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Terc-butilclorodifenilsilanoEs un importante compuesto orgánico de silicio. Su fórmula molecular es C16H19ClSi y su peso molecular es 274,86. Su estructura consta de un grupo terc butilo (- C (CH3) 3), dos grupos fenilo (- C6H5) y un grupo clorosililo (- SiCl). Esta estructura única le da al terc butildifenilclorosilano una reactividad y selectividad especiales en la síntesis orgánica. Su apariencia suele ser la de un líquido de incoloro a amarillo pálido o ligeramente marrón, que es irritante y corrosivo. A 25 grados C, su densidad es de 1,057 g/ml, lo que indica que tiene cierto peso. Pero es sensible a la humedad y sufre fácilmente reacciones de hidrólisis con el agua, produciendo los correspondientes alcoholes y ácido silícico. Por tanto, es necesario mantenerlo seco durante el almacenamiento y uso. Se utiliza como agente protector en síntesis orgánica, síntesis de intermediarios farmacéuticos, síntesis de benzotiazol, así como en la preparación de éteres a base de silicio-y agentes reticulantes para polímeros de alto peso molecular.
Información adicional del compuesto químico:
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Fórmula química |
C16H19ClSi |
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Masa exacta |
274.09 |
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Peso molecular |
274.86 |
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m/z |
274.09(100.0%),276.09(32.0%),275.10(17.3%),277.09(5.5%),275.09(5.1%),276.09(3.3%),277.09(1.6%),276.10(1.4%),278.09(1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 69,92; H, 6,97; Cl, 12,90; Si, 10.22 |
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Punto de ebullición |
90 grados 0,01 mm Hg (iluminado) |
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Densidad |
1,057 g/mL a 25 grados (lit.) |
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Condiciones de almacenamiento |
2-8 grados |
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Precauciones de seguridad y funcionamiento
Descripción general de la información de seguridad
Terc-butilclorodifenilsilano(CAS No. 58479-61-1) es una sustancia química corrosiva e irritante que pertenece al rango de peligro 8 (sustancias corrosivas), grupo de embalaje II. Sus símbolos de Mercancías Peligrosas son C (Corrosivo) y Xi (Irritante), y su Número de Transporte de Mercancías Peligrosas es UN 2987 8/PG 2. Es un fuerte irritante para la piel, los ojos y el tracto respiratorio, pudiendo incluso provocar quemaduras graves. La sustancia irrita fuertemente la piel, los ojos y el tracto respiratorio y puede provocar incluso quemaduras graves.
Precauciones de funcionamiento
Requisitos del entorno operativo
Condiciones de ventilación:Todas las operaciones deben realizarse en una campana extractora o en un lugar con sistema de extracción local para evitar la inhalación de vapores o polvo.
Requisitos del equipo:Utilice un sistema y equipo de ventilación-a prueba de explosiones y el recipiente de reacción debe estar conectado a tierra para evitar la acumulación de estática.
Control de fuente de encendido:Mantener alejado del fuego y de fuentes de calor, está estrictamente prohibido fumar en el lugar de trabajo y evitar el uso de llamas abiertas o herramientas que puedan generar chispas.
Medidas de protección personal
Equipo de protección:Durante la operación se deben usar guantes protectores (p. ej. guantes resistentes al aceite de caucho-), ropa protectora, protección ocular y máscara antigás para evitar el contacto con la piel, los ojos y el tracto respiratorio.
Práctica:Evite el contacto directo con los reactivos y prohíba comer, beber o fumar en el lugar de trabajo. Es necesario lavar minuciosamente la piel y la ropa después de la operación para evitar riesgos para la salud derivados de los residuos.
Especificaciones del procedimiento de operación
Control de reacción:Al iniciar la reacción, es necesario calentar lentamente y controlar estrictamente la temperatura (50-75 grados) para evitar una reacción violenta que provoque daños al equipo o accidentes de seguridad. Si la reacción es demasiado violenta, reduzca la temperatura y deje de calentar inmediatamente.
Operación de caída:La caída de cloropropeno y difenildiclorosilano debe realizarse lentamente para evitar que la concentración local sea demasiado alta y provoque reacciones secundarias o peligro.
Seguridad posterior al-procesamiento:Después de la reacción, al agregar tolueno y agitar y filtrar, se debe usar equipo de protección para evitar que la sal sólida salpique o entre en contacto con la piel. Los procesos de destilación y destilación por descompresión deben realizarse en un ambiente bien-ventilado para evitar la acumulación de vapor.
Precauciones de almacenamiento
Condiciones de almacenamiento
Control de temperatura: almacenado en un almacén fresco y ventilado, la temperatura del almacén no debe exceder los 37 grados, para evitar altas temperaturas que provoquen la descomposición o volatilización del reactivo.
Requisitos de los contenedores: utilice botellas de vidrio-resistentes a la corrosión o contenedores metálicos para el almacenamiento sellado; los contenedores deben cerrarse con llave y colocarse en un lugar inaccesible para los niños.
Medidas de segregación: Almacene por separado de oxidantes y productos químicos comestibles, evite el almacenamiento mixto para evitar reacciones químicas que conduzcan a un peligro.
Seguridad ambiental
Rayos y anti-estática: el almacén debe estar instalado con equipo de protección contra rayos y el sistema de escape debe estar equipado con un dispositivo de conexión a tierra para conductividad electrostática para evitar que la electricidad estática cause incendio o explosión.
Iluminación y ventilación: adopte equipos de iluminación y ventilación a prueba de explosiones-y prohíba el uso de equipos y herramientas que produzcan chispas-para garantizar la seguridad del entorno de almacenamiento.
Medidas de emergencia
Tratamiento de emergencia por fugas
Protección del personal: el personal de emergencia debe usar respiradores-que transportan aire y ropa anti-estática, y tiene prohibido entrar en contacto con la fuga o cruzarla.
Control de fugas: corte la fuente de fuga en la medida de lo posible, absorba la fuga con arena, carbón activado u otros materiales inertes y transfiérala a un lugar seguro. Está prohibido verter la fuga al alcantarillado para evitar la contaminación del medio ambiente.
Fugas en áreas grandes: construya un dique o excave un pozo para protegerse, cúbralo con espuma para inhibir la evaporación y use bombas-a prueba de explosiones para transferir a camiones cisterna o recolectores especiales para su reciclaje y tratamiento.
Medidas de primeros auxilios
Contacto con la piel: quitarse inmediatamente la ropa contaminada, enjuagar la piel con abundante agua durante al menos 15 minutos y buscar asistencia médica.
CONTACTO CON LOS OJOS: Separe los párpados, enjuáguelos con agua corriente o solución salina durante al menos 15 minutos y llame a un centro de emergencia de inmediato.
Inhalación: Traslade al paciente al aire libre y manténgalo respirando; si la respiración se detiene, realice respiración artificial y llame al centro de emergencia inmediatamente.
Tratamiento de ingestión accidental: Enjuagar la boca y prohibir el vómito, llamar inmediatamente al centro de urgencias o al médico.
Aplicaciones especiales y estudios de casos
Como protector de silano altamente eficaz, el terc-butildifenilclorosilano (n.º CAS. 58479-61-1), con sus propiedades químicas únicas, muestra un valor irreemplazable en los campos de la síntesis orgánica, el desarrollo de fármacos y la modificación de materiales poliméricos. A partir de los escenarios de aplicación principales y los casos típicos, analizaremos sus ventajas técnicas y su impacto en la industria.
Síntesis de fármacos: un "escudo preciso" para proteger a los grupos
En la construcción de moléculas de fármacos, los grupos hidroxilo, carboxilo, amino y otros grupos activos son susceptibles a reacciones secundarias durante la reacción, lo que conduce a una disminución en el rendimiento del producto objetivo. El tert-butildifenilclorosilano reemplaza los átomos de hidrógeno de estos grupos con grupos sililo para formar intermedios de silil éter o silil amina estables, lo que hace que los grupos objetivo sean "invisibles" en la reacción posterior y luego se hidroliza para eliminar los grupos protectores y restaurar la actividad original una vez completados los pasos clave.
Caso: Síntesis de fluvastatina sódica
La fluvastatina sódica es una estatina que se usa para reducir el colesterol y su vía sintética requiere la protección del grupo hidroxilo del alcohol. El método tradicional utiliza cloruro de trimetilsililo (TMSCl), pero existen problemas como la fácil caída del grupo protector y la escasa selectividad de la reacción. Después de cambiar a terc-butildifenilclorosilano:
Etapa protectora: en el disolvente de tetrahidrofurano, el grupo hidroxilo del alcohol reacciona con TBDPSCl para formar éter silílico (TBDPS-O-R), que bloquea la actividad del grupo hidroxilo.
Reacción intermedia: En estado protegido se realiza oxidación, esterificación o ciclación de otras partes de la molécula para evitar la interferencia del grupo hidroxilo.
Etapa de desprotección: una vez completada la reacción, el enlace Si-O se rompe mediante hidrólisis ácida para liberar el grupo hidroxilo original y el rendimiento del producto objetivo aumenta del 65 % al 82 % con una pureza del 99,5 %.
Este proceso reduce significativamente la generación de subproductos-, acorta el ciclo de síntesis y se convierte en la tecnología clave para la producción industrializada.
Modificación del material polimérico: rendimiento del caucho del "interruptor molecular"
Caucho de estireno butadieno solubilizado (SSBR) debido a la alta actividad del extremo de la cadena molecular, propenso a la degradación oxidativa o reacción de transferencia de cadena, lo que resulta en una menor resistencia del material y una mayor resistencia a la rodadura. El tert-butildifenilclorosilano puede regular con precisión la estructura molecular del caucho y mejorar su rendimiento mediante la modificación de la protección terminal.
Caso: Preparación de caucho para neumáticos de alto-rendimiento
Un estudio conjunto de la Universidad de Ciencia y Tecnología de Qingdao y la Universidad de Tecnología Química de Beijing mostró que se utilizó TBDPSCl para modificar SSBR mediante la limitación:
Optimización de las condiciones de limitación: reacción a 60 grados durante 70 minutos, relación de limitación de hasta 2,0, tasa de limitación de hasta 77,2 %.
Mejora del rendimiento:
Propiedades mecánicas: 15% de aumento en la resistencia a la tracción y 20% de aumento en el alargamiento al desgarro.
Rendimiento dinámico: el aumento de la temperatura de compresión dinámica se reduce en un 12%, la resistencia a la rodadura se reduce en un 10%, lo que mejora significativamente la economía de combustible y la resistencia a la abrasión de los neumáticos.
Modulación estructural: al convertir el grupo final de la cadena de estireno a butadieno, se mejora aún más la eficiencia de la protección, lo que proporciona nuevas ideas para el diseño de caucho personalizado.
La tecnología se ha aplicado a la mejora de productos de Michelin, Bridgestone y otras empresas de neumáticos, promoviendo la transición de la industria hacia una economía baja-de carbono.
Biomedicina: "anclajes específicos" para sondas moleculares
En la tecnología de biodetección, la biotina debe marcarse en proteínas o ácidos nucleicos para lograr una detección específica. El tert-butildifenilclorosilano mejora la eficiencia del etiquetado al proteger el grupo carboxilo de la activación prematura en la reacción de acoplamiento.
Caso: Síntesis de sondas para detección de marcadores tumorales
Un equipo de investigación utilizó TBDPSCl para desarrollar sondas biotiniladas altamente sensibles:
Protección del grupo carboxilo: TBDPSCl se utiliza para proteger el grupo carboxilo en la molécula de biotina, evitando su activación temprana en la reacción de acoplamiento.
Modificación de direccionamiento: en el estado protegido, la biotina se une a un anticuerpo o aptámero para formar un módulo de direccionamiento.
Desprotección y activación: después de la hidrólisis para eliminar los grupos sililo, los grupos carboxilo expuestos se pueden unir covalentemente a marcadores fluorescentes o partículas magnéticas para construir sondas.
Esta estrategia se ha aplicado con éxito a la detección del antígeno prostático-específico (PSA) con un límite de detección tan bajo como 0,1 pM, lo que proporciona una nueva herramienta para el diagnóstico temprano del cáncer.
Funcionalización de superficies de materiales: revestimiento invisible para la prevención de la corrosión del metal
El terc-butildifenilclorosilano se puede utilizar para formar un recubrimiento hidrofóbico a base de silicona-en la superficie de un material mediante el método sol-gel, lo que confiere al sustrato propiedades auto-de autolimpieza y resistencia a la corrosión-.
Caso: Desarrollo de revestimientos anticorrosión para aleaciones de aluminio
Un equipo mezcló TBDPSCl con ortosilicato de etilo (TEOS) para preparar un recubrimiento superhidrófobo en la superficie de aleaciones de aluminio:
Rendimiento del recubrimiento: ángulo de contacto de hasta 158 grados, ángulo de rodadura inferior a 5 grados, lo que muestra una excelente capacidad de autolimpieza.
Resistencia a la corrosión: después de 720 horas de inmersión en una solución de NaCl al 3,5%, el revestimiento permanece intacto y la tasa de corrosión se reduce en un 90%.
Perspectivas de aplicación: la tecnología se ha extendido a barcos, aviación y otros campos, ampliando significativamente la vida útil de las estructuras metálicas.
Conclusión
Terc-butilclorodifenilsilano, debido a sus propiedades de silanización eficientes y controlables, se ha convertido en un puente crucial que conecta la síntesis química y las aplicaciones industriales. Desde la construcción precisa de moléculas de fármacos hasta avances en el rendimiento de materiales poliméricos, desde el desarrollo de sondas biomédicas hasta la innovación de tecnologías anticorrosión de metales, sus escenarios de aplicación se expanden constantemente, impulsando continuamente avances tecnológicos en campos relacionados. En el futuro, con el desarrollo de la química verde y la fabricación inteligente, la aplicación industrial de TBDPSCl tendrá un espacio más amplio.
Las investigaciones sobre la química del silicio orgánico se remontan al siglo XIX. En 1863, el químico francés Charles Friedel y el químico estadounidense James Mason Crafts informaron por primera vez sobre la síntesis de compuestos organosilícicos. Obtuvieron etiltriclorosilano haciendo reaccionar tetracloruro de silicio con dietil zinc. Este descubrimiento abrió la puerta a la química del silicio orgánico y sentó las bases para futuras investigaciones sobre más tipos de compuestos de silicio orgánico. En las décadas siguientes, los científicos sintetizaron varios compuestos organosilícicos simples y realizaron estudios preliminares sobre sus propiedades. Estos primeros trabajos de investigación se centraron principalmente en explorar los métodos de síntesis de compuestos organosilícicos y comprender sus propiedades químicas básicas, proporcionando una base teórica y experimental para el descubrimiento del terc-butildifenilclorosilano.
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