trifenilfosfina, un compuesto orgánico con la fórmula química c18h15p, es un polvo cristalino blanco, insoluble en agua, ligeramente soluble en etanol, soluble en benceno, acetona, tetracloruro de carbono y fácilmente soluble en éter. Se utiliza principalmente en síntesis orgánica. Es la materia prima del iniciador de polimerización y el fármaco antibiótico clindamicina. También es la muestra estándar para microanálisis orgánicos y determinación de fósforo.
Estimulará el cuerpo humano bajo una exposición intensa. Si se expone a la neurotoxicidad durante mucho tiempo, es una sustancia peligrosa y no puede coexistir con agentes oxidantes fuertes. La reactividad de las arilfosfinas con el oxígeno es menor que la de las bencilfosfinas y las alquilfosfinas. Sin embargo, la oxidación de la trifenilfosfina por el aire es muy obvia, formando óxido de trifenilfosfina. La trifenilfosfina no es fácil de encender y explotar, pero cuando se calienta y se descompone, producirá fosfina tóxica y humo de viruela. La operación debe realizarse en la campana de humos.
Trifenilfosfina sintética: calentar la solución de arena sódica dispersa a 55~60 grados C, añadir 0,9 g de dibromotrifenilfosfina bajo la protección de nitrógeno, luego dejar caer 3 ml de 46,7 g de clorobenceno y 19. 0 g de mezcla de tricloruro de fósforo, reposar por 5 minutos, esperar hasta que aparezca negro localmente, controlar la temperatura a 35 ± 5 grados C, y dejar caer el resto de la mezcla, 1 Terminar de gotear en 5 horas. Eleve la temperatura de la solución de reacción a 55 más 5 "C, continúe la reacción durante 30 minutos, enfríe y filtre, lave el residuo con 60 ml de tolueno por 3 veces, combine la solución de lavado y filtre, concentre, enfríe y precipite cristales blancos, un total de 33,5 g, el rendimiento es del 92,4 por ciento (calculado por PCB) y la pureza es mayor o igual al 99,0 por ciento (método GC).
Uso de trifenilfosfina:
1. Se utiliza como materia prima para síntesis orgánica, iniciador de polimerización, antibiótico clindamicina y muestra estándar para microanálisis orgánico y determinación de fósforo.
2. Preparación de paladio, iridio, rodio, níquel y otros catalizadores complejos, reactivo de wfttig, desoxigenación de dihaluro de trifenilfosfina (óxido de N-piridina, nitrosobenceno, hidroperóxido), reactivos de desulfuración y desbromación. Haga que el compuesto a-bromonitro produzca nitrilo. Reacción con diazocompuestos grasos para sintetizar un _ cetona aldehído monocetoácido. Reordenamiento de Beckmann. Decuaternización de sal de piridinio. Se utiliza en algunas síntesis junto con bromo yodado, tetracloruro de carbono (bromo), butadieno imina n-bromada, etc.
3. La trifenilfosfina es un reductor bastante común. En la mayoría de los casos, la reacción está impulsada por la formación de óxido de trifenilfosfina (una reacción termodinámicamente favorable). Además, la trifenilfosfina se usa ampliamente como ligando para catalizadores metálicos.
Agente desoxidante. Reactivo fotorretardador. Reductor de azida: puede reducir la azida orgánica a amina al combinarse con agua.
enfermero3más PH3p más H2O=RNH2más PH3PO más N2
catalizador de reacción de alquinato dieno: , - El alquinato se reorganiza en éster de dieno conjugado (sorbato) bajo la catálisis de trifenilfosfina: iluro de fósforo utilizado en la síntesis de la reacción de Wittig:
H3P más CH3Br → PH3P-CH3Br - (éter seco, Phli) → PH3P-CH2P
La trifenilfosfina de desoxigenación se usa ampliamente en la reducción de peróxido de hidrógeno o endoperóxido. La reacción está relacionada con el sustrato y puede producir alcoholes, compuestos carbonílicos o epóxidos. La principal fuerza impulsora de este tipo de reacción es que la trifenilfosfina puede formar un enlace p=o fuerte con un enlace OO relativamente débil (188~209 kj/mol). Por ejemplo, la trifenilfosfina se puede usar para reducir y descomponer óxidos olorosos y preparar de forma selectiva cetonas y aldehídos.
Reacción con azidas trifenilfosfina reacciona con azidas orgánicas para formar imino fosfina
La iminofosfina es un nucleófilo relativamente activo, que reacciona fácilmente con los electrófilos. Por ejemplo, reacciona con aldehídos y cetonas para formar iminas y óxidos de trifenilfosfina. Esta reacción es similar a la reacción de Wittig, que se llama reacción de aza Wittig. La fuerza impulsora de esta reacción también se debe a la formación de óxido de trifenilfosfina.
La reacción con sulfuro orgánico trifenilfosfina puede convertir compuestos cíclicos de azufre en olefinas a temperatura ambiente
Reacción de deshalogenación: las cetonas bromadas reaccionan con la trifenilfosfina para formar cetonas
La reacción con epóxidos orgánicos se somete a reflujo en agua y disolvente de acetona, y la trifenilfosfina puede convertir compuestos epoxi en cicloiminas con la participación de azida de sodio.
Preparación de pirrol anilina sustituida y furano diona reaccionan con trifenilfosfina para producir 1-fenil-2,5-pirrolidona
Como ligando del catalizador metálico, forma un catalizador metálico con muchos metales de transición como ligando. Por ejemplo, Pd (PPh3) 4 es un catalizador importante, que a menudo se usa en reacciones de acoplamiento catalítico. Es un método importante para construir enlaces carbono-carbono. Su característica es que las condiciones catalíticas son suaves. Por ejemplo, bajo la acción conjunta de PD (PPh3) 4 y Ag2O, el ácido fenilbórico reacciona directamente con hidrocarburos aromáticos halogenados para producir compuestos de bifenilo, y el rendimiento de esta reacción alcanza el 90 por ciento.
Además del ácido fenilbórico y los compuestos halogenados, se pueden usar como sustratos para reacciones de acoplamiento reactivos de magnesio, reactivos de zinc, reactivos de estaño, compuestos de silicio, etc.
4. Es ampliamente utilizado en las industrias farmacéutica, petroquímica, de recubrimientos, del caucho y otras como catalizador, acelerador, retardante de llama y reactivo analítico.
5. En pesticidas, el fosfito de trimetilo, un intermedio de organofosforado, se puede sintetizar por transesterificación, y luego se puede obtener una serie de pesticidas organofosforados como diclorvos, monocrotofos, fosforilamina. Además, se puede utilizar como estabilizador para resinas y cauchos sintéticos, antioxidante para PVC y materia prima para la síntesis de resinas alquídicas y resinas de poliéster.