos 24 moléculas de ATP y 16 de NADPH. La síntesis de todos los esteroles eucariotas comienza a partir del acetil coenzima A (acetil CoA). En la levadura, la ruta de biosíntesis de acetil CoA a ergosterol se puede dividir en tres etapas, que ocurren en diferentes posiciones en la célula.

Entre las reacciones anteriores, algunas son los pasos que limitan la velocidad de la vía de síntesis del ergosterol. El efecto de la mejora de la actividad reactiva de estos pasos sobre la síntesis de ergosterol en las células puede estar relacionado con su posición en la vía metabólica. El gen ERG11 codifica la esterol C-14 desmetilasa. La alta expresión de este gen no tiene ningún efecto evidente sobre el contenido de ergosterol en las células, pero el contenido de intermediarios como el esterol de levadura y el episterol ha aumentado. La esterol C-24 metiltransferasa codificada por el gen ERG6 cataliza la metilación de esteroles de levadura para producir esteroles fecales. La sobreexpresión de este gen aumenta el contenido de esteroles fecales, episteroles y ergosterol en las células de levadura; Sin embargo, la sobreexpresión del gen erg2 que codifica la esterol C-8 isomerasa inhibió la síntesis de ergosterol. La actividad de esterol C-22 desaturasa codificada por Erg5 aumentó, lo que resultó en una disminución en el contenido de ergosterol en las células, pero aumentaron los componentes de esterol intermedios como el esterol de levadura, el lanosterol y el episterol. La esterol C-24 (28) reductasa codificada por Erg4 cataliza el último paso de la vía de síntesis de ergosterol. La sobreexpresión de este gen puede aumentar significativamente el contenido de ergosterol en las células.

Polvo de ergosterol, también conocido como ergosterol, es un componente importante de las membranas celulares de los hongos y tiene un amplio valor de aplicación en el campo de la biología.

Mantenimiento de las funciones fisiológicas celulares.

 

(1) Garantizar la integridad de la estructura de la membrana celular.
Como componente clave de las membranas celulares de los hongos, las estructuras de membrana estables se forman mediante la inclusión de bicapas de fosfolípidos. La estructura cíclica rígida y la cola hidrofóbica en su estructura molecular interactúan con las cadenas de ácidos grasos de las moléculas de fosfolípidos, mejorando la resistencia mecánica de la membrana. En hongos como las levaduras y los mohos, esta sustancia representa entre el 30% y el 50% del total de lípidos de la membrana celular. Esta distribución de alta proporción garantiza la estabilidad de la membrana celular bajo estrés ambiental, como cambios de presión osmótica y presión mecánica.
(2) Regulación de la permeabilidad de la membrana.
Al ajustar la fluidez de la membrana, afecta la eficiencia del transporte transmembrana de sustancias. Los cambios en su contenido afectan directamente la conformación y actividad de las proteínas de membrana, por ejemplo, en el proceso de absorción de nutrientes, puede regular los cambios conformacionales de los transportadores de glucosa y promover el transporte transmembrana de glucosa. Los datos experimentales muestran que cuando su contenido disminuye en un 20%, la tasa de absorción de glucosa por la levadura de cerveza disminuye en un 35%.

 

(3) Mantenimiento de la actividad enzimática unida a la membrana-
Como sitio de anclaje para enzimas-unidas a membrana, la enzima mantiene su conformación activa a través de impedimento estérico e interacciones electrostáticas. Por ejemplo, en el complejo IV de la cadena respiratoria, el ergosterol se une a las subunidades de la citocromo c oxidasa para asegurar la continuidad de la cadena de transporte de electrones. La investigación ha encontrado que en cepas mutantes que carecen de ergosterol, la actividad del complejo IV de la cadena respiratoria disminuye en un 60% y la eficiencia de la síntesis de ATP disminuye en un 45%.
(4) Transporte de material celular
Participa en los procesos de transporte de vesículas y fagocitosis. En la vía de secreción de la levadura, el ergosterol promueve la formación y el transporte de vesículas secretoras regulando la curvatura de la membrana del aparato de Golgi. Los experimentos de etiquetado de fluorescencia mostraron que el número de vesículas secretoras en cepas deficientes en la síntesis de ergosterol disminuyó en un 40% y la velocidad de transporte disminuyó en un 50%.

Desarrollo y aplicación de fármacos.

 

(1) Objetivos de fármacos antimicóticos
Es un objetivo importante de los fármacos antimicóticos. Los antibióticos poliénicos (como la anfotericina B) se unen al ergosterol para formar poros transmembrana, lo que provoca la fuga del contenido celular; Los fármacos antifúngicos azol (como el ketoconazol) inhiben la enzima clave lanosterol 14 - desmetilasa (CYP51) en la vía de síntesis del ergosterol, bloqueando la síntesis de ergosterol. Los datos clínicos muestran que el valor de CIM de la anfotericina B contra Candida puede alcanzar 0,1-0,5 μg/ml, mientras que el valor de CMI de los fármacos azólicos contra Aspergillus está en el rango de 0,5-2 μg/ml.

(2) Materias primas para la producción de vitamina D2
Después de la irradiación con luz ultravioleta (280-320 nm), su anillo B se escinde para producir vitamina D2 (ergocalciferol). Este proceso implica reacciones de fotólisis e isomerización, y la tasa de conversión del producto final de vitamina D2 puede alcanzar el 60% -70%.

 

En el ámbito de la medicina, la vitamina D2 se utiliza para prevenir y tratar el raquitismo y la osteoporosis, con una dosis diaria recomendada de 400-800 UI.

(3) Intermedios de fármacos hormonales
Es un precursor importante para la síntesis de hormonas esteroides. Se puede convertir en fármacos hormonales como la progesterona y la hidrocortisona mediante modificación química. Tomando como ejemplo la síntesis de progesterona, el ergosterol sufre 17 reacciones enzimáticas, entre las cuales los pasos clave incluyen la ruptura del enlace C20-C22 y la hidroxilación en la posición C17. Estos fármacos hormonales tienen amplias aplicaciones en campos como la regulación reproductiva y el tratamiento antiinflamatorio.

Aplicación de biomarcadores

 

(1) Detección de biomasa fúngica
El contenido de ergosterol se correlaciona significativamente positivamente con la biomasa fúngica (R ²=0.98). La biomasa fúngica se puede calcular midiendo el contenido de ergosterol en la muestra mediante cromatografía líquida de alta-resolución (HPLC). Este método tiene alta sensibilidad (límite de detección de 0,1 μ g/g) y buena reproducibilidad (RSD<5%), and has been widely used in fields such as food microbiological detection and environmental fungal contamination assessment.

(2) Clasificación e identificación de hongos.
Existen diferencias significativas en el contenido de ergosterol entre los diferentes géneros y especies de hongos. Por ejemplo, la levadura tiene un contenido de ergosterol de 2-5 mg/g de peso seco, mientras que Aspergillus puede alcanzar los 8-12 mg/g de peso seco. Al combinar la tecnología de cromatografía de gases y espectrometría de masas GC-MS para analizar las diferencias estructurales de las cadenas laterales de ergosterol, se puede lograr una identificación precisa de géneros y especies de hongos.

 

(3) Indicadores de diagnóstico de enfermedades
El metabolismo anormal del ergosterol está asociado con diversas enfermedades. En el suero de pacientes con infecciones fúngicas, el contenido de derivados de ergosterol aumenta significativamente (3-5 veces mayor que el de individuos sanos), que pueden usarse como marcadores de diagnóstico temprano de infecciones fúngicas invasivas. Además, los niveles de productos de oxidación del ergosterol (como el 24,25-dihidroergosterol) se correlacionan con el estado de estrés oxidativo y pueden usarse para evaluar el grado de daño celular.

Agricultura y Control Biológico

 

(1) Regulación del crecimiento de las plantas
La adición exógena de ergosterol puede promover el crecimiento y desarrollo de las plantas. En experimentos de tratamiento de semillas de trigo, remojar las semillas en una solución de ergosterol de 0,1 mg/L puede aumentar la tasa de germinación en un 15 % y la altura de las plántulas en un 20 %. Su mecanismo de acción incluye regular el equilibrio hormonal endógeno, mejorar la eficiencia fotosintética, etc.

(2) Desarrollo de pesticidas biológicos
Los inhibidores de la síntesis de ergosterol, como el tebuconazol y el tebuconazol, ejercen efectos bactericidas al inhibir la síntesis de ergosterol fúngico. Este tipo de fungicida tiene importantes efectos de control de enfermedades fúngicas como el mildiú polvoriento y la roya. Las pruebas de campo han demostrado que el efecto de control puede alcanzar el 80% -90% y que la toxicidad para los organismos no objetivo es baja.

(3) El fertilizante microbiano mejora la eficiencia
Añadiendopolvo de ergosterolpuede mejorar la estabilidad de las formulaciones de fertilizantes bacterianos. Agregar un 0,5% de ergosterol a las preparaciones de rizobios puede aumentar la tasa de supervivencia bacteriana en un 30% y la eficiencia de fijación de nitrógeno en un 25%. Su mecanismo de acción incluye proteger la integridad de la membrana celular y mejorar la adaptabilidad ambiental.

Promoción de la nutrición y la salud

 

(1) Efecto antioxidante
El ergosterol tiene la capacidad de eliminar los radicales libres. Los experimentos in vitro han demostrado que el ergosterol tiene un valor de CI50 de 12 µg/ml para los radicales DPPH y una tasa de eliminación del 75 % para los radicales hidroxilo (a una concentración de 50 µg/ml). Su mecanismo antioxidante incluye extinción directa de radicales libres, quelación de iones metálicos, etc.

(2) Regulación inmune
El ergosterol puede mejorar la función inmune del cuerpo. Los experimentos con animales han demostrado que alimentar a los ratones con una dieta que contiene un 0,05% de ergosterol aumenta el índice fagocítico de los macrófagos en un 40% y la tasa de proliferación de linfocitos en un 35%. Su mecanismo de acción implica activar la vía de señalización TLR4 y promover la secreción de citocinas.

(3) Protección cardiovascular
Tiene la función de regular los lípidos en sangre. Los estudios clínicos han encontrado que la suplementación diaria de 200 mg de ergosterol puede reducir los niveles de LDL-C en un 15 % y aumentar los niveles de HDL-C en un 10 %. Su mecanismo reductor de lípidos-incluye la inhibición de la absorción de colesterol y la promoción de la excreción de ácidos biliares.

El ergosterol (ergosterol, fórmula química C ₂₈ H ₄₄ O) es un componente clave de las membranas celulares de hongos y protozoos. Su estructura es similar a la del colesterol de las células animales y desempeña un papel en el mantenimiento de la fluidez y la estabilidad de la membrana. Debido a la alta dependencia de los hongos de la síntesis de ergosterol, sus sintasas (como la lanosterol 14 - desmetilasa) se han convertido en objetivos importantes para los fármacos antifúngicos (como los azoles y la anfotericina B). Además, el ergostelol se puede convertir en vitamina D ₂ bajo irradiación ultravioleta y, por lo tanto, también se utiliza como potenciador de la nutrición alimentaria.

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