Metileno bisacrilamida, también conocida como bisacrilamida, es un polvo cristalino de color blanco, inodoro, de fórmula molecular C7H10N2O2 y CAS 110-26-9. Altamente higroscópico, ligeramente soluble en disolventes orgánicos como agua, etanol, acetona, etc., soluble en acrilamida, formando una solución de acrilamida-bisacrilamida. La NN bisacrilamida y la NN son compuestos orgánicos de amina con usos similares y se utilizan ampliamente en reactivos químicos. La producción de espesantes y adhesivos para la industria textil, la producción de agentes selladores para la extracción de aceite, así como muchos campos como el cuero, la industria química, la imprenta, etc. Manténgase alejado de oxidantes, álcalis fuertes, fuentes de calor y luz solar directa.
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Fórmula química |
C7H10N2O2 |
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Masa exacta |
154 |
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Peso molecular |
154 |
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m/z |
154 (100.0%), 155 (7.6%) |
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Análisis elemental |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
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Punto de fusión > 300 grados C (lit.), Punto de ebullición 277,52 grados C (estimación aproximada), Densidad 1,235, Densidad de vapor 5,31 (frente al aire), Índice de refracción 1,4880 (estimado), Condiciones de almacenamiento 2-8 grados C, Solubilidad H2O: 20 mg/ml a 20 grados C, transparente, incoloro, Polvo morfológico, Coeficiente de acidez (PKA) 13,07 ± 0,46 (previsto), Color blanco, Olor inodoro, Decoloración del indicador ácido-base Rango de pH > 5, Valor de PH >=5.0 (25 g/L, H2O, 20 grados), Solubilidad en agua 0,01-0,1 g/100 ml a 18 ºC, Sensible al aire y a la luz, Longitud de onda máxima (λ máx)528nm(H2O)(lit.), BRN 1706297, InChIKeyZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N.
Metileno bisacrilamida(MBA) es un importante compuesto orgánico con la fórmula molecular C ₇ H ₁ N ₂ O ₂ y un peso molecular de 154,16. Como agente reticulante doble de acrilamida, los dos grupos de acrilamida en su estructura molecular pueden formar una estructura de red tridimensional-mediante la polimerización de radicales libres, lo que la convierte en una materia prima clave en diversos campos como la bioquímica, la ciencia de materiales, la ingeniería petrolera, la impresión y teñido de textiles y la protección del medio ambiente.
1. Electroforesis en gel de poliacrilamida (PÁGINA)
MBA es el agente reticulante principal de SDS-PAGE (electroforesis en gel de poliacrilamida con dodecilsulfato de sodio). Al ajustar la proporción molar de MBA a acrilamida (la proporción típica es 1:29), la porosidad del gel se puede controlar con precisión. La concentración del gel de separación generalmente se establece en 7% -15%, donde la concentración de MBA afecta directamente la tasa de migración de la proteína: cuanto mayor es la concentración, mayor-densidad de reticulación del gel, y la migración de la proteína de molécula pequeña se bloquea de manera más significativa. Por ejemplo, en el análisis de muestras de ARN, la electroforesis en gel de poliacrilamida desnaturalizada combinada con el sistema de entrecruzamiento MBA puede lograr una resolución de nivel de nucleótido único y proporcionar soporte técnico clave para la investigación de la expresión genética.
Separación y purificación de biomoléculas.
En el campo de la purificación de proteínas, el gel de poliacrilamida reticulado MBA se utiliza para la preparación de matrices de cromatografía de afinidad y cromatografía de intercambio iónico. Su estructura de red tridimensional-puede proporcionar una alta superficie específica y lograr una captura eficiente de proteínas objetivo a través de interacciones electrostáticas o unión a ligando específico. Por ejemplo, en el proceso de purificación de anticuerpos, el gel reticulado MBA puede mejorar la pureza del anticuerpo objetivo a más del 98 %, con una tasa de recuperación del 90 %.
1. Resina altamente absorbente (SAR)
MBA como agente reticulante puede mejorar significativamente la absorción de agua y el rendimiento de retención de las resinas. En la producción de agentes de retención de agua agrícolas, utilizando almidón de papa y acrilamida como materias primas, el sistema de reticulación MBA puede aumentar la tasa de absorción de agua de la resina en 500-800 veces y extender el período de liberación lenta-de agua a 30 días en la mejora del suelo en áreas áridas. En el campo de los productos de higiene, la estructura de red de polímeros reticulados MBA aumenta la capacidad de absorción de líquidos de los pañales en 40 veces su propio peso, manteniendo una superficie seca.
2. material de hidrogel
El hidrogel inteligente preparado mediante copolimerización de MBA y acrilamida muestra ventajas únicas en el campo de la liberación controlada de fármacos.
Su estructura de red sensible al pH puede acelerar la tasa de liberación de fármacos en entornos tumorales ácidos (pH 5,0-6,5) entre 3 y 5 veces en comparación con entornos neutros (pH 7,4), lo que mejora significativamente la orientación de la quimioterapia. En ingeniería de tejidos, el andamio de hidrogel compuesto de alcohol polivinílico/quitosano reticulado MBA tiene una porosidad de más del 90 %, lo que favorece la proliferación y diferenciación de osteoblastos y puede inducir la formación de tejido óseo nuevo en 4 semanas.
3. Materiales resistentes a altas temperaturas y al fuego-
El vidrio resistente al fuego-a base de resina fenólica sintetizado por MBA puede mantener la integridad estructural a una temperatura alta de 1000 grados, y su densidad de reticulación-aumenta la temperatura de descomposición térmica de 350 grados a 520 grados. Este material se ha aplicado a la construcción de zonas de aislamiento contra incendios en túneles de metro y ha superado la prueba estándar GB/T 23932-2009, con un límite de resistencia al fuego de 120 minutos.
1. Agente bloqueador de agua y control de perfiles.
En el desarrollo de inyección de agua en yacimientos petrolíferos, el sistema de gel de poliacrilamida reticulado MBA puede sellar selectivamente capas de alta permeabilidad. Las aplicaciones in situ han demostrado que en formaciones con una diferencia de permeabilidad de hasta 10 veces, este sistema puede aumentar la recuperación entre un 8% y un 12%. Su fuerza de gel puede alcanzar 5000-10000 mPa·s y es estable durante más de 6 meses a una temperatura de formación de 90 grados.
2. Espesante del fluido de fracturación
Elmetilen bisacrilamidaEl fluido de fracturamiento a base de goma guar reticulada tiene una tasa de retención de viscosidad de más del 80 % a una velocidad de corte de 170 s ⁻¹, y su capacidad de transporte de arena es significativamente mejor que la de los sistemas poliméricos lineales.
En el desarrollo de gas de esquisto, este sistema puede aumentar la conductividad de la fractura en un 30% y la producción de un solo pozo entre un 15% y un 20%.
3. Material de obstrucción del fluido de perforación
Los materiales compuestos de nanocristales de celulosa/poliacrilamida reticulados MBA pueden formar una capa selladora para formaciones fracturadas. Las pruebas de laboratorio han demostrado que el material puede alcanzar una presión de sellado de 15 MPa en grietas de 0,5 a 5 mm, reducir las fugas en más del 95 % y reducir significativamente el tiempo de no producción.
1. Espesante para impresión de pintura.
El espesante en fase acuosa preparado mediante copolimerización de MBA con acrilamida y acrilato de butilo puede aumentar la viscosidad de la tinta de impresión a 5000-10000 mPa · s, logrando una impresión de alta precisión (ancho de línea inferior o igual a 0,1 mm). En comparación con los espesantes tradicionales, este sistema puede reducir el uso de tinte en un 15 % y mejorar la solidez del color entre 0,5 y 1 niveles.
2. Agente de acabado funcional de telas
En el proceso de pretratamiento termoestable, el recubrimiento de poliuretano reticulado MBA puede aumentar la resistencia a la presión del agua de la tela de algodón a 2000 mmH ₂ O, manteniendo al mismo tiempo una transpirabilidad mayor o igual a 5000 g/(m ² · 24 h).
Esta tecnología se ha aplicado a la producción de ropa deportiva para exteriores y el producto pasó la prueba de pulverización AATCC 22-2017 con una calificación de impermeabilidad de 4-5.
Agente de acabado retardante de llama
Después del tratamiento con retardantes de llama de nitrógeno y fósforo reticulado MBA, el índice límite de oxígeno (LOI) de los tejidos de poliéster se puede aumentar del 20 % al 32 % y el grado de combustión vertical puede alcanzar el nivel UL94 V-0. Después de 50 lavados, la tasa de retención del rendimiento del retardante de llama aún supera el 85%, cumpliendo con los requisitos del estándar GB 8965.1-2020.
1. Floculante para el tratamiento de aguas residuales
La poliacrilamida catiónica reticulada MBA puede aumentar la tasa de eliminación de DQO entre un 85 % y un 90 % y la tasa de eliminación de cromaticidad hasta más del 95 % en el tratamiento de aguas residuales de impresión y teñido. Los grupos de amonio cuaternario en su cadena molecular pueden coagular rápidamente suspensiones de tamaño micrométrico mediante neutralización de carga y puentes, aumentando la velocidad de sedimentación de los flóculos de 3 a 5 veces.
2. Materiales de remediación de suelos
En la remediación de suelos contaminados con metales pesados, el material compuesto de alginato/bentonita de sodio reticulado MBA tiene capacidades de adsorción de 256 mg/g y 189 mg/g para Pb ² ⁺ y Cd ² ⁺, respectivamente.
A través del intercambio iónico y la complejación, este material puede reducir el contenido de metales pesados disponibles en el suelo entre un 80% y un 90%, cumpliendo con los estándares de control de riesgo de contaminación del suelo de tierras agrícolas GB 15618-2018.
3. Agente reductor de la resistencia química
El polímero conductor preparado mediante copolimerización de MBA con acrilamida y cloruro de sodio puede reducir la resistividad del suelo de 1000 Ω·m a menos de 10 Ω·m en ingeniería de puesta a tierra. Las pruebas in situ muestran que la durabilidad del efecto de reducción de la resistencia del material es de más de 15 años, significativamente mejor que la de los agentes de reducción de la resistencia tradicionales (3-5 años).
1. 3Materiales de impresión D
Metileno bisacrilamidaLa resina fotocurable reticulada- tiene una precisión de impresión de hasta 20 μm y se puede utilizar para fabricar dispositivos de alta-precisión, como chips de microfluidos y lentes ópticas. En la impresión biológica 3D, las propiedades mecánicas (módulo de compresión 0,1-1MPa) del andamio de hidrogel de gelatina/metilacrilamida reticulado MBA coinciden con el tejido de cartílago natural para favorecer el crecimiento tridimensional de los condrocitos.
2. Materiales de almacenamiento de energía
Los electrolitos a base de poliacrilamida reticulada MBA pueden aumentar la conductividad iónica a 10 ⁻ S/cm en baterías de iones de litio-al mismo tiempo que inhiben el crecimiento de dendritas de litio.
En el campo de los supercondensadores, como electrolito en gel, este material puede aumentar la densidad de energía de los dispositivos en un 30% y el ciclo de vida puede alcanzar más de 100.000 veces.
3. Materiales de respuesta inteligentes
El hidrogel inteligente preparado mediante copolimerización de MBA y el monómero N-isopropilacrilamida sensible a la temperatura puede sufrir una contracción por hinchazón reversible bajo estimulación de temperatura. Este material logra una liberación pulsada en sistemas de liberación controlada de fármacos y, bajo cambios de temperatura humanos simulados (32 a 37 grados), la amplitud de fluctuación de la liberación del fármaco alcanza el 80 %, lo que proporciona una nueva solución para la medicina de precisión.
Existen cuatro métodos sintéticos de n-metilenbisacrilamida:
El acrilonitrilo reacciona con formaldehído en agua bajo catálisis de ácido sulfúrico para sintetizar sulfato de metilenbisacrilamida. Después de la neutralización con amoníaco se separa N,N~metilenbisacrilamida. Después de lavar con agua y secar, se obtiene el producto n,n-metilenbisacrilamida. La fórmula de la reacción es la siguiente:
2 canales2-CHCN+HCHO+H20+H2S04→ (CH2=CHCONH2)2CH2H2SO4
(CH2=CHCONH2)2CH2H2ENTONCES4+2NH3 → (CH2=CHCONH2)2CH2+(NH4)2S04
La acrilamida y el formaldehído reaccionan en agua o disolvente orgánico bajo catálisis de un ácido fuerte. Una vez completada la reacción, se neutralizan con agua con amoníaco, se precipitan, se enfrían, se lavan, se deshidratan y se secan, y luego se refinan para obtener n, n-metilbisacrilamida. La reacción es la siguiente:
HCH2-CHCONH+HCHOCH2-CHCONHCHOHCTI2-CHCONHCH2OH+CH2-CHCONH → (CH2=CHCONH)2CH2+H20
La acrilamida y el paraformaldehído reaccionan en un disolvente orgánico bajo catálisis de ácido. Una vez completada la reacción, se reduce la temperatura, se filtra y se seca para obtener n,n-metilenbisacrilamida cruda, que se refina con etanol al 60% para obtener el producto n,n-metilenbisacrilamida. La fórmula de la reacción es la siguiente:
H2C-CHCONH2+(CHO0CH2CHCON-CNHCH2OHCH2-CHCONHCH2OH+CH2--CHCONH2 → (CH2CHCONH)2CH2+H20
N, n-metilenbisacrilamida se forma mediante la reacción de n-hidroximetilbisacrilamida y bisacrilamida en condiciones ácidas. La fórmula de la reacción es la siguiente:
CH2=CHCONHCH2OH+CH2=CHCONH2- → (CH2=CHCONH2)2CH2+H20
De las cuatro rutas sintéticas anteriores, podemos ver que:
La primera ruta de síntesis es la más temprana.metilen bisacrilamidaMétodo utilizado para la industrialización en el país y en el extranjero. Este proceso no es adecuado para procesos complejos, ciclos de producción largos, grandes inversiones en equipos y grandes cantidades de ácido sulfúrico, que es fácil de causar corrosión en los equipos. Además, la pureza del producto no es alta, el contenido es sólo del 90% y el coste relativo es alto. Además, la principal materia prima, el acrilonitrilo, es inflamable, explosiva y altamente tóxica;
La segunda ruta sintética elimina las materias primas inflamables y explosivas en el método anterior, y también se mejora la pureza del producto, pero no supera el 95%, lo que es difícil de satisfacer la demanda del mercado;
La tercera ruta sintética es de proceso simple, operación conveniente, ciclo de producción corto, pequeña inversión en equipo, alto rendimiento (más del 80%), alta pureza (más del 98%), fácil de tratar, el solvente se puede reciclar y el costo relativo es bajo. Es una ruta de proceso de gran valor para el desarrollo; La cuarta ruta sintética no es adecuada debido al alto coste de la materia prima y al bajo beneficio relativo.
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