3-El nitrobenzaldehído es una sustancia orgánica con la fórmula química de c7h5no3. Es un cristal de color amarillo claro o casi blanco. Soluble en alcohol, éter, cloroformo, benceno y acetona, casi insoluble en agua. Capaz de destilación al vapor. Se puede utilizar como intermedio farmacéutico de nitrendipina, nimodipina y nicardipina o como colorante.
El M-nitrobenzaldehído es un intermediario químico importante, que se usa ampliamente en medicina sintética, colorantes y agentes activos. El m-nitrobenzaldehído tiene una gran demanda en el país y en el extranjero, por lo que es de gran importancia estudiar y mejorar el proceso de preparación del m-nitrobenzaldehído. Utilizado como colorante, material fotosensible e intermedio de nitrendipina, nimodipina y nicardipina; Este producto es un intermedio de síntesis orgánica, como medicina, colorante, surfactante, etc. En la industria farmacéutica, se utiliza para sintetizar yodopronato de calcio, ácido yodofórico, bitartrato de m-hidroxilamina, nimodipina, nicardipina, nitrendipina, nilodipina, etc. ; Se utiliza como intermediario en la síntesis orgánica de colorantes, tensioactivos y productos farmacéuticos. En la industria farmacéutica se utiliza en la producción de yodopronato de calcio, ácido yodofofánico, colesterida de calcio, ácido M-hidroxibitartárico, nifedipina, etc.
Los métodos de síntesis de M - nitrobenzaldehído se pueden dividir en nitración directa y nitrificación indirecta. La nitración directa toma benzaldehído como materia prima y nitratos con ácido mixto, nitrato de potasio y nitrato de sodio. El rendimiento del producto es de alrededor del 60 por ciento. Debido a la gran cantidad de subproductos de nitrificación en orto, el rendimiento del producto objetivo es bajo y la separación del producto es difícil. En la actualidad, el proceso de producción de m-nitrobenzaldehído adopta principalmente la nitración directa. El método de nitración indirecta consiste en proteger primero el grupo aldehído y luego la nitración. Por ejemplo, se utilizan aminas orgánicas como la isopropilamina para proteger el grupo aldehído y luego eliminar el reactivo de protección del aldehído para preparar m-nitrobenzaldehído. Cuando el m-nitrobenzaldehído se sintetiza por nitración indirecta con amina orgánica como reactivo protector de aldehído, debido a que el efecto de impedimento estérico del grupo imino es mayor que el del grupo aldehído, la cantidad de producto de nitración en orto se puede reducir, para mejorar el rendimiento y pureza del producto objetivo.
En este experimento, se sintetizó m-nitrobenzaldehído por nitración indirecta con agua amoniacal como reactivo protector de aldehído. Se estudiaron las condiciones tecnológicas de condensación y nitración. La pureza del m-nitrobenzaldehído preparado por este método puede alcanzar el 99,8 por ciento, lo que puede satisfacer las necesidades de la producción de fármacos.
Principio de reacción: dos moléculas de amoníaco se condensan con tres moléculas de benzaldehído para formar trifenil formaldehído diamina (tbda) con un mayor efecto de impedimento estérico, lo que puede aumentar la metaselectividad de los productos de nitración; Los productos de nitración se pueden hidrolizar rápidamente a m-nitrobenzaldehído en condiciones ácidas. La fórmula de la reacción es la siguiente:
3-Método experimental de nitrobenzaldehído y pasos:
Se prepara 1.3.1 cucharadas con agitador y embudo cuentagotas. Tres puertos de termómetro de 250 ml.
Agregue 53 g de benzaldehído al matraz, enfríelo a 10 C con baño de agua helada, vierta 90 ml de agua amoniacal con una fracción de masa del 25 por ciento, eleve la temperatura a 40 C después de dejar caer, mantenga la temperatura durante 12 horas, luego enfríe a temperatura ambiente, filtrar, lavar y secar para obtener 49,1 g de tbda blanca, con un rendimiento del 98,7 por ciento.
1.3.2 reacción de nitrificación
Añadir 258,1 g de ácido sulfúrico concentrado con una fracción de masa del 98 por ciento a un matraz de tres puertos de 250 ml equipado con un agitador, un embudo cuentagotas y un termómetro, enfriarlo a 10 C con un baño de agua helada, agregue lentamente tbda con agitación, agregue lentamente 83,0 g de ácido nítrico concentrado con una fracción de masa del 97 por ciento después de la disolución, controle la tasa de aceleración de caída para mantener la temperatura de reacción a 10 ~ 15 C y continúe agitando a temperatura ambiente durante 2 horas después de caer. Después de la reacción, vierta el producto de nitración en 500 g de hielo picado, agite durante 0,5 h, filtre, lave la torta del filtro con una solución de carbonato de sodio hasta neutralidad y luego lávela con agua varias veces. Después del secado, se obtienen 64,4 g de m-nitrobenzaldehído bruto de color amarillo claro, con un rendimiento del 86 3 por ciento.
1.3.3 recristalización
Añadir 64,4 g de m-nitrobenzaldehído crudo a un matraz de tres puertos de 250 ml equipado con un agitador, un condensador de reflujo y un termómetro, y luego añadir 185 ml de disolvente mixto de éter de petróleo y tolueno (relación de volumen: 1,5:1). Después de calentar y disolver, agregue carbón activado para decolorar. Después de refluir durante 10 minutos, filtre mientras está caliente, enfríe la solución del filtro a 5 C y luego seque la torta del filtro después de la filtración para obtener 57,8 g de cristal blanco brillante de m-nitrobenzaldehído con una pureza de 99 8 por ciento, y el el rendimiento fue del 89,7 por ciento. El disolvente se puede reciclar y reutilizar. Después de la condensación, nitración y recristalización, el rendimiento total de m-nitrobenzaldehído fue 76 4 por ciento.
Productos intermedios: m-hidroxibenzaldehído -- > 3-clorobenzaldehído -- > ácido yodofórico -- > (más / -) - 4 - (3-nitrofenilo) - 2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina-3,5-dicarboxilato de metoxietilo éster de isopropilo -- > nicardipina {{15 }} > 3 - (3-nitrofenil) ácido propiónico -- > 2,6-dimetil-4 - (3-nitrofenilo) -1 ,4-dihidro-3,5-éster etílico del ácido piridinodioico -- > ácido m-nitrocinámico -- > m-aminobenzaldehído, polímero -- > 3-nitrobencil -- > ácido 2[(3-nitrofenil) metileno] butírico
Materias primas aguas arriba: etanol -- > acetato de etilo -- > ácido sulfúrico -- > cloruro de metileno -- > éter de petróleo -- > ácido nítrico -- > tetracloruro de carbono -- > N-bromosuccinimida -- > benzaldehído -- > peróxido de dibenzoilo -- > nitrato de potasio -- > 3-nitrotolueno {{13 }} > compuestos nitro
Almacenar en un almacén fresco y ventilado. Mantener alejado de fuentes de calor y leña. Debe almacenarse separado de oxidantes, ácidos, álcalis y productos químicos comestibles, y no debe mezclarse. Equipar con las variedades y cantidades correspondientes de equipos contra incendios. También se prepararán materiales apropiados para contener la fuga. Para el embalaje se utilizan barriles de cartón de 25 kg (revestidos con bolsas de plástico de doble capa). Se almacenan en un lugar fresco y seco, y los recipientes se sellan lejos de oxidantes fuertes y álcalis fuertes.