acetato de cinamilo, también conocido como éster de acetato cinámico, es un compuesto orgánico perteneciente a los ésteres. Líquido transparente de incoloro a amarillo claro, con una dulce fragancia de mezcla de rosa y vetiver. El aroma único de esta sustancia la convierte en un componente importante en la industria de la perfumería y la cosmética. Punto de inflamación 118 grados, punto de ebullición 264 grados. Fácil de disolver en etanol, cloroformo, éter y la mayoría de los aceites no-volátiles, casi insoluble en glicerol y agua. El aceite de canela contiene productos naturales.
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Fórmula química |
C11H12O2 |
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Masa exacta |
176 |
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Peso molecular |
176 |
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m/z |
176 (100.0%), 177 (11.9%) |
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Análisis elemental |
C, 74.98; H, 6.86; O, 18.16 |
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El acetato de cinamilo (número CAS 103-54-8) es un líquido transparente de incoloro a amarillo pálido con un aroma dulce y rosado, que se encuentra naturalmente en el aceite de canela. Sus características aromáticas únicas y su estabilidad química lo hacen ampliamente utilizado en la industria alimentaria en la mezcla de esencias, la mejora del sabor y escenarios específicos de procesamiento de alimentos.
Uso principal: "modificador del alma" de la esencia alimentaria.
La función principal es servir como fijador y modificador del sabor de la esencia de los alimentos y mejorar la experiencia sensorial general de los alimentos ajustando la tasa de liberación del aroma y mejorando el sentido de la jerarquía del aroma. Su aplicación cubre tres tipos de aromas principales: afrutado, floral y especiado, que incluyen:
Preparación de esencia frutal.
Frutas tropicales: en esencias de frutas tropicales como piña, mango y plátano, el sentido natural y la persistencia del aroma se pueden mejorar simulando las características de volatilización de ésteres de las frutas maduras. Por ejemplo, la adición de 0,5% -1% de acetato cinámico a la esencia de piña puede hacer que el aroma pase gradualmente de la fuerte acidez inicial a la nota base de sabor afrutado dulce.
Drupa: en la esencia de cereza, melocotón, albaricoque y otras drupas, coopera con benzaldehído, - caprolactona y otros componentes para construir una estructura aromática tridimensional-dimensional de "carne+piedra". De acuerdo con las Regulaciones Públicas Japonesas sobre Aditivos Alimentarios, la pureza del acetato cinámico en la esencia de cereza debe ser mayor o igual al 98%, y la cantidad debe controlarse estrictamente entre 0,1% y 0,3% para evitar cubrir el cuerpo principal del sabor de la fruta.
Bayas: En esencias de fresa, arándano, frambuesa y otras bayas, equilibra la proporción agridulce al inhibir la volatilización de las sustancias ácidas. Por ejemplo, agregar un 0,2% de acetato de cinamato a la esencia de fresa puede reducir la acidez percibida en un 15%, al tiempo que mejora el radio de difusión del aroma.
Métodos de preparación
El método del ácido cinámico se obtiene mediante la esterificación del ácido cinámico y etanol en presencia de ácido sulfúrico.
Mezclar 1260 g de ácido cinámico, 3800 ml de etanol absoluto y 300 ml de ácido sulfúrico y calentar a reflujo durante 8 a 10 horas. Recuperar etanol, enfriar y separar la capa ácida, lavar con agua y carbonato de sodio al 10%. Luego lavar con agua hasta neutralidad, secar con cloruro de calcio y evaporar a presión reducida para obtener 1 ~ 1,2 kg de cinamato de etilo, con un rendimiento de aproximadamente el 60%.
Método del benzaldehído: se obtiene haciendo reaccionar benzaldehído con acetato de etilo.
Agregue acetato de etilo anhidro que contenga etanol absoluto al sodio metálico, enfríe a 0 grados y agregue benzaldehído. Se reacciona a ~5P durante 1 hora y el éster bruto obtenido se evapora a presión reducida para obtener cinamato de etilo, con un rendimiento de aproximadamente el 70%.
Pasos experimentales
Añadir: 3 g de ácido cinámico; 15 ml de etanol; 15 ml de ciclohexano; Vierta 1 ml de ácido sulfúrico concentrado en un matraz de fondo redondo de 50 ml, agite bien y agregue zeolita.
Refluya en el baño de agua durante aproximadamente 2-3 horas hasta que el líquido en el medio del separador de agua tenga aproximadamente 3 ml. Registre el volumen y continúe evaporando el exceso de benceno y etanol (liberados del separador de agua) y retire la fuente de calor.
Agregue 30 ml de agua y agregue Na2CO3 sólido en tandas para neutralizar hasta la neutralidad. Excepto 2 tipos de ácidos. Es decir, ácido sulfúrico y ácido cinámico.
Separar los líquidos y extraer la capa de agua con éter de petróleo 10m. Las capas orgánicas se combinaron y se secaron sobre cloruro de calcio anhidro.
Se recupera el éter de petróleo, se calienta para destilación y se recoge la fracción de 270 grados.
acetato de cinamilo, un derivado de éster orgánico, presenta una variedad de aplicaciones en múltiples industrias. Su aroma floral único y sus propiedades químicas contribuyen significativamente a su uso generalizado.
Industria de fragancias
Tiene un aroma elegante y se utiliza a menudo como aditivo especiado en el campo de las especias. Al reaccionar con alcohol cinamílico, se puede generar un compuesto de éter cinamílico, que tiene un aroma más fuerte y una mejor dispersabilidad. Se utiliza ampliamente en la producción de jabones, cosméticos y perfumes, sirviendo como potenciador de fragancias que imparte un aroma agradable a estos productos. Su aroma floral es especialmente adecuado para formular fragancias de campanilla, jazmín y gardenia, aportando profundidad y complejidad a los perfumes. También se emplea como fijador, garantizando una fragancia duradera-de los perfumes.
Intermedios sintéticos
Como intermediario en la síntesis orgánica, tiene un amplio valor de aplicación en el campo de la síntesis orgánica. Mediante la reacción de este producto con otros compuestos, se pueden sintetizar diversos compuestos orgánicos, como cumarinas, flavonoides, etc. Estos compuestos tienen un amplio valor de aplicación en campos como la medicina, los pesticidas y la ingeniería química. Por tanto, puede utilizarse como intermedio sintético en reacciones de síntesis orgánica.
Aditivos alimentarios
Tiene buena estabilidad química y resistencia al calor y puede usarse como aditivo alimentario en el procesamiento de alimentos, particularmente como agente aromatizante. Se utiliza comúnmente en la formulación de sabores alimentarios como cereza, uva, melocotón, manzana y piña, realzando el sabor y el aroma de diversos productos alimenticios. Por ejemplo, al preparar chocolate, dulces y otros alimentos, agregar una cantidad adecuada de este aditivo puede aumentar el aroma y el sabor de los alimentos y mejorar la calidad y el sabor de los mismos. Su uso está regulado por normas de seguridad alimentaria, garantizando su pureza y seguridad para el consumo. Además, también se puede utilizar para la desinfección y esterilización de materiales de envasado de alimentos para garantizar la seguridad e higiene de los alimentos.
Productos quimicos
acetato de cinamiloSe ha utilizado ampliamente como materia prima para la síntesis orgánica y la producción de química fina. Debido a sus propiedades químicas estables, puede participar en diversas reacciones orgánicas, como el intercambio, la adición y la esterificación de ésteres, y se utiliza comúnmente como materia prima para la preparación de otros compuestos. Su grupo éster ubicado en la posición alilo le permite generar fácilmente reactivos de metales alílicos bajo la catálisis de metales de transición, promoviendo diversas transformaciones orgánicas. Por ejemplo, se pueden preparar diversos compuestos éster tales como acetato de glicerol y acetato de celulosa mediante reacciones de intercambio de éster entre la sustancia y los compuestos alcohólicos. Estos compuestos tienen un amplio valor de aplicación en campos como recubrimientos, adhesivos y plásticos. Además, también se puede utilizar para preparar insecticidas y fungicidas.
Productos cosméticos
Debido a su excelente solubilidad y suave fragancia, se utiliza habitualmente en cosmética. Se puede utilizar como aditivo de perfume en perfumes, geles de baño, champús y otros cosméticos, así como como disolvente para elaborar barras de labios, sombras de ojos y otros cosméticos. Además, también se puede utilizar para elaborar productos para el cuidado de la piel como protectores solares y cremas blanqueadoras.
Biomédico
También tiene un amplio valor de aplicación en el campo de la biomedicina. Por ejemplo, puede servir como portador de medicamentos antitumorales-, entregándolos eficazmente al sitio del tumor. Además, también se puede utilizar para la preparación de precursores de fármacos y sistemas de administración de fármacos. Estas aplicaciones ayudan a mejorar la eficacia de los medicamentos y reducir los efectos secundarios.
Como modificador del alcohol cinamílico, se ha utilizado ampliamente en muchos campos. Al reaccionar con otros compuestos o utilizarlos como intermedios sintéticos, se puede utilizar para mejorar el rendimiento y la calidad de las especias, sintetizar compuestos orgánicos, aumentar el sabor y la calidad de los alimentos, preparar productos químicos, fabricar cosméticos y aplicar en el campo biomédico. Estas aplicaciones ayudan a mejorar la calidad y el rendimiento de los productos, satisfaciendo las necesidades de diferentes campos.
¿Qué se debe tener en cuenta al almacenar esta sustancia?
el almacenamiento deacetato de cinamilorequiere atención a los siguientes aspectos:
1.control de temperatura
- Debe almacenarse a bajas temperaturas para evitar cambios en sus propiedades. La temperatura de almacenamiento recomendada suele ser de 2 a 8 grados o 4 grados, y también hay información que sugiere almacenamiento a -20 grados, lo que indica que se puede almacenar durante 3 años en estas condiciones, mientras que se puede almacenar durante 2 años a 4 grados.
2.Condiciones ambientales
- El ambiente para almacenar este compuesto debe mantenerse seco, sellado y alejado de la luz. Un ambiente seco puede evitar que se humedezca, un ambiente sellado puede evitar que se evapore y entre en contacto con otras sustancias, y evitar la luz puede ralentizar su velocidad de descomposición.
3.Embalaje y contenedores
- Debe almacenarse en contenedores apropiados con buen desempeño de sellado para evitar la entrada de gases, humedad u otros contaminantes. Mientras tanto, el contenedor debe poder soportar cambios de presión durante el almacenamiento y cumplir con las normas de seguridad pertinentes.
- Se debe evitar mezclar acetato de cinamilo con las siguientes sustancias durante el almacenamiento:
4. Evite almacenar sustancias
- Agente oxidante fuerte: es un compuesto orgánico con propiedades reductoras, por lo que no debe mezclarse con agentes oxidantes fuertes (como permanganato de potasio, peróxido de hidrógeno, etc.) para evitar reacciones de oxidación-reducción y posibles peligros.
- Sustancias ácidas y alcalinas: Pueden sufrir reacciones de hidrólisis en condiciones ácidas y alcalinas, generando los correspondientes alcoholes y ácidos. Por tanto, se debe evitar mezclar con ácidos fuertes (como ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, etc.) y bases fuertes (como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, etc.).
- Sustancias inflamables y explosivas: La sustancia en sí tiene cierto grado de inflamabilidad, por lo que no debe mezclarse con sustancias inflamables y explosivas (como gasolina, alcohol, acetona, etc.) para evitar accidentes por incendio o explosión.
- Iones de metales pesados: Ciertos iones de metales pesados (como cobre, hierro, etc.) pueden catalizar sus reacciones de descomposición, provocando una disminución de la calidad del producto o la producción de sustancias nocivas. Por tanto, durante el almacenamiento y uso, se debe evitar el contacto con sustancias que contengan estos iones de metales pesados.
- Fragancias o productos químicos incompatibles: cuando se utiliza como fragancia, se debe evitar mezclarlo con otras fragancias o productos químicos incompatibles para evitar reacciones químicas que puedan afectar la calidad y seguridad de la fragancia.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el acetato de cinamilo?
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Se utiliza acetato de cinamilocomo éster de sabor en, por ejemplo, pan y piensos para animalesy tiene una dulce fragancia floral-frutal. Además, se utiliza en varios cosméticos, algunos artículos de tocador, pero también en productos no-cosméticos como los detergentes.
¿Qué significa C2H3O2?
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El acetato es un compuesto derivado del ácido acético que existe en tres formas diferentes: anión, sal o éster. El anión acetato se forma cuando el ácido acético pierde un protón, lo que da como resultado una molécula cargada negativamente con la fórmula C2H3O2-.
¿Es el acetato de sodio seguro para los humanos?
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En pequeñas cantidades, los organismos reguladores como la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (FDA) generalmente reconocen que el acetato de sodio es seguro.. Sin embargo, un consumo excesivo puede provocar molestias gastrointestinales. Los síntomas pueden incluir náuseas, vómitos y diarrea.
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